DE3223455C2

DE3223455C2 - Elektrophotograpfisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number: DE3223455C2
Application number: DE3223455A
Authority: DE
Inventors: Koichi Arishima; Hiroaki Ibaraki Hiratsuka; Takeshi Okada; Akiyuki Mito Ibaraki Tate
Original assignee: Nippon Telegraph and Telephone Corp
Current assignee: NTT Inc
Priority date: 1981-06-23
Filing date: 1982-06-23
Publication date: 1985-09-19
Also published as: US4426434A; DE3223455A1; GB2103381A; GB2103381B

Abstract

Elektrofotografischer Fotoempfänger aus einem elektrisch leitenden Träger, einer darauf befindlichen Schicht aus unter Vakuum aufgedampftem und mit einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Methanol, Aceton, Methyletylketon, alpha-Chlornaphthalin oder Pyridin, behandelten Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin und/oder Chloraluminiummonochlorphthalocyanin als ladungserzeugendes Material und einer darüber angeordneten Schicht aus Ladungstransportmaterial. Dieser Fotoempfänger läßt sich als Laserdiode oder Lichtemssionsdiode in Laserdruckmaschinen verwenden. Er zeigt durch die besondere Behandlung der aufgedampften Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin und/oder Chloraluminiummonochlorphthalocyanin mit einem organischen Lösungsmittel eine hohe Fotosensibilität im nahen Infrarotbereich, und insbesondere im Wellenlängenbereich von über 750 nm.

Description

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rialien ergeben, die im nahen Infrarotbereich, vor allem Zeichnungsmaterial besteht, wie bereits angegeben, aus

bei Wellenlängen von über 750 nm, eine hohe Lichtemp- einem elektrisch leitenden Träger, einer darauf unter

findlichkeit und einen hohen Absorptionskoeffizienten Vakuum aufgedampften Ladungen erzeugenden

aufweisen, und diese Aufgabe wird erfindungsgemäß Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin und/oder

nun durch das aus den Ansprüchen hervorgehende elek- 5 Chloraiuminiummonochlorphthtiocyanin die mit einem

trophotographische Aufzeichnungsmaterial und das organischen Lösungsmittel behandelt ist und einer auf

Verfahren zu seiner Herstellung gelöit. dieser Schicht angeordneten Schicht aus Ladungen

Die erfindungsgemäß wesentliche Maßnahme einer transportierendem Material.

Nachbehandlung der aufgedampften Ladungen erzeu- Der Träger kann flexibel oder starr sein und irgendeigenden Schicht eines Aufzeichnungsmaterial der ange- io ne geeignete Form haben, so daß'es sich hierbei bei- _s gebenen Art mit einem organischen Lösungsmittel er- spielsweise um eine Platte, einen Zylinder, eine Schnekp gibt nun überraschenderweise eine Verschiebung der ke- oder ein endloses flexibles Band handeln kann. Eine § maximalen Lichtempfindlichkeit und des optimalen Ab- Aluminiumplatte ist als Träger bevorzugt Aluminium Sorptionskoeffizienten vom kurzwelligen Bereich zum wird an der Luft leicht oxidiert, so daß darauf eine Oberlangwelligen Bereich hin. Dies wird unter anderem 15 flächenschicht aus Aluminiumoxid gebildet wird. Diese durch Fig.3 der Zeichnung belegt, die einen direkten Schicht führt dann sogar zu einer Verbesserung der Vergleich zwischen einem nicht erfindungsgemäß be- Oberflächenspannung des Aufzeichnungsmaterials, handelten elektrophotographischen Aufzeichnungsma- Die Ladungen erzeugende Schicht, nämlich die terial (Kurve A) und einem erfindungsgemäß behandel- Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin und/oder ten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial 20 Chloraluminiummonochlorphthalocyanin wird auf den (Kurve B) zeigt Bei der Probe A liegt die einem maxi- Träger, beispielsweise einen Aluminiumträger, unter eif| malen Absorptionskoeffizienten entsprechende Wellen- nem Vakuum von IO-³ bis 10~⁴/Pa in einer Stärke von IvJ länge bei 740 nm, während sie bei der erfindungsgemä- 0,05 bis 1 Mikron aufgedampft. Diese wird dann erfin- pl Ben Probe B (Kurve ß/bei der wesentlich höheren WeI- dungsgemäß mit einem organischen Lösungsmittel be- ψ lenlänge von 810 nm liegt Der durch die erfindungsge- 25 handelt und diese Nachbehandlung mit dem organi- -.' mäße Behandlung erzielte Effekt ist zudem nicht ledig- sehen Lösungsmittel kann in Dampfform oder in Hussive lieh die Folge einer Reinigung einer solchen Ladungen ger Form durchgeführt werden. Hierzu geeignete Lö- ■ß: erzeugenden Schicht durch das zur Behandlung ver- sungsmittel sind beispielsweise Tetrahydrofuran, Mep wendete organische Lösungsmittel, sondern er hat seine thanol, Aceton, Methylethylketon, Λ-Chlornaphthalin j|j Ursache in erster Linie in einer Veränderung der Kri- 30 oder Pyridin. Die so behandelte Schicht hat dann ein S- stallform der in dieser Schicht vorhandenen Teüjhen Absorptionsriiaximumbei810nm. i,': aus Chloraluminiumphthalocyanin und/oder Chloralu- Zur Herstellung von Chloraluminiumphthalocyanin [,? miniummonochlorphthalocyanin, wie dies die aus den geht man wie folgt vor:

