DE603836C - Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von StilbenazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Moleküle von Azofarbstoffen aus diazotierter 4-Nitro-4'-aninostilben- (bzw. -dibenzyl) -2, 2'-disulfonsäure durch Umwandlung der Nitrogruppe in eine zweiwertige, a Stickstoffatome enthaltende Gruppe miteinander verkettet und gegebenenfalls die so :erhaltenen Farbstoffe den für Stilbon- und Azofarbstoffe üblichen Nachbehandlungsmethoden unterwirft.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Verkettung der Stilbenreste bereits an der Nitroaminostilbendisulfonsäure durchführen kann. Werden dann .die so erhaltenen Zwischenprodukte, gegebenenfalls nach Reduktion, tetrazotiert -und mit Kupplungskomponenten vereinigt, so erhält man Farbstoffe der gleichen Art wie nach dem Verfahren des Hauptpatents.
- Gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents hat das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß es auch in solchen Fällen anwendbar ist, wo die Verkettung der Stilbenreste beim Verfahren des Hauptpatents gleichzeitig einen Angriff auf die Azogruppe-oder die Kupplungskomponente verursacht. An Stelle der Stilbenverbindungen kann das Verfahren auch mit Hilfe der entsprechenden Dibenzylverbindungen durchgeführt werden.
- Die erhaltenen. Farbstoffe sind bei @entsprechender Wahl der Komponenten identisch mit den Farbstoffen des Hauptpatents.
- Beispiel z i 8, ¢ kg Cyanurchlorid werden mit 8 4., ¢ kg 4-Nitro-4',aminostilben-2, 2'-disulfonsäure in wäßriger Lösung in Gegenwart von Natriumbicarbonat kondensiert. Das .erhaltene Kondensationsprodukt wird reduziert, tetrazotiert und in sodaalkalisicher Lösung mit 19 kg Phenol gekuppelt. Der Disazofaxbst@off wird methyliert. Er löst sich in Wasser mit gelber Farbe, die durch Zusatz von Allkali nicht mehr nach rot -umschlägt. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbstichig rot. Auf Baumwolle erhält man eine lichtechte gelbe Färbung. Beispiel e 4-Nitro-4'-aminostilben-2, 2'- disulfonsäure wird mit Zinkstaub reduziert und die erhaltene Hydrazoverbindung oxydiert. 78 kg der so erhaltenen Diaminoazodistilb,entetrasulforisäure werden tetrazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit i9 kg Phenol gekuppelt. Der alkaliunechte Farbstoff wird, wie im Hauptpatent 591 495 beschrieben, methyliert. Der erhaltene Trisazofarbstoff färbt Baumwolle lichtecht orange. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blauer Farbe. Beispiel 3 56 kg 4-Nitro-4'-aminostilben-2, 2'-disuIfonsäure werden in 400 1 Wasser und 4o kg Natriumcarbonat gelöst. In die Lösung wird bei 35 bis 40° C so lange Phosgen einge@ leitet, bis die Harnstoffbildung beendet ist.
- Darauf wird bei etwa 5o° C innerhalb i 'Stunde eine kornzentrierte Lösung, @enthaltend 36kg Schwefelnatrium kryst., zugegeben und noch einige Zeit bis zur Bildung der Diaminodistilbenharnstofftetrasufonsäure weitergerührt.
- Hierauf wird die Lösung mit Salzsäure bis zur neutralen Reaktion versetzt und filtriert. Das Diamin wird durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure zum Filtrat gefällt und abgesaugt. Darauf wird die Paste durch Zur satz von Soda in Lösung gebracht -und mit 6,9 kg NatrIumnitrit versetzt. Das Ganze wird zu einer Mischung von -etwa 40o kg Eis und 301 konzentrierter Salzsäure unter Rühren zugegeben. Die so erhaltene Tetraz0-verbindung wird mit 14,5 kg Salicylsäure, gelöst in einer soloalkalischen Lösung, vereinigt. Der auf übliche Weise isolierte Farbstoff ist mit dem Farbstoff des Beispiels 2 des Hauptpatents identisch
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen mach Patent 591 495, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte, die durch Umwandlung von j e einer der beiden stickstoffhaltigen Gruppen der 4-Nitro- 4'-aminostilben- (bzw. -dibenzyl) - 2, 2'-disulfonsäure in eine zweiwertige, mindestens 2 Stickstoffatome enthaltende Gruppe erhältlich sind, gegebenenfalls nach Reduktion, tetrazotiert, mit Kupplungskomponenten vereinigt und die Farbstoffe gegebenenfalls den für Stilben- und Azofarbstoffe üblichen Nachbehandlungsmethoden unterwirft.
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