DE69816526T2 - Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte - Google Patents

Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte Download PDF

Info

Publication number
DE69816526T2
DE69816526T2 DE69816526T DE69816526T DE69816526T2 DE 69816526 T2 DE69816526 T2 DE 69816526T2 DE 69816526 T DE69816526 T DE 69816526T DE 69816526 T DE69816526 T DE 69816526T DE 69816526 T2 DE69816526 T2 DE 69816526T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
component
group
sir
silicone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69816526T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69816526D1 (de
Inventor
Koji Matsuida-machi Sakuta
Hisashi Matsuida-machi Aoki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of DE69816526D1 publication Critical patent/DE69816526D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69816526T2 publication Critical patent/DE69816526T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/897Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing halogen, e.g. fluorosilicones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Dei vorliegende Erfindung betrifft eine neue filmbildende Siliconzusammensetzung, die einen Beschichtungsfilm auf einem Substrat mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, Transpirationsbeständigkeit, Ölbeständigkeit, Glanz und Glätte bilden kann und als aktiver Bestandteil in einem kosmetischen oder Toilettenpräparat als auch als in einer kosmetischen Zusammensetzung oder Toilettenzusammensetzung, die damit formuliert ist, geeignet ist.
  • Es ist weit verbreitet im Stand der Technik, ein Toilettenpräparat, insbesondere für die Haarpflegebehandlung, wie Shampoos und Haarspülungen, mit einem Silicon, das heißt, einem organischen Polysiloxan, Öl mit dem Ziel zu formulieren, dem Haar einen Glanz und Glätte zu verleihen. Wie in der japanischen Patentveröffentlichung 7-29906, dem japanischen Patent Kokai 63-183517, 63-222109, 63-243018, 63-316713, 64-13012, 64-13013, 64-43342 und 1-272513 und anderswo beschrieben ist, hat eine Formulierung für eine Haarpflegebehandlungszusammensetzung, wie Shampoos, Spülungen, Haarbehandlungen und Haarkonditioners mit einem Siliconöl die Wirkung, die Glätte beim Kämmen oder Bürsten zu verbessern und Schädigungen am Haar, wie Spliss, zu verhindern. Das japanische Patent Kokai 5-85918 lehrt ebenfalls, dass ein Schutz des Haars und eine bessere Aufrechterhaltung der Wirkung erreicht werden kann, indem dem Haarpflegepräparat ein Siliconöl mit hohem Polymerisationsgrad mit Aminogruppen oder Ammoniumgruppen in der Molekülstruktur beigemischt wird. Die Effektivität der Siliconöle, die in dem oben erwähnten Stand der Technik beschrieben sind, ist nicht ganz zufrieden stellend, so dass ein dringender Wunsch bestand, eine neue filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis zu entwickeln, die einen weiter verbesserten Schutz auf die Haare, z. B. eine Ölbeständigkeit und Glätte, ausüben kann.
  • Wie andererseits in den japanischen Patentveröffentlichungen 6-15448 und 6-15452 und in dem japanischen Patent Kokai 61-161209, 61-161211, 62-298511, 62-298512, 62-298518 und 62-298519 beschrieben ist, werden filmbildende Siliconharze als Additiv in Hautpflegepräparaten und Makeup-Präparaten mit dem Ziel verwendet, eine Zerstörung des Make-ups durch Schwitzen zu verhindern. Das im Zusammenhang mit der Verwendung eines Siliconharzes zu lösende Problem besteht darin, dass die Anwender eines solchen Präparats manchmal auf ihrer Haut, die damit behandelt ist, eine Klebrigkeit oder Steifheit fühlen. Anstelle der oben erwähnten Siliconharzes sind bei den gleichen Anwendungen ebenfalls Siliconöle mit einem hohen Polymerisationsgrad verwendet worden, wie in dem japanischen Patent Kokai 3-128311, 3-128312, 3-128909, 3-170518, 4-36218, 4-175318 und 4-359912 gelehrt wird, allerdings zeigt eine solche Formulierung eine schlechtere Wasserbeständigkeit des Beschichtungsfilms in Vergleich mit den Siliconharz formulierten Präparaten.
