DE69300089T2 - Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Öl-Basis. - Google Patents

Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Öl-Basis.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis, die N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid (im folgenden bezeichnet als Verbindung A) und/oder ein Salz davon als wirksame herbizide Komponente enthält und die die Zersetzung von Verbindung A und/oder deren Salz unterdrückt.
  • Die gegenwärtigen Erfinder fanden zuvor, daß Verbindungen aus der Pyridinsulfonamid-Reihe einschließlich der Verbindung A und ihrer Salze eine sehr hohe herbizide Wirkung aufweisen, wenn sie bei einer Reihe von Unkräutern einschließlich sehr schädlicher Unkräuter appliziert werden und reichten die europäische Patentanmeldung 87300502.9 (europäische Veröffentlichungs-Nr. 232067) auf Grundlage dieser Entdeckung ein. Die Erfinder fanden auch, daß es eine suspendierte Zusammensetzung mit mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus Verbindungen aus der Pyridinsulfonamid- Reihe und deren Salzen, einem pflanzlichen Öl und einem Tensid, die in einem bestimmten Verhältnis gemischt werden, gestattet, den herbiziden Effekt zu verbessern und die Menge der wirksamen herbiziden Komponente herabzusetzen und reichten die europäische Patentanmeldung Nr. 88309772.7 (europäische Veröffentlichungs-Nr. 313317) ein.
  • Andererseits wurden bisher verschiedene Verfahren zur Unterdrückung der Zersetzung von herbiziden Verbindungen aus der Sulfonylharnstoff-Reihe, die der Verbindung A ähnlich sind, in Zubereitungen von Agrochemikalien vorgeschlagen, um die Formulierungen zu stabilisieren. Beispielsweise ist eine stabilisierte wäßrige Zusammensetzung, die ein Carboxylat oder ein anorganisches Salz enthält, offenbart in der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 59-205305 (oder der europäischen Offenlegungsschrift Nr. 124295). Eine stabilisierte granuläre Zusammensetzung, die Calciumcarbonat und gegebenenfalls Natriumtripolyphosphat enthält, ist in der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 62-84004 offenbart. Eine stabilisierte feste Formulierung von Agrochemikalien, die einen Träger auf Mineralbasis und ein pflanzliches Öl oder ein Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt enthält, ist in der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 63-23806 offenbart. Außerdem sind verschiedene stabilisierte Zusammensetzungen von Agrochemikalien, die Harnstoff, Thioharnstoff oder Derivate davon enthalten, in der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 50-40739, der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 51-7128, der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 51-12930, der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 52-117422, der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 56-169606 (oder belgischen Offenlegungsschrift Nr. 888634 oder der britischen Offenlegungsschrift Nr. 2074871) und der ungeprüften japanischen Offenlegungsschrift Nr. 57-18605 offenbart.
  • Jedoch lehrt keine der oben beispielhaft angeführten Publikationen die Idee der Zugabe von Harnstoff zu einer herbiziden Suspension auf Ölbasis, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze enthält, um diese chemisch zu stabilisieren.
  • Als Ergebnis ausgedehnter Untersuchungen über Maßnahmen zur chemischen Stabilisierung einer herbiziden Suspension auf Ölbasis, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze enthält, entdeckten die gegenwärtigen Erfinder, daß Verbindung A und/oder eines ihrer Salze an der Zersetzung gehindert werden können, indem man zur Suspension Harnstoff zugibt, so daß diese chemisch stabilisiert wird, wodurch sie zur vorliegenden Erfindung gelangten.
