DD298199A5

DD298199A5 - Mittel zum schutz von kultur- und nutzpflanzen gegen pilzliche pathogene

Info

Publication number: DD298199A5
Application number: DD32601489A
Authority: DD
Inventors: Horst Hofferek; Horst Lyr; Bernd Noll; Siegfried Keil; Werner Kochmann
Original assignee: Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De
Priority date: 1989-02-24
Filing date: 1989-02-24
Publication date: 1992-02-13
Also published as: DD298199B5

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene. Erfindungsgemaesz zeichnen sie sich neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel, in der ANH oder eine Einfachbindung bedeutet, aus. Formel{Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene; Gelbrost; Zwergrost; Mehltau; substituierte Diphenyle; substituierte Diphenylamine}

Description

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

1. Direkte Schaderregerbekämpfung Mit den herkömmlichen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PSM -vgl. KEMPTER, G.; JUNAR, A.: Chemie organischer Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 2. Aufig., Berlin 198,' '- jnd Verfahren zur direkten Schaderregerbekämpfung können längst nicht alle Infektionskrankheiten befriedigend bekämpft werden. Der Einsatz von Pflanzenschutzmitteln wird besonders durch das Auftreten von Resistenz im Pathogenbestand beschränkt; mit den Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen (Pmhotypen) einher, die gegenüber Pflanzenschutzmitteln resistent geworden sind. - Der Anwendung von PSM zur direkten Schaderregerbekämpfung stehen zunehmend ökologische und toxikologische, zum Teil auch ökonomische Probleme entgegen. Eine Erhöhung der PSM-Produktion gewährleistet noch keine Verbesserung im Pflanzenschutz. Die letzten Jahre haben eindringlich gezeigt, welche ökologischen Probleme ein unbedachter und unkontrollierter Einsatz von Pestiziden (z. B. Insektizide, Herbizide) ergeben kann; auch die Entwicklung neuer Pestizide dieser Art kann nicht als echter Ausweg angesehen werden. Die konventionellen PSM dürfton aber noch auf lange Sicht ihre hohe wirtschaftliche Bedeutung im wesentlichen behalten.

Die angeführten Nachteile der direkten Schaderregerbekämpfung zwingen zur Erforschung prinzipiell neuer Methoden des Pflanzenschutzes und der Schädlingsbekämpfung bzw. zur Ausschau nach weiteren Rationalisierungsmöglichkeiten. Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen. Zu diesen Verfahren zählt vor allem die Züchtung resistenter Sorten. Der Einsatz solcher Sorten ist mit dem Problem der Resistenzüberwindung durch virulente Pathotypen, deren Selektion unter modernen Anbaubedingungen begünstigt sein kann, belastet.

2. Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen

Die ökonomisch wichtigen Infektionskrankheiten der Kultur- und Nutzpflanzen lassen sich heute mit chemischen Mitteln praktisch noch nicht umfassend bekämpfen.

Alternativen bieten die Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit der Pflanzen; hierzu zählen die Züchtung resistenter Sorten und die Induktion von Krankheitsresistenz (Resistenzaktivierung).

2.1. Züchtung resistenter Sorten:

Mit den großen Erfolgen der Resistenzzüchtung geht auch eine zunehmende Selektion von Erregerrassen (Pathotypen) einher; durch natürliche Auslese-Gegenauslese von Pathogenen-wird die Resistenz neuer Pflanzenformen durchbrochen. Ferner wird es auf einigen Gebieten der Pflanzenzüchtung immer schwerer, die Forderungen nach hohen Erträgen und guter Qualität züchterisch gleichzeitig mit hohen Resistenzeigenschaften zu koppeln.

2.2. Induktion von Krankheitsresistenz:

Im Prinzip bietet der Aspekt der Aktivierung natürlicher Abwehrsysteme (durch ein ökonomisch sinnvolles und ökologisch vertretbares Verfahren) völlig neue Möglichkeiten der Kontrolle von Pflanzenkrankheiten. Für den heutigen Pflanzenschutz stellt sich somit die Frage, ob praktikable Mittel und Verfahren zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzenohne genetische Eingriffe - entwickelt werden können. Ein Schlüsselproblem ist die Art und Weise, in der eine dauerhafte Einführung eines Resistenz induzierenden Prinzips in einen Pflanzonbestand gelingt.

