DE1619528A1 - Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.as. Dicyanaethylens und von sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents
Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.as. Dicyanaethylens und von sauer modifizierten aromatischen PolyesternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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Description
LEVERKUSEN-Sayerwerk j 9. M&\ 1967
Patest-Abteiluag
, Ut/Ru
Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens und von sauer
modifizierten aromatischen Polyestern
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe und dergleichen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des
Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern in sehr echten Tonen färben und bedrucken
.kann«-wenn man als Farbstoffe sulfonsäure- und carbonsäuregruppen
freie Verbindungen der allgemeinen Formel
C-R
(D-
verwendet; in dier.er Formel bedeuten R Wasserstoff, eine Alkyl-
oder Aryl grupj>e, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls
N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R,
Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest,
Rn WaaserBtoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder
Aryl rest, R, '«/asseratof f, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest,
Ii. Wanserstoff, Ilalogen-, wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-
U k 10 768
109811/1914
SAD ORIGINAL
16T9528
Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-; Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substltuierte
Carbonamid-, Acyl-Gruppen und Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen und X ein Anionj die aromatischen und (cyclo)
aliphatischen Reste einschließlich der formelmäßig wieder-.gegebenen
Benzolringe können,weitere Substituenten (nichtionogene
Substituenten) mit Ausnahme von Sulfonsäure- und
Carbonsäuregruppen tragen.
Geeignete Arylre-ste R,' -R1,- Rg und R^ sind bevorzugt solche der
Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methy!phenyl-, 4-Chlorphenyl-,
4-Methoxyphenyl- s 2-Methoxyphenyl- oder 2-Chlorphenyl-Reste.
Geeignete Carbonsäureestergruppen sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl=· oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen
sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste, R, R1, R31 R3 und R4 sind insbesondere
niedere Alkylreste mit 1 - 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und
Butylreste, die auch nichtionogene Substituenten aufweisen
können. Geeignete. nichtloriogene Substituenten sind beispielsweise:
niedere Alkyl- und Alkoxyreste.mit 1. - 4 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste,
z.B. Chlorphenyl, Methylphenyl., 'Ätnyl phenyl, Nit ro phenyl,
Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituenten,
insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäureinethylester- und .-ethyl estergruppen, gegebenenfalls N-su'bstituierte Garbonamidgruppen, wobei als
N-öubstituenten niedere Alkylgruppeh bevorzugt sind, die
weitärsubatituiert aein können, z.B. durch Cl, Br und ÖH, die
161952
Cyan-, Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl,
wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie
Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Aeyloxygruppen, wie
Acetoxy und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino,
Propionylamino, Äthylsulfonylamino, Methylsulfonylamino,
Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der Benzoyl·- und der Aeetylrest.
Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der Formel
worin R1 für einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl
oder Äthyl, oder einen gegebenenfalls durch Chlor-, Brom- oder
niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituierten Phenyl- .,
rest, R^ für Wasserstoff, einen niederenAlkylrest, insbesondere Methyl', Äthyl, Propyl, Butyl* oder Benzyl, Rf 2 für
Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl,
den Benzylrest oder einen Phenylrest, der durch Chlor-, Brom-,
niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann,
,r'-j für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest, wie
Methyl oder Äthyl, stehen und η die Zahl 0, 1, 2 öder 3 darstellt; Z steht für einen Halogen-, insbesondere Cl- öder Br-,
1 03811/19U
SAO ORIGiNAL
I VJ
einen niederen Alkylrest, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, oder
einen niederen Alkoxyrest, wie Methoxy oder Äthoxy; X bedeutet einen anionischen Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen
Formel
^ 2
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten der
* - - - I ■■
allgemeinen Formel
(III)
in 3-Stellung kondensiert. ■
Man kann die Farbstoffe auch herstellen, indem man Verbindungen der
allgemeinen Formel
mit ,aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt.
1^9811/1914
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel
(VI)
in welcher R,- für ein Halogenatom, die Oxy-, eine Alkoxy-,
Acyloxy- oder Aminogruppe steht,
mit Indolderivaten der Formel (III) in Gegenwart saurer Kondensationsmittel
und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
-Rr
C-R
(VII)
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R,-gepen
eine Aminogruppe. Ln den voranstehenden Formeln II bis VII haben die Reste H, R1, R„, R-,, R4 und X die angegebene Bedeutung.
Die anioniachen Reste X" können sowohl anorganische als auch
or/ranische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Gl"", Br",
J", CH5SO4", C2H5SO4-, p-Toluolsulfonat-, HSO4", Benzolsulfonatp-Chlorbenzolsulfonat,
Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propionat-, Oxalat-, ^actat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO.,",
' Perchlorat-, ZnCl-.- u.a. . l)ie Art der anioniechen Reste
let für die Anwendung der Farbstoffe ohne Belang, soweit es
•ich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit
der Parbetoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
10981 y18 U
1613528
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen
Formel eignen sich insbesondere Flocken, Fasern, Fäden, Bänder,
Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, wie Vinylchlorid,
Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylimidazo!, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestem und
-amiden, as. Dicyanäthylen, oder Flocken, Pasern, Fäden, Bänder,
Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern. • Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte
aus SuIfoterephthalsäure und Äthylenglykol,
d.h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten
(Typ DACRON 6h der E. I. Du Pont de Nemours and Company), wie sie '
in der belgischen Patentschrift 5^9 179 und der USA-Patentschrift
2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus achwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in
das Färbebad zweckmässigerwelse bei 40 - 60 C eingeht und dann bei Kochtemperatiir färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen
über 100 C färben. Des weiteren lassen sich die Farbstoffe
Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf die unveratreckte Faser aufbringen.
Die erfindungsgemäas erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch
lebhafte überwiegend rote, violette, blaue und grüne Farbtöne
mit sehr guten Mcht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das
gute Ziehvermögen der Farbstoffe sowie die gute Überfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind
in der folgenden Tabelle aufgeführt s
Phenyl- ".
