DE3141165A1 - Einschlusskomplexe von cyclodextrinen und starken, anorganischen, sauerstoff enthaltenden saeuren sowie verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Einschlusskomplexe von cyclodextrinen und starken, anorganischen, sauerstoff enthaltenden saeuren sowie verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Einschlußkomplexe von Cyclodextrinen und starken, anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Du: Erfindung betrifft Einschlußkornplexe von Cyclodextrinen mit starken,
anorganischen, sauerstoff enthaltenden Säuren, die stabile, kristalline
Verbindungen darstellen, die sich durch eine gute Lagerfähigkeit auszeichnen.
Die starken, Sauerstoff enthaltenden Mineralsäuren sind bekanntlich bei
Raumtemperatur gleich, ob sie kristallin sind, wie die verschiedenen Phosphorsäuren, oder ob sie flüssig sind, wie die Schwefelsäure oder die
Salpetersäure, in reinem Zustand sehr hygroskopisch bzw. leicht zersetzbar. Daher werden sie fast immer in Form ihrer wäßrigen Lösungen gelagert und
verwendet.
In der Praxis besteht aber ein Bedarf an Sauerstoff enthaltenden Mineralsäuren,
die in fester und nicht-hygroskopischer Form vorliegen, die sich allein oder zusammen mit Stoffen, die sogar mit den Säuren unverträglich
sein können, lagern lassen und aus denen durch Einwirkung von Wasser oder durch stärkeres Erwärmen die anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren
freigesetzt werden können.
Die Komplexe von anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren und Cyclodextrinen
der Erfindung entsprechen den oben aufgestellten Anforderungen an die Stabilität und die Lagerstabilität. Außerdem können die in diesen
Komplexen eingeschlossenen, Sauerstoff enthaltenden Mineralsäuren in Gegenwart
einer zur Dissoziation der Komplexe erforderlichen Menge an Wasser oder - bei Abwesenheit von Wasser - bei einer zur Zersetzung der
Cyclodextrinstruktur notwendigen Temperatur zur vollen Wirkung gebracht
werden.
Da? Herstellung von Einschlußkomplexen aus Halogenwasserstoffsäuren und
Cyclodextrine ist in di.-r HU-Pb 172 936 beschrieben. Ndch dem Verfahren
dieser Patentschrift wird die wäßrige Lösung der Halogenwasserstoffsäure
in die wäßrige lösung des Cyclodextrins unter Kühlung eingemischt, da-
nach der gebildete Einschlußkomplex von Halogenwasserstoffsäure und Cyclodextrin
durch Kühlen zur Kristallisation gebracht und isoliert. Auf. diese
Weise lassen sich aber die Komplexe des Cyclodextrins mit einer anderen Säure - wie z.B. einer Sauerstoff enthaltenden Mineralsäure - nicht oder
höchstens nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.
Die Glykosidbindungen der Cyclodextrine hydrolysieren in wäßrigen Lösungen
unter der Einwirkung starker Säuren mit geringer Geschwindigkeit
(Ac.ua Chim.Hung., 94, 375, (1977)). infolgedessen werden die Cyclodextrine
je nach Konzentration und Art .der Säure in wäßrigen Lösungen durch
die anorganische, Sauerstoff enthaltende Säure entweder hydrolysiert (das ist in verhältnismäßig verdünnten Lösungen der Fall) oder - wenn
das System wenig Wasser enthält, d.h. wenn die Säurekonzentration hoch
ist - zersetzt. Da die anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren allemal die Wasserlöslichkeit der Cyclodextrine erhöhen, fallen aus derartigen
Lösungen keine Komplexe aus.
lid der Erfindung war ;»orn i L die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung
von kristallinen, stabilen Einschlußkomplexen (Cyclodextrinkomplexen)
von anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren, bei dem die aggressive hydrolytische bzw. zersetzende Wirkung der anorganischen,
Sauerstoff enthaltenden Säuren auf die Cyclodextrine praktisch ausgeschaltet wird.
