DD298470A5

DD298470A5 - Fungizides mittel

Info

Publication number: DD298470A5
Application number: DD32380088A
Authority: DD
Inventors: Hans-Juergen Schoebel; Roland Gleitsmann; Brigitte Schmidt; Frank Arnold; Irmgard Bloedorn; Horst Torzewski
Original assignee: Basf Schwarzheide Gmbh,De
Priority date: 1988-12-23
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1992-02-27

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden koennen. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist die Erweiterung des Standes der Technik durch neue Mittel, die bekannten in ihrer Wirkung ueberlegen sind und mit geringen Konzentrationen angewendet werden koennen. Erfindungsgemaesz werden substituierte Benzonitrile als Wirkstoff eingesetzt. Diese sind besonders fuer Einsatzfaelle geeignet, wo bereits Resistenzerscheinungen mit bekannten Mitteln aufgetreten sind.{fungizide Mittel; substituierte Benzonitrile; sehr gute Wirkung; geringe Anwendungskonzentration; gegen Phycomyceten und Eumyceten; kombinierfaehig mit anderen PSM}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden können.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Zur Bekämpfung von Pilzen sind vielfältige Wirkstoffe und Handelspräparate bekannt.

Durch relativ schnelle Resistenzausbildung der Pilze ist ein häufiger Wirkstoffwechsel und die Anwendung von Wirkstoffgemischen notwendig.

Auf der Basis der Grundstruktur des Phenols sind eine Vielzahl von fungizid wirksamen Verbindungen beschrieben. In der DE-OS 1492726 werden p-Hydroxybonzoesäureester zum Haltbarmachen von Lebensmittelkonserven gegenüber unerwünschten Mikroorganismenwachstum zugesetzt.

Diese Verbindungen besitzen die Nachteile einer zu hohen Anwendungskonzentration, einer zu geringen Langzeitwirkung und mangelnder Wirkungsbreite.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist die Erweiterung des Standes der Technik durch neue fungizide Wirkstoffe für Einsatzfälle, wo bereits Resistenzerscheinungen aufgetreten sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Suche von substituierten Phenolen, die bisher bekannten Wirkstoffen in ihrer fungiziden Wirkung überlegen sind und in geringen Anwendungskonzentrationen eine vergleichbar höhere Wirkung erreichen. Gefunden wurde, daß Verbindungen des Typs der allgemeinen Formel

R₁, R₂: H, Hal oder NO₂ R₃: Η,-C-Alkoder-C-Aryl

O O

bedeuten, gegen Phycomyceten und Eumyceten sehr gute fungizide Wirkungen besitzen, die vergleichbaren Wirkstoffen überlegen sind. Als besonders geeignete Wirkstoffe haben sich 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitril 3,5-Dichlor-4-acetoxybenzonitril 3-Nitro-4-hydroxybenzonitril 3-Nitro-4-acetoxybenzonitril 3-Nitro-4-butyroxybenzonitril 3-Chlor-4-acetoxybenzonitril, 3-Nitro-4-benzoyloxyben2onitril 3-Chlor-4-benzoyloxybenzonitril erwiesen.

Die Wirkstoffe können nach üblichen Methoden in anwendungsgorechte Formulierungen überführt werden, z. B. in Form von Emulsionskonzentraten, Lösungen, Spritzpulvern usw.

Dazu werden sie in bekannter Weise mit flüssigen oder festen Trägerstoffen versetzt und gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen zugesetzt.