Phenyl-
Phenyl- Phenyl-
Phenyl- '
Phenyl-
2-Ghlorphenyl-2-Chlörphenyl-
2-Chlorphenyl-2-Chlorphenyl-
2-Chlörphenyl-2-Chlorphenyl-
2-Cha.orphenyl-2-Chlorphenyl-
-Chlorphenyl'-
3-Chlorphenyl-4-Chlorphenyi-
4-Methylpheiiyl- :
4-Methoxyphenyl-
4_]j_Phenyl-If-methylaminophenyl-
-4—N— (4r -Äthoxy phenyl) -F-methylaminophenyl-
4-N-Phenyl-!i-methyl~
aminophenyl-
4-ir- (4 · -Ithoxyphenyl) -N-methylaminophenyl-
4-N, N-Dimetliylafflinophenyl-
4-N, IT-Diäthylaminophenyl-
4-N-Phenyl-N-inethyl- ·
aminophenyl-
-4-N-Phenyl-li-methylaminophenyl-
4_N- (4' -Äthoxyphenyl) -Iimethylaminophenyl—
4-N-(4'-Ithoxyphenyl)-N-methylaminophenyl-
4-N·, N-Oimethylaminophenyl-
4-2i f N-Diathylaminopheny 1-
4-N,N-Dimethylaminophenyl-4-^N,
N-IJi äthylaininpphenyl-
4—N, N-Diäthylaininophenyl-
>■■>■·", :ι
4-N,N-Dimethylaminophenyl-
4-N, N-
4-N-Phenyl-N-methylapiinophenylT0l811/19|A.
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
1*2-Dime-fchylindolyl-3-
1,^-Dijne-thylindolyl-3-
1-Me thyl-2-pheny1-indolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
1,2-Dimethylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
1,2-Himethylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
1-Me thy 1-5-phenylindolyl-3-
1,2-Mmethylindolyl-3-1,2-.Dimethylihdolyl-3-
y
indolyl-3-
indolyl-3-
1,2-Dimethylindolyl-3-l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
1-Me thyl-2-pheny1-indolyl-3-■ -
1-Methy1-2-pheny1-indolyl-3-
SAD ORIGINAL
Phenyl-Phenyl-Phenyl-Phenyl-
Phenyl-Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-= Phenyl-
Phenyl-Phenyl-Phenyl-Phenyl-
Phenyl-Phenyl-
Phenyl-Phenyl-Phenyl-Phenyl-■Phenyl-
4~Amino phenyl-4-Aminophenyl-4-Aminophenyl-
4-1-Phenyl-H-methylaminophenyl1»
4~Phenylaminophenyl~
4-H-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl«
4_M-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl-
4_H_(2«-Methylphenyl)-
aminophenyl»"
4-jf-( 4' »Chlorphenyl) -
aminophenyl-
4-H-(4'-A c e tylaminophenyl)-aminophenyl-
4-lT-(4' -Methylsulf onyl-.phenyl)
-amino phenyl-
4-lT-( 2' ,6' -Dimethylphenyl)-aminophenyl-
4-N-Phenyl-N-me thy1-aminophenyl-
4-N-Phenyl-H-methyl—
aminophenyl-4-N-Phenyl-Ii-methylaminophenyl-
4-N-Phenyl>-l·T-methylaminophenyl-
4-N-Phenyl-ir-me-bhylamino
pheny 1-
4-N-Phenyl-] aminopheny1 ■
«me thy 1-
4-1-Phenyl-¥-methy1-aminophenyl-
4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3 1,2~Dimethylindolyl-3-2-Methylindoly1-3-2-Phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
l-Methyl~2-phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylÄ indolyl-3-
l~Methyl-2-phenylindolyl-3-
l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
2,5-Dimethylindolyl-3-
2—Methy1-5—chlorindolyl-3-
2-Phenyl-5—methylindolyl-3-
1,2 ,'5-Trimethylindolyl-3-
1,5-Dimethyl-2-phenylindolyl-3-
1,2-Dimethyl-5-chlor«- indolyl-3-
1-Methyl-2-pheny1-5-chlorindolyl-3-
l-Äthyl-2-methylindolyl-3-
109811/19H
| Phenyl- | 4-Ii-Phenyl-li-methyl- aminophenyl- |
| Phenyl- | 4-M-Ph.enyl-lf-niethylaffliiio- phenyl- |
| Phenyl- | 4-Nr-Phenyl-H-methylaniino- phenyl- ■-■■■" |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-K-methylaräino= phenyl- ; |
| Phenyl- | 4-F-Pheny1-N-methylamino- phenyl- : |
| Phenyl- | 4-N-Pheny1-N-me thy1am ίηο- phenyl- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylamino*- phenyl- |
| Phenyl- , | 4-K-Pheny1-N-methylamino- phenyl- ■ " ■ . |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylainino- phenyl- |
| Phenyl- | 4-M-Phenyl-N-methylainino- phenyl- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-W-methylaintno- phenyl- |
| Phenyl- | 4-Ii-Phenyl-N-methylamino- phenyl- |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-ii-methy !amino- |
l-lthyl-2-plieiiylind olyl->3·
l-Athyl-2,5-dimethyi
indolyl-5-
l=Äthyl-2-piienyl-5-methyiindolyl-3·=·
yy ehlorindolyl-3-
l-lthyl-2—phenyl-5-chlorindolyl-3-
1-Benzy1-2-methylindo-
194p7-Trimethy1-2-phenylindolyl~3-
1-n-Buty1-2-pheny1-indolyl-3-
l-Isobutyl-2-(4 *-chlor
phenyl)-4s6-dimethylindolyl-3--'
l~Cyanäthyl-2^inethylindolyl-3-
l-Cyanäthyl-2-=phenylindolyl-3-
l-*Methyl-2-phenyl-5-methoxyindolyl-3-
phenyl—
äthoxyindolyl-3-
Farbstoffe, die im Phenylreat A in p-Stellung nicht substituiert
sind oder als nichtionogenen Substituenten R, Halogen9 eine
niedeis Alkyl- oder Alkoxy gruppe aufv/e is en und/oder in o-Stellung
dee Restee A ein Halogen s wie Cl oder. Br, eine niedere Alkyl-
oder Alkoxygruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches
Interesse j insbesondere die in o-üt ©llung sutn sentralen Kohlenstoff atom ©ubetituiertett Derivate söichnen sich durch besonders
klare Farbfön© aus 0 -. , ". .
101111/191
SAD ORJGlNAi
Polyakrylnitrilfasern werden bei 4O°G im Flottenverhältnis 1:40
in ein v/äs ar ige s Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30$ige
Essigsäure, O5,38 g latriumacetat und 0,3 g des Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes
der Formel
-OG2H
Cl
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb von 20 ~ 30 Minuten zum Sieden und hält das
Bad 30 - 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet.Man erhält eine
blaustichig grüne Färbung von sehr guter Lichtechtheit, die
sich ausserdem durch eine sehr gute Überfärbeechtheit in essigsaurem
und schwefelsaurem Bad auszeichnet,.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden?
