DD296400A5 - Herbizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel sowie deren Anwendung im Nachauflaufverfahren. Die Aufgabenstellung wird erfindungsgemaesz dadurch geloest, dasz als Wirkstoffe Trichloracetanilide der Formel I zum Einsatz kommen. Formel I{Pflanzenschutzmittel; Herbizid; Trichloracetanilide}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft Trichloracetanilide sowie deren Anwendung im Pflanzenschutz.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß sich verschiedene Trichloracetanilide 2ur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen eignen (DE 834152; DE 1806291; DD 237252). Berichtet wird auch über herbizid wirksame Substanzen aus der Gruppe der Trichloracetanilide (K. HoIIy, Proc. Brit. Weed Control Conf., 3rd., Conf. Blackpool 1956,235-45; G. M.Cibulska, V. P. Rudavskij u. J. G. Haskin, Fizlol. Rast. 11,171-4 [1964]). Der Wirkungsgrad dieser Verbindungen erreicht aber bei weitern nicht die Größenordnung von Standardherbiziden.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Suche nach neuen Wirkstoffen für herbizide Mittel mit guten Gebrauchseigenschaften.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Trichloracetanilide mit verbesserter herbizider Wirkung im Vergleich zu den aus der Literatur bekannten herbiziden Verbindungen dieses Typs bereitzustellen. Es wurde nun gefunden, daß Trichloracetanilide der allgemeinen Formel I

Cl.X - CO - NM - (C^ > -\0„ (I)

in welcher

X für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht und

Y Chlor oder Brom bedeutet,

über sehr gute selektive herbizide Eigenschaften verfugen und sich somit als Wirkstoffe von herbiziden Mitteln gut eignen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen. So erhält man Trichloracetanilide durch Kondensation der entsprechenden substituierten Aniline mitTrichloressigsäure in Gegenwart von Phosphoroxychlorid (F.A.Berli u. L.M.Ziti, Arch. Pharm.285,372-5). Die neuen 2,6-Dihalogen-4-nitro-trichloracetanilide lassen sich vorteilhaft darstellten, indem zu einer Schmelze aus Trichloressigsäure und dem entsprechenden Anilin Trichloracetylchlorid hinzugefügt wrid. Eine weitere Synthesevarianten besieht in der Nitrierung von im Aromaten halogenieren Trichloracetaniliden mit konzentrierter Salpetersäure (D = 1,48).

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weisen eine starke phytotoxische Wirksamkeit und eine breite Wirkung zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen auf. Für die praktische Anwendung ist die keinesfalls vorhersehbare Tatsache von außerordentlicher Bedeutung, daß je nach Applikationsdosis neben der Bekämpfung dikotyler Unkräuter, vor allem Apera spica-venti, als wichtigstes Ungras im Getreide, sicher bekämpft werden kann. Die erfindungsgemäßen Mittel können

demzufolge vorteilhaft als Herbizid im Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen zur Anwendungkommen, wobei sie besonders für den Einsatz in Sommer- und Wintergetreide geeignet sind.

Die Aufwandmengen schwanken je nach Art des gewünschten Effektes, der Beschaffenheit der Unkräuter, der Zeit der Anwendung, der klimatischen Bedingungen sowie der Bodenbeschaffenheit. Die aufzuwendende Menge liegt im allgemeinen zwischen 0,2 und 5kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 2kg Wirkstoff/ha. Die erfindungsgemäßen Mittel können in die üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Mikroemulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Granulate, Mikrokapseln usw. überführt werden. Dazu werden sie in bekannter Weise mit gebräuchlichen Streckmitteln, wie flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, gelöst bzw. dispergiert oder gemeinsam vermählen oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert. Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen Mittel beträgt je nach Verwendungszweck 5-95Ma.-%,

vorzugsweise 10-90Ma.-%.