i;jj Fig. 1B und 2B (Erfindung) sowie IAund2A(Standder Man erhitzt eine Lösung von 31 g Phthalsäurenitril

|^!i Technik) der Zeichnung hervorgehenden Daten aus ent- 35 und 10 g Aluminiumtrichlorid in Chinolin 120 Minuten

Ir! sprechenden Röntgenbeugungsspektren und IR-Ab- auf 24O⁰C. Das Rohprodukt wird auf Raumtemperatur

I¹I Sorptionsspektren zeigen. Die erfindungsgemäße Nach- abgekühlt abfiltriert und in einem Soxhlet-Extraktor

u) behandlung der aufgedampften Ladungen erzeugenden mit Benzol extrahiert, wodurch man etwa 20 g Chloralu-

^r ' Schicht mit einem organischen Lösungsmittel bringt so- miniumphthalocyanin erhält.

mit ein vom Fachmann in keiner Weise zu erwartendes 40 Zur Herstellung von Chloraluminiummonochlorpht-

; Ergebnis. halocyanin geht man wie folgt vor:

Die Erfindung wird im folgenden insbesondere auch Man erhitzt ein Gemisch aus 20 g Phthalsäurenitril

unter Bezugnahme auf die Zeichnung weiter erläutert. und 5 g Aluminiumtrichlorid zum Aufschmelzen auf

; In dieser Zeichnung zeigt 300°C, hält die Schmelze weitere 60 min auf dieser Tem-

Fig. IA eine grafische Darstellung eines Röntgen- 45 peratur und kühlt dann auf Raumtemperatur ab. Das

beugungsspektrums einer Schicht aus Chloraluminium- erhaltene rohe Chloraluminiummonochlorphthalocyan-

monochlorphthalocyanin, in (20,3 g) wird in einem Soxhlet-Extraktor mit Λ-Chlor-

,; Fig. IB eine grafische Darstellung eines Röntgen- naphthalin extrahiert und zur weiteren Reinigung dann

■; beugungsspektrums einer mit einem organischen Lö- mehrmals unter Vakuum bei 350 bis 400° C sublimiert.

sungsmittel behandelten Schicht aus Chtoralumihium- 50 Zur Aufnahme eines Infrarotspektrums oder eines im

monochlorphthalocyanin, sichtbaren Bereich liegenden Spektrums wird Chloralu-

Fig.2A ein Infrarotadsorptionssspektrum einer miniummonochlorphthalocyanin unter einem Vakuum

Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocyanin, von 2 · 10~⁴ Pa auf Glas oder Kaliumbromid als Träger

Fig. 2B ein Infrarotadsorptionsspektrum einer mit in einer Stärke von 0,08 Mikron aufgedampft. Die erhal-

einem organischen Lösungsmittel behandelten Schicht 53 tene Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocy-

ausChloraluminiummonochlorphthalocyanin, anin wird als Probe A bezeichnet. Die aufgedampfte

F i g. 3 ein im sichtbaren Bereich liegendes Absorp- Schicht wird dann in einem geschlossenen Glasgefäß bei

tionsspektrum einer Schicht aus Chloraluminiummono- 20°C zwei Stunden mit gesättigtem Tetrahydrofuran-

chlorphthalocyanin und einer mit einen· organischen dampf behandelt. Die so erhaltene lösungsmittelbehan-

Lösungsmittcl behandelten Schicht aus Chloralumini- 60 delte Schicht von Chloraluminiummonochlorphthalocy-

ummonochlorphthalocyanin gemäß der Kurve B, anin wird als Probe B bezeichnet.

Fi g.4 die Spektralempfindlichkeit des elektrophoto- Aus Fig. IA geht das Röntgenbeugungsspektrum

graphischen Aufzeichnungsmaterials auf Basis einer (CuK^Strahlung) für die aufgedampfte Schicht aus

Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocyanin CMoraluminiummonochlorphthalocyanin hervor,

gemäß A und einer mit einem organischen Lösungsmit- 65 Fig. IB zeigt das Röntgenbeugungsspektrum für die

icl behandelten Schicht aus Chloraluminiummono- mit gesättigtem Tetrahydrofurandampf behandelte

chlorphthalocyanin gemäß B. Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocyanin.

Das erfindungsgemäße elektrophotographische Auf- Das Röntgenbeugungsspektrum zeigt für die Probe A

ein Maximum bei 26,9°, während dem Röntgenbeugungsspektrum der Probe B die Verschiebung des Maximums von 26,9° auf 7,0° zu entnehmen ist.

Aus F i g. 2A geht das Infrarotabsorptionsspektrum einer aufgedampften Schicht von Chloraluminiummonochlorphthalocyanin hervor. Die F i g. 2B zeigt das Infrarotabsorptionsspektrum einer mit gesättigtem Tetrahydrofurandampf behandelten Schicht von Chloralurniniummonochlorphthalocyanin. Ein Vergleich der Infrarotspektren der Probe 2A und der Probe 2B macht die Veränderung des Absorptionsspektrums sichtbar, die sich vor allem in den Bereichen der Wellenzahlen 1450 bis 1300cm-¹, 1150 bis 1050cm-' und 800 bis 700 cm-' äußert Das Infrarotspektrum gemäß Fi g. 2B verfügt über scharfe Absorptionsmaxima bei 1332 cm-', 1066cm-', 765cm-' und 728cm-', und es zeigt schwache Absorptionsmaxima bei 1133 cm-', 1118 cm-' und 917 cm-'. Die Röntgenbeugungsspektren und Infrarotabsorptionsspektren machen somit deutlich, daß die Behandlung mit Tetrahydrofurandampf zu einer Veränderung der ICristallform der aufgedampften Schicht von Chloraluminiummonochlorphthalocyanin führt. Eine solche Veränderung der Kristallform läßt sich beispielsweise durch Wärmebehandlung einer solchen Phthalocyaninverbindung nicht erreichen.

Zu ähnlichen Ergebnissen hinsichtlich der Röntgenbeugungsspektren und Infrarotabsorptionsspektren gelangt man auch mit aufgedampften und lösungsmittelbehandelten Schichten von Chioraluminiumphthalocyanin.

