DE2625721A1 - Polyparabansaeurederivate - Google Patents

Polyparabansaeurederivate

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DE2625721A1
DE2625721A1 DE19762625721 DE2625721A DE2625721A1 DE 2625721 A1 DE2625721 A1 DE 2625721A1 DE 19762625721 DE19762625721 DE 19762625721 DE 2625721 A DE2625721 A DE 2625721A DE 2625721 A1 DE2625721 A1 DE 2625721A1
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aromatic
aliphatic
imidazoline
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Withdrawn
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DE19762625721
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Henning Dr Giesecke
Juergen Dr Hocker
Rudolph Dr Merten
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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    • C08G73/0666—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2625721
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Str/AB
- 8. Juni 1976
Polyparabansäurederivate
Gegenstand der Erfindung sind Polyparabansäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Polyparabansäurederivate enthalten die Struktureinheit 2 3
■K R
R'-N-C-N N-C-N-R (I)
R6-
wiederholt im Molekül, vorzugsweise 2 - 100 mal
worin
R1, R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sein können, für einen
gegebenenfalls substituierten aliphatischen,aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest und
R2 und R3 gleich oder verschieden, für Wasserstoff
einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder ali-
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phatisch-aromatischen Rest stehen. Die wiederkehrenden Ein-
Λ Ll ^λ
hexten der Formel (I) sind über die Reste R , R , R und/oder R miteinander verbunden.
Bevorzugt leiten sich die ein-, zwei- oder mehrwertigen Reste R , R , R und R von ggf. substituierten aliphatischen Resten mit 2-20, vorzugsweise 2-12 C-Atomen wie z.B. Alkylresten mit 2-12 C-Atomen, ggf. substituierten aromatischen Resten mit 6-20, vorzugsweise 6-16 C-Atomen wie z.B. Arylresten mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, oder Diarylätherreste, Resten, die sich von Alkyl- bzw. Aryläthern organischer oder anorganischer Säuren ableiten oder ggf. substituierten aliphatischaromatischen Reste mit 7-20 C-Atomen, wie z.B. Xylilen ab.
R und R-^ sind bevorzugt Wasserstoff oder leiten sich von ggf. substituierten aliphatischen Resten mit 1-20, vorzugsweise 1-12 C-Atomen, wie z.B. Alkylresten mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylresten mit 5-7 Kohlenstoffatomen, ggf. substituierten aromatischen Resten mit 6-20, vorzugsweise 6-16 C-Atomen, wie z.B. Arylreste, z.B. Phenyl, Naphthyl, Diphenyl, Diphenylätherreste, oder ggf. substituierten aliphatisch-aromatischen Resten oder mit 7-20 C-Atomen
2 "5
wie z.B. Benzyl ab. R und R^ können auch unter Bildung eines cycloaliphatischen Ringes miteinander verbunden sein. Die Polyparabansäurederivate der Erfindung haben bevorzugt Molgewichte von 1000 - 50 000, insbesondere von 4000 - 30 (gemessen nach der osmot. Methode). Sie zeigen charakteristische IR-Absorptionen bei 1720 - 1740 cm (stark) und 1780 - 1800 cm (schwach) neben den Harnstoffcarbonylbanden bei I63O - 1700 cm (stark).
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Die Polyparabansäurederivate der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch Umsetzung von /\ -Imidazolinen der allgemeinen
Formel 2 _3
R R.
R7-N \ (H)
2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls sub
stituierten c p-CpO alipkatischeriy Cg-CpQ aliphatisch-aromatischen ,C7-C2-] aromatischen Carbamoylrest steht, mit Polyisocyanaten. ·
Als Carbamoylreste sind Reste folgender Struktur zu verstehen,
H °
R8-N-C-
wob ei
R für einen gegebenenfalls substituierten Cj- C-|_g
aliphatischen, Cy-C2Q aliphatisch-aromatischen oder C^-Cp0 aromatischen Rest steht.