216 G-ewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207 Gewichtsteile
l-Methyl-2-phenylindpl werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol
bei 700G gelöst und 160 G-ewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid
zugesetzt. Anschliessend trägt man in das Reaktionsgeraisch 306
Gewichtsteile Phosphoroxychlorid ein und lässt es 18 Stunden bei
120 - 1250G rühren. Die beim lirkalten sich kristallin abscheidende
Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt» mit kaltem
BAD
10 8 8 Π¥\ gι 4
161952
Ghlörbensoi gewaschen und getrocknet. 20 (Jewichtsteil-e dieser
Yerbindiaag-weröen.-in 60 Gerächt st eilen auf 900C erwärmtes .
4—PiienefcLöia eingetragen und dieSchmelze, die sickalsbald
blaugr-ila'färbt, 5 Stunden bei 1000C gerührt» Die^ no eh warme
Schmelze trägt man auf 500 Volurateile Eiswasser und 50 Volumteile
Salzsäure d - 1S19 auBi, woiaei der Farbstoff .sich kristallin
abse&eiciet,= Er ifird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt:-und ,zur
SeiaigBsig aus lO^iger Essigsäure unter Zusatz von Eoehsalg um-Icristallisierto.
■■ . - ".. ;: _ - '..;'.,-. /: . . "■"■'
Mit gleiches! Erfolg kann man auch die "Farbstoffe zum Färben von
Polyacrylnitril verwenden, die man durch Timsetzen; der in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen: Amine; mit dsm Kondensationsprodukt aus 4~ßhlorbenzophenon und l-Methyl-2-phenylindol
erhält. ' :
Anilinderivat
Farbton der Färbung auf Polyacrylnitril
:■■".■-,.
Anilin
4=Oxyäthöxyanilin
. 3-Soluiäin*
4-Shloranilin 2»Ghloranilin
5-Chloranilin
ehlorbenzol
3 ί 4=3>iehloranilin
blaust ichiges Grün i -■,-""
biaustichiges Grün blaust i chigfi s &χ\ϊη
biaustichiges Grün ; -grünstiehlges Blau'
blaustichiges Grüii
Blaugrün -.- : ..·- . grünstichiges
Blau: ;-"""--';.
blaust!eiliges Grün
stark blaustichiges- Grün
» 11- » .;- ;
1018117 1914
BAD ORiGiNAL
Anilinderivat
Farbton der Färbung auf Polyacrylnitril
4-Methylsulfonylanilin
N-Acetylphenylendiamin-1,4 4-Anisidin
3-Anisidin
2-Amino-l,3-diäthylbenzol
5-Amino-l,3-di(trifluormethyl)-benzol
4- Amino-5-raethyl-icyclohexylberizol
5-Amino-l,3-dlmethylbenzol
2,6-Diisoprop,ylanilin 2-Amino-l-äthylbenzol
4-Amino-l,3-dimethylbenzol
2-Isopropylanilin 2-Amino-l,4-dimethylbenzol
blaustichiges Grün
Türkis blaustichiges Grün
blaustichiges Grün grünstichigeβ Blau
Graublau
Grünblau blaustichiges Grün
grünstichiges Blau Grünblau
Grünblau
Grünblau
Grünblau
Ein· Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt,
die in folgender Weise hergestellt wurde:
30 Gewichtsteile des Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffes der
Formel
ZnCl,
dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird, 50 Gewichts-
— 1? — 10 9 8 1 17 19U
teile Thiodiäthylenglykol, 30 Gewichtateile Cyclohexanol
und 30 Gewichtsteile 30$ige Essigsäure werden mit 330 Gewichtsteilen heissem Wasser übergössen und die erhaltene Lösung
zu 500 Gewichtsteilen Kristallgummi (Gummi arabicum als Verdickungsmittel)
gegeben. Sehliesslich werden noch 30 Gewichtsteile Zinknitratlösung zugesetzt. Der erhaltene Druck wird getrocknet,
30 Hinüten gedämpft und anschliessend gespült. Man .,
erhält einen blaustichig grünen Druck mit sehr guten Echtheitseigenachaften.
,
Der Farbstoff wird in fclgender Weise gewonnen: .
37,8 Gewichtsteile N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon, 27,2 Gewichtateile
l-Methyl-2-phenylindol und 35 Gewichtsteile Phosphor-
f -
oxychlorid werden zusammen auf 1000G erwärmt und"3 Stunden bei
dieser Temperatur gehalten· Die noch warme Schmelze gibt man zu
600 Volumteilen 500C warmem Wasser und stellt den pH-Wert durch
Zugabe von 14-0 Vojurateilen 20?&iger Natriumacetatlösung auf 2 ein.
Dann vervoHatändigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe
von 30 Gewichtateilen Kochsalz und läßt den Anaatz einige stunden rühren. Dann trennt nah das Farbharz ab, löst es in
4000 Volumteiien siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle
und fällt den Farbstoff, nachdem sich .die Lösung .etwas
abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Losung
von Zinkchlorid in der gleichen (Jewichtsmenge Wasser, Der Farbstoff
wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit IQ^iger Kochsalzlösung gewaschen. .
JAD ORIGINAL
10081
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden,
die durch Umsetzung der in der folgenden Tabelle aufgeführten.
Indölderivate anstelle von l-Methylr-2-phenylindol gewonnen
wurden:
Indolderivat Farbton auf Polyacrylnitrilfasern
2-Phenylindql 2-Methylindol.
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-5-methoxyindol
1-Äthyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-methylindol
1-Äthyl-2-phenyl5~methylindol
1 ,S-
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1-Cyanäthy1-2-methylindol
1-Äthyl-2-phenyl-7-chloΓindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol 1 -Isobutyl^-phenylindol
1-Äthyl^-phenyl-ö-inethylindol
1-n~Butyl-2-phenyl-6"
raethylindol '
1-n-Buty1-2-phenyXindol
blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün
blaustichig Grün
Blau
Grünblau
blaustichig Grün gedeckt blaustichig Grün
gedeckt blaustiohig OrUn gedeckt blaustichig Grün gedecktes etwas blaustichiges Grün
blaustichig Grün gedeckt blaustichig Grün
blaustichig Grün
etwas gedecktes blaustichiges Grün
-H- ßA0
1 0981t/1914
Polyakrylnitrilfasern werden bei 4Ö°C im Flöttenverhältnis 1:40
in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30$ige
Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat und 0,3 g des .Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes
der Formel
ZnCl,
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man
erhitzt innerhalb 20 - 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad
30 - 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Sie zeigen einegrünstichig
blaue Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden:
45 Gewichtsteile 4-Dimethylaminobenzophenon, 41,4, Gewichtsteile
l-Methyl-2-phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid
werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100 G erwärmt. Die
noch warme Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser von 50 C
ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen 20$iger
Natriumacetatlbsung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem
sich die Lösung abgekühlt hat, fällt man den Farbstoff durch
Zugabe von.100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 "Volumteilen einer
Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus.
