DE2012509A1 - Verfahren zur Herstellung von Dicyan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dicyan

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DE2012509A1 DE19702012509 DE2012509A DE2012509A1 DE 2012509 A1 DE2012509 A1 DE 2012509A1 DE 19702012509 DE19702012509 DE 19702012509 DE 2012509 A DE2012509 A DE 2012509A DE 2012509 A1 DE2012509 A1 DE 2012509A1
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Werner Dr. 6450 Hanau; Lüssling Theodor Dr. 6454 Großauheim; Weigert Wolfgang Dr. 6050 Offenbach. P COId 1-14 Heimberger
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    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006Controlling or regulating processes
    • B01J19/002Avoiding undesirable reactions or side-effects, e.g. avoiding explosions, or improving the yield by suppressing side-reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01CAMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/003Cyanogen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dicyan Nach der deutschen Auslegeschrift 1 1w297 589 ist es bekannt, Dicyan durch Umsetzung von Blausäure mit Stickstoffdioxyd und Wasser in Gegenwart eines Cuprisalzes herzustellen. Nach diesem Verfahren wird zwar eine zufriedenstellende Ausbeute erhalten, jedoch enthält das gebildete Dicyan äquimolare Mengen an Stickstoffmonoxyd.
  • Einerseits ist die Handhabung dieses Gasgemisches im technischen Maßstab nicht unbedenklich wegen der Möglichkeit der Bildung von ex2osiven Stoffgemischen und andererseits erfordert die Isolierung des reinen Dicyans einen erheblichen technischen Aufwand.
  • Ferner wird nach der deutschen Patentschrift 1 163 302 Dicyan durch Umsetzen von Blausäure'mit gasförmigem Sauerstoff in Gegenwart von Cuprisalzen und Sauerstoff-Aktivatoren bei Scharf eingestellten pH-Werten im stark sauren Gebiet hergestellt.
  • Dieses Verfahren isttechnisch nur schwierig durchführbar aufgrund des großen Uberschußes an Sauerstoff gegenüber Blausäure, der später von Dicyan-abgetrennt werden muß, und wegen der sehr genauen Kontrolle des pH-Wertes. Außerdem muß die Cuprisalzlösung vor der Umsetzung auf etwa 800 C erhitzt werden, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen.
  • Trotzdem ist der Durchsatz an Blausäure sehr gering wie das Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 163 302 zeigt und wird auch durch Zugabe von Sauerstoffüberträgern oder Aktivatoren nicht wesentlich beschleunigt.
  • Bekanntlich erfolgt die Bildung von Dicyan aus Blausäure in Gegenwart von Cuprisalzen nach Gleichung I Diese Reaktion kommt nach Verbrauch der Cupriionen zum Stillstand, wenn es nicht gelingt, das entstehende Cuprocyanid nach Gleichung II rasch genug in Cupriionen zu oxydieren.
  • Die in dem genannten Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 163 302 als Katalysator eingesetzte Menge an Kupfer-II-Chlorid-hydrat beträgt das 4,75fache der nach Gleichung I erforderlichen Menge, um die Blausäure in einer Stunde zu Dicyan umzusetzen. Daraus kann die Schwierigkeit ersehen werden, die sich für die Reoxydation des Cuproions nach dem in der genannten Patentschrift geschützten Verfahren ergibt.
  • Demgegenüber wurde nun gefunden, daß sich reines Dicyan in sehr guten Ausbeuten und technisch günstigen Zeiten herstellen läßt, wenn der Cyanwasserstoff mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Cupribromid, -cyanid oder -nitrat umgesetzt und die Geschwindigkeit der Reoxydation der Cuproionen zu Cupriionen, von der die Durchsatzgeschwindigkeit des gesamten Verfahrens abhangt, vorzugsweise wesentlich erhöht wird durch Zusatz von Ferriionen zu der Reaktionsmischung, wobei es sich ferner als günstig erweist, gegebenenfalls die Zerfallsneigung des Wasserstoffperoxyds durch Anwesenheit bestimmter organischer Lösungsmittel zu verringern.
  • Es war hierbei überraschend, daß der verhältnismäßig rasch ablaufende Zerfall des Wasserstoffperoxids in Wasser und Sauerstoff bei Gegenwart von Cupri- und Ferriionen fast völlig verhindert wird und daß das Oxydationspotential des Wasserstoffperoxyds zu Gunsten der nach Gleichung 11 gewünschten Reoxydation der Cupro- zu Cupriionen- gegebenenfalls über die gekoppelte Reaktion der Ferroionen zu Ferriionen gemäß Gleichung III - genutzt werden kann.