Die erfindungsgemäße Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel läßt sich entweder erreichen, indem man die jeweilige Schicht während mehrerer Minuten bis zu mehreren Stunden mit einem gesättigten Dampf des jeweiligen organischen Lösungsmittels in Kontakt hält oder während 1 bis 3 Sekunden in das jeweilige organische Lösungsmittel taucht. Die beiden Phthalocyanine lösen sich gut in organischen Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Methanol, Aceton, Methylethylketon, Λ-Chlornaphthalin oder Pyridin. Bei Verwendung von Tetrahydrofuran behandelt man die aufgedampfte Schicht in einem geschlossenen Gefäß beispielsweise bei 10° C während zwei Stunden oder bei 4O⁰C während 30 Minuten mit einem gesättigten Dampf von Tetrahydrofuran. Verwendet man dagegen Aceton, dann wird eine solche Behandlung in einem geschlossenen Gefäß beispielsweise bei 20° C während drei Stunden oder bei 40° C während einer Stunde mit einem gesättigten Dampf von Aceton durchgeführt Im Falle einer Tauchbehandlung wird die aufgedampfte Schicht beispielsweise bei Raumtemperatur während etwa einer Sekunde in Tetrahydrofuran getaucht und die behandelte Schicht dann beispielsweise unter Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet Verwendet man zur Tauchbehandlung der aufgedampften Schicht Methanol als Lösungsmittel, dann wird eine solche Schicht beispielsweise bei Raumtemperatur etwa zwei Sekunden in Methanollösung getaucht und die Schicht dann unter Vakuum beispielsweise bei Raumtemperatur getrocknet

F i g. 3 zeigt ein im sichtbaren Bereich liegendes Absorptionsspektrum einer aufgedampften Schicht von Chioraluminiummonochlorphthalocyanin. Die Probe A bezieht sich auf die lediglich aufgedampfte Schicht von Chloraluminiummonochlorphthalocyanin, während die Probe B eine mit einem organischen Lösungsmittel behandelte aufgedampfte Schicht von Chloraluminiummonochlorphthalocyanin betrifft Auf der Ordinate von F i g. 3 ist der Absorptionskoeffizient aufgetragen, während auf der Abszisse die Wellenlängen eingetragen sind. Die einem maximalen Absorptionskoeffizienten entsprechende Wellenlänge liegt bei der Probe A bei 740 nm und bei der Probe B bei 810 nm. Das im sichtbaren Bereich liegende Absorptionsspektrum zeigt demnach ähnliche Ergebnisse wie das Röntgenbeugungsspektrum und Infrarotspektrum, nämlich eine Verschiebung des Maximums auf über 800 nm.

Die Schicht aus Ladungen transportierendem Material besteht aus dem eigentlichen Ladungen transportierenden Material und einem Bindemittel, in dem erstcres gelöst oder dispergiert sein kann. Beim Ladungen transportierenden Material handelt es sich um elektrisch aktive Moleküle, die beispielsweise in einem elektrisch inaktiven Syntheseharz als Bindemittel dispergiert sind. Zu Beispielen für erfindungsgemäß geeignete Ladungen transportierende Materialien gehören N-Vinylcarbazol, 2,5-Bis(4-diethyl-aminophenyl)-],3,5-oxadiazol, 1-Phenyl-3-(p-diethyIaminostyryl)-(p-diethylaminophenyl)-

pyrazolin, l-Phenyl-S-methyl-S-piperazolin, p-Diethylamino-oxobenzol, Acetobenzothiazyl-2-hydrazon oder p-Diethylaminobenzylidendiphenylhydrazon. Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Bindemittel sind Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, PoIycarbonate, Polystyrole, Styrol-Butadien-Copolymere, Polyurethane, Expoxyharze, Phenoxyharze, Polyamide, Acrylharze, Siliconharze oder Polymethylmethacrylate. Das Mengenverhältnis von Ladungen transportierendem Material zu Bindemittel liegt im allgemeinen zwisehen 0,1 und 0,8, vorzugsweise zwischen 03 und 0,6. Wird dieses Mengenverhältnis kleiner als 0,1, dann verfügt ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial über eine zu geringe Empfindlichkeit und weist daher eine hohe Restspannung auf. Geht dieses Verhältnis über 0,8 hinaus, dann weist ein solches Material eine zu niedrige Oberflächenspannung auf, so daß der Wert für den Ausschwingstrom zu hoch ist. Die Schicht aus Ladungen transportierendem Material hat zweckmäßigerweise eine Stärke von 10 bis 20 Mikron, damit sich ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit ausreichender Oberflächenspannung ergibt Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Material enthält als elektrisch leitenden Träger eine Aluminiumplatte, weist eine aufgedampfte und mit einem organischen Lösungsmittel behandelte Schicht aus Chioraluminiumphthalocyanin und/oder Chloraluminiummonochlorphthalocyanin als Ladungen erzeugendes Material auf und enthält als Ladungen transportierende Schicht eine aus einer Dispersion von p-Diethylaminobenzylidenhydrazon in Polymethylmethacrylat und Chloroform gebildete Schicht