Zur weiteren Reinigung löst man den Farbstoff in siedendem,
■ - - * ■- ■ Wäesej?,klärt
mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30
Volumteilen Zinkchloridlösum
.dlosung.. ■ ■ Λ 1
0 98 T1/.1 9 1
- -15 -
BAD ORIQ'NAL
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe zum Färben von
Polyacrylnitril verwenden, die man durch Umsetzung der in nachfolgender
Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen Indolen erhält:
Aminobenzophenon
Indol Farbton auf Polyacrylnitril
4-Dimethylaminobenzophenon
4-Dimethylaminobenzophenon
4-Biäthylaminobenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Dimethylamino-4' methoxybenzophenon
4-Dimethylamino-4' methylbenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Dimethylamino-3' chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-5'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2 ■■■' chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
1,2-Dimethyl- blaustichiges Violett
indol
2-Methyl-l-
athyl-6,7-
benzoindol l-Methyl-2-phenylindol
Blaugrau
Blau
2-Methylind.ol Violett
2-Phenylindol Grünblau
2-Methyl-l-
äthyl-6,7-
benzoindol l-Methyl-2-phenylindol
Grauviolett
blaustichiges Grau
1,2-Dimethyl~ rotstichiges Violett indol
l-Methyl-2-phenylindol
grünstichiges Blau
1,2-Dimethyl- rotstichiges Blau
indol
l-Methyl-2- Blau
phenylindol
1,2-Dimethyl- rotstichiges Blau indol
l-Methyl-2-phenylindol
Blau
- 16 -
1 0 9 8 1 1 / 1 9 1 A SADORlGiNAL
■Ί.?
| Aminobenzophenon | Indol | Farbton auf Polyacryl nitril· |
| 4-Diäthylaminobenzo-· phenon |
1,2-Dimethyl- indol |
Blauviolett |
| 4-Diäthylamino-4·- methylbenzophenon |
1,2-I)imethyl- indol |
blauetichiges Violett |
| 4-Diäthylamino-4l- .- methylbenzophenon |
l-Methyl-2- phenylihdol |
Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4' - methoxybenzophenon |
1,2-Dimethyl- indol |
Bordo |
| 4-Diäthylamino-4'- methoxybenzophenon |
l-Methyl-2- phenylindol |
grünstichiges Grau |
| 4-Diäthylamino-3'- chlorbenzophenon |
I^2-DiWethy1- ' indol |
Blau |
| 4-Diäthylamino-5'- chlorbenzophenon |
l-Me^hyl-2- phenylindol |
stark grUnstichiges Blau . : |
| 4~Pimethylamino-3' - methyl-benzophenon |
1,2-Diraethyl- indol |
rotstichiges Violett |
| 4-Mme thylaraino-'5'- methylbenzophenon |
l-Methyl-2- phenylindol |
rotstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino~2' - chlorbenzophenan- |
1,2-Dimethyl- indol |
grünstichiges Blau |
| 4-Fhenylmethylamino- 2♦-chiorbenζοphenon |
l-Methyl-2-".; phenylindol |
Türkis |
| 4-(4'-Äthoxyphenyl)- methylaminobenzo- phenon |
1,2-Dimethyl- indol |
grünstichiges Blau |
| 4~(4'-Äthoxyphenyl)- roethy1aminobenzo- phenon |
1-Methy1-2- phenylindol |
blaustichiges Grün |
| 4-{4'-At h oxy pn eny1)- methy1amίnobenzö- phenon |
2-Methylindol | Blau |
10 981 T7iy 1
QAD ORIGINAL
4-Dimethylaaino-4'-methoxybenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
4=Dimethylainino-2'-chlor·
benzophenon
benzophenon
} 4-Diäthylamino-4'-methyl·
benzophenon
benzophenon
4-Dimethylamino-2 %5 · dichlorbenzophenon
4-D ime thy1amino-3·me thyl·
4'-nitro-benzophenon
4'-nitro-benzophenon
Indol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
Farbton auf Polyacrylnitril ged. Bordo
rotst. Schwarz stark blaust. Bordo
Blaugrün
ged. rötet. Blau
ged. st. grünst* Blau st. blaust· Violett
grünst· Blau Violett
Blau
i-Methyl-2-phenylindol grünst. Blau
2-Methylindol rotst. Blau
2-Phenylindol grünst. Blau
1,2-Dimethylindol grünst. Blau
i-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
4(p-Äthoxyphenyl-)-mathyl- 1»2-Diaethylindol
amiho-4'-methoxy-benzophe-Schwarzgrau
non
4-Diöthylamino-2 »-ohlorbtnzophenon
4-Dimethylamino-4·
benzophenon
benzophenon
4-Diäthylamino-4·-chlor
benzophenon
benzophenon
1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
2-Methylindol Korinthgrau
2-Phenylindol Graugrün
1,2-Diaethylindol Blau
1-Me thy1-2-phe nylindol
1,2-Dimethylindol grünet· Blau grüns t. Blau
1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün 1,2-Dimethylindol grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
109811/1914
BAD ORIGINAL
Aminobenzophenon Indol
Farbton auf
PoIyacrylnitril
4-Cyanäthyl-methylaminobenzophenon
4-Diäthylamino-3'-me thyl-benzophenon
4-(p-Äthoxyphenyl)-methyl-amino-4'-methylbenzophenon
4-Phenylmethyl-amino-4 me thQxy-Tsenz ophenon
4-(p-Äthoxyphenyl)-me thyl-amino-5'-chlorbenzophenon
1,2-Dimethylindol
Violett
1-Methyl-2-phenylindol grünst. Blau
1,2-Dimethylindol st« rotst. Blau
1-Methy1-2-phenylindol st. grünst. Blau
1,2-Dimethylindol grst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol blaust. Grün
1,2-Dimethylindol Korinth
1,-Methyl-2-phenyl- ged. Graugrün
indol
1,2-Dimethylindol . grünet. Blau
4_(p-Äthoxyphenyl)-methyl- 1-Methyl-2-phenylindol blaust. Grün
amino-3!-ohlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Cyanäthyl-methylaminobenzophenon
4-Dimethylamino-4' ·
chlorbe'nz ophenon
4-Phenylmethylamino-3'-nitro-44-methylbenzophenon
4-Phenylmethylamino-3'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-methyl-benzophenon
4-Phenylmethylamino~ 2',5'-dichlorbenzophenon
2-Methylindol
2-Phenylindol
2-Phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol
1,2-Dimethylindol
rotst. Blau
grst. Blau
Blaugrün
Blaugrün
rotst. Violett blaust. Violett
ged. Blaugrün grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol. ' blaust. Grün
■" . blaust. Grün
1,2-Dimethylindol
grünst. Blau grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol blaust. Grün " · blaust. Grün
1,2-Dimethylindol
grünst. Blau
0 9 8*1 1 / 1 9 U
BAD
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-Phenylmethylamino-4 chlorbenzophenon
4-Phenylme thylämino-5' ·
methylbenzophenon
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Diäthylamino-5:-' -chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzophenoh
4-Diäthylamino-3'-methyl-benzophenon
4-Phenylmethylamino~4*'·
methoxy-benzophenon
4-Phenylmethylamino-4 me thylbenz ophenon
4-DiIαethyläInino-3'-nitro-4'-methylbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2.·»5
' -dichlo^esnz.ophenon
4-D ime thylamino-3'-ni trο-4'
*.metheky-benz ophenon
1,2-Dimethylindol
grünet. Blau
i-Methyl-2-phenylindol Grün
methyl-4'-nitfo-benzophenon
4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon
1,2-Dimethylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
blaust. Grün grünst. Blau Granat
grün s t. Graus chwarz
Blaugrün
rotst. Blau rotst. Dunkelblau
st. Blaugrün Blaugrün
blaust. Violett Korinth
grünst. Blaugrau blaust-» Grün
Blaugrau
rotst. Dunkelblau
st. Blaugrün grünst. Blau
blaust. Grün ged. Blaugrau
1-Methy1-2-phenylindol ged. blaust. Grün
1^2-Dimethylindol grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
'· grünst. Blau
1,2-Dimethylindol
Blau
- 20 -
109811/19
BAD ORiQlNAt
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-Dimethylamino-3
nitro-4'-methoxybenzophenon
4-Dinethylamino-3'-methyl-4'-nitro-benzo-
phenon
4-Dimethylamino-3 nitrobenzqphenon.
