DE535152C - Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen Durch das Hauptpatent 530 219 ist ein Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen aus Aldehyden und Phenolen geschützt: Es besteht darin, daß man i Mol. eines Aldehyds mit etwa 2 Mol. p-Chlorphenol oder p-Bromphenol oder ihren indifferente Substituenten enthaltenden Abkömmlingen kondensiert. U. a. werden auch kernsubstituierte aromatische Aldehyde mit den genannten Phenolen kondensiert.
- Es wurde nun gefunden, daß auch p-alkylierte Phenole sich mit den vorgenannten kernsubstituierten aromatischen Aldehyden zu Oxytriarylmethanverbindungen kondensieren lassen. Es ist zwar angegeben, daß sich Benzaldehyd mit 2 Mol. p-Kxesol zu dem entsprechenden Dioxy-triphenylmethan kondensiert (Berichte 35 [19o2], Seite 3254). Dieses geht schon durch Destillation im Vakuum oder bei gewöhnlichem Druck in das entsprechende Xanthen über. Da nun erfahrungsgemäß diese Xanthenbildung je nach Art, Anzahl und Stellung der Substituenten in den Phenol- oder Aldehvdkernen mit sehr verschiedener Leichtigkeit eintritt - vielleicht deshalb, weil diese Substituenten die beiden Hydroxyle einander nähern oder ihre Annäherung erschweren -, so war nicht vorauszusehen, ob kernsubstituierte p-.alkylierte Phenole odersubstituierte aromatische Aldehyde sich ,ähnlich verhalten würden wie die schon bekannte Kondensation von Benzaldehyd mit 2 Mol. p-Kresol.
- Weiterhin wurde festgestellt, daß allgemein eine solche Kondensation ohne nennenswerte Bildung des Xanthens stattfindet. Beispiel i 15 Gewichtsteile i-Methyl-4-oxy-5-chlorbenzal und 10,4 Gewichtsteile benzaldehydo-sulfosaures Natrium werden in 15o Gewichtsteile Schwefelsäure von 66°B6 unter Abkühlung eingetragen. Nach Beendigung der Kondensation gießt man auf 5o Gewichtsteile Eis, filtriert das .abgeschiedene Produkt ab, treibt etwa noch vorhandene Reste von Chlorkresol mit Dampf ab und scheidet durch Zusatz von Ammoniak das Kondensationsprodukt als Ammoniumsalz ab (Nadeln). Seine wäßrige Lösung gibt mit Eisenchlorid einen schwer löslichen blauen Niederschlag, mit Calcium- oder Aluminiumsalzen schwer lösliche weiße Niederschläge. Beispiel 2 5 68,1 Gewichtsteile p-Kresol und 62,4 Gewichtsteile benzaldehyd-o-suNosaures Natrium werden in q.5o Gewichtsteilen 7oo/oiger Schwefelsäure bei etwa 5o° bis zur Beendigung der Reaktion gerührt. Das Kondensationsprodukt wird wie in Beispiel I gereinigt und als Natriumsalz abgetrennt. Gegen Eisenchlorid, Calcium- und Aluminiumsalze verhält es sich wie das Produkt des Beispiels I.
- Wie die angegebenen -Phenole verhalten sich auch andere, z. B. das as-m-Xylenol oder alkoxylierte p-Kresole, sowie Phenole mit höheren Alkylgruppen im' Kern. Wie der o-Sulfobenzaldehyd verhalten sich auch seine Isomeren, chlorierte Benzaldehyde sowie deren Oxy- oder Sulfoderivate sowie kernsubstituierte Naphthaldehyde. Statt mit Wasser kann die Säure auch mit Essigsäure oder anderen organischen Lösungsmitteln verdünnt werden. Die erhaltenen Produkte eignen sich zum Schützen von tierischen Fasern, Federn usw. gegen Fraßschädlinge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch das Hauptpatent 53o 2I9 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier I Mol. eines kernsubstituierten aromatischen Aldehyds mit etwa 2 Mol. eines p-alkylierten Phenols oder seinen indifferenten Substituenten enthaltenden Abkömmlingen kondensiert.
Priority Applications (1)
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| DEI36896D DE535152C (de) | 1929-01-31 | 1929-01-31 | Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE535152C true DE535152C (de) | 1931-10-07 |
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| Country | Link |
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1929
- 1929-01-31 DE DEI36896D patent/DE535152C/de not_active Expired
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