DD298728A5

DD298728A5 - Fungizid wirksame mittel

Info

Publication number: DD298728A5
Application number: DD33676589A
Authority: DD
Inventors: Lothar Banasiak; Brita Leuner; Eva Nega; Dieter Zanke
Original assignee: Biologische Zentralanstalt Berlin,De
Priority date: 1989-12-29
Filing date: 1989-12-29
Publication date: 1992-03-12

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die fungiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe * und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren * und /oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen der allgemeinen Formel II. Die Bedeutung von R1, R2, R3, n und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formeln (I) und (II){fungizide Mittel; * und * pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}

Description

η Ibis 3 und

Χ^θ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

3. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl^.S-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden

(DE-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461 513). ⁽

Bekannt ist ferner, daß quaternäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (DE-PS 1167 588; Angewandte Chemie 7711965],

S. 327-333).

Ferner sind Mittel bekannt, die substituierte N-Benzyl- oder Alkoxymethyl-2,6-dimethylmorpholinium-Salze als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregem enthalten (DD-PS 134037, DD-PS 134474, DD-PS 140403). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit

dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und ein Verfahren zu daren Herstellung, und von fungizid wirksamen Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungizid wirksamer Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis-und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze oder sin Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorphollnio-alkyl-arylketon-Salzen enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenveriräglichkeit bereitzustellen.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizid wirksame Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoffe N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen der allgemeinen Formel II,

H,0

„Η¹

H„C

^2 ₃3

©R¹

(CH₂J-CO

(I)

(II)

in denen

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen,

R² und R^J unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis

4 C-Atomen, Halogen oder Nitro, η Ibis 3 und X^e das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,

neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungtietoffen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cis- oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze bzw. N-Alkyl-2,5-cis- oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketori^Salze oder als Gemische dieser Isomeren vorliegen. In den erfindungsgemäßen Mitteln können sowohl das Isomerengemisch, wie es bei der Synthese anfällt, als auch die einzelnen Isomeren verwendet werden.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der ellgemeinen Formeln I und Il eine gute fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.

Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il erhalten werden, indem man N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine oder ein Gemisch dieser Verbindungen mit mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinu (nach DD PS 140412) der Formel III

H,0

N-R

(III)

N —R

(IV) ^GH3

worin R¹ die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel V,

,2

(V)

worin R², R³ und η die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ 2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkyl-arylketone oder ein Gemisch dieser Verbindungen mit mindestens 15Ma.-% Anteil 2,5-cis- und/odor trans-Dimethylmorpholino-alkyl-arylketone der Formeln Vl und VII,

H,

-CCH₂)-CO

(VII)

worin R², R³ und η die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzen mit einer Verbindung der Formel VIII,

R'-X (VIII)

worin R¹ die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.

Verbindungen der Formeln III und IV sind z. B. n-Decyl-, n-Dodecyl-, Cio-Cu-Alkyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-,

n-Hexadecyl- oder n-Octadecyl-2,6- und 2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholin.

Verbindungen der Formel V sind beispielsweise 2-Bromacetophenon, 2-Brom-4'-chloracetophenon,

2,2',4'-Trichloracetophenon, 2-Brom-4'-methylacetophenon, 2-Brom-4'-nitroacetophenon, 3-Chlorpropiophenon oder 4-Chlorbutyrophenon.

Verbindungen der Formeln Vl und VIII sind z.B. 2,6- und 2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorphollno-methyl-phenylketon,

-methyM-chlorphenylketon^methyl^-dichlorphenylketon, -methyl-4-metbylphenylketon,-methyl-4-nitrophenylketon, -ethyl-phenylketon oder -propyl-phenylketon.

Alkylhalogenide der Formel VIII sind beispielsweise n-Octylbromid, n-Decylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso- Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, n-Hexadecylbromid oder n-Octadecylbromid. Die Umsetzung zu den Wirkstoffen der Formeln I und Il werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei einerTemperatur im Bereich zwischen 10 und 18O⁰C, vorzugsweise zwischen 30 und 15°C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV bzw. der Formeln Vl und VII werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel V bzw. der Formel VIII oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel V bzw. der Formel VIII über die stöchiometrisrhe Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV

bzw. der Formeln Vl und VII, umgesetzt.

Als bevorzugte Lösungs- und Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls

halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan;

Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propranole, Butanole oder Hexanole; Nitrile wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester

oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.

Die Isolierung der Wirkstoffe der allgemeinen Formeln I und Il aus Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie

auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizid wirksamer Zubereitungen einsetzbar sind.

Die Wirkstoffe der allgemeinen Formeln I und Il besitzen eine gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können

dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden.

Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe

der Formeln I und Il eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor

Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen fungizid wirksamen Mittel siiid zur Bekämpfung wirtschaftlich bedeutender pathogener Pilze, wie

beispielsweise Erysiphe-, Botry tis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor-, Alternaria-Arten u.a. geeignet.

Weiterhin erbringen die f ungiziden Mittel auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum. Ferner zeigen die Wirkstoffe der allgemeinen Formeln I und Il eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig

zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und

Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot. Die Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien,

wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam. -

Einige Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten. Die erfindungsgemäßen Mittel sind weiterhin geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen

bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen. "*

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und

synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und

Warmnebel-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der Wirkstoffe

der allgemeinen Formeln I und Il mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Muteln, wie Emulgiermitteln und/nder Dispergiermitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90Ma.-%. Die Wirkstoffe können ils solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet

werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5Ma.-%. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3kg Wirkstoff pro Hektar. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,0001 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise

0,01 bis 10g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0C01 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizid wirksame Mittel mit

den Wirkstoffen der allgemeinen Formeln I und Il auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer

Menge einwirken läßt. Dio Wirkstoffe der allgemeinen Forme! I und Il können In den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen

mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,

Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In

vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer

Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen fungizid wirksamen Mittel mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der

erfindungs£,emäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu belegen.

Ausführungsbelsptele Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich

bekannten Verfahren hergestellt werden.

Beispiel 1 N-iso-Tridecyl^e-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-methyl-phenylketon-bromid

30g N-iso-Tridecyl-2,6-cis-und/odertrans-dimethylmorpholin und 19,9g 2-Bromacetophenon werden in 100ml Acetonitril 48

Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Das Produkt wird mit rijHexan

dirigiert. Nach Einengen im Vakuum erhält man 41,4g eines hellbraunen Harzes (Verbindung Nr.3).

Beispiel 2

2-(N-(Citj-Cu)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans- und N-(CKr-C₁₄)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino]-ethylphenylketon-chlorid

30g N-(Citj-Ci4)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin mitmindestens 15Ma.-%Anteil N-(Cio-Ci4)~AIM'2,5-cis- und/oder trans-dimethylrnorpholin und 16,9g 3-Chlorpropiophenon werden in 100ml Acetonitril 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt.

Danach läßt man abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit η-Hexan dirigiert. Nach Einengen im Vakuum erhält man 30,5g eines gelben Harzes (Verbindung Nr.9). In entsprechenderweise werden die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I und Il hergestellt, die in

der Regel gelbe bis braune viskose Öle oder Herze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohole, Aceton,

Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich und werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert.

Tabelle 1: N-Alkyl^.ö-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkyl-arylketon-Salze bzw. ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl^.ö-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen

^N\ Γ/

\ /^N(CH_o)—C0 -V

H,C

2' η

XCH₂) -CO · —//

(I)

(ID

Verb.	R'	R²	R³	η	X	Charakteristische	c = c(Aromat)
Nr.						IR-Spektren (Film)
						C = O	1590
						[cm"¹]	1595
1	n-C„H,7	H	H	1	Br	1695	1595
2	"-C₁₂H₂₆	H	H	1	Br	1695	1595
3	ISO-Ci₃H₂₇	H	H	1	Br	1690	1590
4	C₁₀-Ci4-Alkyl	H	H	1	Br	1690	1585
5	ISO-C₁₃H₂₇	4-CI	H	1	Br	1690	1600
6	ISO-C₁₃H₂₇	2-CI	4-CI	1	Cl	1710	1595
7	ISo-C₁₃H₂₇	4-NO₂	H	1	Br	1690	1595
8	ISo-C₁₃H₂₇	H	H	2	Cl	1680	1600
9	Co-Ci₄-AIM	H	H	2	Cl	1680
10	ISO-C₁₃H₂₇	H	H	3	Cl	1685

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il können z. B. in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:

I. Beispiel

Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

II. Beispiel

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III. Beispiel

Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonate aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.

IV. Beispiel

Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Eplchlorhydrin vermischt und mit β Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.

Beispiel A Weizenmehltau-Test (Erysiphe graminis/Weizen) In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte „Alcedo" werden im Einblaustadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen

besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des

Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit in

einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im

Gewächshaus aufgestellt. Nach 5 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird daraus nach ABBOTT

berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.5 bis 10 bei Anwendung einer

Wirkstoffkonzentration von 100 mg χ Γ¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrade 95 bis 100%). zeigen als das bekannte Fungizid Tridemorph (Wirkungsgrad 93%). Beispiel B Getreiderost-Test (Puccinio recondita/Weizen) Unter Gewächshausbedingungen angezogene Weizenpflanzen der Sorte „Alcedo" werden im Einblattstadium (Alter: 7 Tage)

mit Wirkstofflösung besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen

Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension unter TWEEN 20-Zusatz inokuliert. Das Sporenmaterial wird von Weizenpflanzen, die mit Puccinia recondite befalle.) sind, gewonnen. An die Inokulation schließt sich

die Inkubation an, die in einer Feuchtskammer (100% Luftfeuchtigkeit) für 24h erfolgt. Anschließend werden die Pflanzen im

Gewächshaus aufgestellt. Nach 10 Tagen wird der Rostbefali der Weizenpflanzen ermittelt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird daraus riach ABBOTT

berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß die Verbindung Nr.7 bei Anwendung einer Wirkst -ffkonzentration von 250 mg χ I"¹ einen Wirkungsgrad von 86% zeigt.

Beispiele Botrytis-Test (Botrytis cineioa/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder) Abgeschnittene Blattfieder von in Topfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte „Fribo" im Vierblattstadium

werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25

Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt

werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die

Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22°C und 90 br, 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt

und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehdndelten Kontrolle der

Wirkungsgrad berechnet. Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß die Verbindungen Nr.3 und 5 bei Anwendung in einer Wirkstoffkonzentration von

500mg κ Γ' eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 89 bzw. 100%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.

Claims

1. Fungizid wirksame Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkylarylketon-Salzen der allgemeinen Formel Il

(D (II)

in denen

R¹ geradkettigesoderverzweigtesAlkylmit8bis18 C-Atomen,

R² und R³ unabhängig voneinandergleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder Nitro, ^J