DE1619528B2 - Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents
Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen PolyesternInfo
- Publication number
- DE1619528B2 DE1619528B2 DE19671619528 DE1619528A DE1619528B2 DE 1619528 B2 DE1619528 B2 DE 1619528B2 DE 19671619528 DE19671619528 DE 19671619528 DE 1619528 A DE1619528 A DE 1619528A DE 1619528 B2 DE1619528 B2 DE 1619528B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- methyl
- phenyl
- phenylindole
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 20
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 aralkyl radical Chemical class 0.000 description 155
- BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1 BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 30
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 20
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 16
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WLJCLOGXBKKEFF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 WLJCLOGXBKKEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 6-methylindole Natural products CC1=CC=C2C=CNC2=C1 ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MVQFXOFXNFCNAY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Cl)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Cl)C=C1 MVQFXOFXNFCNAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005521 carbonamide group Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- YPLXJJYRZRAVSY-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl YPLXJJYRZRAVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAKSXVONTIQCGY-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CC)C=1C1=CC=CC=C1 RAKSXVONTIQCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZKUEVLTJBFTCA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole 2-phenyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1.N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 YZKUEVLTJBFTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FQKWAYNTRKLICQ-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 FQKWAYNTRKLICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- WQWUNEXIEANIEA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenyl-1h-indol-3-yl)propanenitrile Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(C(C#N)C)=C1C1=CC=CC=C1 WQWUNEXIEANIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 3
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PQGGPGJOVIKINQ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl PQGGPGJOVIKINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGBZHVPAEOVEJN-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)C XGBZHVPAEOVEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- JPPRLJRKQCFSJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC(C)=CC=C2N(CC)C=1C1=CC=CC=C1 JPPRLJRKQCFSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXOLGHRJRRYOHA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 TXOLGHRJRRYOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 5-methylindole Chemical compound CC1=CC=C2NC=CC2=C1 YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N Deuterium chloride Chemical compound [2H]Cl VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N [2-(n-methylanilino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)C1=CC=CC=C1 PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLPLGYPROAHYEF-UHFFFAOYSA-N [4-(benzylamino)phenyl]-(2,5-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Cl)Cl)C=C1 VLPLGYPROAHYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPUWHLOEMKRMQN-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 XPUWHLOEMKRMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLMBINPHIIBQL-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WSLMBINPHIIBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical class 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 2
- LQTBJGZJIARMCJ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Cl)Cl)C=C1)C LQTBJGZJIARMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEVIHIQUUXDMS-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)-phenylmethanone Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ABEVIHIQUUXDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBZEBGRMJZFRG-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl UOBZEBGRMJZFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDZFTUODKLMMJU-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(diethylamino)phenyl]methanone [4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)CC.C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Cl)C=C1)CC WDZFTUODKLMMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIMGHIOVYDBPQR-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(dipropylamino)phenyl]methanone Chemical compound C(CC)N(C1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Cl)C=C1)CCC UIMGHIOVYDBPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REVQMYZGQXQZJJ-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(2,5-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl REVQMYZGQXQZJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUUTAIPLEACD-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IANUUTAIPLEACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQQKPTVCJXCIW-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-2-phenylindole Chemical compound CN1C2=CC(C)=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 DLQQKPTVCJXCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNFXYFAVSFZETH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CC(C)C)C=1C1=CC=CC=C1 JNFXYFAVSFZETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CCCC)C=1C1=CC=CC=C1 HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYLQDPPSPBSSCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-6-methyl-2-phenylindole Chemical compound C(CCC)N1C(=CC2=CC=C(C=C12)C)C1=CC=CC=C1 NYLQDPPSPBSSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVKTHKIFMYJKD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyl-1h-indol-3-yl)propanenitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C(C#N)C)=C(C)NC2=C1 UCVKTHKIFMYJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JZTNGVNIHZRQFG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 JZTNGVNIHZRQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMRTVCCYPHALU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-benzoyl-3-(methylamino)phenyl]propanenitrile Chemical compound C(#N)CCC1=CC(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)NC HEMRTVCCYPHALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXWZXOKQTJPFDT-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)CC Chemical compound C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)CC PXWZXOKQTJPFDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYAYWVKPSPPEOU-UHFFFAOYSA-N C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 NYAYWVKPSPPEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SELCHCQYCYEZLX-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)NC Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)NC SELCHCQYCYEZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWGAUHMFVJVTDR-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.ClC1=CC=C(N)C=C1 Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.ClC1=CC=C(N)C=C1 RWGAUHMFVJVTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFOKZHCBHLSSEG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)C)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)C)C=C1 RFOKZHCBHLSSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATJQGLDMROEAU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1.C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1.N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1.C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1.N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 YATJQGLDMROEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRSVCBUGMRHRSK-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC=C(CNC(C=CC=C2)=C2C(C2=CC=CC=C2)=O)C=C1 Chemical compound CCC1=CC=C(CNC(C=CC=C2)=C2C(C2=CC=CC=C2)=O)C=C1 VRSVCBUGMRHRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGGZXXUGZVVPT-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC(=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Br)C=C1)C)C Chemical compound CN(C1=CC(=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Br)C=C1)C)C LKGGZXXUGZVVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQGWFISFVMRGV-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C)C=C1)C Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C)C=C1)C ACQGWFISFVMRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000338702 Cupido minimus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000394591 Hybanthus Species 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCHPUUPKSLKCIB-UHFFFAOYSA-N N1C=CC2=CC=CC=C12.