DE102009022445A1 - Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol - Google Patents

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Abstract

Es werden flüssige Zusammensetzungen beschrieben enthaltend a) von 5 bis 95 Gew.-% Sorbitanmonocaprylat und b) von 5 bis 95 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) R-OH worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5-12, vorzugsweise 6-11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können. Die flüssigen Zusammensetzungen sind in vorteilhafter Weise zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten geeignet.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol.
  • Die Verwendung von Alkoholen zum Konservieren kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Formulierungen und Produkte, beispielsweise von Benzylalkohol oder 1,2-Octandiol, ist bekannt (David Steinberg, Preservatives for Cosmetics, Allured Publishing Corporation, zweite Auflage 2006). Die maximale Einsatzkonzentration der Alkohole ist teils durch gesetzliche Regularien, z. B. in der EU durch den ANNEX VI der Kosmetikrichtlinie, vorgegeben. Zum anderen auch durch den viskositätserniedrigenden Effekt der Alkohole in der Formulierung, wenn diese in höheren Konzentrationen eingesetzt werden. Die Erniedrigung der Viskosität ist hierbei ein unerwünschter Nebeneffekt. Zudem kann es weiterhin zu Phasenseparationen innerhalb der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung kommen.
  • Nicht alle antimikrobiell wirksamen Alkohole sind dermatologisch und toxikologisch unbedenklich, weshalb die verwendete Menge an diesen Alkoholen in der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung so dosiert sein sollte, dass die Formulierung gerade ausreichend gegen mikrobiellen Befall geschützt ist. Allerdings reicht oftmals die maximal zulässige oder die maximale sich nicht negativ auf die Formulierung auswirkende Einsatzkonzentration der Alkohole nicht aus, um die kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierung hinreichend gegen mikrobiellen Befall zu schützen.
  • Um die Gesamtmenge an antimikrobiell wirksamen Alkoholen in der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung gering zu halten, bestand die Aufgabe, eine dermatologisch und toxikologisch unbedenkliche Substanz zu finden, die in synergistischer Weise die antimikrobielle Wirkung der antimikrobiell wirksamen Alkohole unterstützt.
  • Überraschend wurde gefunden, dass das bereits in der Kosmetik als Tensid und emulgierendes Agens bekannte und verwendete Sorbitanmonocaprylat genau diese Bedingungen erfüllt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher flüssige Zusammensetzungen enthaltend
    • a) von 5 bis 95 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 30 bis 70 Gew.-% Sorbitanmonocaprylat und
    • b) von 5 bis 95 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 30 bis 70 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) R-OH (1)
    worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
  • Sorbitanmonocaprylat ist dermatologisch wie toxikologisch auch in sehr hohen Einsatzkonzentrationen unbedenklich und unterstützt in synergistischer Weise die antimikrobielle Wirkung von antimikrobiell wirksamen Alkoholen.
  • Es wurde weiter gefunden, dass Sorbitanmonocaprylat nicht die Viskosität einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung verringert, sondern sogar im Gegenteil leicht verdickende Eigenschaften besitzt. So können im Vergleich zu den antimikrobiell wirksamen Alkoholen deutlich höhere Mengen an Sorbitanmonocaprylat eingesetzt werden, ohne die Viskosität der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung zu erniedrigen oder eine Phasenseparation zu begünstigen.
  • Die für eine hinreichende Konservierung der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung benötigte Einsatzkonzentration von antimikrobiell wirksamen Alkoholen kann in der Kombination mit Sorbitanmonocaprylat signifikant verringert werden. Dadurch reicht oft die Verwendung eines antimikrobiell wirksamen Alkohols zur Konservierung der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung aus.
  • Sorbitanmonocaprylat ist bei Raumtemperatur flüssig und mit den antimikrobiell wirksamen Alkoholen mischbar.
  • Vorteilhaft an den erfindungsgemäßen flüssigen und daher leicht handhabbaren Zusammensetzungen ist beispielsweise ihre gute Formulierbarkeit.
  • Vorzugsweise ist der eine oder sind die mehreren Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Alkoholen, Alkandiolen und Alkantiolen und besonders bevorzugt ist der eine oder sind die mehreren Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Alkoholen und Alkandiolen.
  • Insbesondere bevorzugt ist der eine oder sind die mehreren Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus der Gruppe der Alkohole bestehend aus Benzylalkohol, Phenoxyethanol, Propylene Phenoxyethanol, Phenethylalkohol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, Methylpropandiol und Ethylhexylglycerin, wobei unter den aromatischen Alkoholen wiederum Benzylalkohol und Phenoxyethanol bevorzugt sind und Benzylalkohol besonders bevorzugt ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält Komponente b) der erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen, vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 100 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 100 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen, wobei der eine oder die mehreren aromatischen Alkohole vorzugsweise aus Benzylalkohol, Phenoxyethanol, Propylene Phenoxyethanol und Phenethylalkohol und besonders bevorzugt aus Benzylalkohol und Phenoxyalkohol ausgewählt sind und es sich bei dem einen oder den mehreren aromatischen Alkoholen insbesondere bevorzugt um Benzylalkohol handelt.
