DE593144C - Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von StilbenazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen Zusatz zum Patent 591495 Gegenstand des Hauptpatents 59I495 ist ein Verfahren zur Herstellung von substantiven Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man 2 Moleküle von Azofarbstoffen aus diazotierter 4-Nitro-4'-aminostilben-(bzw. -dibenzyl-)-2, 2'-disulfons.äure durch geeignete Umwandlung der Nitrogruppe in zweiwertige, zwei Stickstoffatome enthaltende Gruppen miteinander verkettet und gegebenenfalls die so erhaltenen Farbstoffe den für Stilben- und Azofarbstoffe üblichenNachbehandlungsmethoden unterwirft.
- Es wurde nun gefunden, daß man zur Herstellung von unsymmetrischen Substantiven Azofarbstoffen die im Hauptpatent verwendeten Azofarbstoffe aus diazotierter 4-Nitro-4'-aminostilben-(bzw. -dibenzyl-)-2, 2'-disulfonsäure, anstatt sie, wie im Hauptpatent, mit einem gleichen Molekül zu verketten, auch mit Aminen oder Aminoazofarbstoffen, die von der zur Herstellung des Nitrostilbenazofarbstoffs verwendeten Kupplungskomponente verschieden sind, in Gegenwart von Alkalien kondensieren kann.
- Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich in der gleichen Weise wie die nach dem Hauptpatent .erhältlichen Farbstoffe durch gute Baumwollaffinität aus. Sie lassen sich ebenso wie jene den im Hauptpatent genannten Nachbehandlungsmethoden unterwerfen.
- Es ist bereits bekannt, unsymmetrische Disazofarbstoffe der Stilbenreihe dadurch herzustellen, daß man 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure mit 2 Mol verschiedener Amine kondensiert oder 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure tetrazotiert und mit 2 Mol verschiedener Kupplungskomponenten vereinigt. Diese Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß die erhaltenen Farbstoffe in mehr oder weniger hohem Maße durch symmetrische Disazofarbstoffe verunreinigt sind.
- Beispiel I 56,3 kg des nach Patent 591 495, Beispiel 5, hergestellten metlylierten Monoazofarbstofts aus diazotierter 4-NTitro-4'-aminostilben-2, 2'-disulfons,äure und Phenol werden in IQ50 1 Wasser und I4o kg Natronlauge 35'B6 gelöst und mit I4 kg I-Amino-4-.äthoxyb.enzol versetzt. Sodann wird etwa 25 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Die überschüssige Lauge wird- durch Salzsäure weggenommen, das Reaktionsprodukt nach Erkalten abgesaugt und -mit- Salzwasser von io° B6 ausgewaschen. Der getrocknete Farbstoff ist ein orangebraunes Pulver, das sich in Wasser reisgelb, in konzentrierter Schwefels.äure rotviolett löst und auf Baumwolle ein lebhaftes, chlor- und lichtechtes Gelb gibt.
- Geht man statt vom methylierten vom äthylierten Monoazofarbstoff aus, so erhält man einen Farbstoff von fast gleichen Eigenschaften.
- Beispiel 2 56,3 kg 4-Nitro-4'-aminostilben-2, 2'-disulfonsäureazopheilolmethyläther (vgl. Beispiel i ) werden in 125o 1 Wasser und Zoo kg Natronlauge 35° B6 gelöst und mit einer Lösung von 342 kg dehydrotlliotoluidinsulfonsaurem Natrium in 250 1 Wasser versetzt. Dann wird 25 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und die Abscheidung gegebenenfalls durch Kochsalz vervollständigt.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunorangerotes Pulver dar, das sich in Wasser orangegelb; in konzentrierter Schwefelsäure blauviolett löst und auf Baumwolle licht- und chlorechte orange Töne gibt.
- Die Kondensation kann auch im geschlossenen Gefäß unter Druck vorgenommen werden. Die Waschechtheit und Nuance des Produktes l,äßt sich durch Nachbehandlung seiner Lösung mit einem Oxydationsmittel, wie Chlorlauge, nötigenfalls verbessern.
- Beispiel 3 Man löst 56,3 kg des gleichen Ausgangsfarbstoffs wie in den vorhergehenden Beispielen und 32,1 kg des Farbstoffs aus diazotierter i-Aminobeilzol-3-sulfonsäure und i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzolin i 5oo l Wasser und 215 kg Natronlauge 35° Be und erhitzt 20 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden. Nach Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt.
- Der getrocknete Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit orangebrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit grauvioletter Farbe löst und Baumwolle in chlorechten orangebraunen Tönen färbt.
- Den methylierten Ausgangsfarbstoff kann man mit .ähnlichem Ergebnis z. B. durch den üthylierten Farbstoff ersetzen. Die Kondensation läßt sich beschleunigen, wenn man sie in geschlossenem Gefäß unter Druck vornimmt. Die Reinheit und Waschechtheit wird gegebenenfalls verbessert, wenn der Farbstoff noch einer Oxydation, z. B. mit Chlorlauge, unterworfen wird.
- Beispiel 4 Ersetzt man im Beispiel3 den Metanilsäurefarbstoff durch 32,? kg des Farbstoffs aus diazotierter i-Aminobenzol-4-sulfoilsäure und i-Aminonaplithalin, so erhält man nach 22stündigem Kochen und Abfiltrieren nach Erkalten einen Farbstoff, der getrocknet ein braunes Pulver darstellt, sich in Wasser orangerotbraun, in konzentrierter Schwefelsäure violettbraun löst und auf Baumwolle licht- und chlorechte orangerotbraune Töne liefert.
- Einen Farbstoff von fast gleichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle des methylierten Ausgangsstoffes die Äthylverbindung verwendet.
- Beispiel 5 12 kg des Disazofarbstoffs, hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 4 - Nitro-4'-aminostilben-2, 2'-disulfons.äure mit i-Aminonaphthalin, Weiterdiazotieren und Kuppeln mit Salicylsäure, werden mit 8,4 kg Dehydrothiotoluidinsulfonsäure in 15o kg Normallauge 20 Stunden gekocht. Der isolierte und getrocknete Farbstoff stellt :ein braunschwarzes Pulver dar, das sich mit brauner Farbe in Wasser, mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Er färbt Baumwolle in klarem gelbbraunem Ton von guten Echtheitseigenschaften.
- Einen ,ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von Dehydrothiotoluidinsulfons.äure beispielsweise Aminoazobenzolmonosulfons.äure verwendet.
Claims (1)
- PATEN TANS-PRLTCFi: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen nach Patent 591495, dadurch gekennzeichnet, daß man hier :ein Molekül eines Azofarbstoffs aus diazotierter 4.-Nitro-4'-aminostilben-2, 2'-disulfons.äure und beliebigen Kupplungskomponenten mit Aminen oder Aminoazofarbstoffen, die von der zur Herstellung des Nitxostilbenazofarbstoffs verwendeten .Kupplungskomponente verschieden sind, in Gegenwart von Alkalien kondensiert und die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls den für Azofarbstoffe und Stilbenfarbstoffe üblichen Nachbehandlungsmethoden unterwirft.
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