DE4122196C2 - Verfahren zur Reinigung einer Ethylenverbindung, die eine fluorhaltige organische Gruppe aufweist und eine Jodverbindung als Verunreinigung enthält - Google Patents
Verfahren zur Reinigung einer Ethylenverbindung, die eine fluorhaltige organische Gruppe aufweist und eine Jodverbindung als Verunreinigung enthältInfo
- Publication number
- DE4122196C2 DE4122196C2 DE4122196A DE4122196A DE4122196C2 DE 4122196 C2 DE4122196 C2 DE 4122196C2 DE 4122196 A DE4122196 A DE 4122196A DE 4122196 A DE4122196 A DE 4122196A DE 4122196 C2 DE4122196 C2 DE 4122196C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- ethylene
- acetic acid
- iodine
- organic group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims description 20
- -1 ethylene compound Chemical class 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title claims description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 title claims description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 125000005192 alkyl ethylene group Chemical group 0.000 description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 5
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- RMHCWMIZBMGHKV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-dodecafluorohex-1-ene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RMHCWMIZBMGHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von
Ethylenverbindungen, die eine fluorhaltige organische
Gruppe, insbesondere ein F-haltiges Alkylethylen aufweisen,
insbesondere ein Verfahren zur Entfernung von verunrei
nigenden Jodverbindungen aus F-haltigem Alkylethylen.
F-haltige Alkylethylene gehen im allgemeinen äußerst
rasch eine Additionsreaktion mit einem Hydrosilan oder
Hydrosiloxan ein, wodurch man bei hohen Ausbeuten Additions
produkte erhält, weshalb sie überaus wichtige Verbindungen für
die Siliciumchemie darstellen.
F-haltige Alkylethylene erhält man durch Umsetzung eines
F-haltigen Alkyljodids mit Ethylen unter Bildung eines
F-haltigen Alkylethyljodids und dessen Umsetzung mit einer
Lauge, wie z. B. KOH, nach der folgenden Reaktionsgleichung:
worin Rf eine F-haltige organische Gruppe bedeutet.
Das auf diese Weise erhaltene F-haltige Alkylethylen
enthält jedoch Spuren an als Ausgangsstoff verwendeten
F-haltigen Alkyljodid und F-haltigem Alkylethyljodids als
Zwischenprodukt. Wird deshalb ein auf diese Weise herge
stelltes F-haltiges Alkylethylen für eine Additionsreaktion
mit einem Hydrosilan oder Hydrosiloxan verwendet, wirkt das
F-haltige Alkyljodid oder Alkylethyljodid als Kontaktgift,
wodurch die Ausbeute an erwünschtem Additionsprodukt herab
gesetzt wird.
J. Org. Chem., Vol. 41, No. 5, 1976, S. 766-771, beschreibt
die reduktive Dehalogenierung von 7-Perfluorobutyl-6-iodohept-
1-en, 8-Perfluorobutyl-7-iodooct-1-en und 6-Perfluorobutyl-5-
iodohex-1-en in Gegenwart von Zink und Essigsäure.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens,
durch das F-haltige Alkyljodide und/oder F-haltige Alkylethyl
jodide, die in einer Ethylenverbindung, welche eine F-haltige
organische Gruppe, wie ein F-haltiges Alkylethylen, aufweist,
als Verunreinigungen enthalten sind, leicht aus der Ethylen
verbindung entfernt werden können.
Das Verfahren zur Reinigung von Ethylenverbindungen, die eine
fluorhaltige organische Gruppe aufweisen und eine Jodverbin
dung als Verunreinigung enthalten, umfaßt die Umsetzung der
Ethylenverbindung mit Zinkpulver in Anwesenheit einer wäßrigen
Essigsäurelösung.