[Cl] Chemical compound N1C=CC2=CC=CC=C12.[Cl] SCHPUUPKSLKCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 1
- RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTQDHSFGMACRLJ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-ethoxyphenyl)-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)NC VTQDHSFGMACRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFMTVLPLRHHHN-UHFFFAOYSA-N [4-(benzylamino)phenyl]-(3-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1 GNFMTVLPLRHHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCDTZKJWPATWLA-UHFFFAOYSA-N [4-(benzylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)C)C=C1 FCDTZKJWPATWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBZRHDFNFFRHK-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)C)C=C1)C AOBZRHDFNFFRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHYKJLXOSAAYGP-UHFFFAOYSA-N [4-(dipropylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OHYKJLXOSAAYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMWFCVHPVJQVRG-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 BMWFCVHPVJQVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
X®
worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte
Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-,
Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2
Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, R3 für Wasserstoff, einen
Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-,
Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls
N-substituierten Carbonamide Acyl- oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt
und X für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und
aliphatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
aufweisen können, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie
Farbstoffe der Formel
R'
«■«-tv /Y\2
\Ae/V V
C K3
C-R'
worin R' für einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest steht, der durch Chlor-, Brom-, niedere
Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R1' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest
oder Benzyl bedeutet, R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, den Benzylrest oder einen Phenylrest
darstellt, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein
kann, R3 für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest steht, η die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt,
Z für einen Halogensubstituenten oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alköxyrest
steht und X einen anionischen Rest bedeutet, verwendet.
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe u. dgl. aus sauer modifizierten
aromatischen Polyestern in sehr echten Tönen färben und bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe
sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemeinen Formel
20
X®
(I)
30 verwendet; in dieser Formel bedeuten R Wasserstoff,
eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester-
■ oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe
oder eine Alkoxygruppe, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest,
R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R4 Wasserstoff, Halogen-,
wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acylgruppen und Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylgruppen und X ein Anion; die aromatisehen
und (cyclo) aliphatischen Reste einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe können
weitere Substituenten (nichtionogene Substituenten) mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
tragen.
Geeignete Arylreste R, R1, R2 und R4 sind bevorzugt
solche der Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methylphenyl-,
4 - Chlorphenyl-, 4 - Methoxyphenyl-, 2 - Methoxyphenyl- oder 2-Chlorphenyl-Reste. Geeignete Carbonsäuregruppen
sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen
sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste, R, R1, R2, R3 und R4 sind
insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und Butylreste, die auch nichtionogene
Substituenten aufweisen können. Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise: niedere
Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyl oxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste
substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw.,
Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituen-
ten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester- und -äthylestergruppen,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere
Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan^
Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl,
wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen,
wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Äthylsulfonylamino,
Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der
Benzoyl- und der Acetylrest.
Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der Formel
Man kann die Farbstoffe auch herstellen,indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
IO
worin R' für einen niederen Alkylrest, insbesondere
Methyl oder Äthyl, oder einen gegebenenfalls durch Chlor-, Brom- oder niedere Alkyl- oder niedere
Alkoxyreste substituierten Phenylrest, R1' für Wasserstoff,
einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder Benzyl, R2 für Wasserstoff
oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, den Benzylrest oder einen Phenylrest, der durch
Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff,
Benzyl oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, stehen und ή die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt;
Z steht für einen Halogen-, insbesondere Cl- oder Br-, einen niederen Alkylrest, wie Methyl,
Äthyl oder Propyl, oder einen niederen Alkoxyrest, wie Methoxy oder Äthoxy; X bedeutet einen anionischen
Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen
Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen Formel
(II)
55
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten
der allgemeinen Formel
(ΠΙ) .
(IV)
C-R
15 mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
R2
20
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen
Formel
(VI)
in welcher R5 für ein Halogenatom, die Oxy-, eine
Alkoxy-, Acyloxy- oder Aminogruppe steht, mit Indolderivaten der Formel III in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
C-R
X®
(VII)
in 3-Stellung kondensiert.
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R5 gegen eine Aminogruppe. In den
voranstehenden Formeln II bis VII haben die Reste R, R1, R2, R3, R4 und X die angegebene Bedeutung.