4-Diäthylamino-3'-nitro-4'-methoxy-benzophenon
4-Diäthylamino-3·-
methyl-41-nitro-benzo· ρhenon
4-Diäthylamino-3'-nitrobenzo
phe non
4-Diäthylamino-2'»5' ■
dichlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dim·thylamino-2 ·,5■ · dichlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2Ί
5 '— dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2·-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2·-
chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon
4-Dimethylamino-4'-aethoxybenzophenon
4-Dlae thy1amino-3'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-ae
thoxybenzophenon 2-Methylindol
2-Phenylindol
2-Phenylindol
Il ,
2-Methyiindol
2-Phenylindol
1,2-Dimethylindol
Korinthblau
ged. blaust. Grün
ged. blaust. Grün
ged. grünst* Blau ged. rotat. Blau
ge d t. grüns t · Blau,
ged. grünst. Blau
| 1-Hethy1-2-phenylindol | ged. blaust. Grün |
| 1,2-Dimethylindoi | grünst. Blau |
| 1-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| Il · | grünst. Blau |
| 1,2-DimethyIindol | Blau |
| Il | Blau |
| i-Methyl-2-phenylindoi -\ | .grünst. Blau |
| 1-Äthyl-2-methylindol | rötet. Blau |
| Il | Blau |
| M | grünst. Blau |
1-Äthyl-2-methylindol
Blau
grünst. Blau
ged. rotst. Blau
Granat
ged. rotst. Blau
Korinth
- 21 10981
1 /TSH
BAD ORIGINAL
Aminobenzophenon Indol Farbton auf Polyacrylnitril
4-Phenylmethylamino-4'- 1-Äthyl-2-methylindol ged. grünst. Blau
methylbenzophenon
4-Di-n-propylamino- 1,2-Dimethylindol ged. rotst. Blau
benzophenon
" 1-Methyl-2-phenylindol ged. grünst. Blau
4-Dimethylamino-2l-chlor- -i-Äthyl-2-phenylihdol grünst. Blau
benzophenon
4-Dimethylamino-2f,5'- " grünst. Blau
dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlor- Ir grünst. Blau
benzophenon
4-Phenylmethylamino-2'- " Grünblau
chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzo- 1,5-Diaiethyl-2-phenylindol ged. Blaugrün
phenon ·
4-Dimethylamino-2l-chlor- " ged. grst. Blau
benzophenom
4-Dimethylamino-2·,5'-di- " grünst. Blau
chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2·-chlor- " grünst. Blau
benzophenon
4-Phenylmethylamino-2l- " blaust. Grün
chlorbenzophenon
4-Dimethylamine-^«-chlor- 1-Xthyl-2-phenyl-5- grünst. Blau
benzophenon methylindol
4-Diäthylamino-2'-chlor- » grünst. Blau
benzophenon
4-Dimethylamino-2',5'- » grünst. Blau
dichlorbenzophenon
4-p-Äthoxyphenyl-methyl- 1-Äthyl-2-methylindol Grünblau
aminobenzophenon
" 1-Äthyl-2-phenylindol blaust. Grün
4-Diäthylaminobenzophenon 1-Cyanäthyl-2-phenylindol Dunkelblau
4-Diäthylamino-2<-chlor- « etw. grünst. Blau
benzophenon
4-Dimethylamino-4·- ·· Korinth
methoxybenzophenon
4-Diä.thylaminobenzophenon 1-Cyanäthyl-2-methylindol rotst. Dunkelblau
4-Dimethylamino-4'-methoxy- " ged. Korinthblau
benzophenon
4-Diäthylamino-4·- » Korinthblau
methoxybenzophenon
1Ο02βΓΓ/1'9Ί4
Indol Farbton auf Polyacrylnitril
4-Di-n-propylamino-2',5
'-dichlorbenzophenon
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon
1,2-Dimethylindol
klares ρ etw. grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol klares grünst. Blau
Blau
1,2-Dimethylindol
1-ithyl^ chlorindol
4-Diäthylaminobenzophenon
4-N-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-amino-benzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4- (N-p-Äthoxyphenyl -lime
thyl)-aminobenzophenon
4-(p-Methylphenyl-methyl)-1-Methyl-2-phenylindol
aminobenz ,ophenon
" 1,2-Dimethylindol
1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
-
klares Blau Blaugrau
4-N-(p~Äthoxypheny1-me
thylamino)-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benz ophenon
4-Diäthylamino-4'-me
thoxybenz ophettön
4-Diäthylamino-2'-chlor benz,ophenon
4-Diäthylaminbbenzο-phenon
" '
4-Diäthylamino-4'-methoxy-benzophenon
4-Biäthylamirio-2 'i-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylajninor2 J *-
chlorbenzophenon -1-Cyanäthyl-2-phenylindol
klares Bläugrün
ged. Blaugrün
i-Cyanäthyl-2-methylindol stark grünst. Blau
i-Cyanäthyl-2-methylindol ged. Blaugrün
blaust. Grün
ged. grünst. Blau · klares, grünst. Blau
klares, blaust« Grün ged. Blaugrün
grünst. Grau
ged. stark grünst. Blau
_ ir 1-Iso"butyl-2-phenylindol ged. grünst. Blau
Blaugfau
2-Phenylindol klares grünst. Blau
.Oliv
-Me thyl indol et.w. grünst. Blau
1-Isobutyl-2-phenylindol blaust. Grün 1,7-Dimethyl-2-phenylindol bläust. Grün
- 23 -
10981 1/19U
BAD ORIGINAL
Ib ι y D ι
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-B iäthylamino-benz o* phenon
4-Biäthylamino-4'-me
thoxy-benz ophenon
4-Biäthylamino-2·-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2 '—
ohlorbenzophenon
4-BiäthylamiiiO-benzo*
phenon
4-Biäthylamino-4·-
methoxy-benzophenon
