DE1619528C3 - Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents
Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen PolyesternInfo
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte
Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-,
Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylrest darstellt, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, R4
Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-,
Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierten Carbonamid-, Acyl-
oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X für einen anionischen Rest steht und
worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere Substituenten mit
Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie
Farbstoffe der Formel
C„H
X©
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe u. dgl. aus sauer modifizierten
aromatischen Polyestern in sehr echten Tönen färben und bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe
sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemeinen Formel
20
(D
worin R' für einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest steht, der durch Chlor-, Brom-, niedere
Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R1' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest
oder Benzyl bedeutet, R2' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, den Benzylrest oder einen Phenylrest
darstellt, der durch Chlor-, Brom-, niedere
30 verwendet; in dieser Formel bedeuten R Wasserstoff,
eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester-
- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe
oder eine Alkoxygruppe, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest,
R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R4 Wasserstoff, Halogen-,
wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acylgruppen und Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylgruppen und X ein Anion; die aromatisehen und (cyclo) aliphatischen Reste einschließlich
der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe können weitere Substituenten (nichtionogene Substituenten)
mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragen.
Geeignete Arylreste R, R1, R2 und R4 sind bevorzugt
solche der Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methylphenyl-,
4 - Chlorphenyl-, 4 - Methoxyphenyl-, 2 - Methoxyphenyl- oder 2-Chlorphenyl-Reste. Geeignete Carbonsäuregruppen
sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen
sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste, R, R1, R2, R3 und R4 sind
insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und Butylreste, die auch nichtionogene
Substituenten aufweisen können. Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise: niedere
Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy,
Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenyl,
Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituen-
ten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen,
insbesondere Carbonsäuremethylester- und -äthylestergruppen,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere
Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan·:;
Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyi, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl,
wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen,
wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylamino- ίο gruppen, wie Acetylamino, Propionylamino,. Äthylsulfonylamino,
Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der
Benzoyl- und der Acetylrest.
Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der Formel
Man kann die Farbstoffe auch herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
(IV)
C-R
CnH2
n + l
C-R'
.N r
mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
χθ
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen
Formel
worin R' für einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl oder Äthyl, oder einen gegebenenfalls durch
Chlor-, Brom- oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituierten Phenylrest, R1' für Wasserstoff,
einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder Benzyl, R2 für Wasserstoff
oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, den Benzylrest oder einen Phenylrest, der durch
Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff,
Benzyl oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, stehen und ή die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt;
Z steht für einen Halogen-, insbesondere Cl- oder Br-, einen niederen Alkylrest, wie Methyl,
Äthyl oder Propyl, oder einen niederen Alkoxyrest, wie Methoxy oder Äthoxy; X bedeutet einen anionischen
Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone
der allgemeinen Formel
(Π)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten
der allgemeinen Formel
(III)
(VI)
in welcher R5 für ein Halogenatom, die Oxy-, eine
Alkoxy-, Acyloxy- oder Aminogruppe steht, mit Indolderivaten der Formel III in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
45
C-R
(VII)
in 3-Stellung kondensiert.
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R5 gegen eine Aminogruppe. In den
voranstehenden Formeln II bis VII haben die Reste R, R1, R2, R3, R4 und X die angegebene Bedeutung.
Die änionischen Reste Xe können sowohl anorganische als auch organische Ionen sein; beispielsweise
sind zu nennen: Cl~, Br ~, J", CH3SO4~,
C2H5SO4", p-Toluolsulfonat-, HSO4", Benzolsulfonat
- ρ - Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propiohat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-,
Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO3", Perchlorat-,
ZnCl3 ~ u. a. Die Art der anionischen Reste ist für
die Anwendung der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die
Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern.
Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure
und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie
sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
IO
bei 40 bis 600C eingeht und dann bei Kochtemperatur
färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 1000C färben.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte überwiegend rote, violette,
blaue und grüne Farbtöne mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das gute Ziehvermögen
der Farbstoffe sowie die gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium
hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formell sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
A B
I : D .