  • Unter den soeben genannten erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen sind in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wiederum diejenigen bevorzugt, wobei Komponente b) neben dem einen oder den mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen einen oder mehrere nichtaromatische Alkohole, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Alkandiole bestehend aus 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol und Ethylhexylglycerin, enthält.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält Komponente b) der erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus Alkandiolen und Alkantriolen und vorzugsweise Alkandiolen, vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 100 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 100 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus Alkandiolen und Alkantriolen und vorzugsweise Alkandiolen, wobei das eine oder die mehreren Alkandiole vorzugsweise aus 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, und Ethylhexylglycerin und besonders bevorzugt aus 1,2-Octandiol und Ethylhexylglycerin ausgewählt sind.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere weitere Substanzen ausgewählt aus
    • d) Wasser,
    • e) antimikrobiellen Wirkstoffen und
    • f) Hydrotropen,
    wobei die antimikrobiellen Wirkstoffe und Hydrotrope zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  • Die antimikrobiellen Wirkstoffe der Komponente e) und die Hydrotrope der Komponente f) sind unterschiedlich zu Sorbitanmonocaprylat.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen Wasser. In einer hierunter wiederum bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Wasser in einer Menge von 0,1 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 Gew.-% in den erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  • Diese antimikrobiellen Wirkstoffe sind vorzugsweise ausgewählt aus Piroctone Olamine (2-Aminoethanol-Salz von 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, Handelsprodukt ist Octopirox®), Parabenen, wie beispielsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium Methylparaben, Natrium Ethylparaben, Natrium Propylparaben, Natrium Isobutylparaben, Natrium Isopropylparaben oder Natrium Butylparaben, organischen Säuren und ihren Salzen, wie beispielsweise Benzoesäure, Sorbinsäure, 3-Acetyl-6-methyl-2[H]-pyran-2,4[3H]-dione (Dehydroacetic acid), p-Methoxybenzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Undecensäure, Salicylsäure, Glykolsäure, 2,4-Hexandiensäure und/oder ihre Salze wie beispielsweise Natriumbenzoat, Kaliumsorbat oder Salicylate wie z. B. Natriumsalicylat, Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, Iodopropynyl Butylcarbamat, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Diisobutyl-phenoxy-ethoxy-ethyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, N-Alkyl-N,N-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, -bromid, -saccharinat, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, DMDM Hydantoin, Natrium Hydroxymethylglycinat, 2-Hydroxybiphenyl, Chlorbutanulum, 5-Amino-1,3-bis-(2-ethylhexyl)-5-methyl-hexahydropyrimid in, 2,4-Dichlorbenzylalkohol, N-(4-Chlorphenyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy diphenylether, Poly(hexamethylendiguanid)-hydrochlorid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin, Isothiazolinonen, wie beispielsweise Methylisothiazolinon oder Methylchloroisothiazolinon und Methylisothiazolinon im molaren Verhältnis von 3:1, Chloroxylenol, Citratschwermetallsalzen, Silberchlorid, Piroctose, insbesondere Zinksalzen, Pyrithionen und deren Schwermetallsalzen, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Fluconazole, Isoconazole, Itraconazole, Ketoconazol, Miconazole, Naftifine, Oxiconazol, Sulconazole, Terbinafine, Terconazole und Tioconazole und Kombinationen dieser Wirksubstanzen.
  • In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind, ausgewählt aus Parabenen, vorzugsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium Methylparaben, Natrium Ethylparaben, Natrium Propylparaben, Natrium Isobutylparaben und/oder Natrium Butylparaben, organischen Säuren und ihren Salzen, vorzugsweise Benzoesäure, Sorbinsäure, 3-Acetyl-6-methyl-2[H]-pyran-2,4[3H]-dione (Dehydroacetic acid), p-Methoxybenzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Undecensäure, Salicylsäure, Glykolsäure und/oder ihre Salze wie beispielsweise Natriumbenzoat, Kaliumsorbat und/oder Natriumsalicylat, Formaldehydabspaltern, vorzugsweise Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, DMDM Hydantoin und/oder Natrium Hydroxymethylglycinat, halogenierten Konservierungsstoffen, vorzugsweise Iodopropynyl Butylcarbamat und/oder 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol und Isothiazolinonen, vorzugsweise Methylisothiazolinon.
  • In einer außerordentlich bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind, ausgewählt aus organischen Säuren und ihren Salzen, vorzugsweise ausgewählt aus Benzoesäure, Sorbinsäure, 3-Acetyl-6-methyl-2[H]-pyran-2,4[3H]-dione (Dehydroacetic acid), p-Methoxybenzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Undecensäure, Salicylsäure, Glykolsäure und deren Salzen.
  • Sofern die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind, enthalten, sind diese vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 25 Gew.-% in den erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen enthalten.
  • In dem Fall, dass die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe ausgewählt aus Salzen von organischen Säuren enthalten, enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen vorzugsweise von 2 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 bis 20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 10 bis 15 Gew.-% Wasser.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Hydrotrope, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind. Diese Hydrotrope sind vorzugsweise ausgewählt aus Xylol-, Toluol- und Cumolsulfonat. Cumolsulfonat ist besonders bevorzugt.
  • Sofern die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Hydrotrope, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind, enthalten, ist die Menge des einen oder der mehreren dieser Hydrotrope in den erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen vorzugsweise im Bereich von 1 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 4 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 6 bis 8 Gew.-%.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere weitere Additive.
  • Diese weiteren Additive sind vorzugsweise ausgewählt aus Antioxidantien und Solubilisatoren.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Antioxidantien.
  • Die Antioxidantien sind vorzugsweise ausgewählt aus Superoxid-Dismutase, Tocopherol (Vitamin E), Ascorbinsäure (Vitamin C), Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol/kg), ferner(Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Phytinsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin-A-palmitat), Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und Superoxid-Dismutase und erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Stoffe.
  • Besonders bevorzugte Antioxidantien sind ausgewählt aus öllöslichen Antioxidantien.
  • Insbesondere bevorzugte Antioxidantien sind ausgewählt aus Tocopherylacetat und EDTA.
  • Sofern die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Antioxidantien enthalten, sind diese vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 5 Gew.-% in den erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Solubilisatoren.
  • Bevorzugte Solubilisatoren sind Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, iso-Butanol, Butylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Polyethylenglykolen mit einer relativen Molekülmasse von 300 bis 2000, insbesondere mit einer relativen Molekülmasse von 300 bis 600, Triacetin (Glycerintriacetat), 1-Methoxy-2-propanol und PEG-4-Laurat (Polyethylenglykol-4-Laurat).
  • Besonders bevorzugte Solubilisatoren sind ausgewählt aus Butylenglykol und 1,2-Propylenglykol.
  • Sofern die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein oder mehrere Solubilisatoren enthalten, sind diese vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-% in den erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen enthalten.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 3 Gew.-% und besonders bevorzugt weniger als 1 Gew.-% Wasser. In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen kein Wasser, d. h. sie sind wasserfrei.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen aus
    • a) Sorbitanmonocaprylat und
    • b) einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1).
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen aus
    • a) Sorbitanmonocaprylat,
    • b) einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) und
    • d) Wasser.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen aus
    • a) Sorbitanmonocaprylat,
    • b) einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) und
    • e) einem oder mehreren antimikrobiellen Wirkstoffen, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen aus
    • a) Sorbitanmonocaprylat,
    • b) einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1),
    • d) Wasser und
    • e) einem oder mehreren antimikrobiellen Wirkstoffen, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  • Vorzugsweise besitzen die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen ein klares Aussehen.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen sind in vorteilhafter Weise geeignet zum Konservieren kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Produkte.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzung zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten, vorzugsweise von Cremes, Cremegelen, Lotionen, Shampoos, Duschbädern, Deodorantien, Antiperspirantien, Feuchttüchern (wet wipes), Sonnenschutzformulierungen oder dekorativen Kosmetikartikeln. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen konserviert.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen sind des Weiteren in vorteilhafter Weise geeignet zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten, vorzugsweise von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung einer erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzung zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten und vorzugsweise von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
  • Unter dem Begriff ”kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte” werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung beispielsweise entsprechende Formulierungen verstanden.