4-Diäthyiamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-B iäthylamino-benz ophenon
4-U-(Cyanäthyl-methyl) ·
amino-2'-chlorbenzophenon
-4-Biäthylamino-benzophenon
me thoxy-benz ophenon
4-Biäthylamino^g'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenqa
.^ , 4-N- (Syanäthyl-Iiie.thyl |-
amino-2'-chlorbehzophenon l ". ,, , -■-.:■■ ■■ ;
4-Phenylas t hyismino-3«
bKombenzophe
1-Äthyl-2-phenyl-6■
methylindol
1-n-Butyl-^-phenyl-ßmethylindoi
1-n^
methyIindol
1 methylindöl
1-Benzyl-2-phenylindol
1,2-i>imethylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1-n^Butyl-2-phenylindol
2-Phenylindöl
1jS-
benzOphettöft
t-Msthyl-2-phenylindQl
1,2-Diffle thylindol
1-Methyl-2-phenylindol
ged» Blaugrün grünst* Grau stark grünst. Blau
leeres'blaust. Grün Blaugrün
Graugrün
stark grünst. Blau klares blaust. Grün ged. st. blaust. Grün
Graugrün
blaust. Violett
blaust. Violett
ged* etwy grünst. Blau
ged. grünst. Blau etw. rotst. Blaugrau
βtv. grünst. Blau klares Blaugrün ged.. grünst« Blau
ötw. blaust. Violett
etwv grünst, Blau
ge d. blaue t * Grün
etv. rotst. Violett
etw, grünst· Blau
-24 109811/1914
ORJGiNAL
Indol
-1. 161952a
Farbton auf Polyacrylnitril·
4-Biäthylaniino-3-brom-2·-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-5-bröm>
4'-methoxybenzophenon
4-Diäthylamino benzophenon
4-D ime t hyIamino-2-me
t hy1be nzophenon
4-Diäthylaaiino-2 · -brombenzaphenon
benzophenon
4-Phenylme thylämlno -2
brombenzophenon
4-Amino-2 '.-chlorbenzo»
phenon
4-Diine thy I amino-2-methyl-2'-brom-benzophenon
4-Dim*thylaraino-2-me
thyl-2·-chior-benz ο-phenon
i,2-Dimethylindol
t-Methyl-2-phenylindol
1j2-limathylindol
1j2-limathylindol
* etw» rötst. Blau.
grünst. JBlau
:, Bordo
grünst« Dunkelgrau blauet.
ΐ,2 -φ imethylindol
1-Methyl-2-phenylindol· ged. stark grünst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol blaust. Grün
stumpfesigpünst. Blau
» (}rün grüns^t. .Blau
1-Äthyl -2-phehy linotol
1t2-Dimethylindol·?
-T2!-brom- 1-Methyl-2-phenyl-inilal grünst.
1-Äthyl-2-phenylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1-Methyl-2-phenylindol
t,2-Dimethylindol
1-Äthyl-2-phenylindol
1^2-Dimethylindol
Btärk blauat. Grün
grünst« Blau
stark bläust« Grün
stark biaust. Rot
t^-Methyl-2-phenylindöl ■ leörefs.» blaust. Violett
_h 2-Dimethylindol: :■ " grünst«vBläu·
i-Methyl-2-phenylindol stark; grünst. Blau
1,2-Dimethylindol yiolettst. Blau
1-Methyl-2-phenylindol stark grünst«, Blau
4.N^Ö-Chloräthyl-N-methyl- tr2-Dlmethylindöl
aiaino-2-methyIbenzophenOn
·· = 1-Methyl-2-phenylindol
4-DiBethylamino-2-methyf- "
4'-»»thoxybenzaphenon
" 1,2-Dimethyltndol
rotst. Blau
blaust,Örün Graugrün
viölettat« Schwarzgrau
- η λ.
10981 r/1914
Indol
Farbton auf
4-Benzyl-athylamino-2-methylbenzcphenon
4-Diäthylaraino-2-äthoxybenzophenon
1-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethy1indol
1-Me thyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
2-MethylindGl blaust. Grün
grünst. Blau Blau
rotat. Blau Blau
4-N-(4'-Äthoxyphenyl) -N-methylamino-2'-chlorbenzophenon
2-Chlor-4l-dibenzylamino- l-Methyl-2-phenylindQl grünstichiges Blau
benzophenon
2-Ghlor-4'-dibenzylamino- 1,2-Dimethylindol
benzophenon
2-Chlor-4'-dibenzylamina- 2-Fhenylindol
benzophenon
4-Me thyl-4'-äthylbenzyl- 1-Me thyl-2-phenylindol
aminobenzophenon
4-Me thyl-4'-äthylbenzylaminobenzophenon
2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzophenon
2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzophenon
4 «Äthylbenzylaminobenz ophenon
4-ÄthylbenzylaminObenzophenon
2-Chlor-4·-methylbenzylaminobenzophenon
2-Chlor-4·-äthylbenzylaminobenzophenon
2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzophenon
4-Äthylbenzylaminobenzophenon
4-ÄthylbenzylaminobenzQ-phenon
4-Phenylme thylamino-3'-brom-benzophenon
1,2-D!methylindol
1,2-Dimethylindol
rotstichiges Blau
Blaugrün.
blauatichiges Grün
stark blaustichiges Bordo
grünatichiges Blau
1-Methyl-2-phenylindol stark grünstichiges Blau
1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
1,2-Dimethylindol
rotstichiges Blau
1-Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
2-Phenylindol
2-Methylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol blaustichiges Grün
Blaugrau
rotstichiges Blau
Blaugrün
1-Methyl-2-phenylindol grünst. Blaugrau
1,2-Dimethylindol
stark blaust. Bordo
- 36 -
109811 / t9U
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-A* thyl-benzylamino-2- 1 -Me thyl-2-phenylindol
methyl-2 * -brom-benzophenon
" 'V..., .7 /: 1,2-Birnethylindol
i-Methyl-2-phenylindOl
1,2-BiinethylinaQl
4>5
benzophenon
benzophenon
4-DiEthylaminoi2-äthyl-4
·-ne thoxy-benz ophenon
1 -Me thyl -2-phenyl indol
me thyl-4 *-methoxy-benzoplienoi3.