Die Applikation erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln oder Streuen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsatzbreite und Pflanzenpflege mit anderen bekannten Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Wachstumsregulatoren und Düngemitteln gemischt und gemeinsam

ausgebracht werden. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften und die gute herbizide Wirkung dererfindungsgemäßen Mittel.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1 Trichloracetat-a-chlor^-nitroanilid (Verb. Nr. 1)

4,08g (25mmol) Trichloressigsäure werden mit 1,84g (12 mmol) Phosphoroxychlorid versetzt und nach der Auflösung der Trichloressigsäure werden unter Kühlung4,31 g (25 mmol) 2-Chlor-4-nitro-anilin hinzugefügt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird noch bis zum Ende der Chlorwasserstoffentwicklung auf dem Wasserbad erwärmt. Die erhaltene feste Masse versetzt man mit Eiswasser, saugt ab und wäscht den Niederschlag mehrfach mit Wasser. Die Umkristallisation erfolgt aus wäßrigem Ethanol. F 62-66°C. Ausbeute: 7,23g (91 % d.Th.).

Beispiel 2 Trichloracetat^e-dichloM-nitroanilid (Verb. Nr. 2)

10,35g (0,05 mol) 2,6-Dichlor-4-nitroanilin und 24,51 g (0,15 mol) Trichloressigsäure werden bis zur Schmelze erhitzt undanschließend 13,64g (0,075mot) Trichloracetylchlorid zugetropft. Die Schmelze wird noch 4h bei 130X gehalten und die nochheiße Masse unter kräftigem Rühren in 11 Eiswasser gegeben. Den Niederschlag saugt man ab, wäscht mehrfach mit Wassernach und kristallisiert aus Hexan/Aceton um. F 144-145^eC. Ausbeute: 14,27g (81 % d.Th.).

In analoger Weise läßt sich Trichloracetat^.e-dibrom^-nitroanilid (Verb. Nr. 3) darstellen. F115-118°C. Beispiel3

Zusammensetzung eines 20%igen Spritzpulvers 20Ma.-%Trichloracetat-2,6-dichlor-4-nitroanilid (Verb. Nr.2)

5Ma.-%Calciumligninsulfonat

5Ma.-% Meta upon 20Ma.-% Kieselsäure K60 50 Ma.-% Kaolin

Beispiel 4

Herbizide Wirkung

5 Unkrautarten wurden in Plasteschalen in reihenförmiger Anordnung in einem Klimaraum bei 20"C und 12stündigem Wechsel von Licht und Dunkelheit angezogen. Als Substrat diente Industriekomposterde mit NPK-Düngerzusatz, 70% Torf und 30% Seeschlamm enthaltend. Die Applikation der Wirkstoffe (als 20WP) erfolgte durch Besprühen unter Verwendung einer Brüheaufwandmenge von 40ml/m² nach dem Auflaufen der Pflanzen im nachfolgend angegebenen Wuchsstadium:

Stellaria media 6-8-Blatt-Stadium Chenopodium album 4-Blatt-Stadium Sinapisspez. 4-Blatt-Stadium Galiumaparine 3 Wirtel Aperaspica-venti 3—4-Blatt-Stadium Die Bonitur der Schadwirkung in % erfolgte nach 14tägiger Mitteleinwirkung.

	Aufwand	Stellaria	Chenopodium	Schädigung (%)	Galium	-3- 296 400
Ver	menge	media	album	Sinapis	aparine
bin	IcgAS/ha			spez.		Ap era
dung		30	10		15	spica-venti
Nr.	0,5	40	50	60	20
1	1,0	90	95	90	40	10
	2,0	45	25	100	20	25
	0,5	75	50	60	45	70
2	1,0	95	95	95	60	60
	2,0	30	30	100	30	95
	0,5	70	50	50	30	100
3	1,0	90	95	50	60	20
	2,0			70	60
				80

Claims (3)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe Trichloracetanilide der allgemeinen Formel I,

Cl „C - CO - NI! -'7"""Yi-NO,, m

in welcher

X für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht und

Y Chlor oder Brom bedeutet,

neben gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.

2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Aktivsubstanz Trichloracetat^^-dichlor-^ * nitroanilid enthält.

3. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Unkräutern im Nachauflaufverfahren zum Einsatz kommen.