  • Bei den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten kann es sich beispielsweise um wässrige, wässrig-alkoholische, wässrig-tensidische oder alkoholische Mittel oder um Mittel auf Ölbasis, inklusive Mittel auf Ölbasis in wasserfreier Form oder um Emulsionen, Suspensionen oder Dispersionen handeln und zwar in Form von Fluids, Schäumen, Sprays, Gelen, Mousse, Lotionen, Cremes, Pudern oder Feuchttüchern (Wet Wipes).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen zum Konservieren von Feuchttüchern verwendet. Hierbei kann es sich bei der auf das textile Gewebe aufgetragenen, zu konservierenden Formulierung um eine Emulsion, insbesondere eine O/W Emulsion, aber auch um eine tensidische Formulierung oder ein öliges Mittel handeln.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen zum Konservieren von Emulsionen verwendet.
  • Bei den Emulsionen kann es sich sowohl um Wasser-in-Öl-Emulsionen als auch Öl-in-Wasser-Emulsionen, Mikroemulsionen, Nanoemulsionen und multiple Emulsionen handeln. Die Herstellung der Emulsionen kann in bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Kalt-, Heiß-, Heiß/Kalt- oder PIT-Emulgierung erfolgen. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind selbstschäumende, schaumförmige, nachschäumende oder schäumbare Emulsionen und Mikroemulsionen.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte, vorzugsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, die unter Verwendung einer erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzung hergestellt worden sind, die
    • a) Sorbitanmonocaprylat und
    • b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können,
    enthält bzw. kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte, vorzugsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, die eine derartige flüssige Zusammensetzung enthalten.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte, vorzugsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, enthaltend
    • a) Sorbitanmonocaprylat und
    • b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkte, vorzugsweise die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen,
    • a) Sorbitanmonocaprylat,
    • b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können, und
    • e) ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  • Unter den soeben genannten erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten, insbesondere den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen, sind solche bevorzugt, in denen der eine oder die mehreren antimikrobiellen Wirkstoffe der Komponente e) ausgewählt sind aus Parabenen, vorzugsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium Methylparaben, Natrium Ethylparaben, Natrium Propylparaben, Natrium Isobutylparaben und/oder Natrium Butylparaben, organischen Säuren und ihren Salzen, vorzugsweise Benzoesäure, Sorbinsäure, 3-Acetyl-6-methyl-2[H]-pyran-2,4[3H]-dione (Dehydroacetic acid), p-Methoxybenzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Undecensäure, Salicylsäure, Glykolsäure und/oder ihre Salze, wie beispielsweise Natriumbenzoat, Kaliumsorbat und/oder Natriumsalicylat, Formaldehydabspaltern, vorzugsweise Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, DMDM Hydantoin und/oder Natrium Hydroxymethylglycinat, halogenierten Konservierungsstoffen, vorzugsweise Iodopropynyl Butylcarbamat und/oder 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol und Isothiazolinonen, vorzugsweise Methylisothiazolinon.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte, insbesondere erfindungsgemäße kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, enthaltend
    • a) Sorbitanmonocaprylat,
    • b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder Ethereinheiten verknüpft sind und an die Kohlenstoffatome Wasserstoffatome oder Hydroxygruppen gebunden sind, und
    • e) eine oder mehrere organische Säuren oder deren Salze, vorzugsweise ausgewählt aus Benzoesäure, Sorbinsäure, 3-Acetyl-6-methyl-2[H]-pyran-2,4[3H]-dione (Dehydroacetic acid), p-Methoxybenzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Undecensäure, Salicylsäure, Glykolsäure und deren Salzen.
  • Bei den Salzen der einen oder mehreren der unter Komponente e) genannten organischen Säuren handelt es sich vorzugsweise
    bei Benzoesäure um Natriumbenzoat, Kaliumbenzoat oder Ammoniumbenzoat,
    bei Sorbinsäure um Kaliumsorbat oder Ammoniumsorbat,
    bei Dehydroacetic acid um Natrium Dehydroacetat, Kalium Dehydroacetat oder Ammonium Dehydroacetat,
    bei p-Methoxybenzoesäure um Natrium p-Methoxybenzoat, Kalium p-Methoxybenzoat oder Ammonium p-Methoxybenzoat,
    bei Ameisensäure um Natriumformiat, Kaliumformiat oder Ammoniumformiat,
    bei Essigsäure um Natriumacetat, Kaliumacetat oder Ammoniumacetat,
    bei Propionsäure um Natriumpropionat, Kaliumpropionat, Ammoniumpropionat oder Calciumpropionat,
    bei Milchsäure um Natriumlactat, Kaliumlactat, Ammoniumlactat oder Magnesiumlactat,
    bei Undecensäure um Natriumundecylenat, Kaliumundecylenat, Ammoniumundecylenat, Magnesiumundecylenat oder Zinkundecylenat,
    bei Salicylsäure um Natriumsalicylat, Kaliumsalicylat, Ammoniumsalicylat, Magnesiumsalicylat oder Zinksalicylat, und
    bei Glykolsäure um Natriumglykolat, Kaliumglykolat, Ammoniumglykolat oder Magnesiumglykolat.
  • In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Substanzen der Komponenten a) und b), bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkte, vorzugsweise die fertigen erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen, gemeinsam zu 0,1 bis 4,0 Gew.-%, vorzugsweise gemeinsam zu 0,3 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt gemeinsam zu 0,4 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt gemeinsam zu 0,5 bis 2,0 Gew.-% in den Produkten bzw. Formulierungen enthalten.
