DE3617793C2 - Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten EnolethernInfo
- Publication number
- DE3617793C2 DE3617793C2 DE3617793A DE3617793A DE3617793C2 DE 3617793 C2 DE3617793 C2 DE 3617793C2 DE 3617793 A DE3617793 A DE 3617793A DE 3617793 A DE3617793 A DE 3617793A DE 3617793 C2 DE3617793 C2 DE 3617793C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- preparation
- general formula
- cyano
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- -1 methyl nitrophenyl Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2NC(CC#N)=NC2=C1 BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel I
in der
R Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise C1- bis C4-Alkyl,
X 0 oder S,
Y für n = 1 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiertes Nitrophenyl und für n = 2 C2- bis C6-Alkylen und
Z Cyan oder 2-Benzimidazolyl sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Iminoether der allgemeinen Formel II
R Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise C1- bis C4-Alkyl,
X 0 oder S,
Y für n = 1 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiertes Nitrophenyl und für n = 2 C2- bis C6-Alkylen und
Z Cyan oder 2-Benzimidazolyl sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Iminoether der allgemeinen Formel II
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
umsetzt.
Vorzugsweise führt man die Reaktion in Lösungsmitteln wie Methanol, Etha
nol, Propanol, Essigsäure, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Chloroform,
N-Methylpyrrolidon oder Dioxan durch. Bevorzugt ist Ethanol. Der pH-Wert
sollte bei der Umsetzung im neutralen bis sauren Bereich liegen. Vorzugs
weise wird bei der Umsetzung erwärmt, z. B. auf Temperaturen von 40 bis
100°C.
Stöchiometrische Mengen reagieren miteinander, man kann natürlich auch
einen Überschuß einer Komponente verwenden.
Sehr zweckmäßig ist die Herstellungsmethode, bei der man die Verbindungen
der allgemeinen Formel II aus den entsprechenden Nitrilen durch Umsetzung mit HCl in
einer Verbindung der allgemeinen Formel ROH in situ herstellt und anschließend mit den
Verbindungen der allgemeinen Formel III reagieren läßt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte, beispiels
weise zur Herstellung von Diazokomponenten (s. z. B. DE-OS 35 07 421.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgeinäße Verfahren zur Herstel
lung der Verbindung der Formel
Aus H. Junek und H. W. Schmidt, Monatshefte der Chemie 108, 895 (1977) ist
die Herstellung dieser Verbindung ausgehend vom Orthoester der Formel
CH3C(OC2H5)3
bekannt. Demgegenüber ist die erfindungsgemäße Herstellungsmethode sehr
viel vorteilhafter, weil die aufwendige Synthese des Orthoesters entfällt.
164 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 500 Raumteilen Essigsäure
gelöst. Dazu gibt man 132 Teile Malodinitril und 247 Teile
und rührt 2 Stunden bei 60 °C.
Dann gießt man das Reaktionsgemisch auf 2500 Teile Eiswasser, saugt ab und
wäscht mit Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man 207 Teile
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 93-94°C.
Die Verbindung ist identisch mit dem durch H. W. Schmidt und H. Junek,
Monatshefte Chem. 108, 897 (1977) aus Orthoessigsäuretriethylester und
Malodinitril erhaltenen "Methylethoximethylen-malodinitril".
In 500 Raumteile abs. Ethanol läßt man 132 Teile Malodinitril und 250 Tei
le
einlaufen und kocht 4 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Verdünnen mit 2500
Teilen Eiswasser wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man
erhält 235 Teile Methylethoximethylen-malodinitril.
In ein Gemisch aus 150 Raumteilen Chloroform, 230 Teilen abs. Ethanol und
205 Teilen Acetonitril werden bei 5-10°C 200 Teile Chlorwasserstoff
eingeleitet. Man läßt über Nacht bei Raumtemperatur nachrühren und ent
fernt dann überschüssigen Chlorwasserstoff durch Anlegen von Vakuum. Da
nach gießt man eine Lösung von 264 Teilen Malodinitril in 500 Raumteilen
abs. Ethanol zu und erhitzt am absteigenden Kühler zum Sieden. Chloroform
destilliert ab. Bei Erreichen von 78°C Innentemperatur kocht man noch 4
Stunden unter Rückfluß und trägt das Reaktionsgemisch auf 2000 Teile Eis
wasser aus. Nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 486
Teile Methylethoximethylen-malodinitril.