Dieses Ziel wird gemäß Erfindung dadurch erreicht, daß man bei der Herstellung
der Einschlußkomplexe von Cyclodextrinen und Sauerstoff enthaltenden
Minerdlsäuren vermeidet, daß die gewöhnlich in lester, kristalliner Form vorliegenden Cyclodextrine bei der Umsetzung mit den anorganischen
Säuren in Lösung gehen.
Es wurde überraschender Weise gefunden, daß sich die Einschlußkomplexe
von Cyclodextrinen und anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren bei
richtiger Wahl der Säurekonzentration und der Reaktionstemperatur auch dann bilden, wenn die feste, kristalline Phase des Cyclodextrins bei der
eigentlichen Umsetzung erhalten b'eibt.
Die Kristall struktur der Einschlußkomplexe von starken", Sauerstoff enthaltenden
Mineralsäuren und Cyclodextrinen ist von der Struktur des
Cyclodextrins verschieden. Treten bei der Umsetzung mit den Mineralsäuren die oberen Molekül schichten der Cyclodextrinkristalle in Reaktion
und bilden den Komplex, scheiden sich von den Cyclodextrinkristallen ab, und es beginnt die Ausbildung einer neuen Kristallstruktur. So verschwindet
die für das Cyclodextrin charakteristische Kristallstruktur - auch ohne daß sie im wäßrigen Medium in Lösung geht - beim Rühren innerhalb
kurzer Zeit und statt dessen tritt eine neue Kristallstruktur
auf, die für den Einschlußkomplex von Cyclodextrin mit der jeweiligen
anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säure charakteristisch ist.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Einschlußkomplexen aus Cyclodextrinen und starken, anorganischen, Sauerstoff enthaltenden
Säuren, wonach festes 'L-, ß- oder «^Cyclodextrin oder ein
Gemisch dieser Cyclodextrine mit linearen Dextrinen, mit einem Cyclodextringehalt
von mindestens 60 Gew.% mit 0,25 bis 4 ml 30 bis 85 Gew.Xiger wäßriger Phosphorsäure oder
30 bis 75 Gew.%iger wäßriger Schwefelsäure oder 20 bis 65 Gew.%iger wäßriger Salpetersäure
pro 1 g Cyclodextrin bei einer Temperatur von -5 bis 25°C unter Rühren
umgesetzt und der ausgefallene Komplex durch Filtrieren und/cder Trocknen
vom Wasser befreit wird.
Als Cyclodextrin kann auch ein rohes Konversionsgemisch, das mindestens
60 Gew.% Cyclodextrin enthält, verwendet werden.
..ird in dem Verfuhren der Erfindung die Menge der Säure - bezogen auf
die Cyclodextrinmenge - erhöht, erhöht sich auch der effektive Säuregehalt
des gebildeten Einschlußkomplexes, d.h. das Verhältnis des Säureeinbaus in das Cyclodextrin, jedoch die Ausbeute - bezogen auf das Cyclodextrin
- nimmt nach einer gewissen Konzentration des Säureüberschusses ab. Die gemäß Erfindung hergestellten Säurekomplexe können für analytische
Zwecke, für die innere Pufferung, für die Einführung von Säuren in wasserfreie Medien, für den Austausch oder die Einführung von verschiedenen
Radikalen, sowie als Katalysatoren angewandt werden. Die Löschfähicjkeit
von Löschpul vorn kann auf das Mehrfache erhöht werden, wenn
5 bis 10 % eines Cyclodextrin-Säure-Komplexes in dia gewöhnlichen Löschpulvergemische eingemischt werden. Man erhält so wirksamere Löschpulver,
kann die Menge des angewandten Pulvers herabsetzen, mit der gleichen
Füllmenge mehr Standard-Feuer löschen.
Füllmenge mehr Standard-Feuer löschen.
Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele naher erläutert werden,
ohne daß hieraus eine Beschränkung herzuleiten ist.