Bisher haben sich Resistenzinduktoren - Stoffe, die geignet sind, Rnsistcnzmechanismen in Pflanzen zu aktivieren - mikrobieller Herkunft als besonders wirksam erwiesen, doch es ist über deren chemische Natur kaum berichtet worden; man verwendet z. B. als Induktorlösungen nicht aufbereitete Kulturfiltrate von Kulturen bestimmter Bakterien (Bacillus subtilis, Pseudomonas aerugimosa), die als Produzenten des Resistenzinduktors erfaßt wordon waren (SCHÖNBECK, F.; DEHN, H.-W.; BALDER, H.: Zur Wirksamkeit induzierter Resistenz unter praktischen Anbaubedingungen. I. Echter Mehltau an Reben, Gurken und Weizen. Z. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz (1982] 89,177-184). Es zeigte sich, daß Pflanzenbestände auch unter praktischen Anbaubedingungen vor Infektionen mit Hilfe des Phänomens der Resistenzinduktion geschütztt werden können. Felderprobungen dieser Art wurden vor allem von F. SCHÖNBECK und Mitarb. (Universität Hannover/BRD) durchgeführt. Allerdings steht die Entwicklung, die solche Modelle für den Pflanzenschutz anwendbar macht, noch am Anfang; vgl. BEICHT, W.: Wie „immunisiert" man Pflanzen? Naturwiss. Rundschau [1984) 37, H.8,309-312.-Der Nachteil dieser Lösungen ergibt sich aus der Forderung nach definierten Wirkstoffen bzw. standartisierten Substanzgemischen; aufwendige Reinigungsoperationen dürften hier mit erheblichen Kosten verbunden sein.

In vielen Modellen gelang auch die Resistenzinduktioon durch eine leichte Erstinfektion mit dem Erreger; durch Kontakt der Pflanze mit anderen Phathogenen oder schwach virulenter Erregerrassen. Die Ausbringung eines Erregers in einen Pflanzenbestand erscheint jedoch für die Praxis kaum brauchbar, was unter anderem wohl die geringe Bedeutung des Verfahrens in der Vergangenheit erklärt (SEQUETRA, L.: The acquisition of systemic resistance by prior inoculation. In: J.M. DALY; J. URITANT: Recognition and specificity in plant host-parasite interactions. Japan Scient. Soc. Press. Tokyo 1979). Neben diesen Darstellungen gibt es weitere, jedoch weniger praxisorientierte Studien über das Phänomen der induzierten Resistenz; zahlreiche Fälle von induzierter Resistenz gegen pilzliche, bakterielle und virale Krankheiten sind in der Literatur dokumentiert. Um Resistenz zu induzieren, wurden nichtpathogene Rassen von Pathogenen, Nichtpathogene des Wirtes, Pathogene sowie Stoffwechselprodukte von Wirten oder von infektiösen Agenzien verwendet (zusammenfassende Darstellungen u.a. bei BEICHT, W.: Untersuchungen zur Induktion von Resistenzmechanismen in Pflanzen durch mikrobielle Stoffwechselprodukte., Diss. Univ. Hannover 1981.

KUG. J.: Multiple mechanisms, reaction rates and induced resistance in plants. In: R.C. STAPLES; G. H.TOENTESSEN (Eds.): Plant disease control - resistance and susceptibility. John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbene, Toronto 1981. S. 259-272. WOOD, R. K. S.: Active defense mechanismus in plants, New York: Plenum, 1982,1-381).

In den letzten Jahren sind Fortschritte bei der Erfassung bzw. Isolierung und Identifizierung (Strukturaufklärung) von pflanzlichen Resistenzinduktoren erzielt worden (cf. HOFFEREK, H.: Neue Zugänge zur Biochemie und Physiologie der Krankheitsresistenz der Pflanzen. Schriftenreihe „Vorträge aus dem Bereich der AdL", 1983, H. 1,35-60); solche Metabolite liegen aber in sehr geringen Konzentrationen in der Pflanze vor, so daß im günstigsten Fall nur Konzeptionen für die Synthese von Strukturanaloge praxisrelevant sein dürften (s. auch JENNS, A.; Kl IC, J.: Graft transmission of systemic resistance of cucumber against Colletotrichum lagenarium. Physiol. Plant Pathol. (1979] 69,753-756).