Xe
| . A | Phenyl- | B | D |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindoW- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 1-MethyW-phenylindolyl-S- | ||
| Phenyl- | ;. phenyl- | ||
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- . | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 4-N-(4'-Ätnoxyphenyl)-N-methylamino- | l^-Dimethylindolyl-S- . | ||
| Phenyl- | phenyl- : | ||
| Phenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl-' | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | ||
| 2-Chlorphenyl-. | phenyl- | ||
| 2-Chlorphenyl- | 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- r*fienv1- |
l^-Dimethylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 3-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 3-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 4-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | 1,2-Dimethylindolyl-3- | |
| 4-Methylphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 4-Methoxyphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenylindolyl-3-. | |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -MethyW-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | l-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | 2-Methylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-Phenylaminophenyl- | 1-Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-N-(2'-Methylphenyl)-aminophenyl- | 1-Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Chlorphenyl)-aminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Acetyiaminophenyl)-amino- niienvi- ' - ■ ■ ■ |
l-Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 4-N-(4'-Methylsulfoiiylphenyl)-amino- | 1-Methyl-2-phenylindolyl-3- | ||
| Phenyl- | phenyl- , ' . . ■ | ||
| 4-N-(2',6'-Dimethylphenyl)-amino- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2,5-Dimethylindolyl-3- .-■;■■' .... |
Fortsetzung
| A | B | D |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Methyl-5-chlorindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Phenyl-5-methylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l,2,5-Trimethylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 ,S-Dimethyl^-phenylindolyW- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l^-Dimethyl-S-chlorindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl^-phenyl-S-chlorindolyW- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl-^-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl-^-dimethylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-phenyl-S-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-methyl-S-chlorindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Äthyl^-phenyl-S-chlorindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Benzyl-l-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l,4,7-Trimethyl-2-phenylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1-n-Butyl^-phenylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-di- |
| methylindolyl-3- | ||
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 1 -Cyanäthyl^-methylindolyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Cyanäthyl-2-phenylindolyl-3- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl^-phenyl-S-methoxyindölyl-S- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-Methyl-2-phenyl-5-äthoxyindolyl-3- |
Farbstoffe, die im Phenylrest A in p-Stellung nicht substituiert sind oder als nicht ionogenen Substituenten
R4 Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen und/oder in o-Stellung des Restes A ein
Halogen, wie Cl oder Br, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches
Interesse; insbesondere die in o-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom substituierten Derivate
zeichnen sich durch besonders klare Farbtöne aus.
Sauer modifizierte Polyglycolterephthalatfasern, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der
USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden
bei 200C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges
Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Oleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes
der Formel
NH
CH,
blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und
207 Gewichtsteile 1 - Methyl - 2 - phenylindol werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 700C gelöst
und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschließend trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid ein
und läßt es 18 Stunden bei 120 bis 125° C rühren. Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung
wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. 20 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 60 Gewichtsteilen
auf 900C erwärmtes 4-Phenetidin eingetragen und die
Schmelze, die sich alsbald blaugrün färbt, 3 Stunden bei 100° C gerührt. Die noch warme Schmelze trägt
man auf 500 Volumteile Eiswasser und 50 Volumteile Salzsäure d = 1,19 aus, wobei der Farbstoff sich
kristallin abscheidet. Er wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt und zur Reinigung aus 10%iger
Essigsäure unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe
zum Färben von sauer modifizierten aromatischen Polyestern verwenden, die man durch Umsetzen der
in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen Amine mit dem Kondensationsprodukt aus 4-Chlorbenzophenon
und 1-Methyl-2-phenyl-indol erhält.
enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb
von 30 Minuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die
Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine
| Anilin | Farbton der Färbung auf | |
| Anilinderivat | 4- Oxy äthoxyanilin | sauer modifiziertem |
| 4-Toluidin | Polyglykolterephthalat | |
| 3-Toluidin | blaustichiges Grün | |
| 2-Toluidin | blaustichiges Grün | |
| blaustichiges Grün | ||
| blaustichiges Grün | ||
| grünstichiges Blau |
409 513/393
ίο
Fortsetzung
| Farbton der Färbung auf | |
| Anilinderivat | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| 4-Chloranilin | blaustichiges Grün |
| 2-Chloranilin | Blaugrün |
| 3-Chloranilin | grünstichiges Blau |
| l-Amino-4-methyl- | blaustichiges Grün |
| 3-chlorbenzol | |
| 3,4-Dichloranilin | stark blaustichiges Grün |
| 4-Methylsulfonylanilin | blaustichiges Grün |
| N-Acetylphenylen- | Türkis |
| diamin-1,4 | |
| 4-Anisidin | blaustichiges Grün |
| 3-Anisidin | blaustichiges Grün |
| 2-Amino-l,3-diäthyl- | grünstichiges Blau |
| benzol | |
| 5-Amino-1,3-di(trifluor- | Graublau |
| methyl)-benzol | |
| 4-Amino-3-methyl- | ' Grünblau |
| 1-cyclohexylbenzol | |
| 5-Amino-1,3-dimethyl- | blaustichiges Grün |
| benzol | |
| 2,6-Diisopropylanilin | grünstichiges Blau |
| 2-Amino-1 -äthylbenzol' | Grünblau |
| 4-Amino-1,3-dimethyl- | Grünblau |
| benzol | |
| 2-Isopropylanilin | Grünblau |
| 2-Amino-1,4-dimethyl- | Grünblau |
| benzol |
| Farbton der Färbung auf | |
| Indolderivat | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| l-Äthyl-2-methylindol | Blau |
| 1-Äthyl-2-phenyl- | Grünblau |
| 5-methylindol | |
| . l,5-Dimethyl-2-phenyl- | Blaustichiggrün |
| 10 indol | |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| indol | |
| l-Cyanäthyl-2-methyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| indol | |
| l-Äthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| chlorindol | |
| l,6-Dimethyl-2-phenyl- | gedecktes, etwas blau |
| indol | stichiges Grün |
| 20 l-Isobutyl-2-phenylindol | Blaustichiggrün |
| l-Äthyl-2-phenyl- | gedeckt Blaustichiggrün |
| 6-methylindol | |
| 1 -n-Butyl-2-phenyl- | Blaustichiggrün |
| 6-methylindol | |
| 1-n-Butyl-2-phenylindol | etwas gedecktes blau |
| stichiges Grün | |
| 1-Methyl-2-phenylindol | Blaustichiggrün |
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzung von N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon
mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Indolderivaten gewonnen wurden:
Indolderivat
2-Phenylindol
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
5-methoxyindol
l-Äthyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün
Blaustichiggrün
Der letzte Farbstoff wird in folgender Weise gewonnen : 37,8 Gewichtsteile N- Phenyl - N - methylaminobenzophenon,
27,2 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid
werden zusammen auf 1000C erwärmt und . 35 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die noch
warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 500C
warmem Wasser und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung
auf 2 ein. Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen
Kochsalz und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 4000 Volumteilen
siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt den Farbstoff, nachdem sich die
Lösung etwas abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der
gleichen Gewichtsmenge Wasser. Der Farbstoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger
Kochsalzlösung gewaschen.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die man durch Umsetzung der in nachfolgender
Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen Indolen erhält:
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Amino benzophenon | 1,2-Dimethylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Dimethylaminobenzophenon | 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol | blaustichiges Violett |
| 4-Dimethylaminobenzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | Blaugrau . |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Methylindol | Blau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Phenylindol | Violett |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 2-Methyl-1 -äthyl-6,7-benzoindol | Grünblau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | Grauviolett |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxy- | blaustichiges Grau ■ | |
| benzophenon | ||
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Aminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Dimethylamino-4'-methylbenzo- nhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Violett |
| \J X X*pf XX V^ * m desgl. |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau |
| LpT* XXv Jp X V^ X X desgl. |