  • Des weiteren schlägt das japanische Patent Kokai 7-233027 die Verwendung eines Siliconharzes mit Fluor substituierten Alkylgruppen in der Molekularstruktur als Additiv in Hautpflegepräparaten und Make-up Präparaten vor. Obwohl dadurch eine Verbesserung der Wasserbeständigkeit erreicht werden konnte, blieb das Problem der Klebrigkeit und Steifheit der Haut, die mit dem Präparat behandelt ist, was den Siliconharz formulierten Präparaten inhärent ist, noch ungelöst.
  • Ein Vorschlag ist in den japanischen Patenten Kokai 3-128311, 3-128312, 3-128909, 3-170518, 4-36218, 4-175318 und 4-359912 hinsichtlich der Anwendung eines Acrylsiliconcopolymers als Additiv in Toilettenpräparaten und kosmetischen Präparaten gemacht worden. Eine Haarpflegebehandlungszusammensetzung, die mit diesem copolymeren Silicon formuliert ist, ist allerdings schlechter hinsichtlich der Haarpflegeeigenschaften im Vergleich mit einem normalen Siliconöl mit einem hohen Polymerisationsgrad, obwohl die Haarstylingeigenschaft ausgezeichnet ist. Wenn ein Hautpflege- oder Makeup-Präparat mit dem copolymeren Silicon vermischt ist, wie in den japanischen Patent Kokai 2-25411 beschrieben ist, muss das Problem der Klebrigkeit und Steifheit der damit behandelten Haut, wie bei den Formulierungen mit einem Siliconharz gelöst werden, obwohl ein solches Präparat einen Film mit guter Wasserbeständigkeit bildet.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung hat demzufolge zur Aufgabe, im Hinblick auf die oben erwähnten Probleme bei den herkömmlichen filmbildenden Siliconmaterialien als Additiv in Toilettenpräparaten und kosmetischen Präparaten, eine neue und verbessertefilmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis zur Verfügung zu stellen, die einen Film mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, Ölbeständigkeit und Schmierfähigkeit oder Glätte bilden kann und dem damit formulierten Toilettenpräparat oder kosmetischen Präparat eine ausgezeichnete Weichheit und Glanz als inhärenter Vorteil von Siliconölen mit einem hohen Polymerisa tionsgrad verleihen kann, ohne dass der Nachteil der Klebrigkeit und Steifheit auf der damit behandelten Haut auftritt.
  • Demzufolge ist die erfindungsgemäße filmbildende Siliconzusammensetzung eine gleichmäßige Mischung, die umfasst:
    • (A) von 0,5 bis 80 Gew-% eines Organopolysiloxans mit einem hohen Polymerisationsgrad, das ein Diorganopolysiloxan mit einer geraden linearen Molekülstruktur ist und durch die allgemeine Formel dargestellt ist: R4-SiR1 2-O-(-SiR1 2-O-)k-(-SiR1R2-O-)m-(SiR1R3-O-)n-SiR1 2-R4, (I)worin R1 eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 eine Fluor substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, R3 eine Amino- oder Ammonium funktionelle organische Gruppe, die durch die Formel -R5Z, worin R5 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt und Z eine Gruppe der Formel -NR6 2 , -N+R6 3 A- , -NR6(CH2)aNR6 2 oder -NR6(CH2)aN+R6A- darstellt, bedeutet, mit der Maßgabe, dass R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, A ein Halogenatom bedeutet und das Subskript a eine ganze Zahl von 2 bis 6 darstellt, R4 R1, R2, R3 oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, die Subskripte k und m, jeweils unabhängig voneinander, eine positive ganze Zahl bedeuten und das Subskript n 0 oder eine positive ganze Zahl bedeutet, mit der Maßgabe, dass k + m + n im Bereich von 2.500 bis 10.000 liegt, wobei der Stickstoffgehalt nicht 1 Gew-% überschreitet und der Fluorgehalt im Bereich von 1% bis 50 Gew-% liegt und
    • (B) von 20 bis 99,5 Gew-% einer öligen Verbindung, die aus der Gruppe gewählt ist, die aus:
    • (B1) einem Diorganopolysiloxan mit einer geraden linearen Molekülstruktur, die durch die allgemeine Formel dargestellt ist. R1 3Si-O-(SiR1 2-O-)p-(-SiR1R2-O-)q-SiR1 3, (II)worin R1 und R2 jeweils voneinander unabhängig die gleiche Bedeutung wie oben definiert aufweisen und die Subskripte p und q jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine positive Zahl von nicht über 500 sind, mit der Maßgabe, dass p + q nicht 500 überschreitet, und einer Viskosität von nicht über 1.000 Centistokes bei 25°C;
    • (B2) einem zyklischen Diorganosiloxanoligomer, das durch die allgemeine Formel dargestellt ist:
      Figure 00050001
      worin R1 und R2 jeweils voneinander unabhängig die gleiche Bedeutung wie oben definiert haben und die Subskripte x und y jeweils voneinander unabhängig 0 oder eine positive ganze Zahl von nicht über 7 bedeuten, mit der Maßgabe, dass x + y eine positive ganze Zahl- im Bereich von 3 bis 7 ist und
    • (B3) einer Isoparaffinkohlenwasserstoffverbindung mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 260°C bei Normaldruck besteht, wobei die Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) 100 Gew-% beträgt.