Die Wirkstofforschung in der PSM-lndustrie führte zu der Entdeckung, daß ein an sich bekanntes Fungizid - die Verbindung 2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäure (WL28325) - gegenüber dem Erreger der Reisbräune, Pyricularia oryzae, Resistenzzu induzieren vermag (LANGCAKE, P.; CARTWRIGHT, D.; RIDE, J. P.: The dichlorocyclopropanes and other fungicides with indirekt mode of action. In: Systemic Fungizides and Antifungal Compounds, procesdings of a symposium, Reinhardsbrunn, DDR, ed. H. Lyr; C. POTTER. Akademie Verlag Berlin 1981); es wurden weitere Dichlorcyclopropan-Derivate mit einer entsprechenden indirekten Wirkung aufgefunden. Es zeigte sich, daß antifugale Agenzien durch Beeinflussung des pflanzlichen Stoffwechsels wirken können. Andere Beispiele für einen indirekten Wirkungsmodus von Fungiziden sind beschrieben worden (WADE, M.: Antifugal agents with an indirect mode of action. In: A. P. J.TRINCI; J. F.Ryley (Eds.): Made of action of antifungal agents. Cambridge University Press. Cambridge, London, New York 1984, S.283-298); es sind u. a. die Mittel Aliette, Phenylthioharnstoff, Probanazol. Solche „Fungizide" (wozu niich die o.g. Substanz WL28325 zählt) induzieren in der Pflanze die Synthese von bestimmten Abwehrstoffen (Phytoalexine). Die gleiche Reaktion kann jedoch auch durch andere, sogenannte Streßfaktoren - wie Kälte, UV-Strahiung, Quecksilbersalze, diverse anorganische bzw. organische Substanzen -

ausgelöst werden; der Effekt - im Prinzip seit langem bekannt - ist unspezifisch und für die Pflanze in physiologischer Hinsicht stark belastend. Weitere Nachteile sind: Störung des Entwicklungsprozesses der Pflanze (Ertragsverluste, Qualitätsverlust), ökologische und toxikologische Probleme.

Für den praktischen Pflanzenschutz haben die indirekten Wirkungsmechanismen von Fungiziden bislang keinerlei besondere Bedeutung; solche Mittel genügen nicht den hohen Forderungen, die mit Recht an moderne Pflanzenschutzmittel gestellt werden.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung sind neue Mittel zum Schutz gegen pathogene Pilze bei Kultur- und Nutzpflanzen, wodurch der Entwicklung bzw. Ausbreitung von Schaderregern - der Verbreitung pilzlich bedingter Pflanzenkrankheiten bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen -wirksam begegnet werden soll.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es bestand somit die Aufgabe, durch physiologisch unbedenklich verwendbare, synthetisch erzeugte, chemische Mittel eine wirksame Bekäme fung von pilzlichen Infektionskrankheiten bei Kultur· und Nutzpflanzen, insbesondere bei Getreidearten zu ermöglichen mit ökologischen Vorteilen und hohem Nutzen bei der Erhöhung und Stabilisierung von Erträgen ohne genetische Eingriffe und ohne Anwendung toxischer Pflanzenschutzmittel.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß sich die, Mittel zum Schutz vor Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzlicho Pathogene neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

auszeichnen, in der Ri bis R₄ verschieden oder paarweise Ri + R3 und R₂ + R₄ jeweils gleich sind und wobei A für

- NH- oder eine Einfachbindung steht, und wobei im Falle der Diphenyle (A = Einfachbindung) die beiden Phenylgruppen in o- bzw. o'-Stellung zur Einfachbindung auch durch eine SGyGruppe miteinander verbunden sein können,

- H oder SO₃X (X = Na, K, NH₄ oder der Rest eines aliphatischen Amins), R₁, R₃ für

- Cl,-OH,-NH₂

- Reste aliphatischer primärer oder sekundärer Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;

- Reste aliphatischer Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen,

ΓΗ —ΓΗ

- RestcycloaliphatischerAmine, /2 2\

-N )0

- Heterocyclische Reste, wie zum Beispiel \ /

CH„—CrL

- Reste gegebenenfalls substituierter aromatischer Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B. -Cl,-CH₃, -CH₂-CH₃, -OCH₃ sind, stehen und

R₂, R₄ für

- ein substituiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel

-NH I 2

SO₃X

wobei X für Na, K, NH₄ oder den Rest eines aliphatischen Amins und Z für -H, -Cl oder -SO₃X steht - eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben

den Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Amins ».'er Grundstruktur

(D-

stehen, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A mit oben aufgeführter Bedeutung 'L im Ring B = H ist und umgekehrt.

