DE60204875T2 - Herbizide mischung, die ein benzoylderivat, einen stickstoffhaltigen dünger und einen hilfsstoff enthält - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, im spezielleren herbizide Zusammensetzungen, die bestimmte Benzoylcyclohexandione in Kombination mit Stickstoffdüngemitteln und Hilfsmitteln umfassen, die zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Unkrautgräsern in wichtigen Nutzpflanzungen von Nutzen sind. Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation in Gegenwart einer Nutzpflanze, insbesondere einer Maisnutzpflanze, durch Auftragen einer herbiziden Zusammensetzung auf den Ort der Nutzpflanze oder der unerwünschten Vegetation, welche Zusammensetzung eine herbizid wirksame Menge des Benzoylderivats, einen stickstoffhaltigen Dünger und ein oder mehrere Hilfsmittel umfaßt, gewünschtenfalls im Gemisch mit weiteren Herbiziden oder Safenern.
- In zahlreichen Patentanmeldungen werden Benzoylcyclohexandion-Herbizide beschrieben. Bestimmte, in WO 00/21924 und in WO 01/07422 offenbarte Benzoylcyclohexandionverbindungen stellen eine besonders nützliche Klasse derartiger Verbindungen dar. WO 99/63823 offenbart herbizide Mischungen, die ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat eines Pyrazols mit einem Hilfsmittel und einem Düngemittel enthalten. WO 00/53014 offenbart herbizide Mischungen, die ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat eines Pyrazols mit einem Hilfsmittel enthalten. WO 92/19107 offenbart herbizide Mischungen von bestimmten 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dionderivaten mit einem stickstoffhaltigen Düngemittel und einem Hilfsmittel.
- Die aus diesen Schriften bekannte Anwendung von Benzoylcyclohexandionen ist jedoch häufig mit Nachteilen in der Praxis verbunden. Beispielsweise ist die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder, wenn die herbizide Aktivität adäquat ist, wird eine unerwünschte Schädigung der Nutzpflanzen beobachtet.
- Stickstoff ist als ein Düngemittel allgemein bekannt und wird in Farm Chemicals Handbook, Ausgabe 1988, Seiten B48 und B49 beschrieben. Zu den im Handel erhältlichen stickstoffhaltigen Düngemitteln zählen wasserfreies Ammoniak, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoff, Stickstofflösungen (zu denen Harnstoffammoniumnitrat zählt), Kaliumnitrat und Kombinationen davon.
- Der Ausdruck Hilfsmittel umfaßt grenzflächenaktive Mittel, wie Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel und/oder organische Lösungsmittel, Mineral- und Pflanzenöle und Kombinationen davon. Hilfsmittel, insbesondere jene, die zur Verwendung in der Agrochemie geeignet sind, sind beispielsweise aus Foy, C. L., Adjuvants for agrichemicals, CRC Press Inc., Boca Raton, Florida, USA, bekannt.
- Die Anmelder haben gefunden, daß die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen durch Anwendung einer Kombination von bestimmten Benzoylcyclohexandionverbindungen zusammen mit einem stickstoffhaltigen Düngemittel und einem oder mehreren Hilfsmitteln deutlich verbessert werden kann.
- Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, das ein Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von:
- (a) einem Benzoylderivat der Formel (I):worin:
R1 der Formel (II) entspricht:oder
R1 für -CH2O(Halogenalkyl), -CH2O(Alkyl), -CH2O(Cycloalkyl), -CH2OCH2(Cycloalkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2OAlkyl, -CH2S(Halogenalkyl), -CH2OCH2R8 oder -OCH2(Cycloalkyl) steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, -S(O)nAlkyl, -S(O)nHalogenalkyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy stehen;
R4 Wasserstoff, -SO2Alkyl, -COPhenyl oder -SO2Phenyl bedeutet (deren Phenylgruppen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind);
R5 Wasserstoff oder Alkyl darstellt;
R6 für Cyano, CONH2, NHSO2Alkyl, NHSO2Halogenalkyl, OR9, CO2Alkyl, -S(O)nAlkyl oder -S(O)nHalogenalkyl steht; R7 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet;
R8 einen 2-Tetrahydrofuranyl-, 3-Tetrahydrofuranyl- oder 2-Tetrahydropyranylring darstellt;
R9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenyl steht;
w den Wert 1 oder 2 hat;
n den Wert 0, 1 oder 2 aufweist;
oder von einem in der Landwirtschaft annehmbaren Salz oder Metallkomplex davon;
(b) von einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel; und
(c) von einem oder mehreren Hilfsmitteln
auf diesen Ort umfaßt. - Die Verbindungen der Formel (I), worin R4 Wasserstoff ist, können in einer Anzahl tautomerer Keto- oder Enolformen existieren. Weiterhin können in bestimmten Fällen die vorstehenden Substituenten zu einer optischen Isomerie und/oder Stereoisomerie beitragen. Alle derartigen Formen und Gemische werden von der vorliegenden Erfindung umfaßt.