  • Erfindungsgemäß wird eine chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis zur Verfügung gestellt, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze, Harnstoff, ein pflanzliches Öl und/oder Mineralöl und ein Tensid umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis zur Verfügung, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze, Harnstoff, ein pflanzliches Öl und/oder Mineralöl, ein Tensid und mindestens eine weitere Herbizid-Komponente (im folgenden bezeichnet als andere spezifizierte Herbizid-Komponente(n)) enthält, welche ausgewählt wird aus der Gruppe aus:
  • 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Trivialname: 2,4-D), einem Alkylester und Salz davon,
  • 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Trivialname: Dicamba) und dessen Salzen,
  • 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Trivialname: Atrazin)
  • 3-(1-Methylethyi)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid (Trivialname: Bentazon),
  • 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid (Trivialname: Alachlor)
  • 2-Chlor-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetotoluidid (Trivialname: Metolachlor)
  • 2-Chlor-N-isopropylacetanilid (Trivialname: Propachlor),
  • N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (Trivialname: Pendimethalin),
  • 2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2,2,2-trichlorethyl)oxiran (Trivialname: Tridiphan),
  • Methyl-2-[[[4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2- yl]aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoat (Trivialname: Primisulfuron-methyl) und Salzen davon,
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Trivialname: Bromoxynil), dessen Carbonsäureestern und Salzen,
  • 5,7-Dimethyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2- sulfonamid (D489: eine Verbindung beschrieben in Plant Physiology, 1990, Band 93, Seiten 962 bis 966),
  • 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-2-ethyl-6-methylacetanilid (Trivialname: Acetochlor)
  • O-(6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octylcarbonothioat (Trivialname: Pyridat),
  • 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-ethylsulfonyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff (DPX-E9636: eine Verbindung, beschrieben in Short Review of Herbicides & PGRs, 1991, Seite 94) und dessen Salzen,
  • 2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyclohexandion (Trivialname: Sulcotrion) und dessen Salzen,
  • Methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carboxylat (NC-319: eine Verbindung beschrieben in BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE-Weeds-1991, Seite 31), und dessen Salzen und 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Trivialname: Linuron).
  • In anderen Worten, in einer herbiziden Suspension auf Ölbasis, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze als wirksame herbizide Komponente umfaßt, oder in einer herbiziden Suspension auf Ölbasis, die Verbindung A und/oder eines ihrer Salze ebenso wie eine oder mehrere weitere spezifizierte herbizide Komponente(n) als wirksame herbizide Komponente umfaßt, ist die chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff zu dieser Suspension zugesetzt wird.
  • Die chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis der vorliegenden Erfindung umfaßt Verbindung A und/oder eines ihrer Salze und, falls gewünscht, weitere spezifizierte herbizide Komponente(n) und Harnstoff, ein pflanzliches Öl und/oder Mineralöl, ein Tensid und gegebenenfalls ein Verdickungsmittel, ein Lösungsmittel und weitere Adjuvantien. Diese Komponenten werden gleichmäßig gemischt oder beliebige Komponenten werden vorher gemischt und anschließend die anderen Komponenten zugegeben, so daß die Suspension der vorliegenden Erfindung in Form eines Suspensionskonzentrats auf Ölbasis oder einer Formulierung für das Versprühen von ultrakleinen Volumina erhalten wird. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Suspension ist es möglich, erforderlichenfalls Maßmahlen einzusetzen.
  • Die in der erfindungsgemäßen Suspension enthaltenen Salze der Verbindung A schließen beispielsweise Salze mit Alkalimetallen wie Natrium und Kalium, Salze mit Erdalkalimetallen wie Magnesium und Calcium und Salze mit Aminen wie Monomethylamin, Dimethylamin und Triethylamin ein. Es ist möglich, daß Verbindung A zusammen mit einem ihrer Salze vorliegt.
  • Die anderen spezifizierten Herbizid-Komponenten schließen beispielsweise Salze, Alkylester und Carbonsäureester ein. Die Salze schließen solche Verbindungen ein, die den oben beschriebenen Salzen der Verbindung A ähnlich sind, Salze mit Aminen wie Diolamin und Trolamin und ein Dimethylammoniumsalz. Die Alkylester schließen die Ester mit Ethyl-, Butyl-, Heptyl-, Octyl-, Isooctyl- und Butoxyethyl-Gruppen ein. Außerdem schließen die Carbonsäureester die Ester mit Carbonsäuren wie Buttersäure, Heptansäure und Octansäure ein.
  • Unter den weiteren herbiziden Komponenten sind bevorzugt: 2,4-D, dessen Alkylester und Salze, Dicamba und dessen Salze, Bromoxynil, dessen Carbonsäureester und Salze, Pyridat, DPX-E9636 und dessen Salze und Sulcotrion und dessen Salze.