Die anionischen Reste Χθ können sowohl anorganische
als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cl", Br", J", CH3SO4",
C2H5SO4", p-Toluolsulfonat-, HSO4", Benzolsulfonat.
- ρ - Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propiohat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-,
Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO3", Perchlorate
ZnCl3" u. a. Die Art der anionischen Reste ist für die Anwendung' der Farbstoffe ohne Belang, soweit
es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter
Weise beeinträchtigen.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern.
Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure
und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie
sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40 bis 600C eingeht und dann bei Kochtemperatur
färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 1000C färben.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte überwiegend rote, violette,
blaue und grüne Farbtöne mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das gute Ziehvermögen
der Farbstoffe sowie die gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium
hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
| A | Phenyl- | B | D |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1-Methyl-2-phenylindol-3- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 1-Methyl-2-phenylindolyl-3- | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyI- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | l-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyW- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 ^-DimethylindolyW- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | ||
| 2-Chlorphenyl-. | phenyl- | ||
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | l,2-Dimethylindolyl-3- | ||
| 2-Chlorphenyl- | phenyl- | ||
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | l-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1 -MethyW-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 3-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 3-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 4-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 4-Methylphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 4-Methoxyphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenylindolyl-3-. | |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | 2-Methylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-Phenylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1 -MethyW-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-N-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-N-(2'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyW- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Chlorphenyl)-aminophenyl- | l-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 4-N-(4'-Acetyiaminophenyl)-amino- | 1-Methyl-2-phenylindoly 1-3- | ||
| Phenyl- | phenyl- ; | ||
| 4-N-(4'-Methylsulfonylphenyl)-amino- | 1-Methyl^-phenylindolyl-S- | ||
| Phenyl- | phenyl- - ■■·...... | ||
| 4-N-(2',6'-Dimethylphenyl)-amino- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2,5-Dimethylindolyl-3-..■':. ■- |
Fortsetzung
| A | B | D |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Methyl-5-chlorindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Phenyl-5-methylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1,2,5-Trimethylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 ,S-Dimethyl-l-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l^-Dimethyl-S-chlorindolyW- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl^-phenyl-S-chlorindolyW- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-phenylindolyW- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-ÄthyW^-dimethylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl-l-methyl-S-chlorindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-ÄthyW-phenyl-S-chlorindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Benzyl-l-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l^J-Trimethyl^-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-n-Butyl^-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-di- τηί*ίΉνΗτι HoIvI-^- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | XJ-LwLXX j XJLXXu-V/X j X +J l-Cyanäthyl^-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1-Cyanäthyl^-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenyΓ-5-methoxyindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl^-phenyl-S-äthoxyindolyl-S- |
Farbstoffe, die im Phenylrest A in p-Stellung nicht substituiert sind oder als nicht ionogenen SubstituentenR4
Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen und/oder in o-Stellung des Restes A ein
Halogen, wie Cl oder Br, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches
Interesse; insbesondere die in o-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom substituierten Derivate
zeichnen sich durch besonders klare Farbtöne aus.
Sauer modifizierte Polyglycolterephthalatfasern, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der
USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 20° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges
Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Oleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd),
2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel
NH
Cle
CH,
blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und
207 Gewichtsteile 1 - Methyl - 2 - phenylindol werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 700C gelöst
und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschließend trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid ein
und läßt es 18 Stunden bei 120 bis 125° C rühren. Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung
wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. 20 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 60 Gewichtsteilen
auf 900C erwärmtes 4-Phenetidin eingetragen und die
Schmelze, die sich alsbald blaugrün färbt, 3 Stunden bei 1000C gerührt. Die noch warme Schmelze trägt
man auf 500 Volumteile Eiswasser und 50 Volumteile Salzsäure d = 1,19 aus, wobei der Farbstoff sich
kristallin abscheidet. Er wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt und zur Reinigung aus 10%iger
Essigsäure unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe
zum Färben von sauer modifizierten aromatischen Polyestern verwenden, die man durch Umsetzen der
in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen Amine mit dem Kondensationsprodukt aus 4-Chlorbenzophenon
und 1-Methyl-2-phenyl-indol erhält.
enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb
von 30 Minuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die
Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine
| Anilin | Farbton der Färbung auf | |
| Anilinderivat | 4-Oxyäthoxyanilin | sauer modifiziertem |
| 4-Toluidin | Polyglykolterephthalat | |
| 3-Toluidin | blapstichiges Grün | |
| 2-Toluidin | blaustichiges Grün | |
| blaustichiges Grün | ||
| blaustichiges Grün | ||
| grünstichiges Blau |
409 513/393
ίο
Fortsetzung
| Farbton der Färbung auf | |
| Anilinderivat | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| 4-Chloranilin | blaustichiges Grün |
| 2-Chloranilin | Blaugrün |
| 3-Chloranilin | grünstichiges Blau |
| 1 -Amino-4-methyl- | blaustichiges Grün |
| 3-chlorbenzol | |
| 3,4-Dichloranilin | stark blaustichiges Grün |
| 4-Methylsulfonylanilin | blaustichiges Grün |
| N-Acetylphenylen- | Türkis |
| diamin-1,4 | |
| 4-Anisidin | blaustichiges Grün |
| 3-Anisidin | blaustichiges Grün |
| 2-Amino-1,3-diäthyl- | grünstichiges Blau |
| benzol | |
| 5-Amino-1,3-di(trifluor- | Graublau |
| methyl)-benzol | |
| 4-Amino-3-methyl- | Grünblau |
| 1-cyclohexylbenzol | |
| 5-Amino-l,3-dimethyl- hpT17Oi |
blaustichiges Grün |
| 2,6-Diisopropylanilin | grünstichiges Blau |
| 2-Amino-1 -äthylbenzol | Grünblau |
| 4-Amino-1,3-dimethyl- | Grünblau |
| benzol | |
| 2-Isopropylanilin | Grünblau |
| 2-Amino-1,4-dimethyl- | Grünblau |
| benzol |
| Farbton der Färbung auf | |
| Indolderivat | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| l-Äthyl-2-methylindol | Blau |
| l-Äthyl-2-phenyl- | Grünblau |
| 5-methylindol | |
| . l,5-Dimethyl-2-phenyl- | Blaustichiggrün |
| 10 indol | |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| indol | |
| l-Cyanäthyl-2-methyl- indol |
gedeckt Blaustichiggrün |
| l-Äthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| chlorindol | |
| l,6-Dimethyl-2-phenyl- | gedecktes, etwas blau |
| indol | stichiges Grün |
| 20 l-Isobutyl-2-phenylindol | Blaustichiggrün |
| l-Äthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| 6-methylindol | |
| l-n-Butyl-2-phenyl- | Blaustichiggrün |
| 6-methylindol | |
| l-n-Butyl-2-phenylindol | etwas gedecktes blau |
| stichiges Grün | |
| 1 -Methyl-2-phenylindol | Blaustichiggrün |
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzung von N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon
mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Indolderivaten gewonnen wurden:
Indolderivat
2-Phenylindol
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
5-methoxyindol
1 -Äthyl-2-phenylindol
1 -Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün
Blaustichiggrün
Der letzte Farbstoff wird in folgender Weise gewonnen : 37,8 Gewichtsteile N- Phenyl - N - methylaminobenzophenon,
27,2 Gewichtsteile 1 - Methyl-
2 - phenylindol und 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und
3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die noch warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 500C
warmem Wasser und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung
auf 2 ein. Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen
Kochsalz und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 4000 Volumteilen
siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt den Farbstoff, nachdem sich die
Lösung etwas abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der
gleichen Gewichtsmenge Wasser. Der Farbstoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger
Kochsalzlösung gewaschen.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die man durch Umsetzung der in nachfolgender
Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen Indolen erhält:
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Amino benzophenon | 1,2-Dimethylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Dimethylaminobenzophenon | 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol | blaustichiges Violett |
| 4-Dimethylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrau . |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Methylindol | Blau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Phenylindol | Violett |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Methyl-1 -äthyl-6,7-benzoindol | Grünblau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | Grauviolett |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxy- | blaustichiges Grau | |
| benzophenon | ||
11
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
desgl.
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl. 4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
desgl.
4-Dimethylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-(4'-Äthoxyphenyl)-methylaminobenzophenon desgl. desgl.
4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
desgl.
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl.
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon
4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon desgl. desgl. desgl.
4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzophenon
desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylarnino-4'-methoxy-benzophenon
desgl. desgl. desgl.
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
2-Methylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol 2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol
rotstichiges Violett
grünstichiges Blau rotstichiges Blau
Blau
rotstichiges Blau
rotstichiges Blau
Blau
Blauviolett
blaustichiges Violett
Blaugrün
Bordo
Bordo
grünsticbiges Grau Blau
stark grünstichiges Blau rotstichiges Violett
rotstichiges Blau grünstichiges Blau
Türkis
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
blaustichiges Grün Blau
gedecktes Bordo
rotstichiges Schwarz stark blaustichiges Bordo
Blaugrün
gedecktes rotstichiges Blau
gedecktes stark grünstichiges Blau stark blaustichiges Violett
grünstichiges Blau Violett
Blau
grünstichiges Blau rotstichiges Blau grünstichiges Blau
grünsticbiges Blau
Blaugrün
Schwarzgrau
Schwarzgrau
Blaugrün
Korinthgrau Graugrün
13
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzophenon desgl.
4-Cyanäthylmethylaminobenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-3 '-methylbenzophenon desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-4'-methylbenzophenon desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-3 '-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Cyanäthylmethylaminobenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3 '-nitro-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol
Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Blaugrün
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
Blaugrün
Violett
Violett
grünstichiges Blau stark rotstichiges Blau
stark grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün Korinth
gedecktes Graugrün grünstichiges Blau
blaustichiges Grün rotstichiges Blau
grünstichiges Blau Blaugrün
rotstichiges Violett blaustichiges Violett
gedecktes Blaugrün grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Grün
blaustichig Grün
blaustichig Grün
grünstichig Blau Granat
grünstichiges Grauschwarz
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Aminobenzophenon | 2-Phenylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Diäthylamino-3 '-chlorbenzo- | Blaugrün | |
| phenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 2-Mefhylindol | rotstichiges Bläu |
| 4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- | rotstichiges Dunkelblau | |
| phenon | 2-Phenylindol | |
| desgl. | 2-Phenylindol | starkes Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-3'-methylbenzo- | Blaugrün | |
| phenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methoxy- | Korinth | |
| benzophenon | 2-Phenylindol | |
| desgl. | 2-Phenylindol | grünstichiges Blaugrau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methyl- | blaustichiges Grün | |
| benzophenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | Blaugrau |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro- | rotstichiges Dunkelblau | |
| 4'-methylbenzophenon | 2-Phenylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | stark Blaugrün |
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-di- | grünstichiges Blau | |
| chlorbenzophenon | 2-Phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-3 '-nitro- | gedecktes Blaugrau | |
| 4'-methoxybenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-3 '-methyl- | grünstichiges Blau | |
| 4'-nitrobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzo- nhenon |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| L^ A JL ^^XJl Vy X A desgl. |
2-Methylindol | Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro- | Korinthblau | |
| 4'-methoxybenzophenon | 2-Phenylindol | |
| desgl. | 2-Phenylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-3'-methyl- | gedecktes blaustichiges Grün | |
| 4'-nitrobenzophenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzo- | 2-Phenylindol | gedecktes rotstichiges Blau |
| UXivll WIl desgl. |
1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-3 '-nitro- | gedecktes grünstichiges Blau | |
| 4'-methoxy-benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-3'-methyl- | grünstichiges Blau | |
| 4'-nitrobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-3 '-nitrobenzo- nhenon |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| Y^ JL X \JA A V^ X ί desgl. |
1,2-Dimethylindol | Blau |
| 4-Diäthylamino-2',5'-dichlor- | Blau | |
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | l-Äthyl-2-methylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo- πΗρποπ |
1-Äthyl-2-methylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor- | Blau | |
| benzophenon | ||
17
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polygiykolterephthalat
4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Dimethylamino-3 '-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Di-n-propylaminobenzophenon
4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2/,5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon desgl.
1 -Äthyl-2-methy lindol l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol 1 -Äthyl-2-methy lindol
l-Äthyl-2-methylindol..
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindol
1 -Äthyl-2-methylindol
1 -Äthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
grünstichiges Blau Blau
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau Granat
gedecktes rotstichiges Blau Korinth
gedecktes grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
gedecktes Bläugrün gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Grünblau
blaustichiges Grün
Dunkelblau
etwas grünstichiges Blau Korinth
rotstichiges Dunkelblau gedecktes Korinthblau
Korinthblau klares, etwas grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
19
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-N-PhenyImethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
amino-benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
aminobenzophenon 4-(p-Methylphenyl-methyl)-aminobenzophenon
desgl. 4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)-amino)-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy- '' .·'
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
desgl.
desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon desgl.
