CH268784A - Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. In der Bekämpfung der Insektenplage werden meist Mittel angewendet, welche die Insekten vergiften und damit abtöten. Viel faeli werden aber auch Mittel angewendet, welche die Insekten, namentlich die oft Krankheitskeime übertragenden Fliegen und Mückenarten, vertreiben,
so dass es gar nicht zur Belästigung durch die lnsekten und zum Kontakt mit den Krankheitskeimen kommen kann. So wurden beispielsweise Dialkyl- phtlialate als insektenabhaltende Mittel vor- gesclilagen, welche aber nur eine kurz dauernde Wirkung besitzen.
Iss wurde nun gefunden, dass Chlorbenzoe- sb ureamide der Formel
EMI0001.0022
worin X ein Wasserstoff- oder ein Chloratom und 1I einen Äthyl- oder Allylrest bedeuten, lang dauernde insektenabhaltende Wirkung besitzen und daneben in der Anwendung für die Warmblüter keine schädigende Wirkung zeigen. Die Verbindungen obiger Formel sind neu.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Chlor- lienzoesäureamides. Das Verfahren ist da- durcli gekennzeichnet, dass man. 2-Clilor-ben- oesi-tii-e-äthylaiiiid mit einem äthylierenden z Mittel, wie Äthylhalogenide, behandelt.
Die erhaltene, neue Verbindung, das 2- Clilor-lienzoesätire-diätliylamid, stellt ein farb- loses öl vom Siedepunkt 125 bis l28 unter: 0,1 mm Druck dar und kristallisiert in Pris- tuen vom Schmelzpunkt 39 bis 40 . Sie soll als insektenvergrämendes Mittel dienen.
Beispiel: 18,3 Teile o-Chlor-benzoesäure-äthylamid, werden in 250 Teilen Xylol mit 4 Teilen N atr iumamid zurr Sieden erhitzt, bis nach etwa 3 bis 4 Stunden die Aminoniakentwick- hing beendigt ist. Nach dem Abkühlen wird mit 22 Teilen Ä tliylbromld versetzt und im Druckgefäss 10 bis 12 Stunden auf<B>150</B> bis 160 erhitzt.
Hierauf wird die Reaktions lösung mit Wasser gewaschen und die Xylol- lösung abgetrennt. Das Xylol wird abdestil- liert und der Rückstand im Vakuum rektifi ziert, wobei das o-Chlor-benzoesäure-diäthyl- amid als leicht viskoses öl bei 125 bis 128 unter 0,4 mm Druck übergeht. Durch Um kristallisieren dieser Fraktion aus Petroläther (Kp. 40 bis 70") kann es in farblosen Pris men vom Schmelzpunkt 39 bis 400 erhalten werden.
Claims (1)
- PATBNTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines Chlorben- zoesäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-benzoesäure-äthy lamid mit einem äthylierenden Mittel behandelt. Die erhaltene, neue Verbindung, das 2- Chlor-benzoesäure-diäthylamid, stellt ein farb loses öl vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,4 mm Druck dar und kristallisiert in Pris men vom Schmelzpunkt 39 bis 100.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH268784T | 1948-04-09 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH268784A true CH268784A (de) | 1950-06-15 |
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ID=4477001
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268784D CH268784A (de) | 1948-04-09 | 1948-04-09 | Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268784A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1055283B (de) * | 1957-09-07 | 1959-04-16 | Merck Ag E | Insektenabwehrmittel |
| DE1059707B (de) * | 1957-11-28 | 1959-06-18 | Merck Ag E | Insektenabwehrmittel |
-
1948
- 1948-04-09 CH CH268784D patent/CH268784A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1055283B (de) * | 1957-09-07 | 1959-04-16 | Merck Ag E | Insektenabwehrmittel |
| DE1059707B (de) * | 1957-11-28 | 1959-06-18 | Merck Ag E | Insektenabwehrmittel |
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