  • Das pflanzliche Öl und Mineralöl, die in der erfindungsgemäßen Suspension verwendet werden, schließt beispielsweise Olivenöl, Kapoköl, Castoröl, Papayaöl, Leindotteröl, Palmöl, Sesamöl, Maisöl, Reisöl, Erdnußöl, Baumwollsamenöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Leinsamenöl, Tangöl, Sonnenbltimenöl, Färberdistelöl und Flüssigparaffin ein. Es ist besonders wünschenswert, Maisöl und Rapsöl zu verwenden. Diese pflanzlichen Öle und Mineralöle können, falls erforderlich, in Form einer Mischung verwendet werden.
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Tensid schließt beispielsweise ein Salz einer Alkylsulfonsäure, ein Salz einer Alkylbenzolsulfonsäure, ein Salz der Ligninsulfonsäure, Polyoxyethylenglykolalkylether, Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxypropylenfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylenstyrylphenylether, Salze von Polycarbonsäuren, Salze von Dialkylsulfobernsteinsäuren, Salze von Alkyldiglykolethersulfat, Salze von Polyoxyethylenalkylarylethersulfat, Salze von Polyoxyethylenalkylarylphosphorsäureester, Polyoxyethylen-hydriertes Rizinusöl, Salze der Styrylphenylphosphorsäure, ein Kondensat von Naphthalinsulfonat mit Formalin, ein Salz der Benzoesäure, Fettsäurepolyglyceride, Glycerinfettsäureester, Sorbitanmonoölsäureester, Polyoxyethylensorbitanmonolaurinsäureester und Fettsäurealkoholpolyglykolether ein. Diese Tenside können in Form einer Mischung, falls erforderlich, verwendet werden.
  • Der Verdicker, der erforderlichenfalls in der chemisch stabilisierten herbiziden Suspension auf Ölbasis der vorliegenden Erfindung enthalten ist, schließt beispielsweise Silica und einen Bentonit-Alkylamino-Komplex ein. Ferner schließt das Lösungsmittel, das erforderlichenfalls in der chemisch stabilisierten herbiziden Suspension auf Ölbasis der vorliegenden Erfindung eingeschlossen ist, beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie normale Paraffine und Isoparaffine; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Alkylbenzol, Naphthalin, Alkylnaphthalin, Diphenyl und Phenylxylylethan; heterocyclische Verbindungen wie N-Methylpyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2- imidazolidinon; Alkohole; Ether; Ketone und Ester ein.
  • Die oben beispielhaft als Verdicker und Lösungsmittel, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, dargestellten spezifischen Materialien können erforderlichenfalls in Form einer Mischung verwendet werden.
  • Bezüglich des Mischungsverhältnisses der Komponenten umfaßt die chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis der vorliegenden Erfindung, bezogen auf das Gesamtgewicht der Suspension, 0,5 bis 20 Gew.- Teile, vorzugsweise 1 bis 6 Gew.-Teile, stärker bevorzugt 2 bis 6 Gew.- Teile Verbindung A und/oder eines ihrer Salze, 0,5 bis 75 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 50 Gew.-Teile von einer oder mehreren anderen spezifizierten herbiziden Komponente(n) im Fall, daß die Suspension diese weitere spezifizierte herbizide Komponente enthält, 0,2 bis 10 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-Teile Harnstoff, 19 bis 93,8 Gew.-Teile, vorzugsweise 30 bis 88 Gew.-Teile, stärker bevorzugt 38,5 bis 88 Gew.-Teile eines pflanzlichen Öls oder Mineralöls, 5 bis 25 Gew.-Teile, vorzugsweise 8 bis 15 Gew.-Teile eines Tensids, 0 bis 5 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-Teile, stärker bevorzugt 1 bis 2 Gew.-Teile, eines Verdickers, wenn dieser zur Suspension zugegeben wird, und 0 bis 74,8 Gew.-Teile, vorzugsweise 10 bis 49,5 Gew.-Teile eines Lösungsmittels, wenn das zur Suspension zugegeben wird. Außerdem sind erforderlichenfalls geeignete Mengen weiterer Hilfsstoffe ebenfalls in der erfindungsgemäßen Suspension enthalten. Nachstehend beispielhaft dargestellt sind Formulierungen der chemisch stabilisierten herbiziden Suspension auf Ölbasis der vorliegenden Erfindung. Selbstverständlich ist die vorliegende Erfindung auf die nachstehend exemplifizierten Formulierungen nicht beschränkt.