50 g kristallines ß-Cyclodextrin wird in einem Mörser durch intensives
Verreiben mit 50 ml 40 6ew.%iger wäßriger Phosphorsäurelösung, die zuvor
auf 00C abgekühlt worden war, in eine homogene Paste übergeführt, die
noch gießbar ist und sich gut filtrieren läßt. Die erhaltenen Kristalle werden durch ein Glasfilter Nr. G3 filtriert und danach in einem Trockenschrank
bei 600C getrocknet.
Mein erhält, so 43 g ß-Cyclodextriri-Phosphorsäure-Einschlußkomplex in Form
ρ ine; wo j Ren knsUiI I inon Ma tori a Is, dessen Phosp'horsriuri'nehalt
nach alkalimetrischer Bestimmung 7,1 g beträgt.
Der erhaltene Komplex ist nach dem Pulverdiagramm der Röntgendiffraktionsuntersuchung
kristallin und weist nach den thermoanalytisehen Untersuchungen
Komplexstruktur auf. Das Einbauverhältnis beträgt 1 Mol Phosphorsäure
/ 1 Mol ß-Cyclodextrin.
Der Komplex kann bei Raumtemperatur mehr als 6 Monate, bei 400C mehr, als
1 Monat und bei 600C 3 Wochen ohne Verfärbung und Zersetzung gelagert werden.
Bei 800C weist der Komplex nach 2 Wochen eine leichte Verfärbung
auf. . ■
40 g kristallines ß-Cyclodextrin wird in einem Mörser durch intensives
Verreiben mit 10 mPGew.Xiger Phosphorsäure, die zuvor auf 00C augekühlt
worden war, 5 Minuten homogenisiert und danach in einem Trockenschrank bei 600C getrocknet.
Man erhält 44 g ß-Cyclodextrin-Phosphorsäure-Einschlußkomplex, dessen
Phosphorsäuregehalt 10 Gew.% beträgt und der ein Einbauverhältnis von
1,4 Mol Phosphorsäure / Mol ß-Cyclodextrin aufweist.
10 g y-Cyclodextrin wird in einem Mörser durch intensives Verreiben mit
10 ml 70 Gew.Xiger Phosphorsäure bei einer Temperatur von 00C homogenisiert,
filtriert und danach in einem Trockenschrank bei 500C getrocknet.
Man erhält 1,5 g ^Cyclodextrin-Phosphorsäure-Einschlußkomplex, dessen
Säuregehalt 9,5 % beträgt und,der ein Einbauverhältnis von 1,4 Mol Phosphorsäure
/ Mol ^-Cyclodextrin aufweist.
.:.·-.- .:.--:*:..:."V 3U1165
— 7 —
10 g .-oCyclodextrin wird in einem Mörser mit 2,5 ml 30 Gew.%iger Phosphorsäure
bei einer Temperatur von 00C homogenisiert und danach in einem
Trockenschrank bei 600C getrocknet.
Man erhält 10,8 g iX-Cyclodextrin-Phosphorsäure-Einschlußkomplex, dessen
Phosphorsäuregehalt 7,5 % und dessen Einbauverhältnis 0,83 Mol Phosphorsäure
7 Mol oC-Cyclodextrin beträgt.
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, aber anstelle von Phosphorsäure
33 Gew.%ige Schwefelsäure verwendet.
Man erhält 47,5 g ß-Cyclodextrin-Schwefelsäure-Einschlußkomplex in Form,
von weißen Kristallen. Der Schwefelsäuregehalt des Komplexes beträgt 8,2 % nach alkalimetrischer Bestimmung (mit Kaliumhydroxid). Das Einbauverhältnis
beträgt 1,1 Mol Schwefelsäure / Mol ß-Cyclodextrin. DiS erhaltene Produkt ist nach dem Pulverdiagramm kristallin und stellt
nach der Thermoanalyse einen stabilen Komplex dar.
10 g Ji-Cyclodextrin wird in einem Mörser mit 2,6 ml 60 Gew.Xiger Schwefelsäure, die zuvor auf -5°C abgekühlt wurde, homogenisiert und danach
das erhaltene Produkt in einem Vakuumtrockner bei 500C getrocknet.
