DE10117673A1 - Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one - Google Patents

Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one

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DE10117673A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher die Reste n, Q·1·, Q·2·, R·1·, R·2· und R·3· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben (wobei die vorbekannten Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-1H- DOLLAR A 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro- DOLLAR A 1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro- DOLLAR A 1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5- DOLLAR A dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H- DOLLAR A 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H- DOLLAR A 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4- DOLLAR A triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) durch Disclaimer ausgenommen sind) sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)- carbonyl-triazolin(thi)one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Phenylsulfonylaminocarbonyl­ triazolinone, wie z. B. die Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl- 5-oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2- (2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclo­ propyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfon­ amid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-di­ hydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di­ hydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzol­ sulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. auch EP- A-341 489, EP-A-422 469, EP-A-425 948, EP-A-431 291, EP-A-507 171, EP-A- 534 266). Die herbizide Wirksamkeit und die Verträglichkeit dieser Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)- carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, für Dimethylamino, Di­ ethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl­ oxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl­ amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethyl­ thio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl­ amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl­ methylamino steht, und
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden,
wobei die vorbekannten Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5- oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2- Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-tri­ azol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclo­ propyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfon­ amid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-di­ hydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di­ hydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzol­ sulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge­ führten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden beschrieben:
n steht bevorzugt für die Zahlen 2, 3 oder 4.
steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n- oder i-Butoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i- oder s-Butoxyamino, für Dimethylamino, Di­ ethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclopropylamino, Cyclo­ butylamino, Cyclopentylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl­ methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethyl­ thio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino oder Cyclopentyl­ methylamino.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino, für Dimethylamino, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl oder Cyclo­ pentylmethyl.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 2, 3 oder 4.
Q1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethylamino oder N- Methyl-methoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyl­ oxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethylamino.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethyl­ amino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I), in welcher
n für die Zahl 2 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethylamino oder N-Methyl-methoxyamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ propylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopropylmethyl­ thio oder Cyclopropylmethylamino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahl 3 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethylamino oder N-Methyl-methoxyamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ propylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopropylmethyl­ thio oder Cyclopropylmethylamino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)- ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri- (C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2- alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher n, Q1, Q2, R1, R2 und R3 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben, ins­ besondere die Natriumsalze.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Methyl.
R2
steht dann beispielhaft für H, Cyano, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluor-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- und i-Propoxy­ amino, n-, i- und s-Butoxyamino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl­ methoxyamino, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl (Allyl), 2-Propenyloxy (Allyloxy), 2-Propenylthio (Allylthio), 2-Propinyloxy (Propargyloxy), 2-Propinylthio (Propargylthio), Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy und Cyclo­ propylmethylthio.
Gruppe 2
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Methyl.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R = n-Propoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 27
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Methoxy.
R hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 29
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 37
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 38
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 42
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 47
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 48
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Propargyl­ oxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 53
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R = 2-Fluor-ethoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 62
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 66
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Cyclopropylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 74
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 75
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 77
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 78
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 79
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 80
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 82
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 83
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Methyl.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 84
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 85
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 86
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 88
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 89
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 91
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 92
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 93
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Ethyl.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 94
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 95
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 96
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 97
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Ethyl.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 98
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 99
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 100
n = , Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 101
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 102
n = , Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Ethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 103
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 104
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 105
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 106
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 107
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 108
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 109
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 110
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 111
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 112
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Methoxy.