- Soferne nichts Gegenteiliges angegeben ist, sind in der Beschreibung die nachfolgenden Ausdrücke generell wie folgt definiert:
"Alkyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkoxy" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkoxy" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkenyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkenyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkinyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkinyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Cycloalkyl" bezeichnet einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten carbocyclischen Ring;
"Cycloalkenyl" bezeichnet einen 5- oder 6-gliedrigen, einfach ungesättigten carbocyclischen Ring;
"Halogen" bezeichnet ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. - Unter dem Ausdruck "in der Landwirtschaft annehmbare Salze" werden Salze der Kationen verstanden, die in der Technik zur Ausbildung von Salzen zur landwirtschaftlichen oder Gartenbauanwendung bekannt und akzeptiert sind. Vorzugsweise sind die Salze wasserlöslich. Geeignete Salze mit Basen umfassen Alkalimetallsalze (beispielsweise Natrium und Kalium), Erdalkalimetallsalze (beispielsweise Calcium und Magnesium), Ammonium- und Aminsalze (beispielsweise Diethanolamin, Triethanolamin, Octylamin, Morpholin und Dioctylmethylamin).
- Unter dem Ausdruck "Metallkomplexe" werden Verbindungen verstanden, worin R4 Wasserstoff darstellt (oder ein Tautomer davon), worin ein oder mehrere der Sauerstoffatome der 2-Benzoylderivate der Formel (I) als Chelatisierungsmittel für ein Metallkation wirken. Beispiele für derartige Kationen schließen Zink, Mangan, Kupfer(II), Kupfer(I), Eisen(III), Eisen(II), Titan und Aluminium ein.
- Stickstoffhaltige Düngemittel werden üblicherweise als entweder vom Nitrattyp oder vom Ammoniumtyp klassifiziert. Zu im Handel erhältlichen Ammoniumtypen zählen wasserfreies Ammoniak, wäßriges Ammoniak, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, flüssige Stickstoffdüngemittel und Harnstoff. Die Düngemittel vom Nitrattyp schließen Ammoniumnitrat, Stickstofflösungen, Calciumnitrat und Natriumnitrat ein. Die bevorzugten stickstoffhaltigen Düngemittel sind Stickstofflösungen. Die am meisten be vorzugten stickstoffhaltigen Düngemittel sind Harnstoffammoniumnitrat (UAN), worin der Stickstoffprozentsatz von etwa 28% bis etwa 33% beträgt; Ammoniumsulfat; Harnstoff; Glycin oder Gemische davon. Die UAN-Lösung und andere Stickstofflösungen können nach in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die in den Gemischen verwendete Menge an stickstoffhaltigem Düngemittel beträgt im allgemeinen von etwa 50 bis 3.000 g/ha, vorzugsweise von etwa 50 bis 1.500 g/ha, und stärker bevorzugt von etwa 150 bis 300 g/ha.
- Überraschenderweise haben die derzeitigen Anmelder gefunden, daß es eine Optimalmenge für in den Mischungen vorliegendes stickstoffhaltiges Düngemittel gibt, die die wirksamste Unkrautbekämpfung ergibt.
- Die bevorzugten Hilfsmittel sind grenzflächenaktive Mittel oder organische Flüssigkeiten, wobei die Letztgenannten erforderlichenfalls geeignete Emulgatoren enthalten, um eine homogene Verteilung der Flüssigkeit im Sprühtank zu erleichtern.
- Zu den Surfactant-Typen zählen nichtionische, anionische, kationische und amphotere grenzflächenaktive Mittel: Beispiele für anionische grenzflächenaktive Mittel umfassen:
- a) Carbonsäuresalze, beispielsweise Natrium- und Kaliumsalze von Kokosnußölfettsäuren;
- b) Sulfonsäuresalze, beispielsweise gerade oder verzweigtkettige Alkylbenzolsulfonate, Natrium-, Calcium- und Ammoniumlignosulfonate, Erdölsulfonate, Paraffinsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate;
- c) Schwefelsäureestersalze, beispielsweise sulfatierte gerade primäre Alkohole; und
- d) Phosphonsäurepolyphosphonsäureester, beispielsweise Natriumalkylphosphat; und
- e) Ester der Phosphorsäure oder Schwefelsäure mit ethoxylierten Di- und Tristyrylphenolen, als freie Säure oder als Salz.
- Beispiele für kationische grenzflächenaktive Mittel umfassen:
- a) langkettige Amine;
- b) quaternäre Ammoniumsalze, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid und N-Alkyltrimethylammoniumchlorid; und
- c) polyoxyethylierte langkettige Amine.