1,2-Dimethylindol | Blau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Blauviolett |
| 4-Diäthylamino-4'-methylbenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Violett |
| L^ .L X »pi Xl ^^ XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | Bordo |
| yS X AVI Jk ^J JLX desgl. |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Grau |
| 4-Diäthylamino-3'-chlorbenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | Blau |
| UXXvl-lvll desgl. |
1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-methylbenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Violett |
| LZXXvJLJ-^ZXX desgl. |
1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlor- benzoDhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| l/VIUJV l·^ XJI.V'A A ^wV XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | Türkis |
| 4-(4'-Äthoxyphenyl)-methylamino- benzoDhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Grün |
| desgl. | 2-Methylindol | Blau |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxy- benzonhenon |
2-Phenylindol | gedecktes Bordo . |
| L* v* Jl /JVy L/xJiWXX V/ XX desgl. |
2-Methylindol | rotstichiges Schwarz |
| 4-Dimethylamino-4'-methylbenzo- nhenon |
2-Phenylindol | stark blaustichiges Bordo |
| LJ X X^p/ X X V^ X X desgl. |
2-Methylindol | Blaugrün |
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzo- nhenon |
2-Phenylindol | gedecktes rotstichiges Blau |
| L^ AlVl J. ^^ XX desgl. |
2-Methylindol | gedecktes stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo- nhenon |
2-Phenylindol | stark blaustichiges Violett |
| L/xlwllvXi desgl. |
2-Methylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-4'-methylbenzo- nhenon |
1,2-Dimethylindol | Violett |
| l·^ J. M*\SA- JL ^p* XX 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor- |
Blau | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 2-Phenylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-methyl- | grünstichiges Blau | |
| 4'-nitrobenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Blaugrün |
| 4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- | Schwarzgrau | |
| 4'-methoxy-benzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 2-Methylindol | Blaugrün |
| desgl. | 2-Phenylindol | Korinthgrau |
| desgl. | Graugrün | |
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | Blau | |
| Aminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Polyglykolterephthalat | |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzo- | grünstichiges Blau | ||
| phenon | l-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Dimethylamino-4'-chlorbenzo- | Blaugrün | ||
| phenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- | Blaugrün | ||
| phenon | l-Methyl-2-phenylindol | Violett | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Cyanäthylmethylaminobenzo- | grünstichiges Blau | ||
| phenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark rotstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Diäthylamino-3 '-methylbenzo- | stark grünstichiges Blau | ||
| phenon | l-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- | blaustichiges Grün | ||
| 4'-methylbenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | Korinth | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes Graugrün | |
| 4- Phenylmethylamino^'-methoxy- | l-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- | blaustichiges Grün | ||
| 3 '-chlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau | |
| desgl. | 2-Methylindol | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzo- | grünstichiges Blau | ||
| phenon | 2-Phenylindol | Blaugrün | |
| desgl. | 2-Phenylindol | ||
| 4-Cyanäthylmethylaminobenzo- | rotstichiges Violett | ||
| phenon | 2-Methylindol | blaustichiges Violett | |
| desgl. | 2-Methylindol | ||
| 4-Dimethylamino-4'-chlorbenzo- | gedecktes Blaugrün | ||
| phenon | 2-Phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4- Pheny lmethylamino-3 '-nitr o- | blaustichiges Grün | ||
| 4'-methylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Phenylmethylamino-3 '-chlor | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Phenylmethylamino-4'-methyl- | blaustichiges Grün | ||
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlor- | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Grün | |
| 4-Phenylmethylamino-4'-chlor- hpn 7or»h pn on |
1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichig Grün | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | ||
| 4- Phenylmethylamino-3 '-methyl- | grünstichig Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | Granat | |
| desgl. | 2-Methylindol | ||
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzo- | grünstichiges Grauschwarz | ||
| phenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | |||