In 250 Raumteile Essigsäure werden 157 Teile 2-Cyanmethylbenzimidazol und
125 Teile
eingetragen und 4 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wird das Reaktionsge
misch auf 1000 Teile Eiswasser gegossen und mit Ammoniak neutral ge
stellt. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
bei 80°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 195 Teile der Verbindung
Eine aus Pentanol umkristallisierte Probe hat einen Schmelzpunkt von
216-217°C und folgende Analysenwerte:
C13H13N3O (227)
ber.: C 68,8 H 5,7 N 18,5 O 7,0
gef.: C 68,5 H 5,5 N 18,6 O 7,2.
C13H13N3O (227)
ber.: C 68,8 H 5,7 N 18,5 O 7,0
gef.: C 68,5 H 5,5 N 18,6 O 7,2.
66 Teile Malodinitril werden in 500 Raumteilen abs. Ethanol gelöst und mit
244,5 Teilen
versetzt. Man kocht 6 Stunden unter Rückfluß und gießt dann auf 2000 Teile
Eiswasser. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man
211 Teile der Verbindung
Eine aus Ethanol umkristallisierte Probe schmilzt bei 106 - 107 °C und
gibt folgende Analyse:
C13H11N3O3 (227)
ber. : C 60,7 H 4,3 N 16,3 O 18,7
gef.: C 60,4 H 4,4 N 16,5 O 19,1.
C13H11N3O3 (227)
ber. : C 60,7 H 4,3 N 16,3 O 18,7
gef.: C 60,4 H 4,4 N 16,5 O 19,1.
Nach der gleichen Vorschrift können die folgenden Verbindungen erhalten
werden:
157 Teile 2-Cyanmethylbenzimidazol werden in 1000 Raumteilen abs. Ethanol
gelöst. Dazu gibt man 244,5 Teile
und kocht 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Erkalten verdünnt man mit 500
Raumteilen Wasser und läßt über Nacht kristallisieren. Dann wird die Ver
bindung abgesaugt, mit 50%igem Ethanol gewaschen und bei 80°C im Vakuum
getrocknet. Man erhält 282 Teile
Eine aus Dimethylformamid umkristallisierte Probe schmilzt bei 320°C un
ter Zersetzung und zeigt folgende Analyse:
C19H16N4O3 (348)
ber.: C 65,5 H 4,6 N 16,1 O 13,8
gef.: C 65,7 H 4,9 N 15,8 O 13,5.
C19H16N4O3 (348)
ber.: C 65,5 H 4,6 N 16,1 O 13,8
gef.: C 65,7 H 4,9 N 15,8 O 13,5.
In eine Lösung von 140 Teilen Malodinitril in 500 Raumteilen abs. Ethanol
werden 273 Teile
eingetragen und 16 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann wird erkalten ge
lassen und unter Rühren innerhalb von 4 Stunden mit 300 Teilen Wasser ver
dünnt. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 177 Teile der Verbindung
in Form farbloser Kristalle; Schmelzpunkt 120-121°C (aus Ethanol).
C16H18N4O2 (298)
ber.: C 64,4 H 6,1 N 18,8 O 10,7
gef.: C 64,4 H 6,3 N 18,8 O 10,9.
C16H18N4O2 (298)
ber.: C 64,4 H 6,1 N 18,8 O 10,7
gef.: C 64,4 H 6,3 N 18,8 O 10,9.
82 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 500 Teilen Essigsäure
gelöst. Dazu gibt man 66 Teile Malodinitril und 202 Teile
und rührt 2 Stunden bei 60°C. Dann gibt man die Mischung in 1000 Teile
Eiswasser, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Man erhält nach dem Trocknen
142 Teile
Eine aus Toluol umkristallisierte Probe schmilzt bei 102-103°C und zeigt
folgende Analysenwerte:
C12H10N2S (214)
ber.: C 67,3 H 4,7 N 13,1 S 15,0
gef.: C 67,2 H 4,8 N 13,1 S 14,7.