    • Formulierungsbeispiel 1
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 4,91
  • (2) Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether, Dialkylsulfosuccinat, polyoxyethylen-hydriertes Castoröl und Polyglycerinestern von Fettsäuren (Handelsname: Sorpol 3815K, hergestellt von Toho Chemical Industry, Co., Ltd.) 12,55
  • (3) Bentonit-Alkylamino-Komplex (Handelsname: New D ORBEN, hergestellt von Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.) 2,09
  • (4) Harnstoff 1,05
  • (5) Maisöl 79,40
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (5) wurde 15 min lang unter Verwendung einer Naßmahlmaschine DYNO-MILL-Typ KDL, hergestellt von Willy A. Bachofen, naßvermahlen. Die Naßmahlmaschine wurde mit einem Lastanteil von 60 % mit Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1,0 mm beladen und mit einer Umfangsgeschwindigkeit von 10,5 m/s rotiert, und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 1 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 2,09 Gew.-Teilen im Gegensatz zu 1,05 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 78,36 Gew.-Teilen anstelle von 79,40 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 1 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 3,14 Gew.-Teilen im Gegensatz zu 1,05 Oew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 77,31 Gew.-Teilen anstelle von 79,40 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 4
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 1 erhalten, außer daß das Naßmahlen 30 min lang anstatt 15 min in Formulierungsbeispiei 1 ausgeführt wurde.
    • Formulierungsbeispiel 5
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 2,79
  • (2) Octansäureester von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Reinheit: 94,6 %) 25,38
  • (3) Mischung von Glycerinfettsäureestern und Polyoxyethylenalkylarylether (Handelsname: GERONOL VO/278, hergestellt von Rhone-Poulenc) 9,44
  • (4) feines amorphes Silica (Handelsname: AEROSIL R974, hergestellt von Degussa) 0,94
  • (5) Harnstoff 0,57
  • (6) Maisöl 60,88
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (6) wurde mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 während 15 min naß vermahlen, und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 6
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 5 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 0,75 Gew.-Teilen anstelle von 0,57 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 60,70 Gew.-Teilen anstelle von 60,88 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 7
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 5 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 0,94 Gew.-Teilen anstelle von 0,57 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 60,51 Gew.-Teilen anstelle von 60,88 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 8
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 5 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 1,42 Gew.-Teilen anstelle von 0,57 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 60,03 Gew.-Teilen anstelle von 60,88 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 5 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 9
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 2,79
  • (2) Octansäureester von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Reinheit: 94,6 %) 25,38
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 9,44
  • (4) AEROSIL R974 (Handelsname) 1,51
  • (5) Harnstoff 0,94
  • (6) aromatisches Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt (Handelsname: SOLVESSO 200, hergestellt von Exxon Chemical Ltd.) 18,87
  • (7) Maisöl 41,07
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (7) wurde mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 während 15 min naßvermahlen und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 10
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 9 erhalten, außer daß ein aromatisches Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt (Handelsname: HISOL SAS-296, hergestellt von Nippon Petrochemicals Co., Ltd.) anstelle von SOLVESSO 200 (Handelsname), das in Formulierungsbeispiel 9 verwendet wurde, verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 11
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 9 erhalten, außer daß das Naßmahlen 30 min anstatt 15 min in Formulierungsbeispiel 9 ausgeführt wurde.
    • Formulierungsbeispiel 12
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 4,69
  • (2) Ethyl-2,4-dichlorphenoxyacetat (Reinheit: 97,8 %) 21,47
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 10,00
  • (4) AEROSIL R974 (Handelsname) 1,00
  • (5) Harnstoff 1,00
  • (6) Maisöl 61,84
  • Ein Mischung der Komponenten (1) bis (6) wurde 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 13
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wurde wie in Formulierungsbeispiel 12 erhalten, außer daß Harnstoff in einer Menge von 2,00 Gew.-Teilen anstelle von 1,00 Gew.-Teilen, die in Formulierungsbeispiel 12 verwendet wurden, verwendet wurde und daß Maisöl in einer Menge von 60,84 Gew.-Teilen anstelle von 61,84 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 12 verwendet wurde.
    • Formulierungsbeispiel 14
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wird wie in Formulierungsbeispiel 1 erhalten, außer daß Rapsöl anstelle von Maisöl, das in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wurde, verwendet wird.