Beispiel 1

Unter Verwendung einer üblichen Apparatur dampft man unter einem Vakuum von 10~³ bis 10—' Pa auf eine Aluminiumplatte Chloraluminiummonochlorphthalocyanin in einer Schichtdicke von 90 nm auf. Die erhaltene aufgedampfte Schicht wird in einem geschlossenen Gefaß bei 10°C während sechs Stunden mit einem gesättigten Tetrahydrofurandampf behandelt Die behandelte Schicht überzieht man dann durch Spinnbeschichtung unter Verwendung eines Gemisches aus 10 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzylidendiphenylhydrazon, 10 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat und 80 Gewichtsteilen Chloroform mit einer etwa 20 Mikron starken Deckschicht Sodann wird die gleichförmig aufgetragene Schicht unter Vakuum bei 50° C während einer

Stunde getrocknet. Das so erhaltene Elektrophotographischc Aufzeichnungsmaterial besteht demnach aus Aluminium als Träger, einer darauf aufgedampften und mit einem organischen Lösungsmittel (Tetrahydrofuran) behandelten Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocyanin und einer darüber angeordneten Deckschicht auf Basis einer Dispersion von p-Diethylaminobenzylidendiphenylhydrazon in Polymethylmethacrylat und Chloroform als Lösungsmittel.

Das Aufzeichnungsmaterial wird zur Bestimmung seiner Lichtempfindlichkeit mit einem Analysegerät zur Bestimmung der elektrostatischen Eigenschaften untersucht. Die Empfindlichkeit des Materials wird durch die Menge an Licht beurteilt, die erforderlich ist, bis die ursprüngliche Oberflächenspannung auf die Hälfte abgefallen ist (Halbwertausschwingstrom), wobei man. als Lichtquelle monochromatisches Licht von einer 500 W Xenon-Lampe verwendet und hiermit die Oberfläche des Materials negativ bis zu einer Polarität von 6 kV auflädt. Hierbei ergibt sich ein Halbwertsausschwingstrom von 0,5 μΐ/αη² bei einer Wellenlänge von 830 nm und einer Spannung von 700 V. Die Kurven für den Halbwertsausschwingstrom eines Materials auf Basis einer Schicht aus Chloraluminiummonochlorphthalocyanin gemäß Probe A und auf Basis einer Schicht aus mit einem Dampf von Tetrahydrofuran behandeltem ChIoraluminiummonochlorphthalocyanin gemäß Probe ß gehen aus F i g. 4 hervor. Darin ist auf der Ordinate der Halbwertsausschwingstrom (uj/cm²) angegeben, während die Abszisse die Wellenlänge (nm) zeigt. Die F i g. 4 macht deutlich, daß das erfindungsgemäße Material gemäß Probe B im Vergleich zur Probe A ein Empfindlichkeitsmaximum bei über 800 nm zeigt und im Bereich der gesamten Wellenlängen eine verbesserte Lichtempfindlichkeit aufweist

Beispiel 2

Unter Verwendung einer üblichen Apparatur dampft, man Chloraluminiumphthalocyanin unter einem Vakuum von IO-³ bis IO-⁴ Pa in einer Stärke von IOC nm auf eine Aluminiumplatte auf. Die aufgedampfte Schicht wird zur Behandlung drei Sekunden in Aceton getaucht, und auf die behandelte Schicht wird dann Selen in einer Stärke von 10 Mikron aufgedampft, das die Funktion eines Ladungen transportierenden Materials mit einer Empfindlichkeit im sichtbaren Bereich des Spektrums hat