äthoxy-2 · i-chlor-benz pphenon
1,2-Difcethyl-indol
··" ■■"■"·■-.- ■■■ ■■-"" ■·-■
i-Methyl-2-phenyl-indol
4 -Chloräthyl-n-bsttyl amino-'benzophenon
4-Chlofäthyi-methylamino- 1 ,^-
benzophenon
tT i-Methyl-2-phenyl -indol
4:-3)i-n-propylamino-benzo- 11-n*Butyl-2-phenyl-6-phenon
- methyl-indol
" i-n-Birtyl-2-phenyl-indel
4- Ä-tfajshthyl-methyl- 1-Methyi~2-phenyl -indol
aminoι-4' rme thoxy^»-benz ο -
phenon
4- ot-Naphthyl-methyl- 1,2-Dimethyl-indol
amino-4'-methoxy-benzophenon
4-ot-Naphthyl-methyl- ··
amino-^enzophenon
1-Methyl-2-phenyl-indol
4-<λ-NaphthylΓmethylamino-2'-chlor-benzophenon
4-Äthyl-benzyl-amino-2·-brom-benzophenon
4-Diäthylamino-2·-
me thoxy-benz ophenon
it
me thoxy-benz ophenon
it
1,2-Limethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Methyl-2-phönyl-ihdol
1,2-Dimethyl-indol·
grünst· Blau
etw. grünst«. Blau Rotviolett
gelbst. Rot Korinthgraü
gelbst. Rot Korinthgraü
ged* Graugrün ged. blaust. Grün
Graugrün
ged. etw. grünst. Blau
ged. blaust. Violett ged. etw. rotst. Blau
grünst» Blau ged. ül* rbtst. Blau
grünst. Blau Blaugrün
ge d. grüns t. Blau grünst. Grau
blaust. Violett etw. grünst. Blau
blaust. Grün klares Blaugrün
etw. grünst, Blau klares, stark grünst. Blatt
klares Blau ged. stark grünst. Blau
ged. etw. grünst. Blau ·
10 0811/1914
BAD ORIGINAL
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-ot-Naphthyl-methyl- 1-Methyl-2-phenyl-indol
amino-2 · -brom-benzophenon
11 1,2-Dimethyl-indol
i-Methyl-2-phenyl-indol
4-Diäthylamino-2lmethyl-benzophenon
4-Phe nylme thyl-amino-2'-methoxy-benzophenon
4-ß-Chloräthyl-äthylamino-2-methyl-2'-chlor-
£enzophenon
4-Phenylmethyl-amino-2' -me thyl-benz ophenon
4-Diäthylamino-3'-methoxy-benzophenon
4-Äthyl-benzyl-amitto-4'-me
thoxy-benzophenon
4-Phenylmethyl-amino-3·-methoxy-benzophenon
4-Ithyl-benzyl-amino-2'-methyl-benzophenon
4-ithyl-benzyl-amino-2'-methoxy-benzophenon
4-Äthylbenzyl-amino-4'
-chlor-benz ophenon
1,2-Bimethyl-lndol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dioethyl-indol .
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Me thyl-2-pheny1-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol '
1,2-Limethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
1-Methyl-2-phenyl-indol
1,2-Difflethyl-indol
1-Methyl-S-phenyl-indol
T,2-Difflethyl-indol
1-Methyl"2-phenyl-indol
Blaugrün
e tw. grüns t.» Blau
ged. etw. grünst. Blau
blaust. Violett ged. blaust. Blau
ged. grünet. Grün ged. Blaugrün
| grünst. | Blau | Blaugrün | Blau |
| Blau | Blau | ||
| grüns t. | Grau | ||
| rotst. | |||
| grünst. | |||
| Korinth | |||
| ßrün | |||
4~Phenylmethyl-«aminO"
4•-phenyl-benzophenon
" 1,2-Dimethyl-indol
4 -D iä thy 1 amino -4 · -phe nyl 4i -Me thyl -2-pheny 1- ind ο
benzophenon I
··■'■ 1.2 -Dimethyl -indol
4-ß-Chlorätteyl-äthyl- 1-Methyl-2-phenyl-indol
amino^'-methoxy-benzo- ·
phenon
1,2-Diaethyl-indol
ge d. grün β t. Bl au
stark grünst. Blau
rotst. Blau grünst. Blau
■violettst. Blau
Grünblau
ged. Blau
Grün
Grün
Grau
ged. Grün
ged. Grün
Blaugrau
Graugrün
Graugrün
Korinthgrau
BAD
BAD
■li
τ 9 &2 8
Beispiel 4: ".. "
Polyacrylnitrilfasern werden bei 400Cim Plottenverhältniß
1;4Q in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75"g
30$ige Essigsaure, 0,38 g Natriumacetat.und 0,3 g des Amino
diphenyMndolylmethanfarbstoffes der5 Formel
-NH,
Cl
enthält, dessen Herstellung nachstehend besehrieben wird. Man
erhitzt innerhalb von 20 - 30 Minuten zum Sieden und hält das
Bad 30 -- 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessehd werden "
die Polyaerylnitrilfasern gespült und getrocknet. Sie zeigen
eine blaustichig rote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
jer Farbstoff war in folgender Weise erhalten worden:
19*7 ^ewiehtsteile 4-Ainindbenzophenon und 14,5 Crewichtsteile
1,2-!>imethylindol werden in 200 üewichtsteilen Alkohol eingetragen
und das Heaktionsgemisch bei 3O0C mit 50 öewichtsteilLen
konzentrierter üalzsäure d = 1,19 νοΓθβΐζ1*» liachdem man den Ansatz
auf 80°C erwärmt hat, rührt man ihn 3 Stunden bei dieser
Temperatur. Anschliessend werden 120 Volumteile Alkohol abdesti
liiert und der tief farbige "'."Rückstand zu einer Mischung aus
250 Vohimteilen gesättigter KochHalisliiBUng und 250 Gewiehtöteilen
Eis gegeben. Mim läßt die Fnrbot off'ßus pens ion ,üb&r· jiachtiiMitä:enV
saugt «ie ab und reinigt den JParbetoff durch Umkriatallisieren
aus Waneer und "allen mit Köcheal«».