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | Blaugrau | |
| Aminobenzophenon | 2-Phenylindol | Polyglykolterephthalat | rotstichiges Dunkelblau |
| 4-Diäthylamino-3 '-chlorbenzo- | Blaugrün | ||
| phenon | 2-Methylindol | stark Blaugrün | |
| desgl. | 2-Methylindol | rotstichiges Bläu | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- | rotstichiges Dunkelblau | ||
| phenon | 2-Phenylindol | blaustichiges Grün | |
| desgl. | 2-Phenylindol | starkes Blaugrün | gedecktes Blaugrau |
| 4-Diäthylamino-3'-methylbenzo- | Blaugrün | ||
| phenon | 2-Methylindol | gedecktes blaustichiges Grün | |
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Violett | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methoxy- beti7OTiHenon |
2-Phenylindol | Korinth | |
| \J νXX Zj \J L/ X X wll \*JXX desgl. |
2-Phenylindol | grünstichiges Blaugrau | Blaugrün |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methyl- | blaustichiges Grün | grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 2-Methylindol | . ■■■- | |
| desgl. | 2-Methylindol | Blau | |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro- | Korinthblau | ||
| 4'-methylbenzophenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | 2-Methylindol | gedecktes blaustichiges Grün | |
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-di- | gedecktes blaustichiges Grün | ||
| chlorbenzophenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-3 '-nitro- | gedecktes rotstichiges Blau | ||
| 4'-methoxybenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-3 '-methyl- | |||
| 4'-nitrobenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | gedecktes blaustichiges Grün | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-3 '-nitrobenzo- | |||
| phenon | 1,2-Dimethylindol | Blaugrün | |
| desgl. | 2-Methylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-3 '-nitro- | Blau | ||
| 4'-methoxybenzophenon | 2-Phenylindol | Blau | |
| desgl. | 2-Phenylindol | ||
| 4-Dimethylamino-3 '-methyl- | grünstichiges Blau | ||
| 4'-nitrobenzophenon | 2-Methylindol | rotstichiges Blau | |
| desgl. | 2-Methylindol | Blau | |
| 4-Dimethylamino-3 '-nitrobenzo- tiripnon |
2-Phenylindol | ||
| LJ JLX vll XmJX X desgl. |
1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Diäthylamino-3'-nitro- | |||
| 4'-methoxy-benzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Diäthylamino-3'-methyl- | |||
| 4'-nitrobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Diäthy lamino-3 '-nitrobenzo- nhenon |
1,2-Dimethylindol | ||
| L/ XX W XX \J X X desgl.' ■ ., · |
1,2-Dimethylindol | ||
| 4-Diäthylamino-2',5 '-dichlor- | |||
| benzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | 1 -Äthyl-2-methylindol | ||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo- nhenon |
1 -Äthyl-2-methylindol | ||
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor- | |||
| benzophenon | |||
17
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Phenylmethylamino-2',5 '-dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Di-n-propylaminobenzophenon
4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4- Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlorbenzophenon desgl.
1 -Äthy 1-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol
1 -Äthyl-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol. l-Äthyl-2-methylindol 1 -Äthyl-2-methylindbl
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenylindol .
l-Äthyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol
l,5-Dimethyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
1 -Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
grünstichiges Blau ' Blau
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau Granat
gedecktes rotstichiges Blau Korinth
gedecktes grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau . gedecktes grünstichiges Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
gedecktes Blaugrün gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Grünblau
blaustichiges Grün
Dunkelblau
etwas grünstichiges Blau Korinth
rotstichiges Dunkelblau gedecktes Korinthblau
Korinthblau klares, etwas grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
19
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf'sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-N-PhenyImethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
amino-benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
aminobenzophenon 4-(p-Methylphenyl-methyl)-aminobenzophenon
desgl. 4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)-amino)-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon !
4-Diäthylamino-4'-methoxy- '
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-4/-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon desgl. desgl. desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon desgl.