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol l-Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylind9l 1,6-Dimethyl-2-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol
1-Isobutyl-2-phenylindol
1 -Isobutylr2-phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol
1-Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol
1-Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Äthyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Äthyl^-phenyl-o-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol 1 -n-Butyl^-phenyl-o-methylindol
1 -Benzyl-2-phenyl-7-methylindol
1 -Benzyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1-n-Butyl-2-phenylindol
1 -n-Butyl-2-phenylindol
Blau ;
klares Blau
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstichiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstichiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
gedecktes grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
klares blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstichiges Grau
gedecktes, stark grünstichiges Blau
gedecktes grünstichiges Blau Blaugrau
klares grünstichiges Blau Oliv
etwas grünstichiges Blau blaustichiges Grün blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün
grünstichiges Grau stark grünstichiges Blau leeres blaustichiges Grün
Blaugrün
Graugrün
Graugrün
stark grünstichiges Blau klares blaustichiges Grün gedecktes, stark blaustichiges Grün
Graugrün
blaustichiges Violett
gedecktes, etwas grünstichiges Blau gedecktes grünstichiges Blau etwas rotstichiges Blaugrau
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Amino benzophenon | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Diäthylamino-2'-chlor- | etwas grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlor- | klares Blaugrün | |
| benzophenon | 2-Phenylindol | |
| 4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino- | gedecktes grünstichiges Blau | |
| 2'-chlorbenzophenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etwas blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethylamino-3-brom- V)Pn 7OnVi pn on |
1 -Methyl-2-phenylindol | etwas grünstichiges Blau |
| UvIlλ-λyJ \JXXvXJl \J XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-3-brom- | etwas rotstichiges Violett | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-3-brom-2'-chlor- | gedecktes, etwas rotstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -Methyl^-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-3-brom-4'-methoxy- benzonhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | gedecktes Bordo |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Dunkelgrau |
| 4-Diäthylamino-3-brom- Hpnyonhpnon |
1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Violett |
| KJ\sL1£j\J lJLL\sLL\JLL desgl. |
1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes, stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2-methyl- | blaustichiges Grün | |
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | |
| desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | stumpfes grünstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-2'-brom- | wenig grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| 4-Diäthylamino-2'-brom- | grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -Äthyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4- Phenylmethylammo-2'-brom- VipnynnVipnnn |
1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Grün |
| desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Grün |
| 4-Amino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Rot |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | leeres blaustichiges Violett |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-brom- benzophenon desgl. |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlor- | 1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau |
| benzophenon | violettstichiges Blau | |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| 4-N-,3-Chlorätliyl-N-methylamino- | 1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau |
| 2-methylbenzophenon | rotstichiges Blau | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| 4-Dimethylamino-2-methyl- | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4'-methoxybenzophenon | Graugrün | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | |
| 4-Benzyl-äthylamino-2-methyl- | 1-Methyl-2-phenylindol | violettstichiges Schwarzgrau |
| benzophenon | blaustichiges Grün | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy- benzophenon desgl. |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 1,2-Dimethylindol | Blau | |
| rotstichiges Blau |
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | Blau | |
| Aminobenzophenon | 2-Methylindol | Polyglykolterephthalat | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methyl- | grünstichiges Blau | ||
| amino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 2-Chlor-4'-dibenzylamino- | rotstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | ||
| 2-Chlor-4'-dibenzylamino- | Blaugrün . | ||
| benzophenon | 2-Phenylindol | ||
| 2-Chlor-4'-dibenzylamino- | blaustichiges Grün | ||
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- | stark blaustichiges Bordo | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol · | ||
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau | |
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 1-Methyl-2-phenylindol | ||
| U\*XX£j\J LßXX\jXX\JlX 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- |
Blaugrün | ||
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| 2-Chlor-4'-methylbenzylamino- benzophenon 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- |
2-Phenylindol | ||
| benzophenon | Blaugrau | ||
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 2-Methylindol | ||
| benzophenon | rotstichiges Blau | ||