- Beispiele für nichtionische grenzflächenaktive Mittel umfassen:
- a) polyoxyethylierte Alkylphenole;
- b) polyoxyethylierte gesättigte und ungesättigte Fettalkohole;
- c) polyoxyethylierte Polyoxypropylenglycole;
- d) Glycerin- und Polyglycerinester von natürlichen Fettsäuren;
- e) ethoxylierte Sorbitanester, beispielsweise Atplus 309 F;
- f) Alkanolamine;
- g) tertiäre Acetylenglycole;
- h) polyoxyethylierte Silikone;
- i) N-Alkylpyrrolidone;
- j) Alkylpolyglycoside;
- k) ethoxylierte Arylalkylphenole;
- l) ethoxylierte Alkylphenole;
- m) ethoxylierte Hydroxyfettsäuren, wie z.B. Rizinusölderivate;
- n) Blockcopolymere aus Ethylenoxid und Propylenoxid; und
- o) Kondensationsprodukte von EO-PO-Blockcopolymeren und Ethylendiamin.
- Beispiele für amphotere grenzflächenaktive Mittel umfassen:
- a) beta-N-Alkylaminopropionsäuren;
- b) N-Alkyl-beta-iminodipropionsäuren;
- c) Imidazolincarboxylate;
- d) N-Alkylbetaine;
- e) Aminoxide;
- f) Sulfobetaine oder Sultaine; und
- g) Phosphatide.
- Diese grenzflächenaktiven Mittel und andere werden in Drew Myers, Surfactants Science and Technology, (New York: VCH Publishers, Inc., 1988), Kapitel 2 und in Milton J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 2. Aufl. (New York: John Wiley and Sons, Inc., 1989), Kapitel 1, beschrieben.
- Beispiele für organische Flüssigkeiten sind:
- 1. Nichtpolare Lösungsmittel, wie:
- a) aromatische Kohlenwasserstoffe, d.s. Benzolderivate, beispielsweise Toluol, Xylol, Mesitylen, Diisopropylbenzol, Indan und Naphthalinderivate, wie 1-Methylnaphthalin, 2-Methylnaphthalin;
- b) aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Octan, Cyclohexan und aliphatische und isoparaffinische Mineralöle (Exol D, Isopor von EXXon);
- c) Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen (Solvesso);
- d) halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid; und
- e) halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol.
- 2. Polare lipophile Flüssigkeiten:
- a) Pflanzliche oder tierische Öl-Fettsäureglycerinester oder Fettsäureglycolester, beispielsweise Maiskeimöl, Baumwollsaatöl, Leinsaatöl, Sojaöl, Kokosnußöl, Palmöl, Distelöl und Rizinusöl;
- b) Ester von gesättigten und ungesättigtes Fettsäuren (Monocarbonsäuremonoester), wie (C1-C7)-Alkancarbonsäure-(C1-C6)-alkylester, gesättigte und ungesättigte (C8-C22)-Fett säure-(C1-C6)-alkylester, wie Alkylester von Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Derivate von pflanzlichen und tierischen Ölen, wie alkyliertes Rapssamenöl;
- c) Ester von aromatischen Carbonsäuren, wie Phthalsäure-(C1-C12)-alkylester, insbesondere Phthalsäure-(C4-C8)-alkylester;
- d) Ester von anderen organischen Säuren, beispielsweise [(C1-C18-Alkyl]-phosphonsäure-di[(C1-C12)alkyl)- und/oder -cycloalkyl]-ester, vorzugsweise ein [(C4-C16-Alkyl]-phosphonsäure-di-(C1-C12)alkyl)-ester, insbesondere Octanphosphonsäure-bis-(2-ethylhexyl)-ester (HOE S 4326, Clariant);
- 3. Gemische von Lösungsmitteln aus den vorstehenden Klassen 1) und/oder 2).
- Beispiele für bevorzugte grenzflächenaktive Mittel in der vorliegenden Erfindung umfassen die folgenden:
Polyoxyethylensorbitanmonolaurate; Alkylaryl-polyoxyethylene; paraffinbasisches Erdöl; polyoxyethylierte Polyolfettsäuren und Polyolfettester; Getreideölkonzentrat; und Additive auf Silikonbasis. - Zusätzlich zu den vorstehenden grenzflächenaktiven Mittel können in die Mischungen dieser Erfindung auch andere inerte Hilfsmittel eingebracht werden, um eine zufriedenstellendere Formulierung zu ergeben. Zu derartigen inerten Hilfsmitteln zählen Ausbreitmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel, Schaumhilfsmittel, Schaumunterdrückungsmittel, Eindringmittel und Abhilfsmittel.
- Der Ausdruck herbizid wird hier dazu verwendet, um eine Verbindung zu bezeichnen, die das Wachsen von Pflanzen bekämpft oder modifiziert. Der Ausdruck Pflanzen soll alle nachauflau fende Vegetation einschließen, vom Setzling bis zur etablierten Vegetation.
- Der Ausdruck stickstoffhaltiges Düngemittel wird hier dazu verwendet, um einen Primärnährstoff zu bezeichnen, der von allen Pflanzen in erheblichen Mengen für das Pflanzenwachstum benötigt wird. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ermöglicht dem Landwirt, das stickstoffhaltige Düngemittel, das Hilfsmittel und das Herbizid gemeinsam in einem einzigen Vorgang aufzubringen, mit dem Vorteil von Zeit- und Arbeitsersparnis.
