DD298726A5 - Fungizide mittel - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die fungiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe * und/oder * der allgemeinen Formel I. Die Bedeutung von R1 bis R6 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){fungizide Mittel; * pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}
Description
j na ηΛηοτ
CH-COOIT
R5
in der
R1 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen, R2 geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R5 und R6 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und Χθ das Anion der nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.
3. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-cis· und/oder transdimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-falkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salze und ihre Anwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DD-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461513).
Ferner werden Salze von a-Aminoacetaniliden, die als Aminkomponente auch den Morpholinring einschließen, mit niederen Alkyl-, Cyanoalkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Substituenten als Mittel zur Beeinflussung bzw. Regulierung des Pflarlzenwachstums genannt (DE-PS 2657728 und DE-PS 2915250).
Des weiteren rind N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln mit zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften bekannt (DD-PS 263686). Es ist weiterhin bekannt, Morpholinoalkancarbonsäure-N'-(alkoxyalkyl)-anilide und ihre Salze als Mikrobizide zu verwenden (DE-PS 2643477).
Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereirhen nicht immer befriedigend. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen unzureichend ist.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und ein Verfahren zu deren Herstellung, und Von fungiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungizidsn Mittel in der Landwirtschaft jnd im Gartenbau.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salz enthaltende fungizide MiUeI mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit bereitzustellen.
Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizide Mittel vorgeschlagen, dio dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salz der allgemeinen Forme! I,
NV_oo-< air ·
CH-OOOB4
H5C
in der
R1 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen,
R2 geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R5 und R6 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, ς eradket'Jges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und
X9 das Anion der nicht phytotoxischen Säure bedeuten,
neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in zwei verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cisdimethylmorpholinio-alkancarbonsäura-N'-falkoxycarbonylalkyO-anilid-Salzbzw. N-Alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salz oder als Gemische dieser beiden Isomeren vorliegen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-Alkyl^.ö-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-N'-falkoxycarbonyl-alkyll-anilid-Salze der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkyl^.o-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonylalkyO-anilid-Salze ader allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmo'pholin der Formel II,
Η,Ο
—R1 (II)
worin R' in die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,
X-R2- CO
(III)
CH-COOR4
worin R2 bis Rs die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt
oder alternativ ein 2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-NMalkoxycarbonyl-alkyll-anilid der Formel IV,
6 N-R2-CO-N
H0' ^CH-COOR4
U R3
worin R2 bis R8 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V,
R'-X (V)
worin R1 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.
N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine der Formel Il sind z. B. n-Hexyl-, n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-, n-Hexadecyl- oder n-Octadecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin.
Halogenalkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilide der Formel III sind beispielsweise Chloressigsäure-N-(rnethoxycarbonyl-methyl)-anilid, Chloressigsäure-N'-lmethoxycarbonyl-methylM-chloranilid, Chloressigsäure-N-(methoxycarbonyl-methyl)-2,6-dimethylanilid,Chloressigsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-anilid, Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD^-chloranilid, Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD^.edimethylanilid, 2-Brompropionsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid,2-Bromcapronsäure-N-d'-methoxycarbonylethyl)-4-chloranilid oder e-Bromcapronsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid, die sofern zutreffend als Gemisch der enantiomeren Formen verwendet werden.
2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N-falkoxycarbonyl-alkyO-anilide der Formel IV sind z. B. 2,6-cisund/odertrans-Dimethylmorpholino-essigsäure-N-fmethoxycarbonyl-methyD-anilid, -essigsäure-N-(methoxycarbonylmethyl)-4-chloranilid, -essigsäure-N-tmethoxycarbonyl-mothyD^.e-dimethylanilid, -essigsäure-N-(methoxycarbonyl-methyl)-3,5-dichloi'anilid,-essigsäure-N-IV-methoxycarbonyl-ethyD-anilid,-essigsäure-N-tV-methoxycarbonyl-ethyD^-chloranilid, -θssigsäure·N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)-2-methyl·4-chloraΓ1ilidl·essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)-2,6-dimethylanilid,-3-propionsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid,-2-capronsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4- chloranilid oder -6-capronsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid. Die Verbindungen der Formel IV, die in optisch aktiven Formen auftreten können, werden als racemisches Gemisch verwendet.
Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Hexylbromid, n-Octylbromid, n-Decylbromid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldacylchlorid, Hexadecylbromid oderOctadecylbromid.
Die Umsetzung zu den Wirkstoffen der Formel i werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180°C, vorzugsweise zwischen 30 und 150 0C, durchgefühlt. Die Ausganysstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.
Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Üioxan; Alkohole; wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.
Die Isolierung der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretenden phvtopathogenen Pilze eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel sind zur Bekämpfung wirtschaftlich bedeutender pathogener Pilze, wie beispielsweise Erysiphe-Botrytis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor-, Alternaria-Arten u.a. geeignet.
Weiterhin erbringen die fungiziden Mittel auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z.B.
Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetonv. m globosum.
Ferner zeigen die Wirketoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig
zu behandelnde Produkte umfassen, z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.
Die Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogone Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.
Einige Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogeno Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten.
Die erfindungsgemäß jn fungiziden Mittel sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberfläche! tiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90Ma.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 undO,5Ma.-c. .Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 un. 3kg Wirkstoff pro Hektar.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,0001 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10g, benötigt.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50g.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoff konzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%, am Wirkungsort erforderlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennäherstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung dos fungizidsn Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel mit bekannten Fungziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als dia der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.
Ausfährungsbelspiele
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
N-iso-Tridecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioessigsäure-NMI'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid-chlorid 6,6g N-iso-Tridecyl-J.e-cis-und/oder trans-dimethylmorpholin und 5,8g Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl) -4-chloranilid werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid in 15 ml n-Propanol 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Danach läßt man abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.
Der Rückstand wird mit Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan zur vollständigen Abscheidung versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 7,67g eines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.7).
N-n-Dodecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioessigsäure-N'-fmethoxycarbonyl-methylM-chlorsnilid -hlorid 5,7g N-n-Dodecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin und 5,5g Chloressigsäure-N-dnethoxycarbonyl-methyl) -4-chloranilid werden in 20ml n-Propanol gelöst und unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid 36 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird wiederholt mit η-Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Schließlich werden die Lösungsmittelreste im Vakuum entfernt. Es werden 6,9g eines gelben Harzes erhalten (Verbindung Nr.3).
N-n-Octyl-2,6-cis-und/oder trans-dimethylmorpholinio-essigsäure-N'-d'-methoxycarbonyl-ethylJ^.e-dimethylanilid-bromid 3,b8g2,6cis-und/odertrans-Dimethylmorpholino-essigsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-2,6-dimethylanilid und 2,12g n-Octylbromid werden in 10 ml n-Propanol unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit η-Hexan dirigiert. Das Produkt wird ir. wenig Aceton gelöst und bis zur vollständigen Abscheidung mit η-Hexan versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und mit Diethylether dirigiert. Man erhält 3,2 g eines weißen Feststoffes vom Schmelzpunkt 169--1700C (Verbindung Nr. 1).
In analoger Welse lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Tabelle 1 herstellen, die mit Ausnahme der Vorbindung Nr. 1 geloe bis braune Harze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie Alkohole, Ketone, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gut löslich und werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert.
Tabelle 1 N-Alkyl-2,6-cis/trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-&nilld-Salze
CO-N
(D
Verb. Nr.
R4
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
| H-CeH17 | CH2 |
| ISoC13H27 | CH2 |
| n-C^H« | CH2 |
| ISO-C13H27 | CH2 |
| ISO-Ci3H27 | CH2 |
| n-C12H26 | CH2 |
| ISO-C13H27 | CH2 |
| ISO-C13H27 | CH2 |
| ISO-C13H27 | CH2 |
| ISO-C13H27 | CH2 |
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
| 2-CH3 | 6-CH3 |
| H | H |
| 4-CI | H |
| a-C\ | H |
| H | H |
| 4-CI | H |
| 4-CI | H |
| 3-CI | 5-CI |
| 2-CH3 | 4 Cl |
| 3-CI | 4-CI |
Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
IR-Spektren von N-Alkyl-2,6-cis/trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonyl-dlkyl)-anilid-Salzen
Verb. Nr.
Charakteristische IR-Banden (Film) [cm~!l
2 970,2 930,2 860,2 810,1 750, 2 960,2 930,2 875,2 430-2 480, 2 925,2 850,2 440-2 470,1750, 2 960,2 920,2 870,2 440-2 480, 2 950,2 930,2 875,2 450-2 470, 2 930,2 860,2 440-2 480,1 750, 2 960,2 930,2 870,2 440-2 480, 2 960,2 930,2 870,2 630-2 560, 2 960,2 930,2 875,2 670-2 550, 880,860
2 950,2 930,2 870,2 700-2 670, 880,840,820
670,1 460,1 370,1 280,1 240,1 200, 755,1 680,1 605,1 560,1 500,1 460, 675,1 600,1 490,1 380,1 215,1180, 750,1 675,1 605,1495,1460,1 380, 750,1 680,1 600,1 500,1 460,1 380, 680,1 610,1 55e, 1 460,1 385,1 220,
750,1 680,1 610,1 555,1 495,1 460, 2480-2440,1 745,1 680,1 610,1 585,
480-2 420,1 750,1680,1 600,1490,
1175,1120,1 080,1 040,980,840
1 385,1 210,1185:1 025,880,845
1090,1015,875,840
1 210,1180,1 090,1 015,880,860
1 220,1180,1115,1 060,880,850
1120,1095,1020,885,840
1 385,1 220,1120,1 095,1 020,880,840
1 470,1 385,1 220,1140/1 090,880,810
1435,1 385,1 220,1180,1160,1090,1 060,
610-2 540,2 480-2 430,1 740,1 675,1 600,1 470,1 380,1 215, Π 30,1 090,1 030,
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:
I. Beispiel
Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
II. Beispiel
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteüe der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
III. Beispiel
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonate aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäurego! gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.
besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykoletherhergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des
einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 20°C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im
berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr. 2,8 und 10 uji Anwendung einer
werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünntwerden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, diedurch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die
und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Derdaraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der
500mg χ Γ1 eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 70 bis 100%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran(2,6-Dichlor-4nitranilin)(Wirkungsgrad 65%) erreichen.
Claims (1)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmorpholinioalkancarbonsäure-N'-falkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salz der allgemeinen Formel I,
H,C
Vv^1 Jl
^H2- CO-N' Ο)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33676389A DD298726A5 (de) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33676389A DD298726A5 (de) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Fungizide mittel |
Publications (1)
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|---|---|
| DD298726A5 true DD298726A5 (de) | 1992-03-12 |
Family
ID=5615670
Family Applications (1)
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| DD33676389A DD298726A5 (de) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10780083B1 (en) | 2019-03-11 | 2020-09-22 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US10786485B1 (en) | 2019-03-11 | 2020-09-29 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US10927096B2 (en) | 2019-03-11 | 2021-02-23 | Nocion Therapeutics, Inc. | Ester substituted ion channel blockers and methods for use |
| US10934263B2 (en) | 2019-03-11 | 2021-03-02 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US10968179B2 (en) | 2019-03-11 | 2021-04-06 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
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| US12162851B2 (en) | 2020-03-11 | 2024-12-10 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
-
1989
- 1989-12-29 DD DD33676389A patent/DD298726A5/de not_active IP Right Cessation
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| US11512058B2 (en) | 2019-03-11 | 2022-11-29 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US11603355B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-03-14 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US11643404B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-05-09 | Nocion Therapeutics, Inc. | Ester substituted ion channel blockers and methods for use |
| US12195428B2 (en) | 2019-03-11 | 2025-01-14 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US11696912B2 (en) | 2019-11-06 | 2023-07-11 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US12303496B2 (en) | 2019-11-06 | 2025-05-20 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
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