  • Die Erfindung stellt weiterhin eine Haarpflegebehandlungszusammensetzung zur Verfügung, die aufweist:
    • (a) von 0,1 bis 50 Gew-% eines oberflächenaktiven Mittels;
    • (b) von 0,1 bis 20 Gew-% der oben definierten filmbildenden Siliconzusammsetzung; und
    • (c) von 1 bis 95 Gew-% Wasser, Ethlyalkohol oder eine Kombination daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die ganze Zahl n 0 und die Gruppe R4 bedeutet R1, R2 oder eine Hydroxylgruppe.
  • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Bei der oben definierten erfindungsgemäßen filmbildenden Siliconzusammensetzung ist das hoch molekulare Diorganopolysiloxan als Komponente (A) der filmbildende Bestandteil, der durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) dargestellt ist. In der allgemeinen Formel (I) bedeutet R1 eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppen oder eine Arylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ist R2 eine Fluor substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, bedeutet R3 eine Amino oder Ammonium funktionelle organische Gruppe, die durch die Formel -R5Z, worin R5 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z eine Gruppe der Formel -NR6 2, -N+R6 3A-, -NR6(CH2)aNR6 2 oder -NR6(CH2)aN+R6A bedeutet, dargestellt ist, mit der Maßgabe, dass R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und A ein Wasserstoffatom bedeutet und das Subskript a eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet und R4 R1, R2, R3 oder eine Hydroxylgruppe darstellt. Die Subskripte k und m bedeuten jeweils unabhängig voneinander eine positive ganze Zahl und das Subskript n ist 0 oder eine positive ganze Zahl, mit der Maßgabe, dass k + m + n im Bereich von 2.500 bis 10.000 liegt. Es ist wesentlich, dass der Stickstoffgehalt nicht 1 Gew-% überschreitet und dass der Fluorgehalt im Bereich von 1% bis 50 Gew-% in dem Diorganopolysiloxan als Komponente (A) liegt. Wenn die Komponente (A) die durch A bezeichneten Gruppen enthält, die jeweils ein Fluoratom sind, wird der oben erwähnte Fluorgehalt in der Komponente (A) berechnet, indem die Fluoratome als Gruppen A eingeschlossen werden.
  • Die Gruppe, die mit R1 bezeichnet ist, wird beispielsweise durch Alkylgruppen, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Myristyl-, Cetyl- und Stearylgruppen, Cycloalkylgruppen, wie Cyclopentylund Cyclohexylgruppen und Arylgruppen, wie Phenyl- und Tolylgruppen, angegeben. Es ist bevorzugt, dass alle oder mindestens 90% der Gruppen für R1 in der Komponente (A) Methylgruppen sind, wobei der Rest, falls vorhanden, aus Phenylgruppen besteht.
  • Die Gruppe, die für R2 steht, ist eine Fluor substituierte Alkylgruppe, die vorzugsweise eine 2-(Perfluoralkyl)ethyl- oder 3-(Perfluoralkyl)propylgruppe ist und beispielsweise durch solche ausgedrückt wird, die mit den Formeln -CH2CH2CF3, – CH2CH2C4F9, -CH2CH2C8F9, -CH2CH2C10F21, -CH2CH2CH2CF3, -CH2CH2CH2C4F9, -CH2CH2CH2C8F17, -CH2CH2CH2C10F21 und -CH2CH2CH2C(C4F9)2C3F7 bezeichnet werden, wobei 2-(Perfluormethyl)ethyl- und 3-(Perfluoroctyl)propylgruppen bevorzugt sind.