Die erfindungs gemäßen Mittel enthalten mindestens eine biologisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel zusammen mit Trägerstoffen jnd oberflächenaktiven Mitteln.

Mit besondere m Erfolg lassen sich die erfindungsgemäßen Mittel zum Schutz von Getreide gegen Gelbrost, Zwergrost und Mehltau einsetzen.

Die aktiven Verbindungen der erfindungsgemäßen Mittel sind durch chemische Synthese leicht zugänglich. Die industrielle Herstellung der Mittel ist sehr wirtschaftlich, ebensosehr wie in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis ihre Anwendung (Aufwandmenge) außerordentlich ökonomisch ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel beseitigt die angeführten Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen. Die erfindungsgernäßen Mittel erzeugen -werden sie appiiziert- Resistenz gegen pilzliche Schaderreger durch Aktivierung pflanzeneigener Abwehrsysteme (indirekte Schaderregerbekämpfung). Pflanzen besitzen bekanntlich ein natürliches Resistenzpotential, das sich durch ein hohes Maß an Elastizität auszeichnet und durch Eingriffe nichtgenetischer Art aktivieren läßt. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in allen Applikationsvarianten physiologisch unbedenklich anwendbar. Phytotoxische Wirkungen sind in keinem Fall festgestellt worden. SpezialUntersuchungen zeigten auch keine toxischen Wirkungen bei Mensch und Tier. Gegenüber den herkömmlichen Verfahren zur Schaderregerbekämpfung ergeben sich bei Anwendung dei Mittel keine toxikologischen und ökologischen Probleme. Die Ökonomie der Produktion und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist in hohem Maße günstiger als vergleichsweise etwa bei konventionellen Fungiziden.

Ausführungsbeispiele

Die Beispiele sollen die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern.

Ausführungsbeispiel 1

Schutz von Gerste gegen Infektion mit dem Erreger des Gelbrostes, Puccinia striiformis West Das Ausführungsbeispiel umfaßt folgende Schritte:

(1) Das Mittel - eine 0,5%ige wäßrige Lösung des Wirkstoffes, die eine oberflächenaktive Komponente (0,001 % ethoxyliertes Nonylphenol bzw. 0,01 % Alkylphenolpolyglykolether-Netzmittel) enthält-wird an anfälligen Pflanzen (Hordeum vulgäre L. var. Abed Binder 12) angewendet; der Einsatz des Mittels erfolgt vor der Infektion unter kontrollierten Umweltbedingungen (Klimakammer- Standardbedingungen: 14°C, 70% rel. Luftfeuchte; 16h Tageslänge, Beleuchtung ausschließlich durch Mischlicht aus Leuchtstofflampen vom Typ Narva LS weiß und LS65I Lumoflor, die im Verhältnis 1:1 angeordnet sind; Beleuchtungsstärke ca. 1800 Ix).

(2) Applikation des Mittels: zur Behandlung der Pflanzen dienen einfache Handzerstäuber, mit denen das Mittel bis zum Abtropfen auf die Blätter gesprüht wird.

Da zwischen Applikation der aktiven Verbindung und erzielbarer Schutzwirkung ein Zeitintervall liegen muß, geschieht die Behandlung der Pflanzen vor der Infektion - in einem 4-d-lntervall (täglich - im gegebenen Intervall); in diesem Ausführungsbeispiel werden Gruppen von je 20 Pflanzen behandelt.

(3) Die Infektion der vorbehandelten Pflanzen wird durch Inokulation von Uredosporen des Erregers (P. striiformis, Rasse 24) nach bekannter Technik vorgenommen; die Bewertung des Infektionsverlaufes (Befall) erfolgt nach dem üblichen Verfahren (vgl. hierzu SCHMIEDEKNECHT, M.; WOLFFGANG, H.; OPEL, H.: Beurteilung von Gerste auf Gelbrostresistenz. Arch. Phytopathol. u. Pflanzenschutz 11976] 12,253 bis 259).

Die Verminderung des Gelbrostbefalles (Infektionsindex; Reduzierung des Krankheitsbefalles) durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel beträgt im Durchschnitt

53,4 H bei A = -NH-

SO₃Na 51 % bei A = Einfachbindung

SO₃Ma

C = -SO₃Na

Die durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erreichenbaren Effekte sind mit den Resistenzerscheinungen von Sorten mit genetisch bedingter Krankheitsresistenz vergleichbar.