Als Substituenten an den vorgenannten aliphatisch,aliphatischaromatischen oder aromatischen Resten kommen beispielsweise in Betracht: Aryl (vorzugsweise Phenyl), CN, NO2, Alkylmercapto- und Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen, Carbonestergruppen, vorzugsweise solche mit niederen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise mit 1 bis 8, insbesondere bis zu 4 C-Atomen, sowie die disubstituierte Aminogruppe, vorzugsweise substituiert durch niedere aliphatische Reste, vorzugsweise mit 1 - 4 C-Atomen, Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Halogenalkylreste (vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen und vorzugsweise
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mit Fluor und/oder Chlor) sowie im Falle der aromatischen Reste auch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen.
Für die Durchführung des Verfahrens eignen sich bevorzugt folgende /\ -Imidazoline:
/\2-Imidazolin
4-Methyl-Zj2-imidazolin 4-Äthyl-Zj2-imidazolin 4-Cyclohexyl-ZA-imidazolin 4-Phenyl-ZA -imidazolin 4-(p-Chlor-phenyl) -Ζλ -imidazolin 4,5-Dimethyl-ZX -imidazolin 5-Äthyl-4-methyl-Z\2-imidazolin 5-Methyl-4-phenyl-ZA -imidazolin
Hexahydrobenzimidazol 1-(Methylcarbamoy1)-ZA -imidazolin 1-(n-Propylcarbamoyl)-ZA-imidazolin 1-(Cyclohexylcarbamoyl)-ZA -imidazolin 1-(Phenylcarbamoyl)-ZX -imidazolin 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoy1)-ZA-imidazolin 1-(p-Nitrophenylcarbamoyl)-Ζλ -imidazolin 1-(Methylcarbamoy1)-4-methyl-ZA-imidazolin
1-(Phenylcarbamoyl)-hexahydrobenzimidazol 1- (p-Tolylcarbamoyl) -5-(naphthyl-l)-ZA -imidazolin
Unter Polyisocyanaten im Sinne der Erfindung werden Isocyanate mit wenigstens 2 NCO-Gruppen pro Molekül verstanden.
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Als erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponenten kommen aliphatische mit C„-C?n, cycloaliphatische C5-CLp araliphatische Ο7~^2ο»aromatische mit C,-C30 und heterocyclische mit C.-CU0 Polyisocyanate in Betracht, wie sie z.B. von W. Siefgen in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise Äthylen-diisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3,S-tri-methyl-S-isocyanatomethyl-cyclohexan (DAS 1 202 785), 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder -1,4-phenylen-diisocyanat, Perhydro-2,4'- und/oder -4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6- Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und/ oder -4,4'-diisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat, Polyphenyl-polymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten und z.B. in den britischen Patentschriften 874 430 und 848 671 beschrieben werden, perchlorierte Ary!polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Auslegeschrift 1 157 601 beschrieben werden, Carbodiimidgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie in der deutschen Patentschrift 1 092 007 beschrieben werden, Diisocyanate, wie sie in der amerikanischen Patentschrift 3 492 330 beschrieben werden, Allophanatgruppen aufweisende
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Polyisocyanate, wie sie z.B. in der britischen Patentschrift 994 890, der belgischen Patentschrift 761 626 und der veröffentlichten holländischen Patentanmeldung 7 102 524 beschrieben werden, Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Patentschriften 1 022 789, 1 222 067 und 1 027 394 sowie in den deutschen Offenlegungsschriften 1 929 034 und 2 004 048 beschrieben werden, Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 752 261 oder in der amerikanischen Patentschrift 3 394 164 beschrieben werden, acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate gemäß der deutschen Patentschrift 1 230 778, Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 101 394, in der britischen Patentschrift 889 050 und in der französischen Patentschrift 7 017 514 beschrieben werden, durch Telomerisationsreaktionen hergestellte Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 723 640 beschrieben werden, Estergruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 956 474 und 1 072 956, in der amerikanischen Patentschrift 3 567 763 und in der deutschen Patentschrift 1 231 688 genannt werden, Umsetzungsprodukte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen gemäß der deutschen Patentschrift 1 072 385.
Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden Isocyanatgruppen aufweisenden Destillationsrückstände, gegebenenfalls gelöst in einem oder mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es möglich, beliebige Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden. t
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Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyante").