^ Man erhält 11,8 g ^-Cyclodextrin-Schwefelsäure-Einschlußkomplex, dessen
Säuregehalt 15 % beträgt und der ein Einbauverhältnis von 2,5 Mol Schwefelsäure / Mol ^-Cyclodextrin aufweist.
10 g <a -Cyclodextrin wird mit 10 ml 32 6ew.%iger Schwefelsäure bei einer
Temperatur von -5°C homogenisiert, das erhaltene Produkt filtriert und danach in einem Vakuumexsikkator bei Raumtemperatur getrocknet.
Man erhält 6,5 g .^-Cyclodextrin-Schwefelsäure-Einschlußkomplex, dessen
Schwefelsäuregehalt 4,5 % beträgt und der ein Einbauverhältnis von
0,5 Mol Schwefelsäure / Mol ,^-Cyclodextrin aufweist.
10 g -χ.-Cyclodextrin wird mit 3 ml 65 Gew.%iger Salpetersäure bei einer
Temperatur von -50C homogenisiert und das erhaltene Produkt in einem
Vakuumexsikkator bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhält 10,8 g ^ -Cyclodextrin-Salpetersäure-Einschlußkomplex, dessen
Salpetersäuregehalt 4,1 % beträgt und der ein Einbauverhältnis-von
0,7 Mol Salpetersäure / Mol ^-Cyclodextrin aufweist.
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, aber anstelle von Phosphorsäure
65 Gew.%ige Salpetersäure verwendet. Man erhält 35 g ß-Cyclodextrin-Salpetersäure-Einschlußkomplex
in Form weißer Kristalle. Der Salpetersäuregehalt des Komplexes beträgt 5,7 %, das Einbauverhältnis 1,2 Mol
Salpetersäure / Mol ß-Cyclodextrin.
Stabilität: die Verminderung des Salpetersäuregehaltes beträgt nach 2
Wochen bei Raumtemperatur oder nach 4 Tagen bei 400C im Vakuum weniger
als 10 %.
20 g ß-Cyclodextrin und 10 ml 20 Gew.%ige Salpetersäure werden bei einer
Temperatur von 00C schnell miteinander vermischt, kalt filtriert und in
einem Vakuumexsikkator bei Raumtemperatur über festem Kaliumhydroxtd getrocknet.
Man erhält 12 g ß-Cyclodextrin-Salpetersäure-Einschlußkomplex, dessen
Salpetersäuregehalt 2,8 % beträgt und der ein Einbauverhältnis von
0,55 Mol Salpetersäure / Mol ß-Cyclodextrin aufweist.
Claims (6)
1)lEinschlußkomplexe von Cyclodextrinen und starken, anorganischen, Sauerstoff
enthaltenden Säuren.
2) Einschlußkomplexe von <x-, ß- oder ^-Cyclodextrin und Phosphorsäure.
3) Einschlußkomplexe von <λ.-, ß- oder J^-Cyclodextrin und Schwefelsäure.
4) Einschlußkomplexe von <=t-, ß- oder
iη und Salpetersäure.
5) Verfahren zur Herstellung der Einschlußkomplexe von Cyclodextrinen und
starke, anorganischen, Sauerstoff enthaltenden Säuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man festes oL-, ß- oder ^-Cyclodextrin oder
ein Gemisch dieser Cyclodextrine mit linearen Dextrinen mit einem Cyclodextringehalt
von mindestens 60 Gew.% mit 0,25 bis 4 ml 30 bis 85 Gew.%iger wäßriger Phosphorsäure oder
30 bis 75 Gew.%iger wäßriger Schwefelsäure oder 20 bis 65 Gew.%iger wäßriger Salpetersäure,
bezogen auf 1 g Cyclodextrin bei einer Temperatur von -5 bis +250C unter
Rühren umsetzt.
6) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Cyclodextrin
ein rohes Konversionsgemisch, das mindestens 60 Gew.% Cyclodextrin
enthält, verwendet.
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