Ausfuhrungsbelsplel 2

Schutz von Gerste gegen Infektion mit dem Erreger des Zwergrostes, Puccinia hordei Otth.

Für Zwergrost anfällige Gerstenpflanzen (Hordeum spp.) werden mit wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen Mittel (0,05%, oberflächenaktives Mittel entsprechend Ausführungsbeispiel 1) gespritzt, täglich, im 4-d-lntervall vor der Infektion; die

Behandlung erfolgt unter normalen Gewächshausbedingungen bzw. in einer Klimakammer (vgl. Ausführungsbeispiel 1), in der auch die Infektion - bei 18°C - vorgenommen wird.

Nach der Wirkstoffapplikation werden die Primärblätter der behandelten Pflanzen für den Test abgetrennt, auf eine

Standardlänge (6,5cm) reduziert und in flachen Schalen eingelegt.

Die Infektion erfolgt durch gleichmäßiges Aufbringen des Sporenmaterials; für vergleichbare Untersuchungen sollten bewährte Inokulationstechniken eingesetzt werden (vgl. GERLACH, D: Technologische und konzeptionelle Aspekte der Erarbeitung von Methoden der Früherkennung der horizontalen Resistenz der Gerste gegen Zwergrost. Symp. Aktuelle Fragen der

Phytopathologie und des Pflanzenschutzes Kühlungsborn, AdL der DDR, Tagungsber. 21 (II), 1983, S.78 bis 83).

Zur Beurteilung des Zwergrostbefalls werden die Pustelzahl (= Sporenlager des Rostpilzes) und die befallene Blattfläche

ermittelt.

Durch präinfektionelle Applikation der erfindungsgemäßen Mittel

A = -NH- oder Einfachbindung R = __Nx-CH₂CH₂0H ^NH

R₂ = -ΗΝ-/~Λ

SO₃Na C=H oder SO₃Na

wird die Anfälligkeit der Gerste gegen Zwergrost um durchschnittlich 60% vermindert.

Ausfuhrungsbelsplel 3

Schutz von Gerste gegen Mehltau (Erysiphe graminis DC.) durch Anwendung der enindungsgemäßen Mittel

Es ist gleichermaßen möglich, mit dem im Ausführungsbeispiel 2 genannten Mittel, das als aktive Komponente die Verbindung der allgemeinen Formel enthält, eine Verbesserung der Resistenz von G srstenpf lanzen gegen Mehltau (Erysiphe sp.) zu erzielen.

Die Applikation des Mittels erfolgt analog der Versuchsanordnung beim Zv/ergrost. 12 Tage alte Blätter werden durch

Aufsprühen einer definierten Konidiensuspension inokuliert und unter kontrollierten Bedingungen inkubiert. Die Bonitur erfolgt nach 7 Tagen durch Auszählen der gebildeten Mehltaukolonien (Kolonien/Blatt); der Befallsverlauf wird in entsprechender

Weise ermittelt.

Die Verminderung der Anfälligkeit von Gerste gegen Mehltau beträgt im Durchschnitt

80 \ bei A R

= -NH-

-HN

SO₃Na

40 % bei A R,

= Einfachbindung

Ro =

-^hnO

C = -H

SO₃Na

Ausführungsbeispiel 4

Gerstenpflanzen (Hordeum sp.) werden im Drei- bis Vierblattstadium mit einer 0,1%igen wäßrigen Lösung von Verbindung I bzw. Verbindung II, jeweils allein und mit einer Mischung der beiden Lösungen im Verhältnis 1:1 gespritzt (oberflächenaktive Komponente: 0,01 % Polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat oder 0,01 % Alkylphenolpolyglykolether-Netzmittel). Die so behandelten Pflanzen werden auf ihre Anfälligkeit gegen pilzliche Erkrankungon (Gelbrost, Zwergrost, Mehltau) geprüft. Für die Untersuchung dienen die Gerstensorten 'Abed Binder 12', 'Xenia' und 'Haisa'.

Die Wirkung der einzelnen applizierten Verbindungen gegen pilzliche Erkrankungen - Gelbrost, Zwergrost, Mehltau - ist vergleichbar. Der Befall wird durch Verbindung I auf 54,3% und durch Verbindung Il auf 51,6% der unbehandelten Kontrolle (= 100%) reduziert- im Durchschnitt der erzielbaren Befallsminderungen. Die Wirkung wird durch Mischung der beiden Verbidungen (I und II) noch verstärkt, der Befall auf 28,3% der unbehandelten Kontrolle gemindert.