Eine Untersuchung des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ergibt, daß dieses über eine ähnliche Lichtempfindlichkeit verfügt wie das nach Beispie!! hergestellte Material Das Material mit der durch Tauchen in Aceton erfindungsgemäß behandelten Schicht an Chloraluminiumphthalocyanin zeigt einen Wert μΐ/cm² für den Halbwertsausschwingstrom von 0,6 bei einer Wellenlänge von 830 nm.

Hierzu 5 Blatt Zeichnungen

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Claims

1 2 sich ihre Lichtempfindlichkeit im nahen Infrarotbereich, Patentansprüche: insbesondere im Wellenlängenbereich von über 700 nm, verringert

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmate- Versuche zur Behebung dieses Nachteils durch Zurial aus einem elektrisch leitenden Träger, einer dar- 5 satz von Sensibilisierungsmitteln, wie beispielsweise auf unter Vakuum aufgedampften Ladungen erzeu- durch Zugabe von Sensibilisierungsfarbstoffen zu Cadgenden Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin miumsulfid und Bleidioxid oder Zugabe von Tellur zu und/oder Chloraluminiummonochlorphthalocyanin Selen, haben leider nicht zum gewünschten Erfolg einer und einer auf dieser Schicht angeordneten Ladungen Erhöhung der Lichtempfindlichkeit solcher Materialien transportierenden Schicht, dadurch gekenn- 10 im nahen Infrarotbereich, und insbesondere auch im Bezeichnet, daß die aufgedampfte Ladungen er- reich von über 750 nm, geführt, zumal die Sensibilisiezeugende Schicht eine mit einem organischen Lö- rungsfarbstoffe enthaltenden elektrophotographischen sungsmittel nachbehandelte Schicht ist Aufzeichnungsmaterialien chemisch nicht sehr bestän-

2. Verfahren zur Herstellung des elektrophotogra- dig sind und die Tellur enthaltenden Materialien über phischen Aufzeichnungsmaterials, bei dem man auf 15 eine ungenügende physikalische und elektrische Bestäneinem elektrisch leitenden Träger unter einem Va- digkeit verfügen.

kuum von 10^-3 bis ΙΟ-⁴ Pa eine Ladungen erzeugen- Es gibt auch bereits elektrophotographische Auf-

de Schicht aus Chloraluminiumphthalocyaain und/ Zeichnungsmaterialien auf Basis von Phthalocyanine!!,

oder Chloraluminiurnmonochlorphthalocyanin auf- So beschreibt die US-PS 41 81 772 ein Aufzeichnungs-

dampft und auf dieser eine Ladungen transportie- 20 material, dessen Indungen erzeugende Schicht aus ei-

rende Schicht anordnet, dadurch gekennzeichnet, nem Metallphthalocyanin und einem metallfreien

daß man die Ladungen erzeugende Schicht von der Phthalocyanin besteht und von einem Klebstoff überzo-

Anordnung der Ladungen transportierenden gen ist Aus US-PS 42 14 907 geht ein elektrophotogra-

Schicht mit einem organischen Lösungsmittel nach- phisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch

behandelt 25 leitenden Träger hervor, auf dem eine Ladungen trans-

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn- portierende Zwischenschicht aus Polyvinylcarbazol zeichnet, daß man die Nachbehandlung mit dem or- oder einem kernsubstituierten Derivat hiervon und aus ganischen Lösungsmittel in Dampfform oder flüssi- Trinitrofluorenon und/oder Tetranitrofluorenon als ger Form durchführt. Elektronenakzeptor angeordnet ist, wobei sich auf die-