    • Formulierungsbeispiel 15
  • Ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis wird wie in Formulierungsbeispiel 1 erhalten, außer daß ein Fettalkoholpolyglykolether (Handelsname: Emulsogen EL-100, hergestellt von Hoechst) anstelle von Sorpol 3815K (Handelsname) in Formulierungsbeispiel 1 verwendet wird.
    • Formulierungsbeispiel 16
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 2,80
  • (2) Octansäureester von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Reinheit: 94,2 %) 25,49
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 11,32
  • (4) Bentonit-Alkylamino-Komplex (Handelsname: BENTON SO-1, hergestellt von RHEOX, Inc.) 2,36
  • (5) HISOL SAS-296 (Handelsname) 18,87
  • (6) Harnstoff 0,94
  • (7) Rapsöl 38,22
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (7) wurde 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und ein Konzentrat für eine Suspension auf Ölbasis erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 17
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 2,45
  • (2) Sorpol 3815K (Handelsname) 12,55
  • (3) New O ORBEN (Handelsname) 2,09
  • (4) Harnstoff 1,05
  • (5) Maisöl 81,86
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (5) wurde 15 min lang mit derselben Maßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und eine Formulierung für ultrakleines Volumensprühen erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 18
  • Eine Formulierung für ultrakleines Volumensprühen wird wie in Formulierungsbeispiel 17 erhalten, außer daß Verbindung A in einer Menge von 1,23 Gew.-Teilen anstelle von 2,45 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 17 verwendet wird und daß Maisöl in einer Menge von 83,08 Gew.-Teilen anstelle von 81,86 Gew.-Teilen in Formulierungsbeispiel 17 verwendet wird. Formulierungsbeispiel 19 Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 1,40
  • (2) Octansäureester von 3, 5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Reinheit: 94,6 %) 12,69
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 9,44
  • (4) AEROSIL R974 (Handelsname) 1,51
  • (5) Harnstoff 0,94
  • (6) SOLVESSO 200 (Handelsname) 18,87
  • (7) Maisöl 55,15
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (7) wird 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und eine Formulierung für ultrakleines Volumensprühen erhalten.
    • Vergleichsformulierungsbeispiel 1
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 4,91
  • (2) Sorpol 3815K (Handelsname) 12,55
  • (3) New O ORBEN (Handelsname) 2,09
  • (4) Maisöl 80,45
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (4) wurde 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis erhalten.
    • Vergleichsformulierungsbeispiel 2
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 2,79
  • (2) Octansäureester von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Reinheit: 94,6 %) 25,38
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 9,44
  • (4) AEROSIL R974 (Handelsname) 0,94
  • (5) Maisöl 61,45
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (5) wurde 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und ein Konzentrat für eine Suspension auf Ölbasis erhalten.
    • Vergleichsformulierungsbeispiel 3
  • Gew.-Teile
  • (1) Verbindung A (Reinheit: 93,8 %) 4,69
  • (2) Ethyl-2,4-dichlorphenoxyacetat (Reinheit: 97,8 %) 21,47
  • (3) GERONOL VO/278 (Handelsname) 10,00
  • (4) AEROSIL R974 (Handelsname) 1,00
  • (5) Maisöl 62,84
  • Eine Mischung der Komponenten (1) bis (5) wurde 15 min lang mit derselben Naßmahlmaschine und unter denselben Bedingungen wie in Formulierungsbeispiel 1 naßvermahlen und ein Konzentrat einer Suspension auf Ölbasis erhalten.
  • Diese Formulierungen und Vergleichsformulierungen wurden verschiedenen Tests wie folgt unterworfen:
    • Test 1
  • 50 ml des in jedem der Formulierungsbeispiele 1 bis 3 und Vergleichsformulierungsbeispiel 1 erhaltenen Konzentrate einer Suspension auf Ölbasis wurden in einem Glasbehälter, der mit einem Stopfen versehen war, gegeben und einem beschleunigten Lagerstabilitätstest während einer Woche unter einer konstanten Temperatur von 60º unterworfen. Die Zersetzungsraten der Verbindung A wurden mit HPLC bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Formulierungsbeispiel Zersetzungsanteil (%) von Verbindung A Vergleichsformulierungsbeispiel 1
  • Wie aus Tabelle 1 hervorgeht, war die Zersetzung der Verbindung A in jedem der Formulierungsbeispiele 1 bis 3 im Vergleich zum Vergleichsformulierungsbeispiel 1 deutlich unterdrückt.
