DE580032C

DE580032C - Mittel zur Bekaempfung tierischer Schaedlinge

Info

Publication number: DE580032C
Application number: DED63162D
Authority: DE
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1932-03-23
Filing date: 1932-03-23
Publication date: 1933-07-05

Description

Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge Man hat bereits vorgeschlagen, das Nikotin bei der Bekämpfung tierischer Schädlinge durch Piperidin oder seine Polymere bzw. ihre Salze oder Derivate, wie Alkylverbindungen, ferner durch N-Aldehydopiperidine oder durch organische heterocyclische Sticlestoffverbindungen, wie z. B. hydrierte und alkylierte Derivate des Pyridins, Chinolins oder Acridins, zu ersetzen. Alle diese Mittel haben jedoch das Nikotin nicht vollwertig ersetzen können, da sie dieses, besonders wegen der geringeren Lipoidlöslichkeit, an Wirksamkeit nicht erreichen können und bezüglich des Preises in den meisten Fällen nicht günstiger sind.
Es wurde nun gefunden, daß man zu ausgezeichneten, rasch wirkenden Schädlingsbekämpfungsmitteln gelangt, die dem Nikotin an Wirksamkeit nicht nachstehen und in einfacher und billiger Weise zu erhalten sind, wenn man Piperidin und/oder seine Homologen mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Halogenalkylen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen am Stickstoff kondensiert. Diese N-Alkylpiperidine, deren Alkylrest mindestens 8 C-Atome, bei aliphatischen Resten zweckmäßigerweise sogar mindestens io C-Atoine enthalten soll, sind anscheinend deshalb besonders wirksam, weil durch den Eintritt der hochmolekularen, den seifenbildenden Carbonsäuren entsprechenden Alkylgruppen die Lipoidlöslichkeit der Piperidine und ihrer Homologen außerordentlich erhöht wird. Eine weitere Steigerung der Wirksamkeit dieser Produkte wird, wie gefunden wurde, dann erreicht, wenn die Alkylgruppen nicht unmittelbar, sondern über eine Alkoxygruppe am Stickstoff des Piperidins oder seine Homologen gebunden sind.
Die beschriebenen N-Alkylderivate und N-Alkyläther von Piperidin und/oder seinen Homologen werden zweckmäßigerweise in Verbindung mit Seifen oder seifenartig wirkenden Stoffen in Form verdünnter Spritzbrühen zur Anwendung gebracht, denen gleichzeitig noch andere insekticid oder mykocid wirkende Stoffe oder auch Haftmittel zugesetzt sein können.
Beispiel i Zur Darstellung von N-Dodecylpiperidin erhitzt .man gleiche Teile Dodecylchlorid und Piperidin, gegebenenfalls unter Anwendung eines geeigneten Verdünnungsmittels, einige Stunden am Rückflußkühler und filtriert dann nach beendeter Umsetzung von dem gebildeten Chlorhydrat des Piperidins. Aus dem Filtrat wird das N-Dodecylpiperidin durch Vakuumdestillation in ausgezeichneter Ausbeute vom Siedepunkt 145 bis 155° bei 15 mm Hg-Druck gewonnen. An Stelle von reinem Dodecylchlorid lassen sich in gleicher Weise auch die Halogenverbindungen .des bei der katalytischen Reduktion von Kokosfett erhältlichen Fettalkohol.gemisches verwenden. Das Gemisch dieses N-Alkylpiperidins siedet unter 15 mm Hg-Druck bei 115 bis 195°. Eine wässerige Spritzbrühe, welche neben o Oleinkaliseife 0,05 °/o des zuvor beschriebenen N-Dodecylpiperidins enthält, tötet z. B. Rosenblattläuse in wenigen Stunden völlig ab, ohne die behandelten Pflanzen irgendwie zu schädigen.
Beispiel 2 -Ersetzt man das Dodecylchlorid des Beispiels i durch die gleiche Menge eines technischen Gemisches von Naphthenylchloriden, wie sie in bekannter Weise z. B. durch Vereiterung von Naph.thenalkoholen (Siedepunkt 13o bis 14o° bei 7 mm HB-Druck) mit trockenem Salzsäuregas bei etwa 13o° erhalten werden können, so erhält man in gleichfalls guter Ausbeute .das N-Naphthenylpiperidin vom Siedepunkt 13o bis i7o° bei 13 mm Hg-Druck. Fügt man zu einer o,5°/oigen wässerigen Lösung eines Seifenersatzmittels z. B. das Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Oleinalkohols, o,o5 °jo der zuvor beschriebenen Naphtlienylpiperidine, so lassen sich mit dieser Spritzbrühe z. B. Chrysanthemumblattläuse innerhalb weniger Stunden vollkommen abtöten.
Beispiel 3 3o Gewichtsteile der Chlormethyläther eines technischen Kokosfettalkoholgemisches, erhalten durch; Einleiten von trockenem Salzsäuregas in ein Gemisch von 186 Gewichtsteilen Kokosfettalkoholen und 3o Gewichtsteilen Trioxyinethylen bis zur völligen Umsetzung, werden zu einer Lösung von 4o Gewichtsteilen etwa 8o°/oigem Methylpiperidin in ioo Gewichtsteilen Benzin - zweckmäßig unter Kühlung - zugegeben. Nach beendeter Reaktion werden durch 9o Teile io°(oiger Natronlauge die Basen aus den entstandenen Chlorhydraten frei gemacht, nach Abtrennung der wässerigen Schicht mehrmals mit Wasser ausgewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzin sowie nicht umgesetztes Methylpiperidin werden im Vakuum abde:stilliert. Der Rückstand besteht aus den flüssigen Piperidin-N-methylalkyläthern der Kokosfettalkohole.
An Stelle der Chlormethyl- oder auch der Chloräthyläther .der Kokosfettalkohole können in gleicher Weise auch die entsprechenden Äther der Naphthenalkohole zur Umsetzung mit Piperidin undloder seinen Homologen angewandt werden. Die erhältlichen Produkte zeichnen sich durch besonders gute insekticide Wirkung aus.

Claims

PATENTANSPRUCH: . Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, bestehend aus solchen Piperidinderivaten, die durch Umsetzung von Piperidin undloder seinen Homologen mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Halogenalky len mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Halogenalkyläthern, von denen eine Alkylgruppe mindestens 8 KohlenGtoffatome enthält, in bekannter Weise erhalten werden.