DE37727C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Lävulinsäure mit den aromatischen Hydrazinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Lävulinsäure mit den aromatischen HydrazinenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das im Nachstehenden beschriebene Verfahren zur Darstellung der Hydrazinlävulinsäuren und
deren Anhydride ist von Emil Fischer aufgefunden.
Zur Darstellung der Hydrazinderivate der Lävulinsäure bringt man die Basen mit der
Lävulinsäure direct oder in alkoholischer oder noch besser in wässeriger Lösung im Verhältnifs
der Moleculargewichte zusammen.
Zum Beispiel: Phenylhydrazin wird in verdünnter
Essigsäure gelöst und mit der äquivalenten Menge in Wasser gelöster Lävulinsäure
versetzt. Dabei scheidet sich das Reactionsproduct fast momentan als schwach gelbes
OeI ab, welches nach kurzer Zeit zu einer krystallinischen Masse erstarrt.
Der Vorgang entspricht der Gleichung:
C6H. N2HS + CH3 - CO. CH2 .CH2 - CO2H
C6H. N2HS + CH3 - CO. CH2 .CH2 - CO2H
: C(
CH
\CH2. CH2. CO2H
Die Phenylhydrazinlävulinsäure krystallisirt prachtvoll aus Alkohol und kann in reinem
Zustande aufbewahrt werden.
In derselben Weise kann die Lävulinsäure leicht mit den Homologen und Substitutionsproducten
des Phenylhydrazins, ferner mit den Naphtylhydrazinen, den Hydrazincarbonsäuren
(wie z. B. Hydrazinbenzoesäure, Hydrazinzimmtsä'ure),
den Hydrazinsulfosäuren und ähnlichen Verbindungen, ferner auch mit den secundären Hydrazinen, z. B. dem Methyphenylhydrazin,
combinirt werden.
Analog der Lävulinsäure verhalten sich die Ester derselben gegen die genannten Hydrazine.
So giebt z. B. Phenylhydrazin mit Lävulinsäureäthylester ein Condensationsproduct.
Die Methode zu dessen Darstellung ist folgende : ■ ■
4 Theile Phenylhydrazin werden in 5 Theilen Aether gelöst und 5 Theile Lävulinsäureäther
zugegossen; das Gemenge erwärmt sich bis zum Kochen des Aethers. Es wird gekühlt
und nach vollständigem Erkalten vom entstandenen krystallinischen Niederschlag abfiltrirt.
Der letztere wird mit Aether gewaschen und auf diese Art rein weifs erhalten. Der Körper
schmilzt bei iio°. Durch Kochen mit Alkalien wird er nicht leicht verändert.
Erhitzt man die Phenylhydrazinlävulinsäure auf 160 bis 1700, so verliert sie Wasser und
verwandelt sich in das Anhydrid
Cn Hu N2 O2
CnH12N2O
H2O.
Das letztere schmilzt bei io8°, destillirt unzersetzt
und krystallisirt sehr schön aus Alkohol und heifsem Wasser. Durch Kochen mit Alkali wird es in die Hydrazinlävulinsäure
zurückverwandelt.
In der gleichen Weise lassen sich aus den zuvor erwähnten anderen Verbindungen der
Lävulinsäure mit den primären Hydrazinen ähnliche Anhydride darstellen. Das Anhydrid
CnH12N2O oder dessen nähere Derivate
sollen als Antipyretica und Antiseptica Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von Hydrazinlävulinsäuren und deren Estern durch Einwirkung von Lävulinsäure oder deren Estern auf Phenyl-, Tolyl-, Xylylhydrazin, auf a- und ß-Naphtylhydrazin, auf die secundären Alkyl- und Phenylderivate dieser Hydrazine und deren Sulfosäuren und Carbonsäuren. Verfahren zur Darstellung der Anhydride der Hydrazinlävulinsäuren durch Erhitzen derselben für sich oder unter Zusatz eines wasserentziehenden Mittels.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE37727C true DE37727C (de) |
Family
ID=313466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT37727D Expired - Lifetime DE37727C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Lävulinsäure mit den aromatischen Hydrazinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE37727C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4057136A (en) * | 1976-08-12 | 1977-11-08 | Porte Jr Arthur E | Gravity for solid particulate matter |
-
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- DE DENDAT37727D patent/DE37727C/de not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| US4057136A (en) * | 1976-08-12 | 1977-11-08 | Porte Jr Arthur E | Gravity for solid particulate matter |
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