    • Test 2
  • 50 ml des in jedem der Formulierungsbeispiele 5 bis 8 und Vergleichsformulierungsbeispiel 2 erhaltenen Konzentrats einer Suspension auf Ölbasis wurden in einen mit einem Stopfen versehenen Glasbehälter gegeben und einem beschleunigten Lagerstabilitätstest während eines Monats unter einer konstanten Temperatur von 50ºC bzw. 2 Wochen unter einer konstanten Temperatur von 60ºC unterworfen. Die Zersetzungsraten der Verbindung A wurden mit HPLC nach dem vorbestimmten Zeitraum bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Formulierungsbeispiel Zersetzungsanteil (%) von Verbindung A nach Wochen nach Monat Vergleichsformulierungsbeispiel 2
  • Tabelle 2 zeigt klar, daß die Zersetzung von Verbindung A in jedem der Formulierungsbeispiele 5 bis 8 im Vergleich zu Formulierungsbeispiel 2 deutlich unterdrückt wurde. Außerdem wurde eine Zersetzung des Octansäureesters von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril in jedem dieser Formulierungsbeispiele und Vergleichsformulierungsbeispiele nicht festgestellt.
    • Test 3
  • 50 ml des in jedem der Formulierungsbeispiele 9 und 10 erhaltenen Konzentrats einer Suspension auf Ölbasis wurden in einen mit einem Stopfen versehenen Glasbehälter gegeben und einem beschleunigten Lagerstabilitätstest während einer Woche unter einer konstanten Temperatur von 60ºC unterworfen. Die Zersetzungsanteile von Verbindung A wurden durch HPLC bestimmt. Das Ergebnis wird in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Formulierungsbeispiel Zersetzungsanteil (%) von Verbindung A
  • Tabelle 3 zeigt, daß die Zersetzung der Verbindung A in jedem der Formulierungsbeispiele 9 und 10 wie in den Tests 1 und 2 deutlich unterdrückt war. Außerdem wurde eine Zersetzung des Octansäureesters von 3,5- Dibrom-4-hydroxybenzonitril in jedem dieser Formulierungsbeispiele nicht erkannt.
    • Test 4
  • 50 ml des in jedem der Formulierungsbeispiele 12 und 13 und dem Vergleichsformulierungsbeispiel 3 erhaltenen Konzentrats einer Suspension auf Ölbasis wurden in einen mit einem Stopfen versehenen Glasbehälter gegeben und einem beschleunigten Lagerstabilitätstest während eines Monats unter einer konstanten Temperatur von 50ºC bzw. während einer Woche unter einer konstanten Temperatur von 60ºC unterworfen. Die Zersetzungsanteile von Verbindung A wurden durch HPLC nach dem angegebenen Zeitraum bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Formulierungsbeispiel Zersetzungsanteil (%) von Verbindung A nach Wochen nach Monat Vergleichsformulierungsbeispiel 3
  • Tabelle 4 zeigt klar, daß die Zersetzung von Verbindung A in jedem der Pormulierungsbeispiele 12 und 13 im Vergleich zum Vergleichsformulierungsbeispiel 3 deutlich unterdrückt wurde. Außerdem wurde keine Zersetzung von Ethyl-2,4-dichlorphenoxyacetat in jedem dieser Formulierungsbeispiele und Vergleichsformulierungsbeispiele festgestellt.

Claims (14)

1. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis, umfassend N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2- pyridinsulfonamid und/oder eines seiner Salze, Harnstoff, ein pflanzliches Öl und/oder ein mineralisches Öl und ein Tensid.
2. Unter einer herbiziden Suspension auf Ölbasis mit N-[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid und/oder einem seiner Salze als wirksamer Komponente eine chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis, dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff zu dieser Suspension zugegeben wird.
3. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das erwähnte N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2- pyridinsulfonamid und/oder eines seiner Salze das N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid ist.
4. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 1, umfassend 0,5 bis 20 Gew.-Teile N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid und/oder ein Salz davon, 0,2 bis 10 Gew.-Teile Harnstoff, 19 bis 93,8 Gew.-Teile eines pflanzlichen und/oder mineralischen Öls und 5 bis 25 Gew.-Teile eines Tensids.
5. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Verdicker und/oder ein Lösungsmittel umfaßt.
6. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das pflanzliche und/oder mineralische Öl ein pflanzliches Öl ist.
7. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das pflanzliche Öl mindestens ein pflanzliches Öl ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Maisöl und Rapsöl ist.
8. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis, umfassend N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2- pyridinsulfonamid und/oder ein Salz davon, mindestens eine weitere herbizide Komponente, Harnstoff, ein pflanzliches oder mineralisches Öl und ein Tensid, wobei die weitere herbizide Komponente ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, einem Alkylester und Salz davon,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure und einem seiner Salze,
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
2-Chlor-2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid,
2-Chlor-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)aceto-o-toluidid,
2-Chlor-N-isopropylacetanilid,
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin,
2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2,2,2-trichlorethyl)oxiran,
Methyl-2-[[[4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl]aminocarbonyl]- aminosulfonyl]benzoat und einem seiner Salze,
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril, dessen Carbonsäureestern und Salzen, 5,7-Dimethyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2- sulfonamid,
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-2-ethyl-6-methylacetanilid,
O-(6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octylcarbonothioat,
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-ethylsulfonyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff und einem seiner Salze,
2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyclohexandion und einem seiner Salze,
Methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carboxylat, und einem seiner Salze und
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff.
9. Bei einer herbiziden Suspension auf Ölbasis, welche N-[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid und/oder ein Salz davon und mindestens eine weitere herbizide Komponente umfaßt, welche ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, einem Alkylester und Salz davon,
3,6-Dichloro-2-methoxybenzoesäure und einem seiner Salze,
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid,
2-Chlor-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)aceto-o-toluidid,
2-Chlor-N-isopropylacetanilid,
N-(1-Ethylpropyi)-2,6-dinitro-3,4-xylidin,
2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2,2,2-trichlorethyl)oxiran,
Methyl-2-[[[4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl]aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoat und einem seiner Salze,
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril, dessen Carbonsäureestern und Salzen,
5,7-Dimethyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2- sulfonamid,
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-2'-ethyl-6'-methylacetanilid,
O-(6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octylcarbonothioat,
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-ethylsulfonyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff und einem seiner Salze,
2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyclohexandion und einem seiner Salze,
Methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carboxylat, und einem seiner Salze und
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
welches wirksame Komponenten sind, eine chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis, dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff zu dieser Suspension zugesetzt wird.
10. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 8, umfassend 0,5 bis 20 Gew.-Teile N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid und/oder ein Salz davon, 0,5 bis 75 Gew.-Teile mindestens einer weiteren herbiziden Komponente, 0,2 bis 10 Gew.-Teile Harnstoff, 19 bis 93,8 Gew.-Teile eines pflanzlichen und/oder mineralischen Öls und 5 bis 25 Gew.-Teile eines Tensids.
11. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere Herbizid-Komponente ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, einem Alkylester und Salz davon, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure und einem Salz davon, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril, einem Carbonsäureester und einem Salz davon, O-(6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)- S-octylcarbonothioat, 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-ethylsulfonyl-2- pyridylsulfonyl)harnstoff und einem Salz davon und 2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyclohexandion und einem Salz davon.
12. Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Ölbasis gemäß Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere Herbizid-Komponente ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 2,4- Dichlorphenoxyessigsäure, einem Alkylester und Salz davon und 3,5-Dibrom-4- hydroxybenzonitril, einem Carbonsäureester und einem Salz davon.
13. Verwendung von Harnstoff zur Unterdrückung der Zersetzung von N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2- pyridinsulfonamid und/oder einem Salz davon, das als wirksame Komponente in einer chemisch stabilisierten herbiziden Suspension auf Ölbasis enthalten ist.
14. Verfahren zur Verwendung von Harnstoff zur Unterdrückung der Zersetzung von N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-dimethylaminocarbonyl-2-pyridinsulfonamid und/oder einem Salz davon, das als wirksame Komponente in einer chemisch stabilisierten herbiziden Suspension auf Ölbasis enthalten ist.
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