C12H10N2S (214)
ber.: C 67,3 H 4,7 N 13,1 S 15,0
gef.: C 67,2 H 4,8 N 13,1 S 14,7.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
R Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen,
X 0 oder S,
Y für n = 1 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiertes Nitrophenyl und für n = 2 C2- bis C6-Alkylen und
Z Cyan oder 2-Benzimidazolyl sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Iminoether der allgemeinen Formel II
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
umsetzt, in denen die Reste R, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung besitzen.
in der
R Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen,
X 0 oder S,
Y für n = 1 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiertes Nitrophenyl und für n = 2 C2- bis C6-Alkylen und
Z Cyan oder 2-Benzimidazolyl sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Iminoether der allgemeinen Formel II
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
umsetzt, in denen die Reste R, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung besitzen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R C1- bis C4-Alkyl ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R C2H5 ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3617793A DE3617793C2 (de) | 1985-05-31 | 1986-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3519456 | 1985-05-31 | ||
| DE3617793A DE3617793C2 (de) | 1985-05-31 | 1986-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3617793A1 DE3617793A1 (de) | 1986-12-04 |
| DE3617793C2 true DE3617793C2 (de) | 1998-07-02 |
Family
ID=6272046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3617793A Expired - Lifetime DE3617793C2 (de) | 1985-05-31 | 1986-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4667051A (de) |
| JP (1) | JPH0678291B2 (de) |
| CH (1) | CH666023A5 (de) |
| DE (1) | DE3617793C2 (de) |
| GB (1) | GB2175900B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3804394A1 (de) * | 1988-02-12 | 1989-08-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-cyano-3-aminoacrylnitril-derivaten |
| US5354343A (en) * | 1992-08-31 | 1994-10-11 | Shell Oil Company | Gasoline composition |
| DK0756617T3 (da) * | 1993-12-13 | 1999-09-27 | Shell Int Research | Benzinsammensætning |
-
1986
- 1986-05-07 CH CH1884/86A patent/CH666023A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-21 GB GB08612356A patent/GB2175900B/en not_active Expired
- 1986-05-23 JP JP61117660A patent/JPH0678291B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-27 US US06/866,920 patent/US4667051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-30 DE DE3617793A patent/DE3617793C2/de not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Chem. Ber., 100, S. 2604 - 2615, 1967 * |
| CHRISTEN: Grundlagen der org. Chemie, Verlag Sauerlander-Diesterweg, 2. Aufl., 1972 * |
| Monatshefte der Chemie 108, 895, 1977 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8612356D0 (en) | 1986-06-25 |
| JPH0678291B2 (ja) | 1994-10-05 |
| DE3617793A1 (de) | 1986-12-04 |
| CH666023A5 (de) | 1988-06-30 |
| GB2175900A (en) | 1986-12-10 |
| GB2175900B (en) | 1988-10-26 |
| JPS61282350A (ja) | 1986-12-12 |
| US4667051A (en) | 1987-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0010063B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Furanyl-benzazolen | |
| DE2655009C2 (de) | ||
| DE3617793C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern | |
| DE3852908T2 (de) | 4-Halogen-3-pyridincarboxamid-Verbindungen und herbizide Zusammensetzungen daraus. | |
| DE3015121C2 (de) | ||
| DE2125112C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Halogen-7-desoxy-lincomycinen | |
| DE2740331C3 (de) | 2-(-4-Cyano-piperanzino)-4-amino-6,7-dimethoxy-chinazolin und dessen Verwendung zur Herstellung von 2-[4-(2-Furoyl)piperazin-o]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolin | |
| DE2623226C2 (de) | N-Benzyl-2,2-dimethoxy-acetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH642365A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid. | |
| EP0062853B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Hydroxy-1,2,4-triazolen | |
| EP0582288B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-4,6-dialkoxypyrimidinen | |
| CH638516A5 (en) | Process for preparing substituted aminoquinazoline derivatives | |
| DE3729094C2 (de) | ||
| DE69211685T2 (de) | Bicyclo(4.1.0)heptan-2,4-dionderivat, zwischenprodukt zur synthese sowie verfahren zur herstellung | |
| DE2640616C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-2-aiylglycinen | |
| EP0115811B1 (de) | 2,4-Dichlor-5-thiazolcarboxaldehyd und ein Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE3507421A1 (de) | Thiophenderivate | |
| EP0302227A2 (de) | 5-Halogen-6-amino-nikotin-säurehalogenide, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH639959A5 (de) | 2,4-diamino-5-thiobenzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
| DE2233482A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzodiazepin-derivaten | |
| DE1813241C3 (de) | ||
| DE3115970A1 (de) | "5-acyloxy-4(5h)-oxazolonium-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte zur synthese von herbizid wirksamen triazinonen" | |
| AT258916B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten | |
| DE69123885T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-halogeno-1H-pyrazolverbindungen | |
| DD150057A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-aminopyrazinen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07C255/16 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8330 | Complete disclaimer | ||
| 8361 | Notification of grant revoked |