Die Applikation und die Aufwandmengen der Mittel richten sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, der Art der Formulierung und der gewünschten Breiten- und Tiefenwirkung. Die Applikation erfolgt z. B. durch Zusatz, Gießen, Streichen, Spritzen oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsatzbreite mit anderen Wirkstoffen kombiniert werden und gemeinsam mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Düngemitteln und Wachstumsregulatoren zur Anwendung gelangen. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Mittel zum Schutz vor Pilzen und deren zerstörenden Wirkungen Farben, Plaststoffen, Kühlemulsionen usw. zugesetzt werden. Die nachstehenden Beispiele erläutern die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

Ausführungsbelspiele Beispiel 1

Zusammensetzung von Emulsionskonzentraten:

10% eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes 10% Dispersal L

80% Xylol

Beispiel 2

Agar-Plattentest

Zur Stammhaltung sowie zur Anzucht dient der Sabourand-Glykose-Agar folgender Zusammensetzung:

Glykose	20 g/l
Pepton (peptisch)	10 g/l
Agar	25 g/l
pH-Wert	5,5

Die Wirkstofformulierungen werden dem flüssigen, sterilen Agar so zugemischt, daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Medium erreicht wird.

Der wirkstoff haltige Agar wird in Platten gegossen und nach dem Erkalten mit der entsprechenden Pilzkultur im Streifentestverfahren beimpft. Die Hemmung des Wachstums (Breite des Pilzrasens) ist in % der Kontroükulturen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt.

Agar-Plattentest mit Candida guiliiermondii

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg χ Γ¹	Hemmung
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250 500	0 14 100
S.S-DichloM-hydroxy- benzonitril	§o ο to ο τ- CM IO	29 95 100
3-Nitro-4-hydroxy- benzonitril	100 250	86 100
S-ChloM-acetoxybenzonitril	100	100
3-Nitro-4-acetoxybenzonitril	100 250	86 100
3-Nitro-4-butyroxybenzonitril	100 250	86 100
S-ChloM-benzoyloxy-' benzonitril	100 250	71 100

3-Nitto-4-benzoyloxybenzonitril

Beispiel 3 Agar-Plattentest mit Aspergillus niger

100 250

3-Nitro-4-henzoyloxybenzonitril

Beispiel 4 Agar-Plattentest mit Peniciliium citrinum

100 250

86 100

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg χ Γ¹	Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250	70 100
S.S-DichloM-hydroxy- benzonitril	100 250	85 100
3-Nitro-4-hydroxybenzo- nitril	100 250	99 100
3-Chlor-4-acetoxybenzonitril	100	100
S.ö-DichloM-acetoxybenzo- nitril	100 250	93 100
3-Nitro-4-butyroxybenzo- nitril	100 250	99 100
S-ChloM-benzyloxybenzo- nitril	100 250	82 100

95 100

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg x Γ¹	Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250	37 100
3-Nitro-4-hydroxybenzo- nitril	100 250	50 100
S.S-DichloM-acetoxybenzo- nitril	100	100
S-ChloM-acetoxybenzonitril	100	100
3-Nitro-4-butyroxybenzonitril	100	100
S-Chlor^-benzoyloxybenzo- nitril	100 250	75 100

Beispiel S Agar-PiaUentest mit Mucor spec. Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg x I"¹	Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäureethyl- ester (bekannt)	100 250	36 100
3,5-Dichlor-4-hydroxy- benzonitril	100 250	60 100
3-Nitro-4-acetoxybenzo- nitril	100 250	91 100
3-Nitro-4-butyroxybenzo- nitril	100	100

Claims

1. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff mindestens ein substituiertes Benzonitril der allgemeinen Formel I,

C N

in der

R₁, R₂: H, Hal oder NO₂ und R₃: H, -C-AIk oder-C-Aryl

h h

bedeutet, neben gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten ist.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der folgenden substituierten Benzonitrile 3,5-Dichlor-3-hydroxybenzonitril 3,5-Dichlor-4-acetoxybenzonitril

3-Nitro-4-hydroxybenzonitril 3-Nitro-4-acetoxybenzonitril 3-Nitro-4-benzoyloxybenzonitril 3-Nitro-4-butyroxybenzonitril 3-Chlor-4-acetoxybenzonitril 3-Chlor-4-benzoyloxybenzonitril als Wirkstoff enthalten ist.