Zur Verringerung des Vernetzungsgrades der Polyparabansäure-
derivate können neben Polyisocyanaten auch die entsprechenden aliphatischen oder aromatischen Monoisocyante eingesetzt werden.
Das Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die Ausgangskomponenten in einem organischen Lösungsmittel zwischen -20 und 400 C umsetzt, wobei das entstandene Polymerisat in Lösung bleibt oder ausfällt. Es kann durch Abdestillieren des Lösungsmittels isoliert werden. Die Mengen der Ausgangssubstanzen können so gewählt werden, daß pro Mol/\ -Imidazolin 0,5 "bis 10 Mole - vorzugsweise etwa 4 Mole Isocyanatgruppen zur Verfügung stehen. Für das Verfahren geeignete Lösungsmittel sind gegen NCO-Gruppen inerte Verbindungen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, Benzonitril, aliphatische Kohlenwasserstoffe, Ester und Ketone. Besonders geeignet sind Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Tetramethylharnstoff, Nitromethan und
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Nitrobenzol. Es ist aber auch möglich, die Komponenten in Substanz umzusetzen.
Die Reaktionszeiten liegen meist zwischen 15 Minuten und 100 Stunden, vorzugsweise zwischen 1 und 20 Stunden, können aber in besonderen Fällen auch darüber oder darunter liegen.
Die Reaktionstemperaturen werden je nach Ausgangsmaterial zwischen -20° und 400°c gewählt. Bevorzugt arbeitet man bei 60°C bis 3 5O°C, besonders bevorzugt im Bereich von 80 °C bis 25O°C.
Die Polymerisation kann unter Einsatz der üblicherweise verwendeten sauren oder basischen Katalysatoren, z.B. Metallalkoholaten, tert. Aminen durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Polyparabansäurederivate können NCO-Endgruppen tragen und erlauben somit eine Vernetzung mit den in der Isocyanatchemie üblichen Stoffen wie z.B. Polyolen oder Polyaminen oder eine Vernetzung unter Bildung von Isocyanuratstrukturen. Auch Kettenverlangerungen unter Ausbildung von Carbodiimid- bzw. Uretdionstrukturen sind möglich.
Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung können auch andere polymere Stoffe, z.B. Polyester, Polyäther, Polyamide, Polyurethane, Polyolefine, Polyacetale, Polyepoxide, Polyimide, Polyamidine, Polyimiddiisocyanate, Polyhydantoine in bekannter Weise mitverwendet werden. Solche Materialien können den fertigen Polymeren der vorliegenden Erfindung zugemischt, können aber auch mit einpolymerisiert werden.
Eine besondere Ausführungsform der Verfahren besteht in der Mitverwendung von Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern oder Polyäthern unter Einsatz überschüssiger Mengen an Isocyanatkomponenten, die zu einer Kombination von Paraban-
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säure- und Urethan-Bildung führt. Zu diesem Zweck werden z.B. Mischungen aus Polyhydroxy!verbindungen, Polyisocyanat (derivat) und einer Verbindung der allgemeinen Formel (II), gegebenenfalls nach Vorkondensation von zwei dieser Komponenten, in einem gleichzeitigen endgültigen Arbeitsgang in den Kunststoff übergeführt.
Als Hydroxylgruppen enthaltende Polyester werden die bekannten Typen eingesetzt, wie sie aus Polycarbonsäuren, z.B. Bernstein-, Adipin-, Sebazin-, Phthal-, Isophthal-, Terephthal-, Ölsäuren und Polyalkoholen, z.B. Glykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, in üblicher Weise erhalten werden können.
Die erfindungsgemäßen Polyparaban säurederivate sowie ihre Abmischungen sind temperaturbeständige Kunststoffe mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften, die als Lacke, Folien usw. Verwendung finden können. Sie können die für Kunststoffe üblichen Zusätze wie Füllstoffe, Pigmente, Antioxidantien und Weichmacher enthalten.