  • In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Substanzen der Komponenten a), b) und e), bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkte, vorzugsweise die fertigen erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen, gemeinsam zu 0,1 bis 4,0 Gew.-%, vorzugsweise gemeinsam zu 0,3 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt gemeinsam zu 0,4 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt gemeinsam zu 0,5 bis 2,0 Gew.-% in den Produkten bzw. Formulierungen enthalten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um Rinse-off Produkte, insbesondere um Shampoos, Haarspülungen, Haarkuren, Duschbäder, Duschgels oder Schaumbäder.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um Leave-on Produkte, insbesondere um Tagescremes, Nachtcremes, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions, Salben oder Lippenpflegemittel. Weitere bevorzugte Leave-on Produkte sind dekorative Kosmetika, insbesondere Make-ups, Eye-shadows, Lippenstifte oder Mascara.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um Sonnenschutzmittel. Diese enthalten einen oder mehrere UV-Filter auf organischer oder anorganischer Basis.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um Deodorantien und Antiperspirantien, insbesondere in Form von Sprays, Sticks, Gelen oder Lotionen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um tensidfreie Mittel, insbesondere um tensidfreie feste Mittel oder um tensidfreie Emulsionen.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkte, vorzugsweise die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen, können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Tenside, Emulgatoren, kationische Polymere, Verdicker, Filmbildner, antimikrobielle Wirkstoffe, Adstringentien, Antioxidantien, UV-Lichtschutzfilter, Pigmente/Mikropigmente, Gelierungsmittel, sowie weitere in der Kosmetik gebräuchliche Zusätze, wie z. B. Überfettungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, Silicone, Stabilisatoren, Konditioniermittel, Glycerin, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Duft- und Parfümöle, Lösungsmittel, Hydrotrope, Trübungsmittel, Fettalkohole, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung, Antischuppenmittel, biogene Wirkstoffe (Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika), Vitamine, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Panthenol®, AHA-Säuren (alpha-Hydroxysäuren), Pflanzenextrakte, beispielsweise Aloe Vera und Proteine enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten um entsprechende Formulierungen.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Sorbitanmonocaprylat zur Verbesserung der antimikrobiellen Wirksamkeit von Alkoholen der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen kann beispielsweise durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten, gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen auf ca. 50°C, erfolgen.
  • Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozent (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
  • Beispiele:
  • I) Erfindungsgemäße flüssige Zusammensetzungen
  • Beispiele 1–12
  • Zusammensetzungen bestehend aus
    • 1) 50% Sorbitanmonocaprylat, 50% Benzylalkohol
    • 2) 50% Sorbitanmonocaprylat, 50% Phenoxyethanol
    • 3) 60% Sorbitanmonocaprylat, 40% 1,2-Octandiol
    • 4) 40% Sorbitanmonocaprylat, 30% Ethylhexylglycerin, 30% 1,2-Hexandiol
    • 5) 50% Sorbitanmonocaprylat, 50% Ethylhexylglycerin
    • 6) 45% Sorbitanmonocaprylat, 30% Benzylalkohol, 20% 1,6-Hexandiol, 5% Wasser
    • 7) 65% Sorbitanmonocaprylat, 25% Phenoxyethanol, 10% Benzoesäure
    • 8) 70% Sorbitanmonocaprylat, 30% 1,2-Decandiol
    • 9) 33% Sorbitanmonocaprylat, 33% Benzylalkohol, 34% 1,2-Octandiol
    • 10) 50% Sorbintanmonocaprylat, 30% Phenoxyethanol, 20% Ethylhexylglycerin
    • 11) 40% Sorbitanmonocaprylat, 15% 1,2 Hexandiol, 20% Ethylhexylglycerin, 20% Dehydroacetic acid, 5% Wasser
    • 12) 20% Sorbitanmonocaprylat, 40% 1,2-Octandiol, 15% Phenoxyethanol, 15% Kaliumsorbat, 10% Wasser
  • Die Herstellung der Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 12 erfolgte, indem die einzelnen Komponenten unter Rühren nacheinander am Fingerrührer bei Rührgeschwindigkeiten von 200–300 Umdrehungen/Minute vermengt wurden. Im Falle der Zugabe von organischen Säuren wurde die Zusammensetzung auf etwa 50°C erwärmt, um eine homogene Mischung zu erhalten.
  • II) Synergismus zwischen Sorbitanmonocaprylat und Alkoholen der Formel (1)
  • Berechnung des Synergistischen Effekts nach der Formel Qa/QA + Qb/QB = SE (Synergistischer Effekt, nach F. C. Kull et al., Applied Microbiology 1961, 9, 538), wobei Qa = Minimale Hemmkonzentration der Verbindung A in% in der eingesetzten Mischung, QA = Minimale Hemmkonzentration der reinen Substanz A, Qb = Minimale Hemmkonzentration der Verbindung B in% in der eingesetzten Mischung und QB = Minimale Hemmkonzentration der reinen Substanz B. Bewertung des Synergistischen Effekts: wird ein SE > 1 erhalten, so liegt eine antagonistische Wirkung vor, ist SE = 1, so verhalten sich die Verbindungen gegenüber einander neutral und ist SE < 1 liegt ein synergistischer Effekt vor.
  • Beispiel 13
  • Es wurden Mischungen aus Sorbitanmonocaprylat und Phenoxyethanol oder Benzylalkohol gemäß den Beispielen 1) und 2) untersucht. Die Ergebnisse bezüglich des Synergismus sind in den Tabellen A und B aufgeführt. Mit ”MIC Blend” ist dabei die Minimale Hemmkonzentration des jeweiligen Elends bezeichnet. Tabelle A Ergebnisse der Untersuchung einer Mischung aus Sorbitanmonocaprylat und Phenoxyethanol im Gewichtsverhältnis 50:50 gemäß Beispiel 2) (Blend)
    MIC Blend Sorbitanmonocaprylat Phenoxyethanol SE
    Qa QA Qb QB
    Staphylococcus aureus 0,063 0,0315 0,25 0,0315 0,125 0,378
    Aspergillus brasiliensis 0,008 0,004 0,016 0,004 0,032 0,375
    Tabelle B Ergebnisse der Untersuchung einer Mischung aus Sorbitanmonocaprylat und Benzylalkohol im Gewichtsverhältnis 50:50 gemäß Beispiel 1) (Blend)
    MIC Blend Sorbitanmonocaprylat Benzylalkohol SE
    Qa QA Qb QB
    Staphylococcus aureus 0,032 0,016 0,25 0,016 0,25 0,128
    Aspergillus brasiliensis 0,008 0,004 0,016 0,004 0,063 0,313
  • III) Kosmetische Formulierungen enthaltend erfindungsgemäße flüssige Zusammensetzungen
  • Von jeder der im Folgenden aufgeführten kosmetischen Formulierungen A–M wurden jeweils 12 verschiedene Formulierungen hergestellt. Und zwar wurde jede kosmetische Formulierung A–M jeweils unter Verwendung der einzelnen erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 12 hergestellt. Beispiel A – Shampoo
    A Genapol® LRO Paste Clariant 13,70%
    Sodium Laureth Sulfate
    Genagen® KB Clariant 6,00%
    Coco Betaine
    Water ad 100%
    B Sodium Chloride 1,50%
    C Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,50%
    D Citric Acid (10% in water) 0,08%
    Herstellung:
    I Mische die Komponenten von A
    II Gebe B unter Rühren zu I
    III Gebe C zu II
    IV Passe den pH-Wert auf ungefähr 7 an
    Beispiel B – Gesichtsreiniger
    A Genapol® LRO liquid Clariant 11,10%
    Sodium Laureth Sulfate
    Parfume q. s.