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1,6-Dimethyl-2-phenylindol
1 ,o-Dimethyl^-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol
1-Isobutylr2-phenylindol
2-Phenylindol
2-Methylindol
1 -Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methyliήdol
1 -Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methyliήdol
1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Äthyl^-phenyl-o-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Benzyl-2-phenyl-y-methylindol
1-Benzyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1 -n-Butyl-2-phenylindol
1 -n-Butyl-2-phenylindol
Blau J
klares Blau
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstiehiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstiehiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
gedecktes grünstiehiges Blau klares grünstiehiges Blau
klares blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstiehiges Grau
gedecktes, stark grünstiehiges Blau
gedecktes grünstiehiges Blau Blaugrau
klares gfünstichiges Blau Oliv
etwas grünstichiges Blau blaustichiges Grün
blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstiehiges Grau stark grünstiehiges Blau
leeres blaustichiges Grün
Blaugrün
Graugrün
Graugrün
stark grünstiehiges Blau klares blaustichiges Grün gedecktes, stark blaustichiges Grün
Graugrün
blaustichiges Violett
gedecktes, etwas grünstiehiges Blau gedecktes grünstiehiges Blau etwas rotstichiges Blaugrau
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Aminobenzophenon | l-n-Butyl-2-phenylindol | Polyglykolterephthalat |
| 4-Diäthylamino-2'-chlor- | etwas grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chior- Hen7onHenon |
2-Phenylindol | klares Blaugrün |
| UvIlLv LyXXvXX VsXX 4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino- |
gedecktes grünstichiges Blau | |
| 2'-chlorbenzophenon | 2-Methylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etwas blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethylamino-3-brom- hen7onhenf)n |
1 -Methyl-2-phenylindol | etwas grünstichiges Blau |
| UwHi-JV L/ 1.XvXXVy XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-3-brom- hpn7nnlif*Tinn |
1-Methyl-2-phenylindol | etwas rotstichiges Violett |
| W vl ijLj V/ Li/XXvXX Vy X-I desgl. |
1,2-Dimethylindol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylarnino-3-brom-2'-chlor- hpn7oniif*Tinn |
1-Methyl^-phenylindol | gedecktes, etwas rotstichiges Blau |
| Uvll^jV/ LyXXvX-XV/XX desgl. |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-3-brom-4'-methoxy- ben7onhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | gedecktes Bordo |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Dunkelgrau |
| 4-Diäthylamino-3-brom- | blaustichiges Violett | |
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes, stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2-methyl- hen7onhenon |
1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün |
| Uvlljuv UiivliV/lX desgl. |
1 -Äthyl-2-phenylindol | stumpfes grünstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-2'-br om- hen7or)henon |
1-Methyl-2-phenylindol | wenig grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-brom- | grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1 -Äthyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-brom- | stark blaustichiges Grün | |
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | |
| desgl. | l-Äthyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau. |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Grün |
| 4-Amino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Rot |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | leeres blaustichiges Violett |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-brom- | grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlor- | violettstichiges Blau | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-N-/^Chloräthyl-N-methylamino- | rotstichiges Blau | |
| 2-methylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-2-methyl- | Graugrün | |
| 4'-methoxybenzophenon | 1,2-Dimethylindol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | violettstichiges Schwarzgrau |
| 4-Benzyl-äthylamino-2-methyl- | blaustichiges Grün | |
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy- benzophenon desgl. |
1,2-Dimethylindol | Blau |
| rotstichiges Blau |
Fortsetzung
| Indol | Farbton auf sauer modifiziertem | Blau | |
| Amino benzophenon | 2-Methylindol | Polyglykolterephthalat | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methyl- | grünstichiges Blau | ||
| amino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 2-Chlor-4'-dibenzylamino- | rotstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | Blaugrün | |
| 2-Chlor-4'-dibenzylamino- benzophenon 2-Chlor-4'-dibenzylamino- |
2-Phenylindol | ||
| benzophenon | blaustichiges Grün | ||
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| benzophenon | stark blaustichiges Bordo | ||
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- | 1,2-Dimethylindol | ||
| benzophenon | grünstichiges Blau | ||
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 1,2-Dimethylindol | ||
| benzophenon | stark grünstichiges Blau | ||
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 1-Methyl-2-phenylindol | ||
| benzophenon | Blaugrün | ||
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| 2-Chlor-4'-methylbenzylamino- | l-Methyl-2-phenylindol | ||
| benzophenon | blaustichiges Grün | ||
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 2-Phenylindol | ||
| benzophenon | Blaugrau | ||
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- | 2-Methylindol | ||
| benzophenon | rotstichiges Blau | ||
