DE69314192T2 - Thiazolylpyrrols als Fungizide - Google Patents

Thiazolylpyrrols als Fungizide

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen auf der Basis von 2-Thiazol-2-yl-pyrrolen.
  • Spezieller betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen auf der Basis von 2-Thiazol-2-yl-pyrrolen mit einer stark fungiziden Wirksamkeit, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung auflandwirtschaftlich genutzten Feldern als Fungizide.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen auf der Basis von 2-Thiazol-2-yl-pyrrol mit der folgenden allgemeinen Formel (I)
  • worin:
  • - R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, eine Phenoxylgruppe, eine heterocyclische C&sub4;-C&sub6;-Gruppe, die gegebenenfalls durch Halogene, wie Chlor, Brom, Jod oder C&sub1;-C&sub4;- Alkylreste substituiert ist, darstellt;
  • - R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Haloalkylgruppe darstellt;
  • - R&sub3; eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Haloalkylgruppe darstellt;
  • - m eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 ist.
  • Die Produkte mit der allgemeinen Formel (I) sind fungizide Mittel für landwirtschaftliche Zwecke.
  • Beispiele der Reste R&sub1; sind: Methyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Perfluorobutyl, Methoxyl, Ethoxyl, Trifluoromethoxyl, 1,1,1,2,2-Tetrafluoroethoxyl, Phenyl, 4- Chlorophenyl, 2,4-Dichlorophenyl, 3,4-Dichlorophenyl, 2,4,6- Trichlorophenyl, 3-Trifluoromethylphenyl, 4-Trifluoromethylphenyl, 4-Fluorophenyl, 2,4-Dichlorophenyl, 4-Chlorophenoxyl, 2,4-Dichlorophenoxyl, 2,4,6-Trichlorophenoxyl, 3,5-Dichloropyridoxy-2-yl, 5-Trifluoromethylpyridoxy-2-yl, etc.
  • Beispiele der Reste R&sub2; und R&sub3; sind: Methyl, Ethyl, Isopropyl&sub1; tert-Butyl, 2, 2-Dimethylbutyl, Trifluoromethyl, 1,1,2,2- Tetrafluoroethyl, etc.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel (1), die nicht in den Beispielen erläutert sind, aber wegen ihrer fungiziden Wirksamkeit in gleicher Weise interessant sind, sind: [4-(2,4-Dichlorophenyl) thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(Isopropyl)thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(Trifluoromethyl)thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(Trifluoromethoxy)- thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy)thiazol-2yl]pyrrol, [4-(3-Trifluoro-methylphenyl)thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(4-Trifluoromethyl-phenyl)thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(2,4,- Dichlorophenoxy)thiazol-2-yl]pyrrol, [4-(2,4,6-Trichlorophenoxy) thiazol-2-yl] pyrrol, [4-(5-Trifluoromethylpyridoxy-2- yl)thiazo-2-yl]pyrrol, etc.
  • Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfaßt das Umsetzen von Pyrrolen mit der allgemeinen Formel (II):
  • worin R&sub3; dieselbe Bedeutung wie vorstehend definiert aufweist, mit dem Ethoxycarbonylisothiocyanat (III):
  • in einem chlorierten Lösungsmittel, wie z.B. Dichlorethan oder Dichlormethan, oder in einem alkoholischen Lösungsmittel, wie z.B. Methanol oder Ethanol, bei einer Temperatur im Bereich von 0 ºC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, wodurch das Pyrrolthioamid mit der allgemeinen Formel (IV) erhalten wird:
  • woraus durch Umsetzung mit einem cc-Bromketon mit der allgemeinen Formel (V):
  • worin R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung wie vorstehend beschrieben aufweisen, in einem alkoholischen Lösungsmittel, wie Methanol oder Ethanol, oder in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, bei einer Temperatur im Bereich von der Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels die Verbindung mit der allgemeinen Formal (I) erhalten wird.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch mit einem anderen Verfahren erhalten werden, das das Umsetzen des Zinksalzes von Pyrrol mit der allgemeinen Formel (II) mit einem 2-Bromthiazol mit der allgemeinen Formel (VI):
  • worin R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung wie vorstehend beschrieben aufweisen, in der Gegenwart eines Palladiumsalzes, wie z.B. von Palladiumchlorid, und einem Phosphin, wie Triphenylphospin oder Triorthotolylphosphin in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel wie N-Methylpyrrolidon, oder in einem aromatischen Lösungsmittel wie Toluol oder xylol, bei einer Temperatur im Bereich von 100 ºC bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels umfaßt.
  • Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) weisen eine besonders hohe fungizide Wirksamkeit gegen phytopathogene Fungi auf, die Zuchten von Wein, Getreiden, Gurkengewächsen (Cocurbitacee) und Obstbäumen befallen.
  • Sie weisen sowohl eine Schutz- als auch eine heilende Wirkung auf, wenn sie auf Nutzpflanzen oder deren Teile, wie Blätter, aufgebracht werden, und sie sind insbesondere bei dem Schutz vor Krankheiten wirksam, die durch obligate pathogene Fungi (obligate pathogenic fungi), wie z.B. diejenigen ausgelöst werden, die zur Art Erysiphe und Helminthosporium gehören.
  • Pflanzenkrankheiten, die mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung bekämpft werden können, sind z.B. die folgenden:
  • - Helminthosponum von Getreiden;
  • - Plasmorara viticola von Wein;
  • - Phytium von Gartenbauprodukten;
  • - Sphaerotheca fulicrinea von Cocurbitacee (z.B. Gurken);
  • - Septoria von Getreiden;
  • - Erysiphe graminis von Getreiden;
  • - Rhynchosporium von Getreiden;
  • - Podosphaera leucotricha von Apfelbäumen;
  • - Uncinula necator von Weinen;
  • - Venturia inegualis von Apfelbäumen;
  • - Piricularia oryzae von Reis;
  • - Botrytis cinerea;
  • - Fusanum von Getreiden; etc.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen neben der Tatsache, daß sie, wie vorstehend beschrieben, sowohl eine heilende als auch eine vorbeugende fungizide Wirkung aufweisen, auch eine beschränkte oder nicht existierende Phytototoxizität auf.
  • Für die praktischen Verwendungen in der Landwirtschaft ist es oft nützlich, fungizide Zusammensetzungen zur Verfügung zu haben, die als aktive Substanz eine oder mehrere der Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I), möglicherweise auch in einer isomeren Form enthalten.
  • Diese Zusammensetzungen können auf jeden Teil einer Pflanze, z.B. die Blätter, die Stämme, die Zweige und die Wurzeln, oder vor dem Säen auf die Samen oder sogar auf den Boden aufgebracht werden, in dem die Pflanze wächst.
  • Die Zusammensetzungen können in Form von trockenen Pulvern, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Micro-Emulsionen, Pasten, Granulaten, Lösungen, Suspensionen usw. verwendet werden: Die Wahl der Art der Zusammensetzung hängt von der speziellen Verwendung ab.
  • Die Zusammensetzungen werden unter Verwendung von bekannten Verfahren, z.B. durch Verdünnung oder Lösen des Wirkstoffs mit einem Lösungsmittelmedium und/oder einem festen Verdünnungsmittel, möglicherweise in der Gegenwart von grenzflächenaktiven Mitteln, hergestellt.
  • Feste Verdünnungsmittel oder Träger, die verwendet werden können, sind: Siliziumdioxid, Kaolin, Bentonit, Talkum, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Magnesia, Kalk, Tone, synthetische Silikate, Attapulgit, Sepiolit.
  • Als flüssige Verdünnungsmittel ist es möglich, natürlich neben Wasser, verschiedene Arten von Lösungsmitteln, z.B. aromatische Lösungsmittel (Xylole oder Gemische von Alkylbenzolen), Chloraromaten (Chlorobenzol), Paraffine (Fraktionen von Petroleum), Alkohole (Methanol, Propanol, Butanol, Octanol), Amine, Amide (N,N'-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon), Ketone (Aceton, Cyclohexanon, Acetophenon, Isophoron, Ethylamylketon), Ester (Isobutylacetat) zu verwenden.
  • Grenzflächenaktive Mittel, die verwendet werden können, sind die Salze von Natrium, Calcium oder von Triethanolamin von Alkylsulphaten, Alkylsulphonaten, Alkylarylsulphonaten, polyethoxylierten Alkylphenolen, mit Ethylenoxid kondensierten Fettalkoholen, polyoxyethylierten Fettsäuren, polyoxyethylierten Estern von Sorbit, Ligninsulphonaten.
  • Die Zusammensetzungen können auch spezielle Additive für spezielle Zwecke, wie z.B. Haftmittel, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, enthalten.
  • Wenn gewünscht, ist es auch möglich, andere kompatible Wirkstoffe zu den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zu geben, wie Fungizide, Phytoregulatoren, Antibiotika, Unkrautvernichtungsmittel, Insektizide, Düngemittel.
  • Die Konzentration des Wirkstoffes kann in den vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen in Abhängigkeit von dem Wirkstoff, der Züchtung, dem Krankheitserreger, den Umweltbedingungen und den Arten der verwendeten Formulierung in einem großen Bereich variieren.
  • -Im allgemeinen variiert die Konzentration des Wirkstoffs von 0,1 bis 95 %, vorzugsweise von 0,5 bis 90 %.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, beschränken sie aber in keiner Weise.
    • Beispiel 1 Herstellung von [4-(4-Chlorophenyl)-thiazol-2-yl]pyrrol (Verbindung Nr. 1).
  • 5,0 g Pyrrol-2-thioamid werden in 15 cm³ wasserfreiem Ethanol in einer Stickstoffatmosphäre gelöst.
  • 9,3 g 4-Chlorophenacylbromid werden dann dazugegeben und das Gemisch drei Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt.
  • Die so erhaltene Lösung wird mit 30 cm³ 2 N wäßrigem Natriumcarbonat verdünnt und mit Methylacetat extrahiert.
  • Die Lösung wird danach unter einem verringerten Druck konzentriert und das erhaltene Rohprodukt auf Silikagel gereinigt, wobei Hexan : Ethylacetat in einem Verhältnis von 7 : 3 als Eluent verwendet wird.
  • 9,8 g von Verbindung Nr. 1, deren Struktur in Tabelle 1 gezeigt wird, werden mit einer Ausbeute von 94,8 % erhalten.
  • In Tabelle 2 werden die NMR-Spektroskopiedaten gezeigt.
    • Beispiel 2
  • Herstellung von (4-tert-Butylthiazol-2-yl)pyrrol (Verbindung Nr. 3).
  • 5.0 g Pyrrol-2-thioamid werden in 12 cm³ wasserfreiem Ethanol in einer Stickstoffatmosphäre gelöst.
  • 6.8 g 1-Bromo-3,3-dimethylbutan-2-on werden dann dazugegeben und das Gemisch wird vier Stunden lang auf die Rückflußtemperatur erhitzt.
  • Die so erhaltene Lösung wird mit 35 cm³ 2 N wäßrigem Natriumcarbonat verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert.
  • Die Lösung wird danach unter einem verringerten Druck konzentriert, und das erhaltene Rohprodukt wird auf Silikagel gereinigt, wobei Hexan : Ethylacetat in einem Verhältnis von 7 : 3 als Eluent verwendet wird.
  • 5,7 g der Verbindung Nr. 3, deren Struktur in Tabelle 1 gezeigt wird, werden mit einer Ausbeute von 51,3 % erhalten.
  • In Tabelle 2 werden die NMR-Spektroskopiedaten gezeigt.
    • Beispiele 3 - 7
  • Unter Verwendung desselben Verfahrens wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden die Verbindungen Nr. 2 und 4 bis 7 hergestellt, deren Strukturen in Tabelle 1 gezeigt werden.
  • Die relativen NMR-Spektroskopiedaten werden in Tabelle 2 gezeigt.
    • Beispiel 3
  • Die Bestimmung der vorbeugenden fungiziden Aktivität gegen Helminthosponum teres.
  • Blätter von Gerste der Kulturrasse Arna, die in Vasen in einer konditionierten Umgebung gezüchtet worden waren, wurden auf beiden Seiten mit Verbindungen Nr. 1 bis 7 in einer 20-volumenprozentigen wäßrigen Acetonlösung von Aceton (hydro-acetonic solution of acetone) (die Konzentration des Fungizids beträgt 200 ppm) besprüht.
  • Nachdem sie zwei Tage lang in einer konditionierten Umgebung bei 20 ºC und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % verblieben waren, wurden die Pflanzen auf beiden Seiten der Blätter mit einer wäßrigen Suspension von Konidien von Helminthosrhosoorium teres (250.000 Konidien pro cm³) besprüht.
  • Nachdem sie 24 Stunden lang in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 21 ºC belassen worden waren, wurden die Pflanzen in einer konditionierten Umgebung belassen, um die Inkubation des Fungus zu ermöglichen.
  • Am Ende dieses Zeitraums (12 Tage) wurde eine vollständige Bekämpfung der Krankheit erreicht. TABELLE 1
  • Rf = Perflurhexyl TABELLE 2 Verbindung 60 Mz NMR-Spektroskopiedaten (DMSO-D&sup6;)

Claims (15)

1. Verbindungen auf der Basis von 2-Thiazol-2-yl-pyrrol mit der folgenden allgemeinen Formel (I)
worin
- R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxylgruppe, eine Phenoxylgruppe, eine heterocyclische C&sub4;-C&sub6;-Gruppe, die gegebenenfalls durch Halogene, wie Chlor, Brom, Jod oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkylreste substituiert ist, darstellt;
- R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Haloalkylgruppe darstellt;
- R&sub3; eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Haloalkylgruppe darstellt;
- m eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 ist.
2. Fungizide Mittel für landwirtschaftliche Zwecke, die aus Verbindungen auf der Basis von 2-Thiazol-2-yl-pyrrol mit der allgemeinen Formel (1) zusammengesetzt sind:
worin
- R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine entweder lineare oder verzweigte C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxylgruppe, eine Phenoxylgruppe, eine heterocyclische C&sub4;-C&sub6;-Gruppe, die gegebenenfalls durch Halogene, wie Chlor, Brom, Jod oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkylreste substituiert ist, darstellt;
- R&sub2; ein Wasserstoffatom oder entweder eine lineare oder eine verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder Haloalkylgruppe darstellt;
- R&sub3; entweder eine lineare oder eine verzweigte C&sub1;-C&sub6;-Alkyloder Haloalkylgruppe darstellt;
- m eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 ist.
3. Fungizide Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, worin R&sub1; darstellt: Methyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluoromethyl, Perfluorobutyl, Methoxyl, Ethoxyl, Trifluoromethoxyl, 1,1,2,2-Tetrafluoroethoxyl, Phenyl, 4-Chlorophenyl, 2,4-Dichlorophenyl, 3,4-Dichlorophenyl, 2,4,6-Trichlorophenyl, 3-Trifluoromethylphenyl, 4-Trifluoromethylphenyl, 4-Fluorophenyl, 2,4-Dichlorophenyl, 4-Chlorophenoxyl, 2,4-Dichlorophenoxyl, 2,4,6-Trichlorophenoxyl, 3,5-Dichloropyridoxy-2-yl, 5-Trifluoromethylpyridoxy-2-yl.
4. Fungizide Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, worin R&sub2; und R&sub3; darstellen: Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, 2,2-Dimethylbutyl, Trifluoromethyl, 1,1,2,2- Tetrafluoroethyl.
5. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus [4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-yl]pyrrol zusammengesetzt ist.
. 6. Fungizidesmittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-Phenyl-thiazol-2-yl)pyrrol zusammengesetzt ist.
7. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-tert-Butylthiazol-2-yl)pyrrol zusammengesetzt ist.
8. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-Methyl-thiazol-2-yl)pyrrol zusammengesetzt ist.
9. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-Cyclopropyl-thiazol-2-yl)pyrrol zusammengesetzt ist.
10. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-tert-Butyl-5-methylthiazol-2-yl)pyrrol zusammengesetzt ist.
11. Fungizides Mittel für landwirtschaftliche Zwecke nach Anspruch 2, das aus (4-tert-Butyl-5-methylthiazol-2-yl)-6-perfluorohexylpyrrol zusammengesetzt ist.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, das das Umsetzen von Pyrrolen mit der allgemeinen Formel (II):
worin R&sub3; dieselbe Bedeutung wie vorstehend beschrieben aufweist, mit Ethoxycarbonylisothiocyanat (III):
in einem chlorierten Lösungsmittel oder in einem alkoholischen Lösungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von 0 ºC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels umfaßt, wodurch das Pyrrol-thioamid der allgemeinen Formel (IV) erhalten wird:
woraus durch Umsetzung mit einem cc-Bromketon mit der allgemeinen Formel (V)
worin R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung wie vorstehend beschrieben aufweisen, in einem alkoholischen Lösungsmittel oder in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von der Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, die Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) erhalten wird.
13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, das das Umsetzen des Zinksalzes von Pyrrol mit der allgemeinen Formel (II) mit einem 2-Bromothiazol mit der allgemeinen Formel (VI):
worin R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung wie vorstehend beschrieben aufweisen, in Gegenwart eines Salzes von Palladium oder einem Phosphin in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel oder in einem aromatischen Lösungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von 100 ºC bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels umfaßt.
14. Fungizide Zusammensetzungen, die eine oder mehrere der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 2 bis 13 entweder allein oder in Gegenwart von festen Trägern, flüssigen Verdünnungsmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln oder anderen Wirkprinzipien umfaßt.
15. Verfahren zur Bekämpfung von Fungus Infektionen, das daraus besteht, die fungiziden Zusammensetzungen nach Anspruch 14 auf Pflanzen, Blätter, Stämme, Zweige und Wurzeln oder vor dem Säen auf die Samen oder auf den Boden aufzubringen, in dem die Pflanze wächst.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6096895A (en) * 1995-05-17 2000-08-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic dihydrazole compounds and their use for controlling fungal plant diseases
AU2003272989A1 (en) * 2002-10-16 2004-05-04 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrrole derivative, intermediate, and agricultural or horticultural bactericide
RU2009110254A (ru) 2006-08-24 2010-09-27 Новартис АГ (CH) Производные 2-(пиразин-2-ил)тиазола и 2-(1н-пиразол-3-ил)тиразола и связанные с ним соединения в качестве ингибиторов стеароил-соа десатуразы для лечения метаболических, сердечно-сосудистых и других нарушений
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Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659726A (en) * 1984-04-19 1987-04-21 Kanebo, Ltd. Novel 4,5-Bis (4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl) thiazoles and pharmaceutical composition containing the same
IE900394L (en) * 1989-02-08 1990-08-08 Abbott Lab Thiazole derivatives
GB8917849D0 (en) * 1989-08-04 1989-09-20 Shell Int Research Thiazole derivatives,their preparation and their use as fungicides

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