    B Water ad 100%
    Genagen® 3SB Clariant 23,30%
    Coco Betaie, Sodium Cocoyl Isethionate, Sodium
    Methyl Cocoyl Taurate
    Dyestuff solution q. s.
    C Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,20%
    D Citric Acid q. s.
    Herstellung:
    I Mische die Komponenten A
    II Gebe die Komponenten von B nach einander in
    III Gebe C zu II unter Rühren
    IV Falls gewünscht, passe den pH-Wert mit C an
    Beispiel C – Aftershave Gel
    A Emulsogen® HCU Clariant 1,50%
    Undeceth-8 (and) PEG-40 Hydrogenated Castor
    Oil
    B Tocopherolacetat 0,20%
    Menthol4 0,20%
    C Ethanol 30,00%
    D Water ad 100%
    Allantoin Clariant 0,20%
    Allantoin
    Polyglykol 400 Clariant 3,00%
    PEG-8
    Polyglykol 35000 Clariant 1,00%
    PEG-800
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 2,00%
    E Aristoflex® AVC Clariant 1,00%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
    Herstellung:
    I Mische A und Bund rühre für etwa 5 Minuten
    II Gebe C zu I und rühre bis die Lösung klar ist
    III Gebe die Komponenten von D nach einander zu II
    IV Gebe E zu I und rühre bis eine homogene Formulierung erhalten wird
    Beispiel D – Anti-Ageing Gesichtscreme
    A Genapol® T 250 Clariant 1,50%
    Cetereth-25
    Genapol® DAT Clariant 2,00%
    PEG-150 Polyglyceryl-2 Tristearate and PEG-6
    Caprylic/Capric Glyceride
    B Water ad 100%
    C Aristoflex® AVC Clariant 2,00%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
    D Glycolic Acid 30%* 6,00%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,80%
    • * mit NaOH auf pH 4 eingestellt (Gehalt basiert auf freier Glykolsäure)
    Herstellung:
    I Löse A in B unter Rühren und leichtem Erwärmen
    II Gebe C zu I und rühre bis das entstehende Gel frei von Klümpchen ist
    III Gebe die Komponenten von D zu II und rühre bis die Formulierung homogen ist
    Beispiel E – Emulsion für Baby Wet Wipes
    A Propylene Glycol 3,00%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 2,00%
    Emulsogen® HCO 040 Clariant 1,00%
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil
    Parfume 0,20%
    B Hostaphat® KL 340 D Clariant 1,50%
    Trilaureth-4 Phosphate
    Velsan® CCT Clariant 0,80%
    Caprylic/Capric Triglyceride
    C Water ad 100%
    Tetrasodium EDTA 0,10%
    D Aristoflex® BLV Clariant 0,20%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/ Beheneth-25
    Methacrylate Crosspolymer
    E Citric Acid q. s.
    Herstellung:
    I Löse die Komponenten von A
    II Gebe die Komponenten von B nach einander unter Rühren zu I
    III Mische die Komponenten von C
    IV Gebe D zu II
    V Gebe unter Rühren III zu IV
    VI Passe den pH-Wert mit E auf etwa pH 6 an
    Beispiel F – O/W Body Lotion
    A Velsan® OCT Clariant 3,50%
    Caprylic/Capric Triglyceride
    Myristyl Myristate 2,50%
    Cetearyl Alcohol 2,00%
    Glyceryl Stearate Citrate 1,00%
    Octyldodecanol 1,00%
    B Aristoflex® AVC Clariant 0,60%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
    C Water ad 100%
    Glycerin 7,50%
    D Ethanol 3,00%
    Dimethicone 3,00%
    Tocopheryl Acetate 1,00%
    Aloe Barbadensis 1,00%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 2,00%
    E Sodium Hydroxide q. s.
    Herstellung:
    I Schmelze die Komponenten von A bei etwa 70°C
    II Mische die Komponenten von C und erhitze die Mischung auf etwa 70°C
    III Gebe B zu I wenn I vollständig geschmolzen ist
    IV Gebe II zu III
    V Bei 35°C gebe die Komponenten von D zu IV
    VI Stelle den pH-Wert mit E auf etwa pH 6,0–6,5 ein
    Beispiel G – Antiperspirant
    A Locron® L Clariant 30,00%
    Aluminum Chlorohydrate
    Water ad 100%
    Polyglykol 400 Clariant 3,00%
    PEG-8
    Ethanol 17,00%
    Dyestuff solution q. s.
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,00%
    Fragrance 0,30%
    B Tylose® H 4000 G4 2,50%
    Hydroxyethlycellulose
    Herstellung:
    I Mische die Komponenten von A
    II Gebe B unter ständigem Rühren zu I. Rühre so lange weiter, bis die
    Viskosität ihren Endpunkt erreicht hat und die Formulierung homogen ist.
    Beispiel H – Cremespülung
    A Genamin® DSAP Clariant 2,50%
    Distearyldimonium Chloride
    Genamin® CTAC Clariant 3,00%
    Cetrimonium Chloride
    Hostacerin® T-3 Clariant 1,50%
    Ceteareth-3
    Cetyl Alcohol 3,00%
    B Water ad 100%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,00%
    C Fragrance 0,30%
    Dyestuff solution q. s.
    Herstellung:
    I Schmelze A bei etwa 75°C
    II Erhitze B auf etwa 75°C
    III Gebe II unter Rühren zu I und rühre bis zum Abkühlen auf 30°C
    IV Bei etwa 30°C gebe C unter Rühren zu II
    Beispiel I - Haarstyling Gel
    A Sorbitol 5,00%
    Genamin® PQ 43 Clariant 0,30%
    Polyquaternium – 43
    B Water ad 100%
    C Aristoflex® HMB Clariant 2,00%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/ Beheneth- 25
    Methacrylate Crosspolymer
    D Aminomethyl Propanol 0,30%
    Aristoflex® A 60 Clariant 5,00%
    VA/Crotonates Copolymer
    Emulsogen® HCO 040 Clariant 4,00%
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil
    E Fragrance 0,20%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,00%
    Dyestuff solution q. s.
    Timiron Diamond Cluster MP-149 q. s.