  • Die Gruppe für R3 in der allgemeinen Formel (I) ist eine Amino oder Ammonium funktionelle organische Gruppe, die im Allgemeinen durch die Formel -R5Z, worin R5 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z eine Gruppe der Formel -NR62, -N+R6 3A, -NR6(CH2)aNR6 2 oder -NR6(CH2)aN+R6A- darstellt, worin R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, A ein Halogenatom, wie Chlor-, Chrom- und Jodatome bedeutet und das Subskript a eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet. Bevorzugt ist bei der Gruppe R3 eine 3-Aminopropylgruppe der Formel -CH2CH2CH2NH2 oder eine 3-N-(2-Aminoethyl)aminopropylgruppe der Formel CH2CH2CH2NHCH2CHZNH2.
  • In der allgemeinen Formel (I) sind die Subskripte k und m jeweils eine positive ganze Zahl und das Subskript n ist 0 oder eine positive ganze Zahl mit der Maßgabe, dass k + m + n im Bereich von 2.500 bis 10.000 liegt. Wenn der Wert für k + m + n zu klein ist, kann die Stärke des auf der Zusammensetzung gebildeten Films nicht hoch genug sein, so dass das aus der Zusammensetzung hergestellte Haarpflegepräparat keine guten Schutzwirkungen auf dem damit behandelten Haar zeigen kann, während, wenn der Wert von k + m + n zu groß ist, verschlechtert sich die Mischbarkeit des Bestandteils (A) mit dem Bestandteil (B), was zu Schwierigkeiten bei der Herstellung von Toilettenzusammensetzungen führt.
  • Wenn das Subskript n 0 ist, und die Gruppe R4 nicht R3 ist, ist das Diorganopolysiloxan als Komponente (A) durch die Fluor substituierten Alkylgruppen, die für R2 stehen, charakterisiert, während, wenn das Subskript n nicht 0 ist, dann ist das Diorganopolysiloxan als Komponente (A) durch die Fluor substituierten Alkylgruppen R2 und die Amino oder Ammonium funktionellen Gruppen R3 charakterisiert. Obwohl eine filmbildende Si liconzusammesetzung mit verbesserter Wasserbeständigkeit, Ölbeständigkeit und Glätte, was die Weichheit und den Glanz als inhärente Eigenschaft der hoch-molekularen Siliconöle aufrechterhält, auch in dem ersteren Fall erhalten werden kann, das heißt, wenn die Komponente (A) keine Amino oder Ammoniumfunktionelle organische Gruppen R3 aufweist, ist es bevorzugt, dass n nicht 0 ist, um somit eine gute Dauerhaftigkeit dieser vorteilhaften Effekte zu erhalten.
  • Es ist wesentlich, dass der Stickstoffgehalt im Diorganopolysiloxan als Komponente (A) nicht 1 Gew-% oder bevorzugt nicht 0,5 Gew-% überschreitet. Wenn der Stickstoffgehalt darin zu hoch ist, das heißt, wenn der Gehalt der Amino- oder Ammoniumgruppen zu hoch ist, zeigen sich bei der damit formulierten Zusammensetzungen Nachteile im Hinblick auf anhaltend auftretendem unangenehmen Geruch oder Entfärbung.
  • Der Fluorgehalt in der Komponente (A) liegt im Bereich von 1 bis 50 Gew-% oder bevorzugt von 1 bis 20 Gew-%. Wenn der Fluorgehalt zu gering ist, kann keine Verbesserung der Ölbeständigkeit und der Glättewirkung der Zusammensetzung erreicht werden, während, wenn der Fluorgehalt zu groß ist, kommt es zu einer schlechteren Mischbarkeit der Komponente (A) mit der Komponente (B). Wenn der Fluorgehalt in der Komponente (A) im Bereich von 20 bis 50 Gew-% liegt, ist es insbesondere bevorzugt, dass die Komponente (B) aus linearen oder cyclischen Diorganopolysiloxanen, das heißt, den Komponenten (B1) und (B2) gewählt wird, bei denen die organischen Gruppen Fluor substituierte Alkylgruppen sind, um eine gute Mischbarkeit zwischen den Bestandteilen (A) und (B) sicherzustellen.