Das erfindungsgemäße Mittel bewirkt eine Verminderung der Anfälligkeit um durchschnittlich 71,7 %.

SO₃Na

N-

CH₂CH₂OH

^H N

NH

(I)

CH₂CH₂OH

-^NH -\_N ^- NH Y y

SO₃Na

XH₀CH₀OH

2 2

CH₂CH₂OH

SO₃Na

Claims

Mittel zum Schutz von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

NH _,

auszeichnen, in der R₁ bis R₄ verschieden oder paarweise R₁ + R₃ und R₂ + R4 jeweils gleich sind und

- NH- oder eine Einfachbindung steht, und wobei im Falle der Diphenyle (A = Einfachbindung) die beiden Phenylgruppen in o- bzw. o'-Stellung zur Einfachbindung auch durch eine SO₂-Gruppe miteinander verbunden sein können,

- H oder SO₃X (X = Na, K, NH₄ oder der Rost eines aliphatischen Amins), R₁, R₃ für

- Cl,-OH,-NH₂

- Reste aliphatischer primärer oder sekundärer Amine mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen, die weiterhin Oxy-, Oxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste tragen können;

- Reste aliphatischer Alkohole mit bevorzugt ein bis vier Kohlenstoffatomen,

- Rest cycloaliphatische Amine, CH₀—CH₉

- Heterocyclische Reste, wie zum Beispiel -N Q

CH₂-CH₂

- Reste gegebenenfalls substituierter aromatischer Amine oder Phenole, insbesondere des Verbindungsstammes Benzen oder Naphthalen, deren Substituenten z. B. -Cl, -CH₃, -CH₂-CH₃, -OCH₃ sind, stehen und

R₂, R₄ für

- ein substituiertes aromatisches Aminder allgemeinen Formel

SO₃X

wobei X für Na, K, NH₄ oder den Rest eines aliphatischen Amins und Z für-H, -Cl oder-SO₃X steht eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei X und Z die oben angegebene Bedeutung haben

den Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Amins der Grundstruktur

stehen, in der Z die oben aufgeführte Bedeutung hat und entweder im Ring A und B paarweise oder isoliert derart steht, daß bei Z im Ring A mit oben aufgeführter Bedeutung Z im Ring B = H ist und umgekehit.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Nutzpflanzen gegen pilzliche Pathogene. Die Mittel finden im Labor- und Gewächshausbereich sowie im Feld - unter praktischen Anbaubedingungen -Anwendung gegen verschiedene Infektionskrankheiten, wie zum Beispiel

a) Gelbrost

- Gerste

- Weizen

b) Zwergrost

- Gerste

c) Mehltau

- Gerste

- Weizen

- Roggen

- Hafer

d) Braunrost

- Weizen

e) Braunrost

- Roggen

f) Bohnenrost

- Bohne

g) Erbsenrost

- Erbse h) Mehltau

- Gurke

i) Grauschimmelfäule

- Tomate

- Erdbeere

- Gurke j) Mehltau

- Rübe

k) Nelkenrost

- Nelke

I) Chrysanthemenrost

- Chrysantheme

(Puccinia etriiformis West.) (Hordedm vulgäre L) (Triticum sestivum L.) (Puccinia hordeiOtth.) (Hordeum vulgäre L.) (ErysiphegraminisDC.) (Hordeum vulgäre L.) (Triticum sestivum L.) (Seeale cereale L.) (Avena sativa L.) (Puccinia triticina Erikss.) (Triticum sestivum) (Puccinia despersa Erikss.) (SecalecerealeL) (Uromyces(>assoli(Pers.)Wint.) (Phaseolus vulgaria L.) (Uromycea pisi (Pe.-s.) de By.) (PisumsativumL.) (Erisyphe cichoracearum DC.) (Cucumina sativus L.) (BetrytiscinereaPers.) (Lycopersicon esculentum L.) (Fragaria grandiflore L.) (Cucumia sativus L.) (Erysiphe betae (Vanha) Weltzien) (Bt wulgarisL.) (UromycescaryophyllinusWint.) (Dianthus caryophyilus L.) (Fucoinia horiana P. Henn.) (Chrysanthemum indioum L.)