R2
dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 113
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Methoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 114
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 115
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 116
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 117
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 118
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 119
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 120
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 121
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 122
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 123
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 124
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Ethoxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 125
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 126
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 127
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 128
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 129
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 130
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 131
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 132
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 133
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Propargyl­ oxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 134
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 135
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Propargyloxy.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 136
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 136
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 137
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 138
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 139
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 140
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 141
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 142
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 143
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Dimethyl­ amino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 144
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 145
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Dimethylamino.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 146
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 147
n = 2, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 148
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 149
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 150
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 151
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 152
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 153
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Cyclopropyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 154
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 155
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 156
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Cyclo­ propyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 157
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methyl, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 158
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q = O (Sauerstoff), R1
= Ethyl, R3
= Cyclopropylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 159
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propyl, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 160
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propyl, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 161
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 162
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Ethoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 163
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= n-Propoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 164
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= i-Propoxy, R3
= Cyclopropyl­ methyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 165
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= 2-Fluor-ethoxy, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 166
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Trifluormethoxy, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 167
n = 3, Q1
= O (Sauerstoff), Q2
= O (Sauerstoff), R1
= Methoxycarbonyl, R3
= Cyclo­ propylmethyl.
R2
hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Als besondere Gruppe von Verbindungen der Formel (I) seien die Verbindungen genannt, bei denen R1 nicht für Methyl, wenn n für 2 steht.
Die neuen substituierten Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin- (thi)one der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält neuen substituierten Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl- triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten (Thio)Carbonyl-triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q1, Q2, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege­ benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man
  • b) Fluoralkoxyphenylsulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    n, Q1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    Q2, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege­ benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder wenn man
  • c) Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    Q2, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
    MQ1CN (VII)
    in welcher
    Q1 die oben angegebene Bedeutung hat und
    M für ein Metalläquivalent steht
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) oder (c) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methoxy-benzolsulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-trifluormethyl-phenylsulfonyl- isothiocyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(3-Fluor-propoxy)-6-propyl-benzolsulfonsäure­ chlorid, 5-Ethylthio-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Kaliumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxybenzol­ sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für n und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind teilweise bekannt (vgl. WO-A- 97/03056). Sie sind auch Gegenstand einer vorgängigen, jedoch nicht vorveröffent­ lichen Anmeldung (vgl. Deutsche Patentanmeldung Nr. 101 11 649 eingereicht am 12.3.2001).
Man erhält die Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II), wenn man Hydroxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit mit ω-Fluor-α-halogen-alkanen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
n die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, bevorzugt für Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Brom, oder für Methylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy oder Tolylsulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Aceton, Butanon, Acetonitril, Propionitril, N,N-Dimethylformamid oder N,N-Dimethylacetamid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Hydroxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-44807, WO-A-97/03056).
Die weiter als Vorprodukte benötigten ω-Fluor-α-halogen-alkane der allgemeinen Formel (IX) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonyl­ triazolin(thi)one sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q1, Q2, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R2 und R3 angegeben worden sind; Z steht vorzugs­ weise für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Chlor oder Methyl substituiertes Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-459244, EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxyphenyl­ sulfonyliso(thio)cyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allge­ meinen Formel (IV) haben n, Q1 und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n, Q1 und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Fluoralkoxyphenylsulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV), wenn man Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phosgen bzw. Thiophosgen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkylisocyanats, wie z. B. Butylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Diazabicyclo[2.2.2]octan, und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 80°C und 150°C umsetzt und nach Ende der Umsetzung die flüchtigen Komponenten unter ver­ mindertem Druck abdestilliert.
