DE582148C - Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salzen der SalicylsaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsäure In weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 561523 betrifft die Erfindung die Herstellung therapeutisch wirksamer Präparate, welche die therapeutische Wirkung der Salicylsäure und gleichzeitig eine gute Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln besitzen.
- Durch das Hauptpatent wird dieses Ziel dadurch erreicht, daß man Salicylsäure mit Triäthanolamin umsetzt. Es hat sich herausgestellt, daß man vorteilhaft auch das Mono- bzw. das Diäthanolamin für den gedachten Zweck verwenden kann, wobei sich Produkte mit höherem Gehalt an wirksamer Substanz erzielen lassen, ohne daß die wertvollen Eigenschaften beeinträchtigt werden.
- Erfindungsgemäß werden Sahcylsäure oder ihre jodsubstitutionsprodukte in an sich bekannter Weise mit Mono- oder Diäthanolamin in der Kälte, d. h. unter milden Bedingungen zu Salzen vereinigt, ohne daß dabei eine Veresterung oder Amidierung stattfindet.
- Die erzielten Oxyäthylaminsalze sind im Gegensatz zu den bekannten anorganischen und organischen Salzen der Salicylsäure in Alkohol und vielen anderen organischen Lösungsmitteln sowie in Ölen und Lipoiden, gleichzeitig aber auch in Wasser hervorragend löslich. Sie zeigen ein vorzügliches Durchdringungsvermögen für die Haut, das beispielsweise größer ist als bei den bisher in der Rheumatherapie viel benutzten Estern oder Amiden der Salicylsäure. Während das im Hauptpatent beschriebene Triäthanolaminsalz der Salicylsäure sowie das hier beschriebene Monoäthanolaminsalz fest sind, ist das Diäthanolaminsalz ein dickes Öl, was für die Salbentherapie _ günstig ist. Auch bei Verwendung :eines Gemisches der beiden oder auch der drei Äthanolamine erhält man flüssig bleibende Salze. Durch Änderung der Mengenverhältnisse dieser Amine kann man Salze mit einem Salicylsäuregehalt von 5o bis 70 % darstellen. Beispiel i 62g Monoäthanolamin bzw. i o6 g Diäthanolamin werden in etwa 11 Chloroform gelöst, unter Kühlung mit 138 g fein verriebener Sahcylsäure versetzt und unter öfterem Umschütteln unter Verschluß stehengelassen. Nach dem vorsichtigen Abdestillieren des Chloroforms (im Vakuum) hinterbleibt ein fast farbloses Öl, das beim Monoäthanolamin nach einigen Tagen kristallinisch erstarrt und aus Alkohol, Benzol oder einem anderen organischen Lösungsmittel umkristallisiert werden kann. Das Monoäthanolaminderivat hat den Schmelzpunkt 9z°, während das Diäthanolaminsalz ein dickes Öl ist. Beide Verbindungen sind leicht löslich in Wasser, Alkohol und i o % Alkohol enthaltendem Chloroform, schwerer in reinem Chloroform und fast unlöslich in Äther. Wendet man ein Gemisch der beiden oder auch der drei Amine an, so erhält man ein ebenfalls flüssigbleibendes Salz. Die Umsetzung erfolgt quantitativ. Beispiele 6,2 g Monoäthanolamin bzw. io,6 g Diäthanolamin werden in gleicher Weise mit 39,o g Dijodsalicylsäure umgesetzt, wobei man die dijodsalicy1sauren Salze erhält. Sie kristallisieren aus Wasser oder Alkohol und haben den F. i93° für das Mono- und 72° für das Diaminsalz. Die Umsetzung erfolgt quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von Salzen der Salicylsäure gemäß Patent 561523, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäure oder ihre Jodsubstitutionsprodukte in an sich bekannter Weise hier mit Mono- oder Diäthanolamin oder mit einem Gemisch der beiden oder der drei Äthanolamine in der Kälte umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER83436D DE582148C (de) | 1931-11-28 | 1931-11-28 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER83436D DE582148C (de) | 1931-11-28 | 1931-11-28 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE582148C true DE582148C (de) | 1933-08-09 |
Family
ID=7416921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER83436D Expired DE582148C (de) | 1931-11-28 | 1931-11-28 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE582148C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2596674A (en) * | 1947-12-23 | 1952-05-13 | Gaudin Olivier | Amine salicylate ointment |
| DE1135925B (de) * | 1958-03-03 | 1962-09-06 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat bzw. einer waessrigen Loesung desselben |
| DE1151513B (de) * | 1959-09-28 | 1963-07-18 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat |
| DE1195767B (de) * | 1961-01-10 | 1965-07-01 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch verwendbaren Salicylsaeuresalzes |
-
1931
- 1931-11-28 DE DER83436D patent/DE582148C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2596674A (en) * | 1947-12-23 | 1952-05-13 | Gaudin Olivier | Amine salicylate ointment |
| DE1135925B (de) * | 1958-03-03 | 1962-09-06 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat bzw. einer waessrigen Loesung desselben |
| DE1151513B (de) * | 1959-09-28 | 1963-07-18 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat |
| DE1195767B (de) * | 1961-01-10 | 1965-07-01 | Mundipharma Ag | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch verwendbaren Salicylsaeuresalzes |
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