CH125403A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolinearbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Chinolincarbonsäurederivat ge langt, wenn man auf a-Halogen-r-chinolin- carbonsäurehalogenid N-Äthylanilin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r-chinolin- car-bonsäur,c-N-äthylarrilid mit alkalischen Äthylierungsmitteln, wie zum Beispiel Alkali äthylat oder äthylalkoholischen Alkalien, um setzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthory- r -chinolincarborrsä rrre-N-äthylanilid bildetfarb- lose Kristalle vorn Smp. 80 . Es ist in Mine ralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. Beispiel Eine berrzolische Lösung von 11 Teilen a-Chlor-r-chinolincarbonsäurechloridwirdunter Kühlung allmählich mit 12 Teilen N-Äthyl- anilin versetzt. Nach beendeter Reaktion wird mit Wasser gewaschen; getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Aus Alkohol um- kristallisiert bildet das a-Chlor-r-chinolincar- bonsäure-N-äthylanilid farblose Kristalle vom Smp. 126 . <B>12,5</B> Teile a-Chlor-r-chinolincarbonsäure- N-äthylanilid werden mit einer Lösung von 1 Teil Natrium in Äthylalkohol am Rückfluss gekocht. Nach beendeter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit Äther und Wasser ausgeschüttelt. Die äthe rische Lösung hinterlässt beim Verdampfen ein fast farbloses 01, das allmählich erstarrt. Das a-Äthogy-r-chirrolincarbonsäure-N-äthyl- anilid lässt sich aus Petroläther umkristalli- sieren. Statt mit Natriumäthylat kann die Um setzung auch mit andern alkalischen Äthy- lierungsmitteln, wie zum Beispiel mit Alkali in wässerig alkoholischer Lösung erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chirrolirrcarbonsäurehalogenid N-Äthylanilin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen- r-chinolincarbonsäure-N-äthylanilid mit alka lischen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthoxy- r-chinolincarbonsäure-N-äthylanilid bildetfarb- lose Kristalle vom Smp. 80 .Es ist in Mine ralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petröläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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