DE481129C - Verfahren zur Herstellung von n-Butylaethylbarbitursaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von n-ButylaethylbarbitursaeureInfo
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Description
- Verfabren zur Herstellung von n-Butyläthylbarbitursäure Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Februar 1922 ab Es sind verschiedene symmetrische und unsymmetrische Dialkylbarbitursäuren bekannt und für therapeutische Zwecke angewandt worden. Vorzugsweise wurden von den unsymmetrisch-en Dialkylbarbitursäuren die niederen Homologen hergestellt. Nun hat sich durch eingehende Vergleichsversuche herausgestellt, daß die n-Butyläthylbarbitursäure besonders schätzenswerte Eigenschaften besitzt, durch die sie anderen bekannten, am 5-Kohlenstoffatom durch zwei verschiedene gesättigte Alkylreste substituierten Barbitursäuren überlegen ist. Die n-Butyläthylbarbitursäure hat eine sehr viel höhere Wasserlöslichkeit als andere honiologe Säuren, ferner ist die wirksame Dosis wesentlich kleiner als bei den bekannten unsymmetrisch substituierten Dialkylbarbitursäuren. Dabei ist hervorzuheben, daß trotz dieser größeren Wirksamkeit die letale Dosis nicht größer ist als bei anderen Präparaten derselben Körperklasse. Dazu kommt ferner, daß diese Säure gleichzeitig eine schmerzstillende Wirkui#g hat, und da-B der Eintritt des Schlafes schneller erfolgt als bei den Homologen.
- Zur Herstellung der n-Butyläthylbarbitursäure wird in bekannter Weise n-Butyläthylrnalonsäureäthylester bei Gegenwart von Natriumäthylat mit - Harnstoff kondensiert. Statt der Butyläthylmalonsäureester kann man auch die Ester der n-Butyläthylcyanessigsäure anwenden. Die neue Säure läßt sich auf diese Weise aus wohlfeilen Ausgang stoffen mit guter Ausbeute herstellen.
- l# s B e i s p i e 1 In einem Autoklaven mit Rückflußkühler bringt man 5o 1 absoluten Alkohol und löst darin 2 kg Natrium. Nach vollständiger Lösung werden 5 kg Harnstoff hinzugefügt und unter mäßiger Erwärmung gelöst. Alsdann fügt man allmählich 18 kg ii-Btityläthylnialoiisäureäthyl-ester hinzu. Man erhitzt einige Zeit und destilliert danach den Alkohol ab. Alsdann wird in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Man erhält so die n-Butvläthvlbarbitursäure vom Schmelzpunkt 1:27 #is 12§'. Die Säure besitzt folgende Strukturformel:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von n-Butyläthylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man n-Butyläthylinalonsäureester oder n-Butyläthylcyanessigsäureester in üblicher Weise mit Harnstoff kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR481129X | 1921-02-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE481129C true DE481129C (de) | 1929-08-14 |
Family
ID=8903531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE27645D Expired DE481129C (de) | 1921-02-04 | 1922-02-03 | Verfahren zur Herstellung von n-Butylaethylbarbitursaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE481129C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1038048B (de) * | 1955-06-15 | 1958-09-04 | Abbott Lab | Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeuren und Thiobarbitursaeuren |
-
1922
- 1922-02-03 DE DEE27645D patent/DE481129C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE1038048B (de) * | 1955-06-15 | 1958-09-04 | Abbott Lab | Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeuren und Thiobarbitursaeuren |
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