DD299060A5 - Verfahren zur herstellung von 3-(mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1h,3h)-dionen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein einfaches Verfahren zur Herstellung von * der allgemeinen Formel I, worin- R1 H, F, Cl, Br, I, oder CH3 in 6- oder 8-Stellung oder *{* * 2-Aminobenzoesaeurehydroxyalkylamide; biologisch aktive Verbindungen; immunstimulatorisch/immunrestaurierend wirksame Substanzen; Ausgangssubstanzen fuer potentielle Wirkstoffe}
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1 H, 3H)-dionen der allgemeinen Formel I. Derartige Substanzen können als biologisch aktive Verbindungen Bedeutung als Pharmaka erlangen oder zu deren Herstellung Verwendung finden. Die Erfindung ist weiterhin auch für die chemische Industrie von Interesse.
3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1 H,3H)-dione sind bislang weder in der Patent- noch chemischen Fachliteratur beschrieben.
Ziel der Erfindung
Die Zielstellung der Erfindung besteht in der Darstellung derartiger Verbindungen aus leicht zugänglichen Reaktanden in einfacher Weise mit hohen Ausbeuten.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch gangbaren Syntheseweg zur Herstellung von 3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1 H,3H)-dionen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomoren aufzufinden, wobei R' Wasserstoff oder F, Cl, I, Br, CH3 in 6- oder 8-Stellung oder 6,7-(OCHa^ und R2 Wasserstoff oder CH3 sowie η 1 oder 2 bedeuten.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß ^durch gelöst, daß 2H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dione der allgemeinen Formel II, worin R1 die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einem Aminoalkanol der allgemeinen Formel III, worin R2 und η die oben genannten
Bedeutungen besitzen, in vorzugsweise wäßrigem Reaktionsmilieu zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin R1, R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, umgesetzt werden, anschließend eine Reaktionslösung aus einem C1-C3-Alkanol, Schwefelkohlenstoff und Kalium- oder Natriumhydroxid, bzw. Natrium- oder Kaliumethylxanthogenat, zugibt, das Reaktionsgemisch erhitzt, vorzugsweise bis zum Rückfluß, anschließend abkühlt, ansäuert, die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel V, worin R', R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, zunächst mit konzentrierten Mineralsäuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder Mischungen dieser Mineralsäuren mit Eisessig und/oder Ameisensäure erhitzt und durch nachfolgende Zugabe von Wasser zum Reaktionsansatz und erneutes Erhitzen unter Rückfluß zu der; Verbindungen der allgemeinen Formel I, oder deren Tautomere. worin R1, R' und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, umgesetzt werden.
Die Erfindung soll nachfolgend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
a-OMercaptopropyD-chlnazolin-^flhUHI-dion (I; R' = R2 = H, η = 2)
24,5g 2H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion (II; R1= H) werden innerhalb von 20 min in eine Lösung aus 12,3g 3-Aminopropan-1-ol (III; R2 = H, η = 2) und 45ml Wasser unter Rühren eingetragen und anschließend 10 min auf dem siedenden Wasserbad erwärmt (= Lösung 1).
17,0g Kaliumhydroxid werden in 225ml Ethanol unter Erwärmen gelöst. Zu der erkalteten Lösung werden 36ml Schwefelkohlenstoff hinzugefügt. Danach wird der Ansatz 15min im verschlossenen Gefäß stehengelassen, mit der Lösung 1 vereinigt und anschließend unter einem Abzug 3,5h rückfließend erhitzt. Danach worden ca. 70-8OmI des Lösungsmittelgemisches abdestilliert, der Reaktionsansatz nach dem Erkalten mit Eisessig angesäuert und mindestens 3h zur Kristallisation stehen gelassen. Es werden 24,3g de reines Rohprodukt V (R = R2 - II, η = 2)vomSchmp. 174-176°C erhalten.
Nach Zugabe von ca. 20nml Wasser zur Mutterlauge können weitere 4,0g de nahezu reines Rohprodukt gewonnen werden. Eine Umkristallisation ist aus Ethanol möglich. 30,0g des vorstehend erhaltenen trockenen Rohproduktes werden unter einem Abzug zusammen mit 300 ml konz. Salzsäure 2,5h rückfließend erhitzt. Dabei ist für eine Entsorgung der entweichenden HCI-Dämpfe zu sorgen. Anschließend werden zu dem Reaktionsansatz 2,71 Wasser hinzugefügt und weitere 20h am Rückflußkühler im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, an der Luft oder bei ca. 30-400C im Trockenschrank getrocknet.
Die Umkristallisation erfolgt aus Propan-1-ol. A"sbeute Reinprodukt: 83%. Schmp.: 165 -1670C.
In einet zweiten Verfahrensvariante können 30,0g V (R1 = R2 = H, η = 2) mit der Mischung aus 30ml Eisessig und 12ml konz.
Schwefelsäure erhitzt werden. Nach Zugabe von ca. 330ml Wasser wird das Erhitzen unter Rückfluß 15h fortgesetzt. Die Aufarbeitung und die Reinigung erfolgt wie bei obipur Variante. Die Ausbeute an nahezu de reinem Rohprodukt beträgt 85%.
Schmp. Reinprodukt: 165-167°C (Propan-1-ol).