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Methylindol | Blaugrün | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Phenylindol | grünstichiges Blaugrau | |
| 4-Phenylmethylamino-3'-brom- | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Bordo | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Äthyl-benzylamino-2-methyl- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 2'-brom-benzophenon | etwas grünstichiges Blau | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Rotviolett | |
| 4-Amino-2',5'-dichlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | gelbstichiges Rot | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Korinthgrau | |
| 4-Diäthylamino-2-äthyl-4'-methoxy- | 1,2-Dimethylindol | ||
| benzophenon | gedecktes Graugrün | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes blaustichiges Grün | |
| 4-Äthylbenzylamino-2'-methyl- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | Graugrün | ||
| desgl. | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes, etwas grünstichiges Blau | |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlor- | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | ||
| benzophenon | gedecktes blaustichiges Violett | ||
| desgl. | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes, etwas rotstichiges Blau | |
| 4-Chloräthyl-n-butylamino- | 1,2-Dimethyl-indol | ||
| benzophenon | grünstichiges Blau | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes, ziemlich rotstichiges | |
| 4-Chloräthyl-methylamino- | 1,2-Dimethyl-indol | Blau | |
| benzophenon | grünstichiges Blau | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenyl-indol | Blaugrün | |
| 4-Di-n-propylamino-benzophenon | l-n-Butyl-2-phenyl-6-methyl-indol | gedecktes grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1-n-Butyl-2-phenyl-indol | grünstichiges Grau | |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | blaustichiges Violett | ||
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | 1,2-Dimethyl-indol | ||
| 4'-methoxy-benzophenon | |||
Fortsetzung
| Indoi | Farbton auf sauer modifiziertem | |
| Aminobenzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | Polyglykolterephthalat |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- hf*n 7Π x\h f*n λπ |
1 -Methyl-2-phenyl-indol | etwas grünstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | blaustichiges Grün |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | klares Blaugrün | |
| 2'-chlor-berizophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-brom- | klares, stark grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenyl-indol | klares Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-methoxy- | gedecktes, stark grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes, etwas grünstichiges Blau |
| 4-a-Naphthyl-methylamino- | Blaugrün | |
| 2'-brom-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | etwas grünstichiges Blau |
| 4-DiäthyIaminö-2'-methyl- | gedecktes, etwas grünstichiges Blau | |
| benzophenoh | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenyl-iridol | blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethyl-amino-2'-methoxy- be,ri7or}Henon |
1,2-Öimethyl-indoi | gedecktes blaustichiges Grün |
| UvllbU LsXl vX£\^X.L desgl. |
1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-/5-Chloräthyl-äthylamino- | gedecktes Biaugrün | |
| 2-methyl-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | grünstichiges Blau |
| 4- Phenylmethyl-amino-2'-methyl- | Blaugrün | |
| benzöphenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Blau |
| 4-Diäthylamino-3'-methoxy- | grünstichiges Blau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-4'-methoxy- | grünstichiges Grau | |
| benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-indol | Korinth |
| 4-Phehylmethyl-amino-3'-methoxy- Hpn vn nil pn ο π |
1,2-Dimethyl-indol | Grün |
| iJvxi£j\J yJXX^ixKJ 1.1. desgl. |
l-Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes grünstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methyl- beti7onhenon |
1,2-Dimethyl-indol | stark grünstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methoxy- | grünstichiges Blau | |
| benzophehon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | violettstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzyl-amino-4'-chlor- Hpn^nnlipnnn |
1,2-Dimethyl-indol | Grünblau |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes Blau |
| 4-Phenylmethyl-amino-4'-phenyl- ben7orihennn |
1,2-Dimethyl-indol | Grün |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Grau |
| 4-Diäthylamino-4'-phenyl- ben7oohenon |
1,2-Dimethyl-indol | gedecktes Grün |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Blaugrau |
| 4-/S-Chloräthyl-äthylamino- | - | Graugrün |
| 4'-methoxy-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | |
| 4-/3-Chlofäthyl-äthylamino- | Korinthgrau | |
| 4/-methoxybenzophenon | 1 -Methyl-phenylindol | |
| Dimethyiamino-benzophenon | grünstichiges Blau | |
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 45 Gewichtsteile 4 - Dimethylaminobenzophenon,
41,4 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid
werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100° C erwärmt. Die noch warme Schmelze wird
auf 1000 Volumteile Wasser von 50° C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen
20%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt
hat, fällt man den Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer
Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man
den Farbstoff in siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volumteilen
Zinkchloridlösung.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzen der in nachfolgender
Tabelle angeführten Indolen mit 4-Aminobenzophe- 20: non gewonnen wurden.