  • Das Verfahren zur Herstellung des hoch molekularen Dimethylpolysiloxans als Komponente (A) ist im Stand der Technik bekannt. So werden nämlich die oligomeren Dimethylsiloxane als Ausgangsmaterialien, die Fluoratome und Amino- oder Ammoniumgruppen, einschließlich niedrig molekulares lineares Dimethylpolysiloxan, enthalten oder nicht, cyclische Dimethylpolysiloxane, lineare Dimethylpolysiloxane mit Fluor substituierten Alkylgruppen, cyclisches Dimethylpolysiloxan mit Fluor substituierten Alkylgruppen, Aminogruppen enthaltendes Dimethylpolysiloxan und Hexamethyldisiloxan zusammen in einer spezifischen Menge vermischt, und sie werden einer Polymerisationsreaktion in Gegenwart eines Katalysators unterworfen.
  • Die Komponente (B) ist ein öliges Material, das dazu dient, die oben beschriebene Komponente (A) als filmbildenden Bestandteil zu lösen und es wird aus der Gruppe gewählt, die aus drei Verbindungsklassen, die (B1) Siliconöle einer linearen Molekülstruktur, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt ist, (B2) Siliconöle mit einer cyclischen Molekülstruktur, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt ist und (B3) Isoparaffinkohlenwasserstofföle mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 260°C bei Normaldruck umfassen, besteht.
  • In der allgemeinen Formel (II), worin R1 und R2 jeweils die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) haben, die die Komponente (B1) darstellt und eine Viskosität von nicht über 1.000-Centistoke bei 25°C aufweist, sind die Subskripte p und q jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine positive Zahl von nicht über 500, mit der Maßgabe, dass p + q 500 nicht überschreitet. Wenn p und q jeweils einen Wert über 500 aufweisen, kommt es zu einer Verschlechterung der Mischbarkeit der Komponente (B1) mit der Komponente (A) als Filmbildungsbestandteil in der Zusammensetzung. Es ist bevorzugt, dass jeder der Subskripte p und q nicht 300 überschreitet und dass die Viskosität der Komponente (B1) nicht 500 Centistokes bei 25°C überschreitet.
  • Die Komponente (B2), die eine Alternative zur oben beschriebenen Komponente (B1) ist, ist ein cyclisches organisches Polysiloxanoligomer, das durch die allgemeine Formel (III) oben dargestellt ist, worin R1 und R2 jeweils die gleiche Bedeutung wie oben definiert haben, und die Subskripte x und y jeweils einen Wert von 0 haben oder eine positive ganze Zahl von nicht über 7 bedeuten, unabhängig voneinander, mit der Maßgabe, dass x + y 3 bis 7 ist. Es ist insbesondere bevorzugt, dass, wenn der Fluorgehalt in der Komponente (A) als filmbildender Bestandteil im Bereich von 1 bis 20 Gew-% liegt, y 0 bedeutet und x 3 bis 7 bedeutet, oder insbesondere x 4 oder 5 bedeutet. Wenn der Fluorgehalt in der Komponente (A) im Bereich von 20 bis 50 Gew-% liegt, ist es bevorzugt, dass x 0 ist und y 3 bis 7 bedeutet oder insbesondere y 4 oder 5 bedeutet.
  • Die Komponente (B3), die eine weitere Alternative zu den Komponenten (B1) und (B2) darstellt, ist ein Isoparaffinkohlenwasserstofföl mit einem Siedepunkt im Bereich von 20 bis 260°C unter Normaldruck. Wenn ein Isoparaffinkohlenwasserstofföl mit einem Siedepunkt von niedriger als 60°C als Komponente (B) verwendet wird, ist die damit verarbeitete Zusammensetzung nicht als Additiv in einem Toilettenpräparat oder kosmetischen Präparat geeignet, was auf den starken unangenehmen Geruch der Kohlenwasserstofflösungsmittel zurückzuführen ist, während, wenn der Siedepunkt zu hoch ist, die Mischbarkeit dieses Isoparaffinskohlenwasserstofföls mit der Komponente (A) nicht gut genug ist. Kommerzielle Produkte von Isoparaffinkohlenwas serstoffölen sind unter verschiedenen Handelsnamen, einschließlich Isopars C, E, G, H, L und M (jedes ist ein Produkt von Exxon Co.), IP Lösungsmittel 1016, 1620 und 2028 (jedes Produkt von Idemitsu Petrochemical Co.), Marukazol R (ein Produkt von Maruzen Petrochemical Co.), Nisseki Isosols 300 und 400 (jedes ist ein Produkt von Nippon Petrochemical Co.,) Shellsol 71 (ein Produkt der Shell Chemical Co.) und Solutols 100, 130 und 220 (jedes ist ein Produkt von Philip Co.) und auch Isohexodecan, das beispielsweise von Bayer Japan Co. geliefert wird, erhältlich.