- Weiterhin wurde überraschenderweise gefunden, daß es eine Optimalmenge für das in den Mischungen der Erfindung vorliegende grenzflächenaktive Mittel gibt, die zu der wirksamsten Unkrautbekämpfung führt.
- Bevorzugte Verbindungen der Erfindung sind solche der Formel (Ia)worin:
R1 der Formel (II) entspricht:oder
R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-C1-C4-Alkyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(C3-C6-Cycloalkyl) steht;
R2 Methyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen darstellt;
R3 für Trifluormethyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen steht;
R5 und R5a jeweils Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten;
R6 für Cyano oder OR9 steht;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet;
R8 ein 2-Tetrahydrofuranyl- oder 3-Tetrahydrofuranylring ist; und
R9 für C1-C4-Alkyl steht. - Stärker bevorzugte Verbindungen der Erfindung sind solche Verbindungen der Formel (Ia), worin:
R1 der Formel (II) entspricht:oder
R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl) (worin Halogenalkyl vorzugsweise durch ein bis fünf Fluoratome substituiertes Ethyl ist), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-Methyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(Cyclopropyl) steht;
R2 Halogen oder Methyl darstellt;
R3 für -S(O)nMethyl oder -S(O)nEthyl steht;
R5 und R5a jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
R6 Cyano oder OR9 darstellt;
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht;
R8 einen 2-Tetrahydrofuranylring bedeutet; und
R9 Methyl oder Ethyl darstellt. - Die am meisten bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind:
2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; und
2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion. - Die Benzoylderivate der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise in WO 00/21924 und WO 01/07422 beschrieben.
- Die Mischungen gemäß der Erfindung zeigen eine hervorragende herbizide Aktivität gegenüber einem breiten Spektrum von wirtschaftlich bedeutenden ein- und zweikeimblättrigen schädlichen Pflanzen. Die Wirksubstanzen sind auch gegenüber mehrjährigen Unkräutern wirksam, die Schößlinge aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen mehrjährigen Organen ausbilden und schwierig zu bekämpfen sind.
- Typische einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter, die mit den Verbindungen gemäß der Erfindung bekämpft werden können, schließen die folgenden ein:
einkeimblättrige Unkrautarten, beispielsweise Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria und Cyperus aus der Gruppe der einjährigen Pflanzen, und, unter den mehrjährigen Arten, Agropyron, Cynodon, Imperata und Sorghum und auch mehrjährige Cyperus-Arten, und
zweikeimblättrige Unkrautarten, beispielsweise Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida unter den einjährigen Pflanzen und Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia im Falle der mehrjährigen Unkräuter. - Schädliche Pflanzen, die unter den spezifischen Anbaubedingungen von Reis auftreten, wie z.B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus, werden ebenfalls mit den Mischungen der Erfindung hervorragend gut bekämpft.
- Obwohl die Mischungen gemäß der Erfindung eine hervorragende herbizide Aktivität gegenüber ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern aufweisen, werden Nutzpflanzen von wirtschaftlich bedeutenden Erntepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Sojabohne, nur zu einem unbedeutenden Ausmaß oder überhaupt nicht geschädigt. Aus diesen Gründen sind die vorliegenden Mischungen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Wachstum in Pflanzungen von landwirtschaftlich nützlichen Pflanzen oder in Anpflanzungen von Zierpflanzen sehr geeignet.
- Zufolge ihrer herbiziden Eigenschaften können die Mischungen der Erfindung auch zur Bekämpfung von schädlichen Pflanzen in Anpflanzungen von bekannten genetisch modifizierten Pflanzen oder von noch zu entwickelnden genetisch modifizierten Pflanzen eingesetzt werden. In der Regel zeichnen sich die transgenen Pflanzen durch besonders vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenz gegenüber bestimmten Pestiziden, insbesondere bestimmten Herbiziden, Resistenz gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Pathogenen von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilze, Bakterien oder Viren.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen werden vorzugsweise in ökonomisch wichtigen transgenen Nutzpflanzen und Zierpflanzen verwendet, beispielsweise Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder alternativ in Pflanzungen von Zuckerrübe, Baumwolle, Sojabohne, Ölsaat, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und andere Pflanzenarten.
- Die Mischungen der Erfindung können vorzugsweise als Herbizide in Nutzpflanzen eingesetzt werden, die gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind oder genetisch resistent gemacht worden sind.
- Die Erfindung bezieht sich daher auch auf die Anwendung der vorstehenden Mischungen gemäß der Erfindung als Herbizide zur Bekämpfung von schädlichen Pflanzen in transgenen Nutzpflanzen.
- Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung werden Zusammensetzungen geschaffen, die umfassen:
- (a) eine herbizid wirksame Menge eines Benzoylderivats der Formel (I) oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon;
- (b) ein stickstoffhaltiges Düngemittel; und
- (c) ein oder mehrere Hilfsmittel; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel.