Indol
2-Methylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
Polyglykolterephthalat
Rotviolett
Blauviolett blaustichiges Rubin
Blauviolett blaustichiges Rubin
leeres, etwas blaustichiges Violett
30
| Farbton der Färbung auf | |
| Indol | sauer modifiziertem |
| Polyglykolterephthalat | |
| l,5-Dimethyl-2-phenyl- | leeres blaustichiges |
| indol | Violett |
| 1 -Äthyl-2-phenyl- | stumpfes, wenig blau |
| 5-methylindol | stichiges Violett |
| l-Cyanäthyl-2-phenyl- | rotstichiges Violett |
| indol | |
| 1,2-Dimethyl-indol | blaustichiges Rot |
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise erhalten worden: 19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon
und 14,5 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden
in 200 Gewichtsteilen Alkohol eingetragen und das Reaktionsgemisch bei 30° C mit 50 Gewichtsteilen
konzentrierter Salzsäure d = 1,19 versetzt. Nachdem man den Ansatz auf 80° C erwärmt hat, rührt man ihn
3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volumteile Alkohol abdestilliert und der
tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen
Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt
den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
Ersetzt man das 4-Aminobenzophehon durch kernsubstituierte
4 - Amino - benzophenone und setzt diese in der beschriebenen Weise mit Indolen um,
erhält man beim Färben von sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat folgende Farbtöne:
| Benzophenon | Indol | Farbton |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Rosa |
| 4-Amino-3-brom-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Bordo |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stumpfes rotstichiges Violett |
| 4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon | 2-Methylindol | blaustichiges Rosa |
| 4-Amino-2'-chlor-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | gedecktes Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 2-Methyl-indol | Rot |
| 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | Rotbordo |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | gedecktes rotstichiges Violett |
| 4-Amino-2',5/-dimethylbenzophenon | 2-Methyl-indol | blaustichiges Rubin |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | 1,2-Dimethyl-indol | blaustichiges Rubin |
Sauer modifizierte Polyglykoltherephthalatfasern, wie in Beispiel 1, werden bei 20° C im Flotten verhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther
(50 Mol Äthylenoxyd), 0 bis 15 g Dimethylbenzyl - dodecyl - ammoniumchlorid und 0,3 g des
Farbstoffs der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man
erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichiggrüne Färbung
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus sauer modifizierten aromatischen
Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie
Farbstoffe der allgemeinen Formel
IO Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3' für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen
Alkylrest steht, η die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt, Z für einen Halogensubstituenten oder
einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest steht und X einen anionischen Rest bedeutet,
verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0049865 | 1966-08-03 | ||
| DEF0052475 | 1967-05-22 |
Publications (3)
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|---|---|
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| DE1619528B2 DE1619528B2 (de) | 1974-03-28 |
| DE1619528C3 true DE1619528C3 (de) | 1974-12-12 |
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