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Methylindol | Blaugrün | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Phenylindol | grünstichiges Blaugrau | |
| 4-Phenylmethylamino-3'-brom- bpn 7OnHeTi on |
1 -Methyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Bordo | |
| v^XIZhiv/ LyXXwXJ-V/ XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Äthyl-benzylamino-2-methyl- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 2'-brom-benzophenon | etwas grünstichiges Blau | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Rotviolett | |
| 4-Amino-2',5'-dichlorbenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | gelbstichiges Rot | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Korinthgrau | |
| 4-Diäthylamino-2-äthyl-4'-methoxy- bpn7or)lieTion ■ ■ |
1,2-Dimethylindol | gedecktes Graugrün | |
| Uvlluv/ l^/XXvXXVyXl desgl. |
l-Methyl-2-phenylindol | gedecktes blaustichiges Grün | |
| 4-Äthylbenzylamino-2'-methyl- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | Graugrün | ||
| desgl. | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes, etwas grünstichiges Blau | |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlor- | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | ||
| benzophenon | gedecktes blaustichiges Violett | ||
| . desgl. | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes, etwas rotstichiges Blau | |
| 4-Chloräthyl-n-butylamino- ΐΊΡΤΐ7θΓϊΗρηπτΊ |
1,2-Dimethyl-indol | grünstichiges Blau | |
| U\*ll£*\J JJXl\*Xl\J IX desgl. |
1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes, ziemlich rotstichiges | |
| 4-Chloräthyl-methylämino- | 1,2-Dimethyl-indol | Blau | |
| benzophenon | grünstichiges Blau | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenyl-indol | Blaugrün | |
| 4-Di-n-propylamino-benzophenon | l-n-Butyl-2-phenyl-6-methyl-indol | gedecktes grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1 -n-Butyl-2-phenyl-indol | grünstichiges Grau | |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | blaustichiges Violett | ||
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | 1,2-Dimethyl-indol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | |||
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Aminobenzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | Polyglykolterephthalat |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | etwas grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-indol . | blaustichiges Grün |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | klares Blaugrün | |
| 2'-chlor-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-indol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-brom- hen7onhenon |
1,2-Dimethyl-indol | klares, stark grünstichiges Blau |
| Uvii£jv yj XXv x XKJ xx desgl. |
l-Methyl-2-phenyl-indol | klares Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-methoxy- | gedecktes, stark grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes, etwas grünstichiges Blau |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | Blaugrün ; | |
| 2'-brom-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylaminö-2'-methyl- | gedecktes, etwas grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-iri dol | blaustichiges Violett . |
| 4-Phenylmethyl-ariuno-2'-methoxy- | 1,2-Dimethyl-indoi | gedecktes blaustichiges Grün |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenyi-indoi | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-/9-Chloräthyl-äthylaminö- | gedecktes Biaugrün | |
| 2-methyl-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethyl-indoi | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethyl-arhino-2'-methyl- hen 70 r)h en on |
1,2-Dimethyl-indol | Blaugrün |
| KJ ν LX JLjKJ IJXXvXX KJXX desgl. |
1 -Methyl-2-phenyl-indol | Blau |
| 4-Diäthyiamino-3'-methoxy- hen 7O nh pn on |
1,2-Dimethyl-indol | grünstichiges Blau |
| UvXXJLjKJ LJXXvXXKJXX desgl. |
l-Methyl-2-phenyl-indol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-4'-methoxy- | grünstichiges Grau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyi-indol | Korinth |
| 4-Phenylmethyl-amino-3'-methoxy- rien7onhpnon |
1,2-Dimethyl-indol | Grün |
| \JvXXJLj\J LJXXKsXXKJXX desgl. |
l-Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methyl- benzoohenon |
1,2-Dimethyl-indol | stark grünstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methoxy- benzonhenon |
1,2-Dimethyl-indol | grünstichiges Blau |
| KJvXX£-tKJ LJXXvXXKJXX desgl. |
1 -Methyl-2-phenyl-indol | viölettstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzyl-amino-4'-chlor- | Grünblau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes Blau |
| 4- Pheny lmethyl-amino-4'-phenyl- | 1,2-Dimethyl-indol | Grün |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Grau |
| 4-Diäthylamino-4'-phenyl- benzonhenon |
1,2-Dimethyl-indol | gedecktes Grün |
| KjVXXjLjKJ LJXXvXXKJ XX desgl. |
l-Methyl-2-phenyl-indol | Blaugrau |
| 4-^-Chloräthyl-äthylamino- | - | Graugrün |
| 4'-methoxy-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| 4-/3-Chloräthyl-äthylamino- | Korinthgraü | |
| 4'-methoxybenzophenon | 1 -Methyl-phenylindol | |
| Dimethylamino-benzophenon | grünstichiges Blau | |
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 45 Gewichtsteile 4 - Dimethylaminobenzophenon,
41,4 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid
werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100° C erwärmt. Die noch warme Schmelze wird
auf 1000 Volumteile Wasser von 50°C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen
20%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt
hat, fällt man den Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer
Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man
den Farbstoff in siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volumteilen
Zinkchloridlösung.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzen der in nachfolgender
Tabelle angeführten Indolen mit 4-Aminobenzophenon gewonnen wurden.