- Die Verbindungen der Formel (I) können in verschiedener Weise formuliert werden, abhängig davon, welche biologische und/oder chemisch-physikalische Parameter vorgeschrieben sind. Beispiele für geeignete Formulierungsmöglichkeiten sind: Benetzbare Pulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Sprühlösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf einer Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Dressingmittel, Granulate zum Breitstreuen und zur Bodenaufbringung, Granulate (GR) in Form von Mikrogranulaten, Sprühgranulate, beschichtete Granulate und Adsorptionsgranulate, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese individuellen Formulierungstypen sind prinzipiell bekannt und werden beispielsweise in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3. Aufl. 1979, G. Goodwin Ltd., London, beschrieben.
- Die erforderlichen Formulierungshilfsmittel wie inerte Materialien, grenzflächenaktive Mittel, Lösungsmittel und andere Additive sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2. Aufl., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2. Aufl., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley und Wood, "Encyclope dia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, beschrieben.
- Auf der Basis dieser Formulierungen können auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Substanzen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, und auch mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren hergestellt werden, beispielsweise in Form einer Fertigformulierung oder als eine Tankmischung.
- Benetzbare Pulve sind Präparate, die in Wasser gleichförmig dispergierbar sind und die neben der aktiven Verbindung auch grenzflächenaktive Mittel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ (Netzmittel, Dispergiermittel) enthalten, beispielsweise polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxyethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Natriumlignosulfonate, Natrium-2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonate, Natriumdibutylnaphthalinsulfonate oder alternativ Natriumoleoylmethyltaurate zusätzlich zu einem Verdünnungsmittel oder einer inerten Substanz. Zur Herstellung der benetzbaren Pulver werden die herbizid wirksamen Substanzen fein gemahlen, beispielsweise in üblichen Anlagen wie Hammermühlen, Strahlmühlen und Luftstrommühlen, und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
- Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen der aktiven Substanz in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder alternativ in verhältnismäßig hochsiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder in Gemischen der organischen Lösungsmittel unter Zugabe eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ (Emulgatoren) hergestellt. Beispiele für anwendbare Emulgatoren sind: Alkylarylsulfonsäurecalciumsalze, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglycolester, Alkylarylpolyglycolether, Fettalkoholpolyglycolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester, wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitanester, wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
- Stäubemittel werden durch Mahlen der Wirksubstanz mit feinteiligen festen Substanzen erhalten, beispielsweise Talk, natürliche Tone, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
- Suspensionskonzentrate können auf Wasserbasis oder Ölbasis aufgebaut sein. Sie können beispielsweise durch Naßmahlen mit Hilfe von handelsüblichen Kugelmühlen und, falls zweckmäßig, Zugabe von grenzflächenaktiven Mitteln hergestellt werden, wie jenen, die beispielsweise zuvor im Falle der anderen Formulierungsarten bereits erwähnt worden sind.
- Emulsionen, beispielsweise Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), können z.B. mit Hilfe von Rührern, Kolloidmühlen und/oder statistischen Mischern unter Anwendung wäßrig-organischer Lösungsmittel und, falls zweckmäßig, von grenzflächenaktiven Mitteln hergestellt werden, wie jenen, die bereits erwähnt worden sind.
- Granulate können entweder durch Aufsprühen der Wirksubstanz auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten auf die Oberfläche von solchen Trägern wie Sand, Kaolinite oder auf granuliertes inertes Material mit Hilfe von Bindemitteln, beispielsweise Po lyvinylalkohol, Natriumpolyacrylaten oder alternativ Mineralölen hergestellt werden.
- Geeignete Aktivsubstanzen können auch in der Weise granuliert werden, wie sie für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblich ist, falls gewünscht als Gemisch mit Düngemitteln.
- In der Regel werden wasserdispergierbare Granulate nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknen, Fließbettgranulieren, Scheibengranulieren, Mischen unter Anwendung von Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrudieren ohne festes Inertmaterial hergestellt.
- Bezüglich der Herstellung von Scheiben-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe beispielsweise die Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3. Aufl. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. Aufl., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8–57.
- Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe beispielsweise G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81–96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101–103.
- In der Regel enthalten die agrochemischen Präparate 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% an der Wirksubstanz der Formel (I).
- In benetzbaren Pulvern beträgt die Konzentration des Wirkstoffes beispielsweise ungefähr 10 bis 90 Gew.-%, während der Rest auf 100 Gew.-% aus üblichen Formulierungsbestandteilen besteht. Im Falle von emulgierbaren Konzentraten kann die Wirk stoffkonzentration ungefähr 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Formulierungen in der Form von Stäuben enthalten 1 bis 30 Gew.-% an Wirkstoff, vorzugsweise üblich 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, Sprühlösungen enthalten ungefähr 0,002 bis 2%, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gew.-% Wirkstoff. Im Falle von wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt teilweise davon ab, ob die Wirkverbindung flüssig oder fest ist, und welche Granulierungshilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Im Falle von wasserdispergierbaren Granulaten beträgt der Wirkstoffgehalt beispielsweise von 1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 80 Gew.-%.