Die in der Ethylenverbindung als Verunreinigungen enthaltenen
Jodverbindungen werden nach den folgenden Reaktionsgleichungen
zersetzt:
worin Rf die oben angegebene Bedeutung hat. Das erhaltene
Salz (ZnJ₂) und das überschüssige Zinkpulver werden abfil
triert. Das erhaltene, Filtrat trennt sich dann in zwei
Schichten auf, da die eine F-haltige organische Gruppe auf
weisende Ethylenverbindung schwerer ist. Durch Abtrennung der
die Verbindung enthaltenden unteren Schicht können, die ver
unreinigenden Jodverbindungen in der oberen Schicht leicht ent
fernt werden. Die bei der Zersetzung der Jodverbindungen ge
bildeten F-haltigen Verbindungen bleiben dann in der gereinig
ten Ethylenverbindung zurück. Da jedoch die F-haltigen Ver
bindungen keine Jodatome enthalten, wirkt sich die Anwesenheit
von Spuren dieser Verbindungen als Verunreinigungen in der
eine F-haltige organische Gruppe aufweisenden Ethylenverbin
dung nicht negativ auf die Additionsreaktion der Ethylenver
bindung oder dergleichen aus.
Das der erfindungsgemäßen Reinigung unterzogene F-haltige
Alkylethylen ergibt bei der Addition mit Dimethyl
chlorsilan Produkte mit hoher Ausbeute, die bisher
nur in geringen Ausbeuten herstellbar waren. Die auf diese
Weise erhaltenen Additionsprodukte sind überaus wertvoll für
die Verwendung als Silylierungsmittel, Kieselsäurebehand
lungsmittel usw.
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren ist außerdem
z. B. auf difunktionale F-haltige Alkylethylenverbindungen
mit zwei Ethylengruppen anwendbar. Die auf diese
Weise gereinigten Alkylethylenverbindungen ergeben ähnlich
wie oben bei der Addition mit Dimethylchlorsilan Produkte
mit hoher Ausbeute. Die dabei erhaltenen Additionsprodukte
sind geeignet als Ausgangsstoff für hybride Silicone mit
F-modifiziertem Gerüst.
Die zu reinigende Ethylenverbindung, die eine F-haltige
organische Gruppe enthält, umfaßt z. B. Etyhlenverbindungen
mit einer F-haltigen organischen Gruppe, z. B. Perfluoralkyl- und
Perfluoralkylethergruppen, insbesondere Perfluor
alkylethylene und Ethylene, bei denen wenigstens ein H-Atom
durch eine Perfluoralkylethergruppe ersetzt ist. Das
erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die Reinigung von
einwertigen Ethylenverbindungen beschränkt, d. h. es ist auch
auf die Reinigung von difunktionalen Ethylenverbindungen
(Verbindungen mit zwei Ethylengruppen) anwendbar mit der
Maßgabe, daß die Verbindungen Jodverbindungen als Verun
reinigungen enthalten, wie die oben erwähnten F-haltigen
Alkyljodide und F-haltigen Alkylethyljodide. Insbesondere
ist das Verfahren auf die Reinigung folgender Verbindungen
anwendbar:
Das Zinkpulver wird vorzugsweise in einer Menge von
20-5000 Mol pro Mol Jodverbindung, die in der zu reinigenden
Ethylenverbindung enthalten ist, verwendet.
Die wäßrige Essigsäurelösung sollte eine Essigsäurekon
zentration von 0.5 bis 99.0 Gew.-%, insbesondere von 3.0 bis
20.0 Gew.-% aufweisen. Die wäßrige Essigsäurelösung wird
vorzugsweise in einer Menge von 0.5 bis 3.0 Mol, bezogen auf
Essigsäure, pro Mol Zinkpulver verwendet.
Nach Zugabe des Zinkpulvers und der wäßrigen Essigsäure
lösung kann die Umsetzung bei einer Temperatur von 0 bis
90°C, vorzugsweise von 20 bis 50°C, während ca. 20 Minuten
bis ca. 3 Stunden durchgeführt werden.
Nach Abschluß der Reaktion werden die erhaltenen Salze,
wie oben beschrieben, durch Filtration entfernt, wonach man
das Filtrat zur Auftrennung in zwei Schichten stehen läßt.
Die untere Schicht wird dann zur Vollendung der Reinigungs
behandlung entfernt.
Mit diesem Reinigungsverfahren kann die Menge an verun
reinigender Jodverbindung in der Ethylenverbindung auf 1 ppm
oder darunter herabgesetzt werden.