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Beispiel 1
Zu 50 Gew.-Teilen Hexamethylendiisocyanat in 550 Gew.-Teilen Chlorbenzol werden bei 125°C in 30 Minuten 7 Gew.-Teile/\ Imidazolin in 7 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 135 C nachgerührt. Nach Filtrieren erhält man 21 Gew.-Teile eines festen Polymeren mit den für Parabansäurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1774 cm (schwach) und 1712 cm (stark) neben der Harnstoffcarbonylbande bei 1662 cm (stark). Viskosität einer 14 %igen Lösung in Kresol bei 25°C: 50 cP.
Beispiel 2
Zu 840 Gew.-Teilen Hexamethylendiisocyanat werden bei 140°C in 15 Minuten 35 Gew.-Teile ^ 2-Imidazolin - gelöst in 35 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon- zugetropft.Anschließend werden 3 Stunden bei 140C nachgerührt. Nach Einengen der Lösung bei 110 C im Hochvakuum werden 392 Gew.-Teile eines Präpolymeren erhalten, das 22,0 % NCO enthält.
Viskosität einer 75 %±gen Lösung in Äthylenglykolmonomethylätheracetat bei 25°C: 570 cP.
50 Gew.-Teile dieser 75 %lgen Lösung des Präpolymeren werden mit 40 Gew.-Teilen einer 65 %igen Lösung eines aus 52 Gew.-Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,6 Gew.-Teilen Maleinsäureanhydrid und 54 Gew.-Teilen Trimethylolpropan hergestellten, 5,2 % Hydroxylgruppenenthaltenden Polyesters in Äthylglykolacetat und 0,1 Gew.-Teilen Sn(II)-dioctoat vermischt. Man erhält einen schnelltrocknenden Lack.
Beispiel 5
7 Gew.-Teile A2-Imidazolin, gelöst in 7 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon werden bei 120°C in 30 Minuten zu einem Gemisch von 67 Gew.-Teilen Hexamethylendiisocyanat und 50 Gew.-Teilen Cyclohexylisocyanat zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 120°C nachgerührt. Nach Einengen der Lösung im Hochvakuum bei 100°C erhält man 60 Gew.-Teile eines viskosen, gelben, NCO-Gruppen enthaltenden Präpolymeren. Viskosität bei
4o°c: 23000 cP. 709851 /0168
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Beispiel 4
12,4 Gew.-Teile Hexahydrobenzimidazol, gelöst in 6 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon werden in 30 Minuten zu 33,6 Gew.-Teilen Hexamethylendiisocyanat in 200 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon bei 100°C zugetropft. Anschließend wird noch 1 Stunde bei 100°C nachgerührt. Nach Einengen der Lösung im Hochvakuum werden 40 Gew.-Teile eines festen Polymeren erhalten, mit den für Parabansaurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1775 cm (schwach) und 1721 cm (stark).
Beispiel 5
7 Gew.-Teile Zx-Imidazolin, gelöst in 7 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon werden in 15 Minuten zu 26 Teilen eines Isomerengemisches von 80 Teilen 2,4-Toluylendiisocyanat und 20 Teilen 2,6-Toluylendiisocyanat in 260 Gew.-Teilen Xylol bei 135°C zugetropft. Man rührt 30 Minuten bei 135°C nach. Nach Filtrieren werden 28 Gew.-Teile eines festen Polymeren erhalten, mit für Parabansaurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1790 cm"1 (schwach) und 1728 cm"1 (stark). Viskosität einer 14 %igen Lösung in Kresol bei 25°C: 70 cP.
Beispiel 6
Δ 2-Imi
7 Gew.-Teile LA -Imidazolin, gelöst in 7 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon werden bei 165°C zu 35 Teilen eines Isomerengemisches von 80 Teilen 2,4-Toluylendiisocyanat und 20 Teilen 2,6-Toluylendiisocyanat in 360 Gew.-Teilen o-Dichlorbenzol in 15 Minuten zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 165°C nachgerührt. Man erhält 40 Gew.-Teile eines festen Polymeren mit den für Parabansaurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1792 cm"1 (schwach) und 1735 cm"1 (stark). Viskosität einer 14 %igen Lösung in Kresol bei 25°C: 70 cP.