  • Dieser Ablauf wird begunstigt durch den Zusatz organischer Lösungsmittel. Dabei beeinflußt der Zusatz von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln den Umsatz des Wasserstoffperoxids vor allem bei Temperaturen über 200 C günstig, da er z. B. den Zerfall in Wasser und molekularen Sauerstoff inhibiert. Ähnlich verhalten sich mit 'Wasser mischbare organische Lösungsmittel.
  • durch die Verwendung dieser Lösungsmittel ist eine Möglichkeit gegeben, Wasserstoffperoxid, das in organischen Lösungsmitteln vorliegt, in der wässrigen Katalysatorlösung umzusetzen und darauf das Losungsmittel -ohne eine weitere Verdünnung mit Wasser - wieder auszuschleusen.
  • Die Anwesenheit von Ferrisalzen in einer rein wässrigen Reaktionslösung beschleunigt die Re oxydation der Cupro- zu Cupriionen gemäß Gleichung IIIa und IIIb so rasch, daß auch hier kein Zerfall des Wasserstoffperoxides in Wasser und molekularen Sauerstoff erfolgen kann. Erfolgt der Umsatz im organischen2 Lösungsmittel mit Ferri- und Cupriionen, so wird mit diesen optimalen Reaktionsbedingungen das beste Ergebnis erzielt. Der Umsatz der Blausäure mit Wasserstoffperoxid ist unter diesen Bedingungen so rasch, daß die Geschwindigkeit des Durchsatzes der Blausäure allein von der Geschwindigkeit der Abführung der Reaktionswärme bestimmt wird. D. h., je rascher die Reaktionswärme abgeführt wird, desto mehr Blausäure kann durchgesetzt werden.
  • Der Cyanwasserstoff wird in gasförmiger oder flüssiger Form eingesetzt. Auch wässrige Lösungen können verwandt werden, die mindestens 5 Gewichtsprozent Blausäure enthalten, sowie Abfallsäure.
  • Die erfindungsgemäß genannten Cuprisalze, sowie die entsprechenden Perrisalze liegen in der Reaktionsmischung in Konzentrationen bis zu 20 Gewichtsprozent (Gesamtmenge beider Salze) vor und zwar vorzugsweise Cupri- und Ferriionen in äquivalenten Mengen. Die bevorzugten Salzmengen für die Gesamtmenge der Salze liegen bei etwa 10 Gewichtsprozent. Die Cupri- und Ferrisalze können auch als technische Salze eingesetzt werden.
  • Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 0 bis 1000 C* vorzugsweise bei 15 bis 500 C, durchgeführt. Die Höhe des Druckes kann beliebig variiert werden. So ist es möglich, bei Normaldruck, leichtem Unter- bzw. leichtem ueberdruck zu arbeiten. Der Unterdruck darf natürlich nicht so groß sein, daß der Siedepunkt der Blausäure überschritten wird. Bevorzugt ist ein ueberdruck von 1 bis 5 atü.
  • Wasserstoffperqxid wird in wässrigen Lösungen von 3 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 15 bis 50 Gewichtsprozent, eingesetzt. Außerdem können auch Wasserstoffperoxidlösungen in organischen Lösungsmitteln, wie sie nach den deutschen Patentschrif ten ....... (Patentanmeldungen P 18 02 003.6 und P 19 51 211.9) anfallen, eingesetzt werden.
  • Blausäure und Wasserstoffperoxid (100 prozentig) werden in äquivalenten Mengen miteinander umgesetzt.
  • Als mit Wasser mischbare bzw. nicht mischbare Lösungsmittel kommen in- erster Linie Alkylester der niedermolekularen Fettsäuren in Frage wie Alkylacetate. Besonders geeignet sind Äthyl-oder n-Proplacetat. Ferner sind sehr geeignet gesättigte Alkyl-oder Alkylensulfone, besonders Tetramethylensulfon. Die organischen Lösungsmittel können bis zu 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise zu 30 bis 50 Gewichtsprozent,-in der Reaktionsmischung vorhanden sein.
  • Die Reaktionsteilnehmer und die Salzlösungen werden in bekannter Weise gemischt, z. B. in Trommelmischern, Schneckenmisohern. Eine besonders günstige Arbeitsweise bei Verwendung organischer WasserstoffperoxidlL.sungen besteht darin, die Wasserstafperoxidlösung in eine Mischung aus Blausäure und wässrigen Salzlösungen hineinzugeben.
  • Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt in der Gewinnung eines fast reinen Dicyans, das frei von Sauerstoff und Stickstoffdioxid ist, und zwar in sehr guten Ausbeuten.
  • Perner ist die Raun-Zeitausbeute wesentlich gesteigert und beträgt - je nach der raschen Abführung der Reatkionswärme - das Zehn- bis Hundertfache der bisher durch direkte Oxydation von Blausäure in Gegenwart von Cuprisalzen erhaltenen Werte.
  • Beispiel 1 In einem mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühier und' Einlauftauchrohr versehenen 250 ml Rundkolben werden 11,2 g CuBr2 in 50 ml Tetramethylensulfon gelöst und innerhalb von 50 Minuten ine Mischung von 10,8 g flüssiger Blausäure und 43 m einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung (15 prozentig) zugetropft.
  • Dabei wird die positive Wärmetönung durch Kuhlen mit Eiswasser und unter starkem Rührern abgeführt und die Temperatur auf 230 C gehalten. Man erhält durch Kondensation des entstehenden Gases etwa 80 % der theoretischen Ausbeute an Dicyan, bezogen auf das eingesetzte Wasserstoffperoxid. Das Dicyan hat nach gaschromatischer Analyse nur Spuren von Sauerstoff, Blausäure und Wasser.
  • Beispiel 2 In einer Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 11,2 g 0u3r2 und 14,8 g FeBr3 in 50 ml Wasser gelöst und unter starkem Rühren mit Eiswasser gekühlt. Innerhalb von 60 Minuten wird eine Mischung von 16,2 g flüssiger Blausäure und 64,5 ml 15 prozentigem wässrigem Wasserstoffperoxid zugetropft und die Temperatur zwischen 10 und 14 a gehalten. Das entstehendP Gas enthält 85 bis 90 % der Theorie an Dicyan, bezogen auf das Wasserstoffperoxid, und besitzt nach der gaschromatographischen Analyse nur Spuren von Ssuerstoff, Blausäure und Wasser.
  • Beispiel 3 In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 11,2 g CuBr2 und 14,8 g Sehr, in 50 ml Tetramethylensulfon mit Eiswasser gekühlt. Innerhalb von 75 Minuten wird eine Mischung von 27 g flüssiger Blausäure und 107,5 ml 15 prozentigem wässrigem Wasserstoffperoxid zugetropft und die Temperatur zwischen 10 und 140 C gehalten. Nach Kondensieren des entstehenden Gases werden 26,4 g Kondensat gewonnen, das nach dem Gaschromatogramz 95 % reines Dicyan enthält. Zur Kontrolle wurde das Kondensat auf 0° C erwärmt und nun das entsprechende Gas noch einmal gaschronatographisch untersucht. Es war reines Dicyan in einer Menge von 23,2 g, d. h. 89,2 % der Theorie, bezogen auf Wasserstoffperoxid. Die 3,2 g Rückstand bestanden nur aus Blausäure und Wasser.
  • Nach zweitägigem Stehen der Reaktionslösung wurden noch 2,5 g Oxamid isoliert, daß man durch Erwärmen der Lösung als Dicyan hätte ausgasen können. Die Gesamtausbeute betrüge dann 95,4 % der Theorie, bezogen auf Wasserstoffperoxid.
  • Werden die oben genannten 89.2 % der Theorie auf 1 kg Dicyan, gewonnen pro Stunde, berechnet, so wird für diese Menge ein Reaktionsram von 8,5 1 benötigt, d. h. die Raum-Zeitausbeute beträgt 8,5 l/kg . h 1. Durch Venwendung konzentrierterer Wasserstoffperosidlösungen läßt sich diese Raum-Zeitausbeute noch um ein Vielfaches erhöhen.

Claims (5)

Patent ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Dicyan durch katalytische Oxydation von Cyanwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Cupribromid, -cyanid oder -nitrat durchgeführt wird, (wobei gegebenenfalls die Reoxydation der Cuproionen während der Reaktion durch die Anwesenheit von Ferriionen beschleunigt1 und/oder der unkontrollierte Wasserstoffperoxidzerfall gegebenenfalls durch Anwensenheit bestimmter organischer Lösungsmittel gehemmt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Cyanwasserstoff in gasförmiger oder flüssiger Form bzw. in Form wässriger Lösungen eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserstoffperoxid in wässriger Lösung von 15 bis 50 Gewichtsprozent eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel Tetramethylensulfon eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei 15 bis 500 C und Uberdrücken von 1 bis 5 atü durchgeführt wird.
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