    Mica (and) Titanium Dioxide (for EU: CI 77891)
    Herstellung:
    I Mische die Komponenten von A
    II Gebe B zu I
    III Quelle C in II unter Rühren auf
    IV Gebe die Komponenten von D eine nach der anderen zu
    V Gebe die Komponenten von E eine nach der anderen zu IV
    Beispiel J – Make Up Entferner
    A Velsan® P8-3 Clariant 5,00%
    Isopropyl C12-15 Pareth-9 Carboxylate
    B Hostapon® KCG Clariant 2,30%
    Sodium Cocoyl Glutamate
    Genagen® CAB Clariant 3,00%
    Cocamidopropyl Betaine
    Genapol® LA 070 Clariant 2,00%
    Laureth-7
    Water ad 100%
    Allantoin Clariant 0,30%
    Allantoin
    Aristoflex® PEA Clariant 1,00%
    Polypropylene Terephthalate
    1,6 Hexanediol 2,00%
    1,2 Propanediol 2,00%
    Polyglykol 400 Clariant 2,00%
    PEG-8
    Panthenol 0,50%
    Lutrol F 127 3,00%
    Poloxamer 407
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,70%
    Herstellung:
    I Rühre die Komponenten von B nach einander in A und rühre bis eine klare Lösung erhalten wird
    Beispiel K – Lippenglanz
    A Versagel® ME 1600 ad 100%
    Hydrogenated polyisobutene (and)
    Ethylene/Propylene/Styrene Copolymer (and)
    Buylene/Ethylene/Styrene Copolymer
    SilCare® Silicone 31M50 Clariant 7,00%
    Caprylyl Trimethicone
    SilCare® Silicone 41M65 Clariant 3,00%
    Stearyl Dimethicone
    Jojoba Oil 2,60%
    Velsan CCT Clariant 1,00%
    Capric/Caprylic Triglycerides
    Isopropyl Myristate 7,40%
    B Gemtone® Tan Opal 1,00 to 5,00%
    Mica and Iron Oxide and TiO2
    Lake – Color q. s.
    C Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 0,50%
    D Parfum q. s.
    Herstellung:
    I Erhitze die Komponenten von A auf etwa 80–85°C und rühre so lange, bis eine homogene Mischung erhalten wird. Lasse diese Mischung auf 70–75°C abkühlen
    II Gebe B und C nacheinander unter Rühren zu I und rühre, bis alle Bestandteile gelöst sind
    III Lasse bis auf 45°C abkühlen und gebe D zu II, dann fülle die Formulierung in die Gussformen
    Beispiel L – Shimmering Bronze Gel
    A Water ad 100%
    B Glycerin 5,00%
    Polyglykol 35000 S Clariant 0,50%
    PEG-800
    Allantoin Clariant 0,20%
    Allantoin
    C Aristoflex® AVC Clariant 0,60%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
    Biron MTU 3,00%
    Bismuth Oxychloride
    Flamenco Ultra Silk 4,00%
    Titanium Oxide (and) Mica
    Flamenco Sparcle Gold 7,00%
    Mica (and) Iron Oxide (and) Titanium Oxide
    Cloisonné Satin Bronze 5,00%
    Iron Oxide (and) Mica
    Gemtone Sunstone 2,00%
    Mica (and) Iron Oxide (and) Titanium Oxide
    Desert Reflections Canyon Sunset 2,00%
    Mica (and) Iron Oxide (and) Titanium Oxide (and)
    Tin Oxide
    SilCare® Silicone WSI Clariant 1,00%
    proposed INCI: Glyceryl Carboxy Amodimethicone
    D Fragrance q. s.
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,80%
    Herstellung:
    I Mische die Komponenten von B und löse sie unter Rühren in A
    II Mische die Komponenten von C und gebe unter leichtem Rühren zu
    III Rühre mit höherer Umdrehungszahl (etwa 200–250 Umdrehungen/Minute)
    für etwa zwei Stunden oder bis ein homogenes Gel erhalten wird
    IV Gebe D unter Rühren zu III
    Beispiel M – Sonnencreme
    A SilCare® Silicone WSI Clariant 2,00%
    proposed INCI: Glyceryl Carboxy Amodimethicone
    SilCare® Silicone 41M65 Clariant 1,00%
    Stearyl Dimethicone
    Dow Corning®246 11,00%
    Cyclopentasiloxane/Cyclohexasiloxane
    Titandioxid UV Titan M 262 10,00%
    Titanium Dioxide/Dimethicone
    Solaveil CT-100 10,00%
    C12-15 Alkyl Benzoate/Titanium
    Dioxide/Aluminium Stearate/Polyhydroxystearic
    Acid/Alumina
    Z-Cote HP1 8,00%
    Zinc Oxide
    Butylene Glycol 3,00%
    Hostacerin® DGI Clariant 3,00%
    Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate
    Tegosoft® TN 2,00%
    C12-15 Alkyl Benzoate
    Cetiol® 868 2,00%
    Ethylhexylstearate
    B Water ad 100%
    Glycerin 5,00%
    Ginko Biloba Extract 0,70%
    Polyglycose 0,20%
    Disodium EDTA 0,20%
    Citric Acid 0,10%
    Glycerin 5,00%
    Ginko Biloba Extract 0,70%
    C Tocopheryl Acetate 1,00%
    Erfindungsgemäßer Blend 1–12 Clariant 1,80%
    Sodium Chloride 1,00%
    Aluminium Hydroxide 0,30%
    Herstellung:
    I Schmelze A bei etwa 80°C
    II Erwärme B auf etwa 80°C
    III Bei einer Rührgeschwindigkeit von etwa 300 Umdrehungen/Minute gebe II zu
    I. Erhöhe die Rührgeschwindigkeit nach und nach auf 500
    Umdrehungen/Minute und behalte bis zum Ende der Formulierungsarbeit
    diese Geschwindigkeit bei. Lasse die Mischung auf 35°C abkühlen
    IV Bei 35°C gebe C unter Rühren zu III und lasse auf Raumtemperatur
    abkühlen
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 1–12 tragen in den kosmetischen Formulierungen A–M zur Erhöhung der Biostabilität bei.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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    • - David Steinberg, Preservatives for Cosmetics, Allured Publishing Corporation, zweite Auflage 2006 [0002]
    • - F. C. Kull et al., Applied Microbiology 1961, 9, 538 [0074]

Claims (14)

  1. Flüssige Zusammensetzung enthaltend a) von 5 bis 95 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 30 bis 70 Gew.-% Sorbitanmonocaprylat und b) von 5 bis 95 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 30 bis 70 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
  2. Flüssige Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Alkohole der Formel (1) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Alkoholen, Alkandiolen und Alkantiolen und vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Alkoholen und Alkandiolen.