In einen mit einem Rückflußkühler und einem Thermometer
ausgestatteten 100 ml-Kolben wurden 40 g Perfluor-n-butyl
ethylen, das 224 ppm einer Jodverbindung als Verunreinigung
enthielt, 2 g Zinkpulver und 35 g 5%-ige wäßrige Essigsäure
lösung gegeben, wonach man bei Raumtemperatur während
30 Minuten mit einem Magnetrührer rührte. Danach wurde das
Reaktionsgemisch abfiltriert, das Filtrat zur Auftrennung in
zwei Schichten stehen gelassen und die untere Schicht ent
fernt.
Durch pontentiometrische Titration wurde dann festge
stellt, daß der Jodgehalt des gereinigten Produktes unter
1 ppm lag.
Die Umsetzung, die Filtration des Reaktionsproduktes, die
Abtrennung des Filtrats und die Bestimmung des Jodgehalts
wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt, nur daß keine wäßrige
Essigsäurelösung verwendet wurde. Der Jodgehalt des gerei
nigten Produktes betrug 163 ppm.
Ähnlich wie in Vergleichsbeispiel 1 wurde eine Reaktion
bei 50°C durchgeführt, wonach das Reaktionsprodukt
abfiltriert, das Filtrat abgetrennt und der Jodgehalt
ermittelt wurden. Der Jodgehalt betrug 95 ppm.
In einen Kolben, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde,
wurden 38 g des Trimerethylens HFPO der Formel
das 127 ppm einer Jodverbindung als Verunreinigung enthielt,
1.2 g Zinkpulver und 29 g 10%-ige wäßrige Essigsäurelösung
gegeben, wonach man bei Raumtemperatur während einer Stunde
mit einem Magnetrührer rührte. Danach wurde das Reaktions
gemisch abfiltriert, das Filtrat zur Auftrennung in zwei
Schichten stehen gelassen und die untere Schicht entfernt.
Durch pontentiometrische Titration wurde dann festge
stellt, daß der Jodgehalt des gereinigten Produktes unter
1 ppm lag.
In einen Kolben, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde,
wurden 35 g eines difuktionalen Ethylens der Formel
CH₂=CH(CF₂)₆CH=CH₂,
das 753 ppm einer Jodverbindung als Verunreinigung enthielt,
6.3 g Zinkpulver und 30 g 20%-ige wäßrige Essigsäurelösung
gegeben, wonach man bei 40°C während 2 Stunden mit einem
Magnetrührer rührte. Danach wurde das Reaktionsgemisch
abfiltriert, das Filtrat zur Auftrennung in zwei Schich
ten stehen gelassen und die untere Schicht entfernt.
Durch pontentiometrische Titration wurde dann festge
stellt, daß der Jodgehalt des gereinigten Produktes unter
1 ppm lag.
In einen Kolben, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde,
wurden 44 g eines difuktionalen Ethylens der Formel
das 324 ppm einer Jodverbindung als Verunreinigung enthielt,
4.1 g Zinkpulver und 45 g 10%-ige wäßrige Essigsäurelösung
gegeben, wonach man bei Raumtemperatur während 3 Stunden mit
einem Magnetrührer rührte. Danach wurde das Reaktionsgemisch
abfiltriert, das Filtrat zur Auftrennung in zwei Schichten
stehen gelassen und die untere Schicht entfernt.
Durch pontentiometrische Titration wurde dann festge
stellt, daß der Jodgehalt des gereinigten Produktes unter
1 ppm lag.