Analog dieser zweiten Vorfahrensvariante wurden u. a. auch dargestellt:
e-Brom-S-O-mercaptopropyll-chinazolin-^dH.SHl-dion (I; R1= R2= H, η = 2) Schmp.: 220-2210C (Eisessig).
Ausbeute: 84%.
3-(2-Mercaptopropyl)-chlnazolin-2,4(1 H,3H)-dion (I; R' = H, R2 = CH3, η = 1)
24,5g2H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion(ll;R1 = H) werden analog Beispiel 1 mit 12,3g 2-Amino-propan-1-ol (III; R2 = CH3, η = 1) zur Lösung 2 umgesetzt.
Unter Verwendung von 17,0g Kaliumhydroxid, 225 ml Ethanol und 36 ml Schwefelkohlenstoff (es kann auch die entsprechende Menge Kalktmethylxanthogenat zum Einsäe gelangen) wird entsprechend Beispiel 1 verfahren; mit der Lösung 2 vereinigt und erneut analog Beispiel 1 zum de nahezu reinen Produkt V (R1 = H, R2 = CH3, η = 1) umgesetzt. Eine Umkristallisation ist aus Methanol möglich.
30,0g vorstehend erhaltenen trockenen Rohprodukts werden in völlig analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, zu dem Mercaptopropylchinazolin I (R1 = H, R2 = CH3, η - Dumgosetzt. Erhitzungsdauer mit konz. Salzsäure 2h, nach Wasserzugabe nochmals 15h. Nach Umkristallisation des trockenen Rohprodukts aus Toluen werden 22,4g Reinprodukt (Ausbeute: 69%) vom Schmp. 206-2080C erhalten.
e-Chlor-3-(3-mercaptopronyl)-clilnazolin-2,4(1H,3H)-dion (|- ^ = 6-CI, R2 = H, π = 2) Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 12,5g 6-Chlor-2H-3.1-benzoxazin-2,4(1H)-dion, 5,8g 3-Amino-propan-1-ol, 40ml Wasser sowie 7,0g Kaliumhydroxid, 100ml Ethanol und 7,5g Schwefelkohlenstoff. Reaktionszeit: 4-4,5h. Es werden 35-4OmI des Lösungsmittelgemischs abdestilliert und die Reaktionslösung filtriert. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert. Es werden 9,6g Rohprodukt V (R' = 6-CI, R2 = H, η = 2) erhalten. Nach Zugabe von ca. 150g Eis zum Filtrat werden woitere 1,1g Rohprodukt gewonnen. Eine Umkristallisation des Rohprodukts kann aus Propan-1-ol erfolgen. Schmp. (Reinprodukt): 255-257°C.
3,0g vorstehend hergestelltos Reinprodukt werden analog Beispiel 1 bzw. 2 zum Rohprodukt I (R1 = 6-CI, R2 = H, η = 2) umgesetzt.
Nach Umkristallisation aus Propan-1-ol werden 1,96g Reinprodukt mit einer Ausbeute von 66% erhalten.
2 9 9 O <5
T R2
N(CH2JnCHSH
R!
H2N(CH2InCH(R2IOH
NH2 R2
CONH(CH2JnCHOH
MCH2V1CHOH
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-(Merc>aptoalkyl)-chinazolin-2/4(1H,3H)-dionen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomere, wobei R1 Wasserstoff oder F1 Cl, Br, I, CH3 in 6- oder 8-Stellung oder 6,7-(OCH3)2 und R2 Wasserstoff oder CH3 sowie η 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß 2H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dione der allgemeinen Formel II, worin R1 die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einem Aminoalkanol der allgemeinen Formel III, worin R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, in vorzugsweise wäßrigem Reaktionsmilieu zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin R1, R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, umsetzt, anschließend eine Reaktionslösung aus einem C,-C3-Alkanol, Schwefelkohlenstoff und Kalium- oder Natriumhydroxid, bzw. Natrium- oder Kaliumethylxanthogenat, zuyibt, das Reaktionsgemisch erhitzt, vorzugsweise bis zum Rückfluß, anschließend abkühlt, mit üblichen Mineralsäuren bzw. Essigsäure ansäuert, die erhaltenen Verbindungen der al! gemeinen Formel V, worin R1, R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, zunächst mit konzentrierten Mineralsäuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder Mischungen dieser Mineralsäuren mit Eisessig und/oder Ameisensäure erhitzt und im Regelfall durch nachfolgende Zugabe von Wasser zum Reaktionsansatz und erneutes Erhitzen unter Rückfluß zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I, oder deren Tautomere worin R1, R2 und η die oben genannten Bedeutungen besitzen, umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aus den Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel V mit konzentrierten Mineraloäuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder Mischungen dieser Mineralsäuren mit Eisessig und/oder Ameisensäure resultierenden Feststoffgemischen separiert und nachfolgend durch Erhitzen in verdünnten Mineralsäuren in die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomere übergeführt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aus den Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formal Il mit denen der allgemeinen Formel III resultierenden Verbindungen der allgemein η Formel IV ohne Separierung m der Reaktionslösung mit der aus einem C^Qj-Alkanol, Schwefelkohlenstoff und Kalium- oder Natriumhydroxid, bzw. Natrium- oder Kaliumethylxanthogenat, bereiteten Lösung vereinigt und durch rückfließendes Erhitzen zu den Verbindungen der allgemeinen Formel V umgesetzt werden.
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