  3. Flüssige Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Alkohole der Formel (1) ausgewählt sind aus der Gruppe der Alkohole bestehend aus Benzylalkohol, Phenoxyethanol, Propylene Phenoxyethanol, Phenethylalkohol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, Methylpropandiol und Ethylhexylglycerin, wobei unter den aromatischen Alkoholen wiederum Benzylalkohol und Phenoxyalkohol bevorzugt sind und Benzylalkohol besonders bevorzugt ist.
  4. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen enthält, vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 100 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 100 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen enthält, der eine oder die mehreren aromatischen Alkohole vorzugsweise aus Benzylalkohol, Phenoxyethanol, Propylene Phenoxyethanol und Phenethylalkohol und besonders bevorzugt aus Benzylalkohol und Phenoxyalkohol ausgewählt sind und es sich bei dem einen oder den mehreren aromatischen Alkoholen insbesondere bevorzugt um Benzylalkohol handelt.
  5. Flüssige Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente b) neben dem einen oder den mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus aromatischen Alkoholen einen oder mehrere nichtaromatische Alkohole, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Alkandiole bestehend aus 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol und Ethylhexylglycerin, enthält.
  6. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) ausgewählt aus Alkandiolen und Alkantriolen und vorzugsweise Alkandiolen enthält, vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 100 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 100 Gew.-% an einem oder mehreren Alkoholen der Formel (1) ausgewählt aus Alkandiolen und Alkantriolen und vorzugsweise Alkandiolen enthält, das eine oder die mehreren Alkandiole vorzugsweise aus 1,2-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol und Ethylhexylglycerin und besonders bevorzugt aus 1,2-Octandiol und Ethylhexylglycerin ausgewählt sind.
  7. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere weitere Substanzen ausgewählt aus d) Wasser, e) antimikrobiellen Wirkstoffen und f) Hydrotropen enthält, wobei die antimikrobiellen Wirkstoffe und Hydrotrope zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind.
  8. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe, die zu den Alkoholen der Formel (1) unterschiedlich sind, in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% und bevorzugt von 1,0 bis 25 Gew.-% enthält.
  9. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere weitere Additive enthält.
  10. Flüssige Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein klares Aussehen besitzt.
  11. Verwendung einer flüssigen Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten, vorzugsweise von Cremes, Cremegelen, Lotionen, Shampoos, Duschbädern, Deodorantien, Antiperspirantien, Feuchttüchern (wet wipes), Sonnenschutzformulierungen oder dekorativen Kosmetikartikeln.
  12. Verwendung einer flüssigen Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten, vorzugsweise von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
  13. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Produkte, vorzugsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen, enthaltend a) Sorbitanmonocaprylat und b) einen oder mehrere Alkohole der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
  14. Verwendung von Sorbitanmonocaprylat zur Verbesserung der antimikrobiellen Wirksamkeit von Alkoholen der Formel (1) R-OH (1)worin R ein Rest bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und gegebenenfalls Sauerstoffatomen mit 5–12, vorzugsweise 6–11, Kohlenstoffatomen ist, und die Kohlenstoffatome untereinander linear, verzweigt und/oder zyklisch über gesättigte, ungesättigte und/oder aromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verknüpft sein können und die Reste auch Ethereinheiten enthalten können und wobei an die einzelnen Kohlenstoffatome Wasserstoffatome und/oder Hydroxygruppen gebunden sein können.
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien
WO2013017259A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone
WO2013017262A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
WO2013017257A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe
WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
WO2013017263A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
WO2013017264A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten
WO2012017091A3 (de) * 2010-08-05 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel-zusammensetzungen und kosmetika enthaltend diese
DE102012212281B3 (de) * 2012-07-13 2013-10-31 Schülke & Mayr GmbH Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit
DE102012222783A1 (de) * 2012-12-11 2014-06-12 Beiersdorf Ag Polyolhaltige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit verbesserter Sensorik
DE102012222797A1 (de) * 2012-12-11 2014-06-12 Beiersdorf Ag Quick Breaking Emulsion
US9358199B2 (en) 2011-08-04 2016-06-07 Clariant International Ltd. Use of isosorbide diesters as thickeners

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009022444A1 (de) 2009-05-23 2010-01-07 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe
US9555117B2 (en) 2011-08-04 2017-01-31 Clariant International Ltd. Use of isosorbide monoesters as thickeners
US10973228B2 (en) 2012-08-06 2021-04-13 Isp Investments Llc Eco-friendly non-aqueous antimicrobial composition comprising hinokitiol with 1,3-propanediol and/or sorbitan caprylate
EP3013430B1 (de) 2013-06-27 2018-04-11 The Procter and Gamble Company Körperpflegezusammensetzungen mit konservierungsstoff
WO2016040496A1 (en) * 2014-09-09 2016-03-17 Hydromer, Inc. Antimicrobial soaps containing carvacrol and methods of using same
US9737628B2 (en) 2014-09-25 2017-08-22 International Flavors & Fragrances Inc. High-coverage, low oder malodor counteractant compounds and methods of use
JP6536796B2 (ja) * 2015-04-01 2019-07-03 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用水系インク組成物
BR112018077158B1 (pt) * 2016-06-29 2022-12-13 Clariant International Ltd Composição para inibição de microrganismos, processo para sintetizar a dita composição e seus usos
JP7220659B2 (ja) * 2017-08-28 2023-02-10 株式会社Adeka 抗菌抗黴組成物
WO2019090105A1 (en) * 2017-11-03 2019-05-09 Emerald Kalama Chemical, Llc Antimicrobial compositions
WO2019115478A1 (en) 2017-12-11 2019-06-20 Clariant International Ltd Composition for inhibiting micro-organisms
WO2019147877A1 (en) * 2018-01-26 2019-08-01 The Procter & Gamble Company Methods and compositions for reducing the feeling of vaginal dryness
FR3101543B1 (fr) 2019-10-02 2022-05-06 Oreal Mélange antimicrobien d’un sucre alkylé en C6-C30 et d’amide alkylé en C6-C20, et composition le contenant
US11590073B2 (en) 2020-06-09 2023-02-28 The Procter & Gamble Company Methods and compositions for reducing the feeling of vaginal dryness
EP4159038A1 (de) 2021-10-01 2023-04-05 Clariant International Ltd Zusammensetzung zur hemmung von mikroorganismen