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BeisDiel 7 ' ^ '
Δ2-
7 Gew.-Teile ΖΛ -Imidazolin, gelöst in 7 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon werden bei 125°C in 30 Minuten zu 35 Gew.-Teilen 2,4-Toluylendiisocyanat in 350 Gew.-Teilen Chlorbenzol nach Zugabe von 0,2 Gew.-Teilen Diazabicyclo(2.2.2)octan zugetropft. Man rührt 30 Minuten bei 125°C nach. Nach Filtrieren erhält man 35 Gew.-Teile eines festen Polymeren. Viskosität einer 14 %igen Lösung in Kresol bei 25°C: 65 cP.
Beispiel 8
Zu 50 Gew.-Teilen Diphenylmethan-diisocyanat-(4,4') in 230 Gew.-Teilen o-Dichlorbenzol werden bei 165 C in 30 Minuten 7 Gew.-Teile /Α -Imidazolin portionsweise zugegeben. Anschließend wird 1 Stunde bei 165°C nachgerührt. Nach Filtrieren erhält man 44 Gew.-Teile eines festen Polymeren, mit den für Parabansäurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1794 cm (schwach), 1729 cm (stark) und einer Harnstoffcarbony!bande bei 1688 cm (stark).
Beispiel 9
Λ2
8,4 Gew.-Teile 4-Methyl- ta -imidazolin werden bei 125 C in 30 Minuten zu 35 Gew.-Teilen 2,4-Toluylendiisocyanat in 350 Gew.-Teilen Chlorbenzol zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 125°C nachgerührt. Nach Filtrieren erhält man 37 Gew.-Teile eines festen Polymeren mit den für Parabansäurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1791 cm (schwach) und 1728 cm" (stark). Viskosität einer 14 %igen Lösung in Kresol bei 25°C: 60 cP.
Beispiel 10
Zu 222 Gew.-Teilen Isophorondiisocyanat werden bei 100°C in 10 Minuten 7 Gew.-Teile ^2-imidazolin gelöst in 7 Gew.-Teilen
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N-Methylpyrrolidon zugetropft. Man rührt 2 Stunden bei 100 C und engt die schwach gelbe Lösung anschließend im Hochvakuum bei 170°C ein. Es werden 79 Gew.-Teile eines spröden,13,9 % NCO-Gruppen enthaltenden Harzes erhalten, mit den für Parabansäurederivate charakteristischen IR-Absorptionen bei 1778 cm (schwach) und 1722 cm (stark).
Beispiel 11
4 Gew.-Teile l-Cyclohexylcarbamoyl-A -imidazolin werden in
5 Gew.-Teilen Hexamethylendiisocyanat und 1 Gew.-Teil N-Methylpyroolidon gelöst. Die Lösung wird auf ein Erichsen-Blech 180 χ 70 χ 0,2 mm gestrichen und 10 Minuten bei 20O0C eingebrannt. Man erhält einen gut haftenden Lack mit einer Erweichungstemperatur von 220° - 26O0C.
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    ι 1J Polyparabansäurederivate, die die Struktureinheit
    R1-N-C-N
    wiederholt im Molekül enthalten, worin
    R , R , R und R gleich oder verschieden für einen
    gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder aliphatisch-aromatischen ein, zwei- oder
    mehrwertigen Rest und
    3
    R und R gleich oder verschieden für Wasser
    stoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest steht, und ein Molekulargewicht von 1000 - 50 000 haben.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Polyparabansäurederivaten gemäß Anspruch 1,
    line der Formel
    mäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man J^ -Imidazo
    E2 R3
    ^N II
    3
    in der R und R gemäß Anspruch 1 definiert sind,
    R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
    substituierten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Carbamoylrest bedeuten, mit Polyiso-
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    ORIGINAL INSPECTED
    cyanaten, die wenigstens 2 NCO-Gruppen im Molekül enthalten, bei Temperaturen zwischen -20 und 400 C, bevorzugt bei 60 - 350 C umsetzt.
  3. 3. Polyparabansäurederivate erhältlich nach Verfahren gemäß Anspruch 2.
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DE19762625721 1976-06-09 1976-06-09 Polyparabansaeurederivate Withdrawn DE2625721A1 (de)

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