ιυ ι α ο 4. υ
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe zum Färben
von Polyacrylnitril verwenden, die durch Umsetzen der'in nachfolgender
Tabelle angeführten Indole mit 4-Aroinobenzophenon gewonnen
wurden,
Indol Farbton der Färbung auf Polyacrylnitril
-
2-Methylindol
l-Methyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-raethylindol
1-Äthyi-2-phenylindol 1,Ij-Dimethyl^-phenylindol
1-Äthyl-2-phenyl-5-metbylindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
Rotviolett
Blauviolett
Blauviolett
blaust« Rubin
leeres, etw. blaust· Violett leeres blaust* Violett
stumpfes, wg. blaust. Violett rotst« Violett
stumpfes, wg. blaust. Violett rotst« Violett
Ersetzt man das 4-Aminobenzophenon durch kernsubstituierte 4-Aminobenzophenone
und setzt diese in der beschriebenen Weise mit Indolen um, erhält man beim Färben von Polyacrylnitril folgende Farbtöne!
5,5-dibrom-benzo- 1,2-Dimethylindöl
phenon
4-Amino-3-brom-benzo- "
phenon
4-Amino~3,5-dibrom-benzo- 1-Methyl-2-phenylindol
phenon
4-Amino-2·-ohlor-benzophenon
2-Methylindol
1,2-Dirne thylindol
4-AminQ■'4*-nιethoxy-benzo- 1,2-Dimethyl-indol
phenon
4-Amino-4'-methoxy-benzo- 2-Methyl-indol
phenon . ·■■■-.-
Farbton stark blaust. Rosa
rotst. Bordo
stumpfes rotst. Violett
blaust« Rosa ' blauet^ Bot
ge d. Rot
Rot
Rot
4-Araino-2'>5'-dimethylbenjsophenon
1-Methyl-2-phenyX-indol Rotbordo
ti ged. rotst. Violet
2-Methyi-indol
1t2-Dimethyl*indol
11/1914 blaust. Rubin
blaust» Rubin
Beispiel 51 ..- ^ ; ; ' .-.-""" ^
Aus 15 Gewichtsteilen des in Beispiel 2 genannten Farbstoffes,
15 Gewxchtsteilen Polyacrylnitril und 70 Gewichtsteilen Dimethylformamid
wird eine Stammlösung hergestellt, die zu einer
üblichen Spinnlösung von Acrylnitril zugesetzt und in bekannter
Weise versponnen wird. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung
von sehr guten Schtheitseigenschaften.
Beispiel 61 ;, -
'Polyacrylnitrilfasern werden bei 40 G im Flottenverhältnis 1:40
in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30$ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat und 0,3 g eines Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb 20 - 30 Minuten zum
Sieden und hält das Bad 30 - 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet.
Sie sind in einem Bordo mit sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Der Farbstoff'war in folgender Weise gewonnen worden:
10 Gewichtsteile 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon und 5,7
Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden mit 15 Gewichtsteilen Phosphoraxychlorid 2 Stunden bei 1000C grührt. Die heiße
■Schmelze wird in 500 Volumteile Wasser eingerührt. Dann salzt
man den Farbstoff mit 20 Gewichtsteilen Kochsalz aus. Die wässrige lösung wird von dem Farbharz getrennt, der Farbstoff
BAD ORIGINAL
10981 17 19U
in 500 Teilen siedendem Wasser gelöst und mit 10 Gewichtsteilen
Zinkchlorid und 20 Gewichtsteilen Kochsalz als Zinkdoppelsalz gefällt.
Sauer modifizierte Polyglycoltherephthalatfasern vom !Typ
DAORON 64 (DuPont),bzw. wie sie in der belgischen Patentschrift
549 179 und in der USA-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 20° im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad
eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 -2g eines
Oleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd), 2,5 - 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1 enthält, und
mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 - 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98° und hält das Bad
60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 8; -
Sauer modifizierte Polyglycoltherephthalatfasern, wie in
Beispiel 7, werden bei 20° im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein
wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 6-10 g Natriumsulfat,
0,5 - 1 g Oleylpolyglycoläther (5.0 Mol Äthylenoxyd), 0 - 15 g
Dimethyl-benzyl-dodecyl-ammoniumchlOrid und 0,3 g des Farbstoffe
der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf
pH 4 - 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten
auf 12O0C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält
eine blaustichig grüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften·
SAD ORIGINAL
Nach den Verfahren der Beispiele 7 und 8 lassensich auch
s ämtliche anderen in den vorangegangenen Beispielen genannten
Farbstoffe auf sauer modifizierte aromatische Polyesterfasern
färben, wobei Farbtöne erzielt werden» die denen auf' Polyacrylnitril gleich oder ähnlich sind.
; BAD
109811/1914
Claims (2)
1) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen
Polyesternj dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und
carbonsauregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe,
eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe
darstellt, FL Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, FU Wasserstoff,
einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, FU für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Aralkylrest steht, FU Wasserstoff, Halogen, öinen
Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-,
Aryl-, Nitro-, Cyan-, Tri fluorine thy 1-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierten Carbonamid-, Acyl- oder
Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X
für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen,
cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuren und
Carbonsäuregruppen aufweisen können,
verwendet.
SAD
109811719U
2) Verfahren nach Anspruch !,-.dadurch gekennzeichnet, dass man
sulfonsäuren und carbönsäuregruppenfreie Farbstoffe--der Formel
i-*ti: -·■■
worin R* für einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest
steht, der durch CKlor-,. Brom-, niedere Alkyl- oder niedere
Alkoxyresfce substituiert sein kann, R'.. Wasserstoff, einen
niederen Alkylrest oder Benzyl bedeutet, R* 2 Wasserstoff,
einen niederen Alkylrest, den Benzylrest oder einen Phenylrest darstellt, der durch Chlor-, Brom-, nie dere Alkyl- oder
niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R', für Wasserstoff
, Benzyl oder einen niederen Alkylrest steht, η die
Zahl Q, 1, 2 oder 3 darstellt, Z für einen Halogensubstltuenten
oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest steht und X einen anionischen Rest bedeutet,
verwendet. ~ "
>·_ . Materialien aus Polymerisaten oder Misehpolyraerisateh
des Acrylnitrils bzw«, as, DIcyanäthylens oder aus sauer
modifizierten aromatischen Polyestern, -gefärbt Jbzw, bedruckt
gemäß ¥erfahreji der Ansprüche 1 und 2.' \; - ,i
SAD ORIGINAL
109a uz -f-s-14
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