DE646500C

DE646500C - Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen

Info

Publication number: DE646500C
Application number: DEI53363D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Grotowsky
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-10-09
Filing date: 1935-10-09
Publication date: 1937-06-16

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure Aminotriarylmethanfarbstoffe von hervorragender Klarheit des Farbtons und recht guter Löslichkeit erhält, wenn man beim Aufbau der Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen Arylrest oder mehrere Arylreste einführt, die eine oder mehrere durch mindestens einen arylierten Äthylsulfonsäurerest substituierte Aminogruppen enthalten.
Der Aufbau der Farbstoffe kann nach allen Üblichen Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen, so z. B. mit Hilfe von Aldehyd- oder Hydrolsynthesen, vorgenommen werden. Die Art der anderen in die Arylreste oder Aminogruppen eingeführten Substituenten bestimmt die übrigen. färberischen Eigenschaften der Produkte. So können z. B. in die Arylreste noch weitere Aminogruppen eingeführt werden, ferner Alkylaminogruppen, Arylaminogruppen, Halogene, Hydroxyl- ,oder Methoxylgruppen, Sulfonsäuregruppen und in die durch einen arylierten Äthylsulfonsäurerest substituierte Aminogruppe noch eine Alkylgruppe, Sulfalkylgruppe usw.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Triarylmethanfarbstoffe dieser Erfindung sind namentlich die Aminosulfonsäuren geeignet, die man durch Kondensation von aromatischen Aminen mit den nachdem Verfahren des Patents 6I5795 herstellbaren Anlagerungsprodukten von Chlorsulfonsäure an Aryläthylene, wie z. B. Styrol, Inden und Cumaron, erhalten kann.
Beispiel I I Mol Tetraäthyldiaminobenzhydrol wird mit I Mol Äthyl-α-sulfomethylsulfobenzylanilin (gewonnen durch Sulfonierung von Äthyl-α-sulfomethylbenzylanilin) in wässeriger, schwach saurer Lösung erhitzt, bis Hydrol nicht mehr nachweisbar ist. Die Leukosäure kann nach üblichen Methoden, z. B. mit Bleidioxyd, Mangandioxyd usw., oxydiert werden. Der erhaltene Farbstoff wird durch Aussalzen, isoliert. Er färbt Wolle klar violettblau.
Beispiel a Im molekularen Verhältnis werden Tetramethyldiaminobenzhydrol und Sulfoäthyl-α-sulfomethylbenzyl-m-toluidin (hergestellt durch Kondensation von α-Sulfomethylbenzyl-mtoluidin mit Chloaräthansulfonsäure) in wässeriger, schwach schwefelsaurer Lösung erhitzt, bis das Hydro:l verschwunden ist. Die Leukosäure gibt, in. bekannter Weise ioxydiiert, einen Farbstoff, der tierische Faser blauviolett färbt. Beispiel 3 I Mol p-Diäthylaminobenzaldehyd gibt in schwach kongosaurer Lösung mit 2 Mol α-Sulfomethylbenzyl-o-toluidin 24 Stunden zumn Kochen erhitzt eine Leukosäure, die, mit Braunstein in schwach saurer Lösung oxydiert, einen Wolle klar violett färbenden Farbstoff liefert. Beispiel d. I Mol Diäthylaminobenzaldehyd wird in gleicher Weise, wie in Beispiel 3 beschrieben, mit 2 Mol Äthyl-c@@-sulfoindenylanilin kondensiert. Man erhält eine Leukosäure, die, auf üblichem Wege oxydiert, einen Wolle violettrot färbenden Farbstoff liefert. Beispiel 5 I Mol p-Diäthylaminobenzaldiehyd wird mit. 2 Mol Äthyl-@@@-sulfocumarylanilin in schwach saurer Lösung bis zur Beendigung der Kondensation erhitzt. Die Letukosäure liefert bei der Behandlung mit Oxydationsmitteln einen violetten Farbstoff. Beispiel 6 I Mol o-Chlorbenzaldehyd wird in wässeriger Lösung mit 2 Mol cα-Sulfomethylbenzylo-toluidin 2,4 Stunden unter Rühren und Rückfluß gekocht. Die so erhaltene Leukosäure liefert durch Oxydation einen Farb-

@s1i.IRbWoll.e klar grünblau anfärbt.

Beispiel 7 2 Mol Äthyl-α-stulfomethylbenzylanilin werden in 3oprozentigem Sprit mit I Mol Formaldehyd erhitzt, bis die Methankondensation beendet ist. Dann füllt man, zweckmäßig mit 3oprozentigem Sprit, auf I 1 auf, gibt I Mol Diäthylanilin sowie die berechnete Menge Bichromat hinzu und rührt bei 4o°, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt, destilliert den Alkohol ab, filtriert vom Chromoxydrückstarnd und fällt aus dem Filtrat den Farbstoff mit Kochsalzlösung aus. Er färbt Wolle in sehr klaren blauvioletten Tönen an.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstolfen, dadurchgekennzeichn;et, daß man beim Aufbau :der Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen oder mehrere Arylreste einführt, die eine oder mehrere durch mindestens einen aryllerten Äthylsulfo nsäurerest substituierte Aminogruppen enthalten.