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) zur Herstellung von Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Tri­ azolin(thi)one sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Q2, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für Q2, R2 und R3 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich be­ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A- 425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxybenzol­ sulfonsäurechloride sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allge­ meinen Formel (VI) haben n und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für n und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Alkalimetallnitrit, wie z. B. Natriumnitrit, in Gegenwart von Salzsäure bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und die so erhaltene Diazonium­ salzlösung mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Di­ chlormethan oder 1,2-Dichlor-ethan, und in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. Kupfer(I)-chlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Katalysators, wie z. B. Dodecyltrimethylammoniumbromid, bei Temperaturen zwischen -10°C und +50°C umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden jeweils vorzugsweise in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktions­ hilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen im allge­ meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl­ amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Di­ methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl­ anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di­ methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl­ pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]- octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium­ bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra­ phenylphosphonium-bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden jeweils vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durch­ führung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen­ wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di­ chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im all­ gemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er­ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge­ meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar­ beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalurn, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge­ mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen­ falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein­ setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins­ besondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumer­ zeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulf­ uron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Clor­ ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop(-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha­ metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone(-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr­ sulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxy­ propyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fome­ safen, Foramsulfuron, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl­ ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imaza­ methabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza­ chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico­ linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone(-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri­ datol, Pyriftalid, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quin­ merac, Quinoclamine, Quizalofop(-Pethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thio­ bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-methyl), Trito­ sulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet(-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol(-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen(-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr(-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vor­ kommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten ver­ steht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch kon­ ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbe­ dingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die er­ findungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen -, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, er­ höhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteer­ träge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo­ gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz ge­ genüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er­ nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden 09269 00070 552 001000280000000200012000285910915800040 0002010117673 00004 09150die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst­ pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders her­ vorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen­ schaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid­ azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbst­ verständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zu­ künftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig ent­ wickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff­ mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkraut­ pflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben ange­ gebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Verfahren (a)
Eine Mischung aus 1,8 g (7,0 mMol) 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-ethyl-benzolsulfonamid, 1,8 g (7,0 mMol) 4-Cyclopropyl-5-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on, 1,2 g (7,7 mMol) 1,8 Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU) und 20 ml Acetonitril wird 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend mit etwa dem doppelten Volumen Methylenchlorid verdünnt und mit 2 N-Salzsäure geschüttelt. Die organische Phase wird dann mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Di­ isopropylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,1 g (73% der Theorie) 4-Cyclopropyl-5-methyl-2-[(2-fluor-ethoxy)-6- ethyl-phenylsulfonylaminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelz­ punkt 147°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
Eine Mischung aus 11,2 g (60 mMol) 2-Hydroxy-6-methyl-benzolsulfonamid, 10 g (78 mMol) 1-Brom-2-fluor-ethan, 16,6 g (120 mMol) Kaliumcarbonat und 350 ml Aceton wird 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend heiß filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristal­ lin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 7,9 g (56% der Theorie) 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-benzolsulfonamid vom Schmelzpunkt 103°C.
Analog zu Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Ta­ belle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 32, 34, 41, 93 und 114 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Zuckerrüben, Gerste, Weizen und Soja, sehr starke Wirkung gegen Un­ kräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächenein­ heit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 32, 33, 90, 97 und 111 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Weizen und Zuckerrüben, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl­ methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinyl­ thio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutyl­ amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo­ hexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo­ pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl­ methylamino steht, und
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino oder Diethyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I),
wobei die Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3- propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2- (2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl- N-[4-cyclopropyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-car­ bonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5- oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfon­ amid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di­ hydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor­ ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfon­ amid durch Disclaimer ausgenommen sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n- oder i-Butoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i- oder s- Butoxyamino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo­ propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopropyl­ methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclopropyl­ methylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclo­ propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino oder Cyclopentyl­ methylamino steht, und
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino, für Dimethylamino, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl oder Cyclopentylmethyl steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethyl­ amino oder N-Methyl-methoxyamino. für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl­ methoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethylamino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahl 2 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethyl­ amino oder N-Methyl-methoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl­ methoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethylamino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahl 3 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethyl­ amino oder N-Methyl-methoxyamino. für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl­ methoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethylamino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen R1 nicht für Methyl steht, wenn n für 2 steht.
7. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, dass
  • a) Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    n und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten (Thio)Carbonyl-triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q1, Q2, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ gesetzt werden,
oder dass
  • a) Fluoralkoxyphenylsulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    n, Q1 und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    Q2, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umge­ setzt werden,
oder dass
  • a) Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    n und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    Q2, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
    MQ1CN (VII)
    in welcher
    Q1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    M für ein Metalläquivalent steht
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ gesetzt werden,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) oder (c) erhaltenen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze über­ führt werden.
8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch ge­ kennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
10. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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