Indol
2-Methylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
Polyglykolterephthalat
25
Rotviolett
Blauviolett blaustichiges Rubin
Blauviolett blaustichiges Rubin
leeres, etwas blaustichiges Violett
| Farbton der Färbung auf | |
| Indol | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| 1,5-Dimethyl-2-phenyl- | leeres blaustichiges |
| indol | Violett |
| l-Äthyl-2-phenyl- | stumpfes, wenig blau |
| 5-methylindol | stichiges Violett |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenyl- | rotstichiges Violett |
| indol | |
| 1,2-Dimethyl-indol | blaustichiges Rot |
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise erhalten worden: 19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon
und 14,5 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden
in 200 Gewichtsteilen Alkohol eingetragen und das Reaktionsgemisch bei 30° C mit 50 Gewichtsteilen
konzentrierter Salzsäure d = 1,19 versetzt. Nachdem man den Ansatz auf 80° C erwärmt hat, rührt man ihn
3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volumteile Alkohol abdestilliert und der
tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen
Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt
den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
Ersetzt man das 4-Aminobenzophenon durch kernsubstituierte
4 - Amino - benzophenone und setzt diese in der beschriebenen Weise mit Indolen um,
erhält man beim Färben von sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat folgende Farbtöne:
| Benzophenon | Indol | Farbton |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Rosa |
| 4-Amino-3-brom-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Bordo |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stumpfes rotstichiges Violett |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 2-Methylindol | blaustichiges Rosa |
| 4-Amino-2'-chlor-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 2-Methyl-indol | Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Rotbordo |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes rotstichiges Violett |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | 2-Methyl-indol | blaustichiges Rubin |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | blaustichiges Rubin |
Sauer modifizierte Polyglykoltherephthalatfasern, wie in Beispiel 1, werden bei 20° C im Flotten verhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther
(50 Mol Äthylenoxyd), 0 bis 15 g Dimethylbenzyl - dodecyl - ammoniumchlorid und 0,3 g des
Farbstoffs der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man
erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichiggrüne Färbung
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus sauer modifizierten aromatischen
Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie
Farbstoffe der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0049865 | 1966-08-03 | ||
| DEF0052475 | 1967-05-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619528A1 DE1619528A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1619528B2 true DE1619528B2 (de) | 1974-03-28 |
| DE1619528C3 DE1619528C3 (de) | 1974-12-12 |
Family
ID=25977340
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661619484 Withdrawn DE1619484A1 (de) | 1966-08-03 | 1966-08-03 | Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.as. Dicyanaethylens |
| DE19671619528 Expired DE1619528C3 (de) | 1966-08-03 | 1967-05-22 | Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661619484 Withdrawn DE1619484A1 (de) | 1966-08-03 | 1966-08-03 | Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.as. Dicyanaethylens |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE702239A (de) |
| CH (1) | CH476154A (de) |
| CS (1) | CS152287B2 (de) |
| DE (2) | DE1619484A1 (de) |
| ES (1) | ES343766A1 (de) |
| FI (1) | FI45029B (de) |
| GB (1) | GB1139408A (de) |
| IL (1) | IL28297A (de) |
| NL (1) | NL6710577A (de) |
| NO (1) | NO123084B (de) |
| SE (1) | SE311506B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2822913C2 (de) * | 1978-05-26 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils |
| US7288121B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
| US7300471B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes. |
| US7303591B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes |
| FR2889954B1 (fr) | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
-
1966
- 1966-08-03 DE DE19661619484 patent/DE1619484A1/de not_active Withdrawn
-
1967
- 1967-05-22 DE DE19671619528 patent/DE1619528C3/de not_active Expired
- 1967-07-10 CH CH978667A patent/CH476154A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-07-11 IL IL2829767A patent/IL28297A/en unknown
- 1967-07-27 FI FI205667A patent/FI45029B/fi active
- 1967-07-31 NL NL6710577A patent/NL6710577A/xx unknown
- 1967-08-01 GB GB3532467A patent/GB1139408A/en not_active Expired
- 1967-08-03 SE SE1110367A patent/SE311506B/xx unknown
- 1967-08-03 NO NO16926067A patent/NO123084B/no unknown
- 1967-08-03 BE BE702239D patent/BE702239A/xx unknown
- 1967-08-03 CS CS562867A patent/CS152287B2/cs unknown
- 1967-08-03 ES ES343766A patent/ES343766A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI45029B (de) | 1971-11-30 |
| CS152287B2 (de) | 1973-12-19 |
| IL28297A (en) | 1971-03-24 |
| CH476154A (de) | 1969-09-15 |
| DE1619528A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1619528C3 (de) | 1974-12-12 |
| SE311506B (de) | 1969-06-16 |
| NO123084B (de) | 1971-09-27 |
| CH978667A4 (de) | 1969-02-28 |
| NL6710577A (de) | 1968-02-05 |
| GB1139408A (en) | 1969-01-08 |
| BE702239A (de) | 1968-02-05 |
| DE1619484A1 (de) | 1969-10-02 |
| ES343766A1 (es) | 1968-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1077808B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen | |
| DE2058877A1 (de) | Oxazolyl-essigsaeurederivate und Oxazolyl-cumarine | |
| DE1569751A1 (de) | Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe | |
| DE1619528C3 (de) | Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern | |
| DE1569748C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2202316A1 (de) | Kationische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| CH618210A5 (de) | ||
| DE1619484C (de) | Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens | |
| DE1619484B (de) | Verfahren zum Farben und Bedrucken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril bzw as Dicyanathylens | |
| DE1225325B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH522021A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffen | |
| DE1569750A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
| DE709690C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolanthronen | |
| DE1569749A1 (de) | Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe | |
| DE1811337C3 (de) | Triarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1248192B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen | |
| DE1199905B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1569742C (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Amonodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE190292C (de) | ||
| CH511326A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern | |
| DE2065076A1 (de) | Oxazolylcumarine. Ausscheidung aus: 2058877 | |
| DE1811337B2 (de) | Triarylmethanfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1569742B (de) | Sulfonsaure und carbonsauregruppen freie Amonodiphenyl indolyl methanfarbstof fe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE287615C (de) | ||
| DE601719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |