DD299027A5 - Bakterizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft bakterizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden koennen. Ziel und Aufgabe der Erfindung besteht in der Erweiterung des Standes der Technik durch neue bakterizide Mittel, die bekannten in ihrer Wirkung ueberlegen sind und mit geringen Konzentrationen angewendet werden koennen. Erfindungsgemaesz werden substituierte Benzoesaeureester als Wirkstoffe eingesetzt. Diese sind besonders fuer Einsatzfaelle geeignet, wo bereits Resistenzerscheinungen mit herkoemmlichen Mitteln aufgetreten sind.{bakterizide Mittel; sehr gute Wirkung; gegen sporulierende und nicht sporulierende Bakterien substituierte Benzoesaeureester; geringe Anwendungskonzentration; kombinierfaehig mit anderen Pflanzenschutzmitteln}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft bakterizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden können.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Zur Bekämpfung von Bakterien sind vielfältige Wirkstoffe und Handelspräparate bekannt.

Durch relativ schnelle Resistenzausbiidung der Bakterisn ist ein häufiger Wirkstoffwechsel und die Anwendung von Wirkstoffgemischen notwendig.

Auf der Basis der Grundstruktur des Phenols sind eir e Vielzahl von bakterizid wirksamen Verbindungen beschrieben, so z. B ^:n der DE-OS 1492726, wo p-Hydroxybenzoesäureestei zum Haltbarmachen von Lebensmittelkonserven Verwendung finden.

Diese Verbindungen besitzen die Nachteils einer zu hohsn Anwendungskonzentration, eine zu geringe Langreitwirkung und mangelnde Wirkungsbreite.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist die Erweiterung des Standes der Technik durch neue bakterizide Wirkstoffe für Einsatzfälle, wo bereits Resistenzerscheinungen aufgetreten sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Suche von substituierten Phenolen, die bisher bekannten Wirkstoffen in ihrer bakteriziden Wirkung überlegen sind und in geringen Anwendungskonzentrationen eine vergleichbar höhere Wirkung erreichen.

Gefunden wurden, daß Verbindungen des Typs der allgemeinen Formel _f

B₂

ο"

R,, R₂: H, Hai und/oder NO₂ R₃, R₄: H, Alkyl oder Aryl bedeuten, gegen sporuliorende und nicht spekulierende Bakterien sehr gute bakterizide Wirkungen besitzen, die vergleichbaren Wirkstoffen überlegen sind.

/ ' - besonders geeignete Wirkstoffe haben sich 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäureethylestor 3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester S-Nitro^-hydroxybenzoesäureethylester S-Brom-B-nitro-'l-hydroxybenzoesäuremethylester

S-Brom-ö-nitro^-hydroxybenzoesäureethylester erwiesen.

Die Wirkstoffe können nach üblichen Methoden in anwendungsgerechte Formulierungen überführt werden, so z. B. in Form von Emulsionskonzentraten, Lösungen, Spritzpulvern usw. Dazu werden sie in bekannter Weise mit flüssigen oder festen Trägerstoffen versetzt und gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen zugesetzt.

Die Applikation und die Aufwandmengen der Mittel richten sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, der Art der Formulierung und der gewünschten Breiten- und ^Tiefenwirkuny. Die Applikation erfolgt z. B. durch Zusatz, Gießen, Streichen, Spritzen oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsatzbreite mit anderer. Wirkstoffen kombiniert werden und gemeinsam mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Düngemitteln und Wachstumsregulatoren zur Anwendung gelangen. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Mittel zum Schutz vor Bakterien und deren zerstörenden Wirkungen Farben, Plaststoffen, Kühlemulsionen usw. zugesetzt werden. Die nachstehenden Beispiele erläutern die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1 Zusammensetzung eines Spritzpulvers

10% 3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester 5% Na-arylalkylsulfonat

85% Kieselgur

Beispiel 2

Agar-Plattentest Zur Stammerhaltung sowie zur Anzucht dient der Nähragar I (Immunpräparate Berlin) ml·, folgender Zusammensetzung:

Pankreatisches Pepton (Fleisch, Fisch)	20 g/l
Natriumchlorid	5 g/l
Agarfür Kulturmedien	12 g/l
pH-Wert	7,2

Die Wirkstofformulierungen werden dem flüssigen, sterilen Agar so zugemischt, daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Medium erreicht wird.

Der wirkstoffhaltige Agar wird in Platten gegossen und nach dem Erkalten mit der entsprechenden Bakterienkultur im Streifentestverfahren beimpft. Die Hemmung des Wachstums (Breite des Bakterienstreifens) ist in % der Kontrollkulturen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt.

Agar-Plattentest mit Staptiylococcus aureus

Verbindung

Wirkstoffkonzentration mg χ Γ¹

Hemmung %

4-Hydroxybenzoesäureethylester (bekannt)

100

250

500

1000

3-Nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester

100 250 500

17

20

20

100

3-Nitro-4-hydroxybenzoe- säureethylester	100 250	70 100
3,5-Dinitro-4-hydroxybon- zoosäuremethylester	100 250 500	40 80 100
S-Brom-B-nitro^-hydroxy- benzoesäuremethylester	100	100
3,5-Dibrom-4-h/droxybenzoe- säureethylester	100 250 500	17 90 100
Beispiel 3 Agar-Plattentest mit Bacillus mycoides
Verbindung	Wirkstoff konzentration mg χ Γ'	Hemmung %
4-HydroxybenzoBSuro- ethylester (bekannt)	100 250 600 1000	a 13 66 100

25

37

100

3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester

100 250 500

44

75

100

S-Brom-S-nitro^-hydroxybenzofisäureethylfister

100 250

33 100

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäureethylester

100 250 500

17

90

100

Claims (1)

1. Bakterizide Mittel, gekennzeichnet dai'-irch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein substituiertes Benzoesäureester der allgemeinen Formel I,

in der

R₁, R₂: H, Hal und/od9r NO₂
R₃, R₄: H, Alkyl oder Aryl

bedeutet, neben gebr Wichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten. 2. Mittel nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens einen der folgenden substituierten Benzoesäureester
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäureethylester
3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester
3-Nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester
3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester
3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester
als Wirkstoff enthalten.