- Zusätzlich enthalten die angeführten Aktivsubstanzformulierungen gegebenenfalls die Bindemittel, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Eindringmittel, Konservierungsmittel, Gefrierschutzmittel und Lösungsmittel, Füllstoffe, Träger und Färbemittel, Antischaummittel, Verdunstungsinhibitoren und pH- und Viskositätsregler, die in jedem Falle üblich sind.
- Zu Komponenten, die für die Aktivsubstanzen gemäß der Erfindung in gemischten Formulierungen oder in einer Tankmischung verwendet werden können, zählen beispielsweise bekannte Wirksubstanzen, wie jene, die beispielsweise in Weed Research 26, 441–445 (1986) oder in "The Pesticide Manual", 11. Aufl., The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und in den dort zitierten Literaturstellen beschrieben werden.
- Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen in üblicher Weise verdünnt, falls dies zweckmäßig ist, beispielsweise mit Wasser im Falle von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten. Präparate in der Form von Stäuben, Boden- oder Breitwurfgranulaten und Sprühlösungen werden übli cherweise nicht mit anderen inerten Substanzen vor dem Anwenden verdünnt.
- Die Aufwandsrate der Verbindungen der Formel (I) variiert notwendigerweise mit den Außenbedingungen, wie, unter anderem, Temperatur, Feuchtigkeit und der Art des verwendeten Herbizids. Sie kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr an Aktivsubstanz, liegt aber vorzugsweise zwischen 0,005 und 5 kg/ha, und stärker bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha.
- Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Produkt geschaffen, das umfaßt:
- (a) eine herbizid wirksame Menge eines Benzoylderivats der Formel (I) oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon;
- (b) ein stickstoffhaltiges Düngemittel; und
- (c) ein oder mehrere Hilfsmittel; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel; als ein kombiniertes Präparat für die getrennte, gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Anwendung in der Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort.
- Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Prämixformulierungen der vorstehend angeführten Bestandteile (a), (b) und (c) ein erhöhtes Ausmaß an Unkrautbekämpfung und Pflanzenselektivität im Vergleich mit Tankmischungen erbringen, und dementsprechend bilden die Prämixformulierungen einen bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung.
- Die nachfolgenden, nicht beschränkenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung. Den in den Beispielen eingesetzten Verbindungen der Formel (I) wurden die folgenden Codebezeichnungen zugeteilt:
B1 = 2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
B2 = 2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
B3 = 2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion;
B4 = 2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-l,3-dion; und
B5 = 2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion. - Für die verschiedenen Nutzpflanzen- und Unkrautarten werden die folgenden Bezeichnungen verwendet:
HORVS = Gerste; ORYSP = umgepflanzter Reis; ORYSW = gesäter Reis; ZEAMA = Mais; ABUTH = Abutilon theophrasti; AMARE = Amaranthus retroflexus; AVEFA = Avena fatua; CHEAL = Chenopodium album; CYPIR = Cyperus iria; CYPES = Cyperus esculentus; ECHCG = Echinochloa crus-galli; GALAP = Galium aparine; MATCH = Matricaria chamomilla; POLCO = Polygonum convolvulus; SETFA = Setaria faberii; SETLU = Setaria lutescens; SETVI = Setaria viridis; STEME = Stellaria media; und VIOTR = Viola tricolor. - In den nachfolgenden Beispielen wurden die als "WP20" charakterisierten herbiziden Verbindungen als ein benetzbares Pulver verwendet, das 20% aktiven Bestandteil, 20% Wessalon SV, 10% grenzflächenaktive Mittel, 30% Texapon K12, 5% Calogon T, 0,2% Fluowet PP, 14,8 Kaolin W umfaßte. Die benetzbaren Pulver wurden nach den dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt.
- Andere, als Abkürzungen von Formulierungstypen verwendete Symbole sind am Ende der Tabelle 12 beschrieben.
- Beispiel 1 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung im Glashaus
- Samen von verschiedenen Nutzpflanzen- und Unkrautarten wurden in einem sandig-lehmigen Boden ausgepflanzt und in eine Klimakammer in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen eingebracht. Vier Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit einer Tankmischung besprüht, die die formulierte Testverbindung enthielt, mit einer Sprührate von 300 l/ha Sprühlösung. Die Pflanzen wurden vierzehn Tage nach dem Aufbringen visuell bewertet, und der Prozentsatz an Bekämpfung der Pflanzen ist in den Tabellen 1 und 2 dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindungen B1 und B2, formuliert mit Hasten (Hilfsmittel auf Basis Sojabohnenöl), durch die Zugabe von Ammoniumsulfat weiter verbessert wird.