4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch ge- 30 ser Zwischenschicht eine Ladungen erzeugende Oberkennzeichnet daß man als organisches Lösungsmitschicht aus Phthalocyanin oder einem Phthalocyaninde- tel Tetrahydrofuran, Methanol, Aceton, Methylet- rivat in einem Bindemittel befindet. In GB-PS 12 68 422 hylketon, Λ-Chlornaphthalin und/oder Pyridin ver- wird eine photoleitfähige Zusammensetzung auf Basis wendet von Phthalocyanin und ein Verfahren zu ihrer Herstel-

5. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch ge- 35 lung beschrieben. Aus GB-OS 20 23 298 ist ein elektro- kennzeichnet, daß man die Nachbehandlung mit ei- photographisches Material bekannt dessen Ladungen nem Dampf von Tetrahydrofuran bei 10 bis 40⁰C erzeugende Schicht aus einer Dispersion von metallfreiwährend 30 Minuten bis zu drei Stunden durchführt em Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder Vana-

6. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch ge- dylphthalocyanin in einem Polymeren besieht. Bei all kennzeichnet daß man die Nachbehandlung mit 40 diesen elektrophotographischen Aufzeichnungsmateflüssigem Tetrahydrofuran durch Tauchen bei rialien auf Basis metallfreier Phthalocyanine oder mc· Raumtemperatur während 1 bis 3 Sekunden durch- tallhaltiger Phthalocyanine ist der Bereich der Lichtführt, empfindlichkeit gegenüber den zuvor genannten Mate-

7. Verwendung des elektrophotographischen Auf- rialien zwar etwas weiter zum nahen Infrarotbereich hin Zeichnungsmaterials nach Anspruch 1 zur Informa- 45 verschoben, da das Maximum der Lichtempfindlichkeit tionsaufzeichnung mittels Laserstrahlen. metallfreier Phthalocyanine und metallhaltiger Phthalocyanine zwischen 700 und 800 nm liegt, doch nimmt

auch deren Lichtempfindlichkeit dann bei Wellenlängen

von über 750 nm in unerwünschter Weise zunehmend

50 steiler werdend ab. Diese Aufzeichnungsmaterialien

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches verfügen daher vor allem im nahen Infrarotbereich, der

Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff des An- bekanntlich einen stabilen Emissionsbereich für halblei-

spruchs 1 und ein Verfahren zu seiner Herstellung ge- tende Laserdioden darstellt, ebenfalls nicht über die an

maß Oberbegriff des Anspruchs 2. sich erwünschten hohen Absorptionskoeffizienten und

Es sind bereits elektrophotographische Aufzeich- 55 sind deshalb hier nicht sonderlich gut brauchbar,
nungsmaterialien bekannt, die auf einem elektrisch lei- Alle Versuche zur Verschiebung des Maximums der tenden Träger eine photoleitfähige Schicht aufweisen. Lichtempfindlichkeit der bekannten elektrophotogradie beispielsweise besteht aus amorphem Selen, Bleidio- phischen Aufzeichnungsmaterialien zum nahen Infraxid oder Cadmiumsulfid als anorganische Verbindungen rotbereich hin und somit insbesondere zu Wellenlängen und Polyvinylcarbazol-Trinitrofluorenon oder Pyry- 60 von über 750 nm sind bisher fehlgeschlagen. Die beliumsalz-Triphenylmethan als organische Verbindun- kannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmategen. Weiter gibt es auch schon elektrophotographische rialien haben somit insgesamt den Mangel einer unge-Aufzeichnungsmateriaüen aus einer Elektrode, einer nügend hohen Lichtempfindlichkeit und eines ungenü-Ladungen erzeugenden Schicht und einer Ladungen gend hohen Absorptionskoeffizienten im nahen Infratransportierenden Schicht. Alle diese bekannten Auf- 65 rotbereich.

zeichnungsmaterialicn verfügen vom Ultraviolette- Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die

reich bis zum sichtbaren Bereich über eine ausreichende bekannten elektrophotographischen Aufzcichnungsma-

Lichtempfindlichkeit, haben jedoch den Nachteil, daß terialien so zu verbessern, daß sich Aufzeichnungsnuite-