Claims (7)
1. Verfahren zur Reinigung einer Ethylenverbindung, die
eine fluorhaltige organische Gruppe aufweist und eine Jodver
bindung als Verunreinigung enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Ethylenverbindung mit Zinkpulver in Anwesenheit
einer wäßrigen Essigsäurelösung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Ethylenverbindung
mit einer
Perfluoralkyl- oder einer Perfluoralkylethergruppe reinigt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Ethylenverbindung wenigstens eine verwendet, die
eine fluorhaltige organische Gruppe enthält, ausgewählt aus
der folgenden Gruppe:
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Zinkpulver in einer Menge von 20-5000 Mol pro Mol
Jodverbindung, die in der zu reinigenden Ethylenverbindung
enthalten ist, einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man als wäßrige Essigsäurelösung eine mit
einer Essigsäurekonzentration von 0.5 bis 99.0 Gew.-%
einsetzt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man die wäßrige Essigsäurelösung in
einer Menge von 0.5 bis 3.0 Mol, bezogen auf Essigsäure, pro
Mol Zinkpulver einsetzt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
von 0 bis 90°C durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2178216A JPH07119178B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4122196A1 DE4122196A1 (de) | 1992-01-09 |
| DE4122196C2 true DE4122196C2 (de) | 1997-07-10 |
Family
ID=16044615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4122196A Expired - Fee Related DE4122196C2 (de) | 1990-07-05 | 1991-07-04 | Verfahren zur Reinigung einer Ethylenverbindung, die eine fluorhaltige organische Gruppe aufweist und eine Jodverbindung als Verunreinigung enthält |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166453A (de) |
| JP (1) | JPH07119178B2 (de) |
| DE (1) | DE4122196C2 (de) |
| FR (1) | FR2664267B1 (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07121881B2 (ja) * | 1991-03-26 | 1995-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 |
| JP4106520B2 (ja) | 2001-12-19 | 2008-06-25 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルキルアイオダイドの製造方法 |
| JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| CN103974995B (zh) * | 2011-10-03 | 2017-07-18 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 具有‑cf(cf3)cof端基的直链(全)氟聚醚及其衍生物 |
| CN104037030B (zh) * | 2014-07-02 | 2016-03-30 | 南昌航空大学 | 具有u形记忆合金的保险装置 |
| WO2018101323A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 旭硝子株式会社 | １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB824230A (en) * | 1954-08-09 | 1959-11-25 | Robert Neville Haszeldine | Halogenated organic compounds and derivatives thereof |
| US3046261A (en) * | 1959-04-06 | 1962-07-24 | Pennsalt Chemicals Corp | Fluorinated organic compounds |
| US3053815A (en) * | 1959-04-20 | 1962-09-11 | Pennsalt Chemicals Corp | Copolymers |
| US4275226A (en) * | 1978-08-25 | 1981-06-23 | Asahi Glass Company, Ltd. | Process for producing fluorovinyl ether |
-
1990
- 1990-07-05 JP JP2178216A patent/JPH07119178B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-03 US US07/725,526 patent/US5166453A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-04 DE DE4122196A patent/DE4122196C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-04 FR FR9108410A patent/FR2664267B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07119178B2 (ja) | 1995-12-20 |
| FR2664267A1 (fr) | 1992-01-10 |
| JPH0469347A (ja) | 1992-03-04 |
| FR2664267B1 (fr) | 1993-02-19 |
| DE4122196A1 (de) | 1992-01-09 |
| US5166453A (en) | 1992-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE874908C (de) | Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen | |
| DE3821483C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| DE3544601C2 (de) | ||
| DE4122196A1 (de) | Verfahren zur reinigung von ethylenverbindungen, die eine fluorhaltige organische gruppe aufweisen | |
| WO2005047298A1 (de) | Verfahren zur herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen | |
| EP0277642B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oximosilanen | |
| DE2304503C2 (de) | ||
| DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
| DE69930733T2 (de) | Herstellung von substituierten (amino)alkoxysilanen | |
| DE1301313B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrryl-(2)-essigsaeureestern | |
| EP0195744B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluordichlorethyl substituierten Säuren und Zinkverbindungen | |
| DE2737299C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem 3-Phenoxybenzaldehyd | |
| DE899433C (de) | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen | |
| DE2645792A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexamethyldisilazan | |
| DE941193C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen | |
| EP0252393B1 (de) | Neue polyfluorierte cyclische Carbonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3781774T2 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorhaltigen carbonsaeureestern. | |
| DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE69215430T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-tert-Butyldialkylsilylmaleinimid | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE2660902C2 (de) | Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung | |
| DE3925525A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (alpha),omega-bisperfluoralkylalkanen | |
| DE2642824C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorlactonen | |
| DE1643887C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten hydrolysebeständigen organischen Siliciumverbindungen | |
| DE69015887T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylbromiden. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |