DE69502811T2

DE69502811T2 - Kautschukmischungen welche einen polymeren amin-koaktivator enthalten

Info

Publication number: DE69502811T2
Application number: DE69502811T
Authority: DE
Inventors: Aubert Yaucher Akron Oh 44313 Coran; Leonard Harris New City Ny 10956 Davis; Frederick Elyria Oh 44035 Ignatz-Hoover; Martin Peter Webster Groves Mo 63119 Mcgrath; Samuel Joseph Manchester Mo 63011 Tremont
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1994-01-18
Filing date: 1995-01-17
Publication date: 1999-01-21
Anticipated expiration: 2015-01-18
Also published as: AU678099B2; SK93096A3; MX9602819A; HU216551B; CZ199196A3; ATE166907T1; US5382629A; HU9601956D0; EP0740687A1; BR9506524A; KR100188188B1; CA2180160A1; RU2135533C1; PL315577A1; CN1138868A; HUT75685A; AU1568295A; ES2118003T3; EP0740687B1; JPH09507684A

Description

Die Erfindung betrifft vulkanisierbare Kautschukzusammensetzungen, welche Koaktivatoren der Vulkanisation enthalten, welche Kohlenwasserstoffpolymere mit anhängigen Alkylamingruppen sind.

Hintergrund der Erfindung

Kohlenwasserstoffpolymere mit anhängigen Alkylamingruppen sind bekannt. Die U. S. -Patente 4 312 965 und 4 503 217 zeigen diese Materialien, und ein Verfahren zur Herstellung derselben durch katalytische Hydroformylierung des Polymeren mit anschließender Reaktion mit einem primären oder sekundären Amin. Die Produkte sollen als Tenside, Naßfestmittel und Flokkulierungsmittel brauchbar sein.
Die U. S. -Patente 5 070 146 und 5 102 945 beschreiben Koaktivatoren der Vulkanisation, welche Interpolymere von Vinylpyridinmonomeren sind.
Auch zeigen das U. S. -Patent 5 134 200 und die EP-Anmeldung 556 727 Herstellungen von Kohlenwasserstoffpolymreen, die funktionelle Gruppen wie Phenylendiamin oder Diphenylamingruppen enthalten. Diese funktionalisierten Polymere sollen als Antizersetzungsmittel für Kautschuk brauchbar sein.
Die EP-A-0 603 146 bietet ein Verfahren zur Herstellung von Poly(sekundäraminen) mit regulierter funktioneller Dichte. Die derart hergestellten Polyamine sind in Kautschukchemikalien brauchbar, wie polymer gebundenen Härtungsbeschleunigern.

Kurze Zusammenfassung der Erfindung

Es wurde herausgefunden, daß verbesserte Kautschukzusammensetzungen erhalten werden können, indem in einen vulkanisierbaren Kautschuk zusätzlich zu Schwefel (oder einem Schwefeldonor) und einem Beschleuniger der Vulkanisation 0,1 bis 10 Gew.-Teile, pro 100 Gew.-Teile des vulkanisierbaren Kautschuks, eines Koaktivators eingebracht wird, welcher ein Kohlenwasserstofljolymer mit 2 bis 70 Gew.-% daran anhängenden Amingruppen der Formel
-RNR'R"
ist, worin R ein geradkettiger, verzweigtkettiger oder cyclischer Kohlenwasserstoffdi- oder - trirest mit 1-10 Kohlenstoffatomen und R' und R" die gleichen oder verschiedene geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylkohlenwasserstoffreste mit 1-12 Kohlenstoffatomen sind, oder R" ein Wasserstoffatom sein kann. Das Kohlenwasserstoff-Polymergrundgerüst besitzt ein Molekulargewicht von etwa 700 bis etwa 100 000, vorzugsweise von 1000 bis 20 000, und stärker bevorzugt von 2000 bis 10 000.
Die resultierenden Kautschukzusammensetzungen der Erfindung besitzen erhöhte Härtungsraten mit nur geringer Abnahme in der Scorch-Verzögerung und sehr geringer Zunahme im Modul der gehärteten Zusammensetzungen. Erhöhte Härtungsraten sind sehr stark erwünscht, da dadurch höhere Raten der Herstellung von Kautschukartikeln erreicht werden können. Geformte Kautschukartikel können von der Form früher ohne Gefahr der Unterhärtung entfernt werden. Während es immer möglich ist, die Härtungsrate einer Kautschukverbindung (bis zu einem Punkt) durch die Verwendung von Kombinationen von Beschleunigern und/oder höheren Mengen an Beschleunigern zu steigern, werden diese Änderungen oft durch einen unangenehmen Verlust der Scorch-Verzögerung oder einer unangenehmen Steigerung im Modul des vulkanisierten Artikels begleitet. Durch die Verwendung der Zusammensetzungen der Erfindung kann man schneller härtende Kautschukverbindungen mit minimaler Abnahme in der Scorch-Verzögerung und minimaler Steigerung in den Moduli der Endartikel erhalten. Ferner zeigen die gehärteten Zusammensetzungen keine erhöhte Wärmezunahme bzw. -steigerung oder verminderte Biegeerschöpfungslebensdauer.

Genaue Beschreibung der Erfindung

Der in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendete vulkanisierbare Kautschuk schließt Naturkautschuk, synthetisches Polyisopren, Polybutadien, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR), Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR), Isopren-Isobutylen-Kautschuk (IIR) und Ethylen- Propylen-Dienmonomer-Kautschuk (EPDM) ein. Diese Kautschuke sind alle in der Lage, unter Verwendung von beschleunigten Schwefelvulkanisiersystemen gehärtet zu werden, um kautschukartige oder elastomere Materialien herzustellen, die mit der Definition in ASTM D1566 im Einklang stehen. Bevorzugte Kautschuke sind SBR, Polybutadien und EPDM.
Die Zusammensetzungen enthalten ebenfalls Schwefel und einen Beschleuniger der Vulkanisation. Der Schwefel liegt als Quelle von Vernetzungen vor; typischerweise erzeugen geringere Mengen an Schwefel Vulkanisate mit niedrigeren Vernetzungsdichten und einem resultierenden niedrigen "Härtungszustand". Sehr hohe Mengen an Schwefel erzeugen dagegen Vulkanisate mit hoher Vernetzung und einem resultierenden hohen "Härtungszustand". Extrem hohe Schwefelmengen führen zu "hartem Kautschuk" oder Ebonit. Bevorzugte Schwefelmengen in den Butadienpolymeren liegen zwischen 0,2 bis 4 Gew.-Teilen pro 100.Gew.-Teile an Polymer.
In den Zusammensetzungen der Erfindung brauchbare vulkanisierbare Beschleuniger schließen eine große Anzahl von allgemein bekannten Materialien ein. Typische Beschleuniger sind in dem "Rubber World Bluebook" aufgelistet. Die Wahl im Hinblick darauf, welchen Beschleuniger (oder welche Beschleuniger) zu verwenden, kann von einer Vielzahl von Faktoren abhängen und ist bei der Erfindung nicht kritisch. Unter den brauchbaren Beschleunigern sind Thiazole, wie 2-Mercaptobenzothiazol und Benzothiazyldisulfid; Benzothiazylsulfenamide wie N-Cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid, N,N-Dicyclohexylbenzothiazylsulfenamid, N,N-Diethylbenzothiazylsulfenamid, N,N-Diisopropylbenzothiazylsulfenamid, N-Oxydiethylenbenzothiazylsulfenamid, N-Isopropylbenzothiazylsulfenamid und N-t-Butylbenzothiazylsulfenamid; Sulfenimide wie N-t-Butylbenzothiazolsulfenimid; Guanidine wie Di-ortho-tolylguanidin und Diphenylguanidin; Thioharnstoffe wie Ethylenthioharnstoff, Tetra-methylthioharnstoff, N,N'- Diethylthioharnstoff und N,N'-Dibutylthioharnstoff, Thiurame wie N,N'-Dimethyl-N,N'- diphenylthiuramdisulfid, Dipentymethylenthiuramhexasulfid, Tetrabutylthiurammonosulfid, Tetraethylthiuramdisulfid, Tetrabutylthiuramdisulfld und Tetramethylthiuramdisulfld; Xanthate wie Zinkdibutylxanthat und Dibutylxanthogendisulfid; und Dithiocarbamate, einschließlich verschiedener Salze der Di-Niederalkyl-Dithiocarbaminsäure wie Zink-, Blei-, Eisen(III)-, Kupfer-, Selen-, Natrium-, Tellur-, Kalium-, Wismut-, Dimethylammonium- und Cyclohexylammoniumsalze.
Die Menge des verwendeten Beschleunigers variiert in starkem Maße in Abhängigkeit von dem verwendeten Typ und dem gewünschten Ergebnis, wie es allgemein im Fachbereich bekannt ist. Bevorzugte Mengen an Beschleuniger liegen zwischen 0,2 bis 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.- Teile an vulkanisierbarem Kautschuk.
Die Koaktivatoren der Erfindung werden breit gefaßt so definiert, daß sie ein Kohlenwasserstoffgrundgerüstpolymer mit einem Molekulargewicht von 700 bis 100 000, vorzugsweise 1000 bis 20 000, und stärker bevorzugt 2000 bis 10 000 beinhaltet, welches anhängige Amingruppen der Formel
-RNR'R"
trägt, worin R ein geradkettiger, verzweigtkettiger oder cyclischer Kohlenwasserstoffdi- oder - trirest mit 1-10 Kohlenstoffatomen ist und R' und R" die gleichen oder verschiedene Alkylkohlenwasserstoffreste mit 1-12 Kohlenstoffatomen sind oder R" alternativ ein Wasserstoffatom sein kann. Alle der R-, R'- und R"-Gruppen oder -Reste können ihrem Wesen nach geradkettig, verzweigtkettig oder cyclisch sein.
Die R-Gruppen können Methylen, 1,2-Ethandiyl, 1,2-Propandiyl, 1,3-Propandiyl, 1,3-Butandiyl, 2-Methyl-1,2-propandiyl und andere Alkandiylgruppen bis zu zehn Kohlenstoffatomen einschließen. Innerhalb der Definition von R liegende Gruppen schließen jene Gruppen ein, welche aus der Hydroformylierung und reduktiven Aminierung von EPDM-Kautschuk resultieren, welcher nicht konjugierte Dienmonomereinheiten von 1,4-Hexadien und cyclische Dienmonomereinheiten von Ethylidennorbornen oder Dicyclopentadien enthält. In dem Fall, wo das Dienmonomer Ethylidennorbornen ist, kann die R-Gruppe
sein. In dem Fall, wo das Dienmonomer Dicyclopentadien ist, kann die R-Gruppe folgenden sein:
In dem Fall, wo das Dienmonomer 1,4-Hexadien ist, kann die R-Gruppe folgendes sein:
Bevorzugte R-Gruppen sind Methylen, 1,2-Propandiyl und 1,3-Propandiyl.
R'- und R"-Gruppen sind vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl oder t-Butyl; sie können jedoch höhere Alkylgruppen von bis zu 10 Kohlenstoffatomen einschließen.
Die Koaktivatoren der Erfindung beinhalten für gewöhnlich 2 bis 70 Gew.-% an anhängigen Amingruppen bezüglich des Gesamtgewichtes des Koaktivators, und vorzugsweise 20 bis 50 Gew.-%.
Der Grundgerüstbereich des Koaktivators kann restliche Ungesättigtheit enthalten, muß jedoch nicht. In dem Fall, wo EPDM das Ausgangspolymer ist, liegt im wesentlichen keine Ungesättigtheit in dem Grundgerüst vor; gleichwohl kann im Fall von Polybutadien- oder Polyisoprengrundgerüsten ein signifikanter Anteil an Ungesättigtheit verbleiben.
Die anhängigen -RNR'R"-Gruppen können gleich sein, oder sie können zwei oder mehrere unterschiedliche an dem Grundgerüstpolymer anhängende Gruppen sein.
Obgleich die polymeren Aminkoaktivatoren der Erfindung in jedweder zweckdienlicher Weise hergestellt werden können, werden sie vorzugsweise durch (A) Hydroformylierung eines geeigneten ungesättigten Polymeren, vorzugsweise EPDM-Kautschuk oder ein Polymer von Butadien, und (B) reduktive Aminierung des in Schritt (A) hergestellte Polyaldehyds hergestellt.
Am meisten bevorzugt werden die polymeren Aminkoaktivatoren durch (A) Kontaktieren einer Schmelze oder Lösung eines olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffpolymeren mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht (Mw) von etwa 700 bis etwa 100 000 (noch stärker bevorzugt 1000 bis 20 000; am meisten bevorzugt 2000 bis 10 000) mit einer Mischung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, der aus Metallkatalysatoren der Gruppe VIII gewählt wird, wie Rhodiumverbindungen (der am meisten bevorzugte Katalysator ist Dicarbonylacetylacetonatrhodium), gefolgt durch (B) reduktive Aminierung des Produktes von Schritt (A) durch Umsetzung des Produktes mit einem oder mehreren primären oder sekundären Aminen und Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, hergestellt.
Soweit erwünscht, kann ein polymerer Aminkoaktivator hergestellt werden, indem nur ein Teil der olefinischen Ungesättigtheit zu Polyaldehyd im Schritt (A) umgewandelt wird, dann, nach der reduktiven Aminierung in Schritt (B), der Schritt (A) wiederholt wird, um mindestens etwas der verbliebenen Ungesättigtheit umzusetzen, um mehr Aldehydgruppen zu erzeugen, und schließlich Wiederholen des Schrittes (B) unter Verwendung eines anderen Amins. Auf diese Weise können regulierte Mengen an unterschiedlichen Aminen an das Polymer gebunden werden.
Die Kautschukzusammensetzungen der Erfindung können ebenfalls typische Compoundierbestandteile, wie Antizersetzungmittel, Füllstoffe, Strecköle, Zinkoxid, Stearinsäre und andere allgemein bekannte Materialien, die normalerweise in Kautschukverbindungen verwendet werden, enthalten.
Die Koaktivatoren der Erfindung sind mit Vinylpyridin-Interpolymer-Koaktivatoren, die in dem U. S. -Patent 5 102 945 beschrieben sind, verglichen worden. Die Vinylpyridin-Inter polymere weisen den Nachteil auf, daß sie dazu neigen, einen beträchtlichen "Gelgehalt" zu besitzen (wie es in dem Patent beschrieben ist), wodurch es schwierig wird, sie in der Kautschukverbindung zu dispergieren. Darüber hinaus neigen die Vinylpyridin-Interpolymere dazu, die Hysterese der Kautschukverbindung zu steigern, wenn sie gehärtet wird, was sich durch eine stärkere Wärmezunahme und der prozentualen Druckverformung (percent Set) in wiederholten Biegetests zeigt.
Ein vollkommeneres Verständnis der Erfindung kann mit Bezug auf die folgenden Beispiele erhalten werden, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen und alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben sind, wenn nicht anders angeführt.

Beispiel 1

Polybutadienpolymer (Molekulargewicht: 8000 Mw, 10-15% Vinyl, 50-60% trans-1,4- und 25-35% cis-1,4-Mikrostruktur, Revertex Ltd "LX-16"), 100 g, wurde in einen 300 ml großen Parr-Reaktor gegeben. Hydridocarbonyltris(triphenylphosphin)rhodium (1) (HRh(CO)PPH&sub3;)&sub3;, 0,07 g, 76,2 mmol) und Triphenylphosphin (PPh&sub3;, 3,0 g, 0,011 mol) wurden dem Parr-Reaktor hinzugesetzt, und alle Reaktanten wurden in 100 ml Toluol gelöst. Der Reaktor wurde mit Stickstoff dreimal gespült und dann auf 100ºC unter 34,5 kPa (5 psig) Stickstoff erhitzt. Der Reaktor wurde dann auf 4137 kPa (600 psig) mit 1 : 1 H&sub2;/CO befüllt. Der Fortschritt der Reaktion wurde durch die Gasaufnahme aus einem kalibrierten Reservoir gemessen. An dem gewünschten Punkt wurde die Reaktion abgebrochen, indem der Reaktor schnell gekühlt wurde und das H&sub2;/CO abgelassen wurde. Die Polymerlösung wurde entfernt und mittels Rotationsverdampfung konzentriert, und das hydroformylierte Produkt wurde durch langsame Zugabe von Methanol (500 ml) unter Rühren präzipitiert. Die Lösungsmittel wurden dekantiert, und das Polymer wurde in Toluol erneut aufgelöst und mit Methanol wieder präzipitiert. Nach erneuten Dekantieren wurde das restliche Methanol mittels Rotationsverdampfung entfernt, wodurch eine leicht bernsteinfarbige Toluollösung von gereinigtem Polyaldehyd zurückblieb. Durch den Vergleich der Integrale für die Aldehydgruppen und die restlichen Olefingruppen auf dem Polymer in dem ¹H-NMR wurde bestimmt, daß 18,3% der verfügbaren Doppelbindungen hydroformyliert worden waren.
Die so hergestellte polymere Aldehydlösung wurde in einen Rotationsverdampfer gegeben, indem das meiste des Toluols entfernt wurde. Zehn Gramm des polymeren Aldehyds wurde in 98 ml Dimethylformamid und 83 ml Cyclohexan gelöst und in einen 300 ml großen Parr- Reaktor gegeben. Ru&sub3;(CO)&sub1;&sub2;(0,02 g, 3,2 · 10&supmin;&sup5; Mol) und Di-n-butylamin (11 ml, 0,065 Mol) wurden hinzugesetzt, und der Reaktor wurde geschlossen und mit H&sub2;/CO dreimal ohne Rühren und dreimal mit Rühren gespült. Der Reaktor wurde dann mit H&sub2; auf einen Druck von 4137 kPa (600 psig) unter Druck gesetzt, auf 120ºC erhitzt, und die Mischung wurde 18 Stunden lang zur Reaktion stehengelassen. Nach dem Kühlen des Reaktorinhalts auf Umgebungs- temperatur wurde das Produkt aus der Cyclohexanlösungsmittelschicht isoliert und mit Dimethylformamid extrahiert. Das ¹H-NMR des Produktes zeigte eine vollständige Umsetzung zum Di-n-Butylaminpolymer und ergab, daß es 27,1 Di(n-butyl)amin-Gruppen pro Kette enthielt und ein Molekulargewicht von 11900 aufwies.

Beispiel 2

Die Vorgehensweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß das Polybutadienpolymer so hydroformyliert wurde, daß 39,2% der verfügbaren Doppelbindungen zu Aldehydgruppen umgesetzt wurden. Die anschließende Aminierung mit einem Überschuß an Di-n-butylamin erzeugte ein polymeres tertiäres Amin, das 58,1 Di(n-butyl)amin-Gruppen pro Kette enthielt und ein Molekulargewicht von 16300 aufwies.

Beispiel 3

Die in den Beispielen 1 und 2 hergestellten polymeren Aminkoaktivatoren wurden in Kautschukverbindungen eingebracht und gemäß in der Kautschukindustrie verwendeten Standardtestverfahren getestet. Die Koaktivatoren wurden in drei unterschiedlichen Anteilsmengen (1, 2 und 4 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile Kautschuk -"phr") eingebracht und mit einem bekannten Vinylpyridin-Interpolymer-Koaktivator in den gleichen Anteilsmengen und einer Kontrollverbindung, die keinen Koaktivator enthielt, verglichen. Das Vinylpyridin- Interpolymer enthielt 36% Vinylpyridin, 3% Styrol und 61% Butadien. Es besaß einen Gelgehalt von über 80%.
Die Formulierungen und Testdaten sind in Tabelle I zusammengefaßt. Der Ausdruck "-B-1- Masterbatch" bezieht sich auf einen vorgemischten Masterbatch, der auf mit Ruß gefülltes SBR 1500 basierte und alle normalen Compoundierbestandteile enthielt, außer Schwefel, Beschleuniger, ein Antizersetzungsmittel und den Koaktivator. Zusätzliches SBR 1502 wurde nach Bedarf hinzugegeben, so daß der gesamte Polymergehalt jeder Verbindung eine Konstante darstellte. (Das B-1-Masterbatch bestand aus 100 Teilen SBR 1502, 50 Teilen N-330 Ruß (HAF), 5 Teilen Circosol 4240-Naphtenöl, 5 Teilen Zinkoxid und 2 Teilen Stearinsäure.) Der verwendete Beschleuniger war t-Butyl-2-benzothiazolsulfenamid (TBBS), und das verwendete Antizersetzungsmittel war N-Phenyl-N'-1,3-Dimethylbutyl-p-phenylendiamin (6PPD).
Das Testen erfolgte gemäß Standard-ASTM-Testverfahren für Kautschuk bei den Kautschukverbindungen.
Mooney-Scorch-Werte wurden auf einem Mooney-Viskosimeter bei 121ºC bestimmt und stehen für Beständigkeit der Verbindungen gegenüber einer vorzeitigen Vulkanisation. Die angeführten Werte sind die Zeiten, die für eine Fünf-Punkte-Steigerung der minimalen Mooney-Viskosität bei der Testtemperatur erforderlich waren. Große Werte bedeuten Beständigkeit gegenüber vorzeitiger Vulkanisation; kürzere Zeiten geben die Neigung für "Scorch" an.
Vulkanisationscharakteristika wurden auf einem Monsanto-Oszillationsscheibenrheometer ("ODR") bestimmt, wobei die Tests bei 153ºC durchgeführt wurden. Maximale und minimale Drehmomentwerte stehen für das Drehmomnet (in Dezi-Newtonmeter) bei maximaler Vulkanisation bzw. für seinen niedrigsten Punkt - vor irgendeiner Vulkanisation. Die "Zeit bis t&sub2;"-Werte sind die Zeiten in Minuten, die für eine Steigerung von 2. dNm (2,0 in-lb.) über R min erforderlich sind. Die "Zeit bis t&sub9;&sub0;"-Werte sind die Zeiten, bis Drehmomentwerte von 90% von Rmax-Rmin erreicht werden. Die Werte von t&sub9;&sub0;-t&sub2; stellen somit inverse Hinweise auf die Vulkanisationsraten dar. Die Werte der maximalen Geschwindigkeit werden abgleitet durch Bestimmen der maximalen Steigung der Rheometerkurve (Drehmoment versus Zeit), multipliziert mit 100, und sie sind als %/min angegeben.
Der Goodrich-Biege-Standardtest ergibt Werte der Deltatemperatur während des Tests, als ein Hinweis auf Hysterese, und der prozentualen Druckverformung.
Der Ermüdungs-zu-Bruch-Test gibt die Anzahl der Biegecyclen bis zum Versagen der Proben an. Tabelle 1
Die Analyse der Testdaten in Tabelle I zeigen, daß, während das Vinylpyridin-Interpolymer des Stands der Technik im allgemeinen schnellere Härtungsraten und eine bessere (längere) Scorch-Verzögerung ergibt, die Koaktivatoren der Erfindung eine maximale Drehmomentrate hervorrufen, welche im Vergleich zu der Kontrolle relativ unverändert bleibt. Noch bedeutender ist, daß die Wärmezunahme während des wiederholten Biegens beträchtlich niedriger mit den Koaktivatoren der Erfindung als mit den Vinylpyridin-Koaktivatoren ist. Auch zeigen die Verbindungen der Erfindung im allgemeinen verbesserte Erschöpfung-zu- Bruch-Ergebnisse.

Claims

1. Kautschukzusammensetzung, umfassend vulkanislerbaren Kautschuk, Schwefel oder einen Schwefeldonator und einen Vulkanisationsbeschleuniger, umfassend weiterhin 0,1 bis 10 Gewichsteile, pro 100 Gewichtsteile Kautschuk, eines Koaktivators, welcher Koaktivator ein Kohlenwasserstoffpolymer-Grundgerüst mit einem Molekulargewicht von 700 bis 100.000 und mit 2 bis 70 Gew.-% daran hängender Amingruppen der Formel

-RNR'R"

umfaßt, worin R ein geradkettiger, verzweigtkettiger oder zyklischer Kohlenwasserstoffdi- oder -trirest mit 1-10 Kohlenstoffatomen ist und Rund R" die gleichen oder verschiedene geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkylkohlenwasserstoffreste mit 1-12 Kohlenstoffatomen sind, oder R" ein Wasserstoffatom sein kann.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Kohlenwasserstoffgrundgerüst ein EPDM-Kautschuk oder ein Polymer von Butadien oder Isopren ist, und die anhängigen Amingruppen 2 bis 70 Gew.-% des Koaktivators umfassen.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Kohlenwasserstoffgrundgerüst ein Molekulargewicht von 1.000 bis 20.000 aufweist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei R aus Methylen, 1,3-Propandiyl und 1,2-Propandiyl gewählt ist.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei R' und R" jeweils aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl und t-Butyl gewählt sind.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei R" gleich ist wie R.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei R" Wasserstoff ist.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der vulkanisierbare Kautschuk aus EPDM, Polybutadien und Copolymeren von Butadien mit Styrol oder Acrylnitril gewählt ist.

9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 0,2 bis 4 Teile Schwefel und 0,2 bis 5 Gewichtsteile Beschleuniger, pro 100 Gewichtsteile des vulkanisierbaren Kautschuks.

10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die anhängigen Amingruppen 20 bis 50 Gew.-% des Koaktivators umfassen.

11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das Kohlenwasserstoffgrundgerüstpolymer Polybutadien ist.

12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei das Molekulargewicht des Kohlenwasserstoffgrundgerüstpolymeren 2.000 bis 10.000 beträgt.

13. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das Kohlenwasserstoffgrundgerüstpolymer EPDM ist.

14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei das Molekulargewicht des Kohlenwasserstoffgrundgerüstpolymeren 2.000 bis 10.000 beträgt:

15. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Koaktivator das Produkt aus der Hydroformylierung von EPDM-Kautschuk oder eines Polymeren von Butadien mit daran anschließender reduktiver Aminierung ist.