DE610068C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es ist bekannt, daß bei der Kondensation von sekundären oder tertiären aromatischen Aminen mit aromatischen Aldehyden Leukobasen von Farbstoffen entstehen, die durch Oxydation bei Gegenwart von Säuren in Triary1methanfarbstoffe übergehen. Außerdem ist es bekannt, durch Kondensation von Tereplithaloylchlorid mit tertiären aromatischen Aminen Farbstoffe herzustellen, die gelbstichiger sind als Malachit- und Brillantgrün.
- Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe der Triarylmethanreiheerhalten kann, wenn mAn nach an sich bekannten Verfahren sekundäre oder tertiäre aromatische Amine mit aromatischen Dialdehyden oder wie aromatische Dialdehyde unter den Reaktionsbedingungen -reagierenden Verbindungen kondensiert und die erhaltenen Leukobasen durch Oxydation in Gegenwart von Säuren in die entsprechenden Triarylmethanfarbstofe überführt. Diese Farbstoffe haben gegenüber den Bekannten die Vorteile besonders tiefer Nuance und großer Farbstärke. Man kann nach dieser Arbeitsweise zu Farbstoffen mit blauschwarzen Tönen gelangen, die mit Triarylmethanfarbstöffen bisher nicht zu erzielen waren. Geeignete sekundäre bzw. tertiäre aromatische Amine sind beispielsweise Monoalkylanifne, Monooxalkylaniline 'bzw. Dimethylani.lin, Diäthylanilin, Dioxäthylanihn, N-oxäthyltetrahydrochinolin, Dialkyl - m - aminopheaaole und deren Sübstitutionsprodukte. Geeignete aromatische Dialdehyde sind z. B. Isophthalaldehyd, Terephthalaldehyd, Diphenylp #p'-dialdehyd, @o-Chlorisophthalaldehyd u. dgl. Wie aromatische Dialdehyde unter den Reaktionsbedingungen reagierende Verbindungen sind z. B. w # w # w' # w' - Tetrah,alog endialkylbenzole, wie w # w # w' # w'-TetracIl7orm-xylol, w # w # w # w' # w' # w'-Hexa.halogendialkylbenzole, wie w # w # w # w' # (,)'- c>>'-H!exachlorm-xylol usw.
- Die Kondensation wird in der bei der Hier Stellung von Triarylmethanfarbstoffen üblichen Weise, z. B. durch Erhitzen des Amins mit dem Aldehyd bei Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Chlorzink, Mineralsäuren usw., in der Wärme durchgeführt, worauf die erhaltenen Leukobasen durch Oxydationsmittel, wie Bleisuperoxyd oder Braunstein, bei Gegenwart von Säuren in die entsprechenden Triaryhnethanfarbstoffe übergeführt werden. Gewünschtenfalls können in die erhaltenen Farbstoffe noch Sulfonsäuregruppen leingeführt werden. Man kann auch von bereits Sulfonsäuregruppen enthaltenden Komponenten ausgehen. B.eispi,el i -15 Teile Terephthalaldehyd werden mit 5o Teilen Dimethylanilin und 2o Teilen Zinkchlorid so lange unter Rühren auf ioo° erhitzt, bis die Bildung der Leukobase beendet ist. Darauf wird das RcaktIonsgemisch mit verdünnter Natronlauge aufgenommen und das nicht umgesetzte Dimethylanilin durch Destillation mit Wasserdampf entfernt. Die erhaltene Leukobase wird in der üblichen Weise mit Bleisuperoxyd zum Farbstoff oxydiert, worauf der entstandene Farbstoff als Zinkchl,oriddoppeLalz abgeschieden und erforderlichenfalls noch einige Male zwecks Reinigung umgefällt wird. Er färbt tannierte Baumwolle in blauschwarzen Tönen.-Beispiel 2 Eine Mischung aus 5,4 Teilen Terephthalaldehyd, 2,4,4 Teilen Diäthylanilin und 3oo Teilen 8oo/oiger Schwefelsäure wirdietwa 12 Stünden lang zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird die Lösung soloalkalisch gemacht, worauf das überschüssige Diäthylanilin durch Destillation mit Wasserdampf entfernt wird. Bei der Oxydation der entstandenen Leukobase durch Bleisupieroxyderhält mancinen Farbstoff, der tannierte Baumwolle in blauschwarzen Tönen färbt. Beispiel 3 Man erhitzt leine Mischung aus 13 Teilen Ter:ephthalaldehyd, 71 Teilen N-Oxäthyltetrahydrochinolin und 40o Teilen konzentrierter Salzsäure so lange auf 9o bis i oo°, bis die Bildung der Leukobase beendet ist, worauf die tieforange gefärbte Lösung mit Wasser verdünnt und mit Soda neutralisiert wird. Die abgeschiedene Leukobase wird darauf mit der berechneten Menge Blesuperoxyd in der Kälte zum Farbstoff oxydiert, der in üblicher Weise als Zinkchloriddoppelsalz abgeschieden wird. Er färbt tannierte Baumwolle in grünschwarzen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man mach an sich bekannten Verfahren sekundäre oder tertiäre aromatische Amine mit aromatischen Dialdehyden oder wie aromatische Dialdehyde unter den Reaktionsbedingungen reagierenden Verbindungen kondensiert und die :erhaltenen Leukobasen in üblicher Weise in die entsprechenden Farbstoffe überführt.
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| DE610068C true DE610068C (de) | 1935-03-02 |
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| Country | Link |
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1933
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