- Tabelle 1
- Tabelle 2
- Beispiel 2 Wirkung auf Unkräuter in Reis
- Samen der verschiedenen Unkrautarten und Nutzreisvarietäten wurden in einem sandig-lehmigen Boden in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen ausgepflanzt. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit einer Tankmischung besprüht, die die formulierte Testverbindung enthielt, mit einer Sprührate von 600 l/ha an Sprühlösung. Die Pflanzen wurden drei Wochen nach dem Aufbringen visuell bewertet, und der Prozentsatz an Bekämpfung der Pflanzen ist in Tabelle 3 dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, formuliert mit grenzflächenaktiven Mitteln allein oder mit Ammoniumsulfat allein, dramatisch durch die Zugabe von Ammoniumsulfat bzw. von einem grenzflächenaktiven Mittel verbessert wird, wogegen die Schädigung in Reisarten sehr gering ist.
- Tabelle 3
- Beispiel 3 Auswirkung auf Unkräuter in Reis durch Aufbringen in Wasser
- Samen der verschiedenen Unkrautarten und Reis wurden in einem sandig-lehmigen Boden in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen ausgepflanzt. Drei Wochen nach der Aussaat wurde die Tankmischung, die die formulierte Testverbindung enthielt, auf die im Reiswasser unter Wasser stehenden Pflanzen aufgetragen. Die Pflanzen wurden drei Wochen nach dem Aufbringen visuell bewertet, und die prozentuelle Bekämpfung der Pflanzen wird in Tabelle 4 im Vergleich mit unbehandelten Kontrollproben dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die mit ethyliertem Sojaöl formulierte Verbindung B2 durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wird. Es wurde keine Reisschädigung beobachtet.
- Tabelle 4
- Beispiel 4 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in Mais unter Feldbedingungen
- Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1, jedoch in einem Topf-Außenversuch am Feld, wurden die in den Tabellen 5, 6 und 7 dargestellten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse der Tabellen 5 und 6 zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für als ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat formulierte Verbindung B2 durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wurde. Es wurde keine Maisschädigung beobachtet. Die Tabelle 7 veranschaulicht die Ergebnisse bei Anwendung von zwei verschiedenen grenzflächenaktiven Mitteln.
-
- Beispiel 5 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung im Glashaus
- Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1 wurden die in Tabelle 8 dargestellten Ergebnisse erhalten, die zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, die als flüssige Formulierungen auf Wasserbasis formuliert ist, durch die Zugabe von Harnstoff oder Glycin verbessert wird.
- Tabelle 8
- Beispiel 6 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in einem Topf-Außenversuch
- Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1 in einem Topf-Außenversuch wurden die in Tabelle 9 angeführten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, formuliert als Öldispersion 1K05 A1, durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wird, und daß es darüber hinaus eine optimale Menge an Ammoniumsulfat für die Wirkungssteigerung gibt. Ammoniumsulfat im Bereich von 100 g/ha bis 300 g/ha ergab die beste Unkrautbekämpfung.
- Tabelle 9
-
- Beispiel 7 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in Glashausversuchen
- Unter Anwendung der Vorgangsweise von Beispiel 1, jedoch mit anderen Verbindungen der Formel (I), zeigt die Tabelle 10, daß die Unkrautbekämpfung durch die Zugabe von Stickstoff-Düngemittel verbessert wird. Die Ergebnisse zeigen auch die Auswirkungen eines Variierens der Menge an Stickstoff-Düngemittel, und daß die Unkrautbekämpfung besser war bei Anwendung von 300 g/ha im Vergleich mit 3.000 g/ha Ammoniumsulfat. Tabelle 10
- Beispiel 8 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in Glashausversuchen
- Die Vorgangsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Anwendung unterschiedlicher Mengen an grenzflächenaktivem Mittel. Die Ergebnisse in Tabelle 11 zeigen, daß es für die beste Unkrautbekämpfung eine optimale Menge an grenzflächenaktivem Mittel gibt. So führten 100 g/ha bis 1.000 g/ha an Acti robB und 100 g/ha bis 300 g/ha an GenapolX090 zur besten Unkrautbekämpfung, wogegen höhere Mengen weniger wirksam waren.
- Tabelle 11
- Beispiel 9 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in einem Topf-Außenversuch
- Unter Anwendung der Vorgangsweise von Beispiel 1 in einem Topf-Außenversuch wurden die in Tabelle 12 dargestellten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, die als eine Prämixformulierung als eine Öldispersion 1K03 A1 verwendet wurde, höher ist als diejenige der Tankmischung des benetzbaren Pulvers plus 2 l/ha grenzflächenaktives Mittel ActirobB plus 3 kg/ha Ammoniumsulfat.