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3331742A (en) * 1963-07-02 1967-07-18 Drew Chem Corp Sterile mono- and di-glyceride pharmaceutical vehicle product for water and/or oil-soluble therapeutic substances
DE2234009C3 (de) 1972-07-11 1979-01-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Kosmetische Zubereitungen
JPS5912717B2 (ja) * 1974-11-13 1984-03-24 旭電化工業株式会社 すすぎ助剤
JPS5821679B2 (ja) * 1974-12-12 1983-05-02 旭電化工業株式会社 ススギジヨザイ
DE3328372A1 (de) 1982-08-06 1984-03-01 Sutton Laboratories, Inc., 07928 Chatham, N.J. Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzung
JPS59175408A (ja) 1983-03-23 1984-10-04 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk 化粧料
US4637930A (en) * 1984-02-08 1987-01-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co, Ltd. Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride
US4847088A (en) 1988-04-28 1989-07-11 Dow Corning Corporation Synergistic antimicrobial composition
JP2743101B2 (ja) 1989-11-27 1998-04-22 チッソ株式会社 食品保存用エタノール製剤
JPH08173787A (ja) 1994-08-12 1996-07-09 Lion Corp 界面活性剤組成物
JPH08187070A (ja) 1994-11-10 1996-07-23 Lion Corp 飲食品用抗菌剤及び飲食品
JPH09291016A (ja) 1996-04-25 1997-11-11 Sunstar Inc 頭髪化粧料
US6413529B1 (en) 1999-04-13 2002-07-02 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram negative bacteria
US20030203070A1 (en) * 2000-09-26 2003-10-30 The Procter & Gamble Company Compositions containing sorbitan monoesters
DE10206759A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen
JP2003238396A (ja) 2002-02-21 2003-08-27 Nisshin Pharma Inc コエンザイムｑ１０含有乳化組成物
WO2006081969A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Konservierungsmittel
FR2883877B1 (fr) 2005-04-01 2008-10-10 Roquette Freres Procede de preparation de compositions de diester(s) de dianhydrohexitol
DE102006004353A1 (de) * 2006-01-30 2007-08-02 Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen
JP5208398B2 (ja) * 2006-10-12 2013-06-12 ポーラ化成工業株式会社 防腐力を有する皮膚外用剤
US9555167B2 (en) 2006-12-11 2017-01-31 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions
DE102007028702A1 (de) 2007-06-21 2008-12-24 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Herstellung von Dianhydrohexitol-Diestern
JP2009078984A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Kao Corp 抗菌剤組成物
US20100113664A1 (en) 2008-06-11 2010-05-06 Ferro Corporation Asymmetric Cyclic Diester Compounds
EP1972330B1 (de) 2008-06-13 2012-09-12 Clariant Finance (BVI) Limited Kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzungen mit modifizierten Polysiloxanen mit mindestens einer Carbamatgruppe
CN107410304B (zh) * 2008-07-10 2020-06-12 西姆莱斯有限公司 包含苄醇衍生物和其他抗微生物活性化合物的组合物
DE102009001748A1 (de) * 2009-03-23 2010-09-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Formulierungen enthaltend Sorbitancarbonsäureester
EP2239315A1 (de) 2009-04-09 2010-10-13 Cognis IP Management GmbH Isosorbidmonoester und deren Verwendung im Haushalt
DE102009022444A1 (de) 2009-05-23 2010-01-07 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe
US8496917B2 (en) 2009-11-13 2013-07-30 Sytheon Ltd Compositions and methods for improving skin appearance
US9555117B2 (en) 2011-08-04 2017-01-31 Clariant International Ltd. Use of isosorbide monoesters as thickeners
US20160000080A1 (en) 2011-08-04 2016-01-07 Clariant International Ltd. Compositions containing isosorbide monoester and aliphatic vicinal diols
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
JP6205355B2 (ja) 2011-08-04 2017-09-27 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用
WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
BR112014002600B1 (pt) 2011-08-04 2020-04-22 Clariant Int Ltd composições compreendendo monoésteres e álcoois de isosorbida compreendendo pelo menos um grupo aromático e uso das mesmas
EP2739146B1 (de) 2011-08-04 2015-11-25 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als fungizide wirkstoffe
ES2610236T3 (es) 2011-08-04 2017-04-26 Clariant International Ltd. Composición que contiene monoésteres de isosorbida y diésteres de isosorbida
ES2588064T3 (es) 2011-08-04 2016-10-28 Clariant International Ltd Composiciones que contienen monoésteres de isosorbida y N-hidroxipiridonas
EP2739151A1 (de) 2011-08-04 2014-06-11 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
David Steinberg, Preservatives for Cosmetics, Allured Publishing Corporation, zweite Auflage 2006
F. C. Kull et al., Applied Microbiology 1961, 9, 538

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012017091A3 (de) * 2010-08-05 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel-zusammensetzungen und kosmetika enthaltend diese
CN103717074A (zh) * 2011-08-04 2014-04-09 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和包含至少一个芳族基团的醇的组合物
US9730450B2 (en) 2011-08-04 2017-08-15 Clariant International Ltd. Use of isosorbide monoesters as antimicrobial active substances
WO2013017257A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe
WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
WO2013017263A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
WO2013017264A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten
US10406135B2 (en) 2011-08-04 2019-09-10 Clariant International Ltd. Compositions containing isosorbide monoester and alcohols that contain at least one aromatic group
WO2013017259A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone
US9445595B2 (en) 2011-08-04 2016-09-20 Clariant International Ltd. Composition containing isosorbide monoester and isosorbide diester
CN103717073B (zh) * 2011-08-04 2016-06-29 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和脂族邻二醇的组合物
WO2013017262A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
US9358199B2 (en) 2011-08-04 2016-06-07 Clariant International Ltd. Use of isosorbide diesters as thickeners
CN103717073A (zh) * 2011-08-04 2014-04-09 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇单酯和脂族邻二醇的组合物
US9295626B2 (en) 2011-08-04 2016-03-29 Clariant International Ltd. Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones
JP2014521668A (ja) * 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルおよびハロゲン化抗菌有効物質を含有する組成物
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien
EP3300771A1 (de) 2011-11-22 2018-04-04 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidcaprylaten/capraten in deodorantien und antiperspirantien
WO2013075826A2 (de) 2011-11-22 2013-05-30 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidcaprylaten/capraten in deodorantien und antiperspirantien
DE102012212281B3 (de) * 2012-07-13 2013-10-31 Schülke & Mayr GmbH Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit
US9883671B2 (en) 2012-07-13 2018-02-06 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness
WO2014090615A2 (de) 2012-12-11 2014-06-19 Beiersdorf Ag Quick breaking emulsion
DE102012222797A1 (de) * 2012-12-11 2014-06-12 Beiersdorf Ag Quick Breaking Emulsion
DE102012222783A1 (de) * 2012-12-11 2014-06-12 Beiersdorf Ag Polyolhaltige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit verbesserter Sensorik

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JP2012527411A (ja) 2012-11-08
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