- Tabelle 12
- In den vorstehenden Tabellen wurden die folgenden grenzflächenaktiven Mittel verwendet:
Hasten = Hilfsmittel auf Basis Sojabohnenöl
Atplus 309F = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel mit einem Gehalt an Kupplungsmitteln
Inex = Hilfsmittel
Genapol X150 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von ethoxyliertem Isotridecanolpolyglycolether
Genapol X090 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von ethoxyliertem Isotridecanolpolyglycolether
Emulsogen EL400 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von Rizinusöl
ActirobB = Hilfsmittel auf der Basis von Rapssamenöl
RME = methyliertes Rapssamenöl - In den vorstehenden Tabellen wurden folgenden Formulierungen verwendet:
1K05 A1 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 760 g/l) und Atplus 309F (120 g/l)
1K05 A2 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 677 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (100 g/l)
1K05 A5 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 625 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
1K03 A1 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (33 g/l), Lösungsmittel (RME, 644 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
1K03 A2 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (33 g/l), Lösungsmittel (RME, 647 g/l), Emulsogen EL400 (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
SL05 A1 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l) und Genapol X150 (200 g/l)
SL05 A5 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Genapol X-150 (200 g/l) und Harnstoff (5%)
SL05 A6 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Genapol X-150 (200 g/l), Harnstoff (5%) und Glycin (5%).
Claims (10)
- Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, das ein Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von: (a) einem Benzoylderivat der Formel (I):worin: R1 der Formel (II) entspricht:
oder R1 für -CH2O(Halogenalkyl), -CH2O(Alkyl), -CH2O(Cycloalkyl), -CH2OCH2(Cycloalkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2OAlkyl, -CH2S(Halogenalkyl), -CH2OCH2R8 oder -OCH2(Cycloalkyl) steht; R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, -S(O)nAlkyl, -S(O)nHalogenalkyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy stehen; R4 Wasserstoff, -SO2Alkyl, -COPhenyl oder -SO2Phenyl bedeutet (deren Phenylgruppen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind); R5 Wasserstoff oder Alkyl darstellt; R6 für Cyano, CONH2, NHSO2Alkyl, NHSO2Halogenalkyl, OR9, CO2Alkyl, -S(O)nAlkyl oder -S(O)nHalogenalkyl steht; R7 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; R8 einen 2-Tetrahydrofuranyl-, 3-Tetrahydrofuranyl- oder 2-Tetrahydropyranylring darstellt; R9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenyl steht; w den Wert 1 oder 2 hat; n den Wert 0, 1 oder 2 aufweist; oder von einem in der Landwirtschaft annehmbaren Salz oder Metallkomplex davon; (b) von einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel; und (c) von einem oder mehreren Hilfsmitteln auf diesen Ort umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin das Benzoylderivat der Formel (Ia) entspricht:worin: R1 der Formel (II) entspricht:
oder R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-C1-C4-Alkyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(C3-C6-Cycloalkyl) steht; R2 Methyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen darstellt; R3 für Trifluormethyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen steht; R5 und R5a jeweils Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten; R6 für Cyano oder OR9 steht; R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet; R8 ein 2-Tetrahydrofuranyl- oder 3-Tetrahydrofuranylring ist; und R9 für C1-C4-Alkyl steht.
- Verfahren nach Anspruch 2, worin das Benzoylderivat der Formel (Ia) entspricht, worin: R1 der Formel (II) entspricht:oder R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-Methyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(Cyclopropyl) steht; R2 Halogen oder Methyl darstellt; R3 für -S(O)nMethyl oder -S(O)nEthyl steht; R5 und R5a jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R6 Cyano oder OR9 darstellt; R7 für Wasserstoff oder Methyl steht; R8 einen 2-Tetrahydrofuranylring bedeutet; und R9 Methyl oder Ethyl darstellt.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin das Benzoylderivat 2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; oder 2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion ist.
- Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Hilfsmittel ein grenzflächenaktives Mittel oder eine organische Flüssigkeit ist.
- Verfahren nach Anspruch 5, worin das Hilfsmittel ein grenzflächenaktives Mittel ist, ausgewählt unter Polyoxyethylensorbitanmonolauraten; Alkylarylpolyoxyethylenen; paraffinbasischem Erdöl; polyoxyethylierten Polyolfettsäuren und Polyolfettsäureestern; Pflanzenölkonzentrat; und Additiven auf Siliconbasis.
- Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Düngemittel eine Stickstofflösung ist.
- Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Düngemittel Harnstoffammoniumnitrat (UAN) mit einem Stickstoffgehalt von 28% bis 33%; Ammoniumsulfat, Harnstoff oder ein Gemisch davon ist.
- Eine Zusammensetzung mit einem Gehalt an: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Benzoylderivats der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert, oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon; (b) einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel, wie in Anspruch 1, 7 oder 8 definiert; und (c) einem oder mehreren Hilfsmitteln; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, wie in Anspruch 1, 5 oder 6 definiert.
- Ein Produkt mit einem Gehalt an: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Benzoylderivats der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert, oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon; (b) einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel, wie in Anspruch 1, 7 oder 8 definiert; und (c) einem oder mehreren Hilfsmitteln; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, wie in Anspruch 1, 5 oder 6 definiert; als ein kombiniertes Präparat für die getrennte, gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Anwendung in der Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort.
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