  • Die erfindungsgemäße filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis umfasst das hochmolekulare Diorganopolysiloxan als Komponente (A) und die Komponente (B), die aus dem Komponenten (B1), (B2) und (B3) in einem solchen Gewichtsverhältnis gewählt ist, dass die Gewichtsfraktion der Komponente (A) im Bereich von 0,5 bis 80% oder bevorzugt von 5 bis 30% liegt und die Gewichtsfraktion der Komponente (B) im Bereich von 20 bis 99,5% oder bevorzugt von 70 bis 95% liegt, wobei die Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) 100% beträgt. Wenn die Gewichtsfraktion der Komponente (A) zu gering ist, kann aus der Zusammensetzung kein Beschichtungsfilm mit ausreichend hoher Stärke erhalten werden, während, wenn die Gewichtsfraktion der Komponente (A) zu hoch ist, kommt es zu einer unerwünschten Viskosität der Zusammensetzung, die aus diesen beiden Komponenten vermischt ist. Es ist natürlich optional, dass jede der Komponenten (A) und (B) eine Kombination aus zwei Arten oder mehr der Verbindungen besteht, wobei jede davon die Wirkung der jeweiligen Komponenten ausübt.
  • Die oben beschriebene filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis kann als Additivbestandteil in einem Toilettenpräpa rat oder einem kosmetischen Präparat oder insbesondere in einer Haarpflegebehandlungszusammensetzung verwendet werden, die mit (a) von 0,1 bis 50 Gew-% eines oberflächenaktiven Mittels, (b) von 0,1 bis 20 Gew-% der oben beschriebenen filmbildenden Zusammensetzung auf Siliconbasis und (c) von 1 bis 95 Gew-% Wasser und/oder Ethylalkohol, wobei der Rest, falls vorhanden, der Komponenten (a), (b) und (c) andere Bestandteile, die bekannter Weise in der Formulierung der jeweiligen Präparate für eine bestimmte Anwendung vorhanden sind, formuliert ist. Wenn die Menge der Komponente (b) zu gering ist, kann die Haarpflegebehandlungszusammensetzung nicht die ganzen Schutzeffekte auf dem behandelten Haar zeigen, während, wenn die Menge davon zu groß ist, kommt es zu Schwierigkeiten bei der Vermischung der Komponente (b) mit den anderen Bestandteilen. Wenn die Menge der Komponente (a) zu klein ist, können keine guten Grenzflächeneigenschaften, die für das Vermischen der Bestandteile notwendig sind, erhalten werden, während, wenn die Menge der Komponente (a) zu groß ist, verschlechtert sich das Dispersionsvermögen der Komponente (b) in der Haarpflegebehandlungszusammensetzung.
  • Das oberflächenaktive Mittel als die Komponente (a) unterliegt keinen besonderen Einschränkungen im Hinblick auf die Arten der ionischen Oberflächenaktiviträt, wozu anionische, amphotere, kationische und nicht ionische oberflächenaktive Mittel zählen. Besondere Beispiele für anionische oberflächenaktive Mittel umfassen Fettsäureseifen, Salze von α-Acylsulfonsäuren, Salze von Alkylsulfonaten, Salze von Alkylaryl- oder Alkylnaphthalinsulfonaten, Salze eines Additionsprodukts von Alkyl- oder Alkenylethersulfaten mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Salze von Alkylamidsulfaten, Salze von Alkylamidphospha ten, Salze von Alkyloylalkyltaurinen und Salze von N-(langkettiges Acyl)aminocarbonsäuren.
  • Besondere Beispiele für die amphoteren oberflächenaktiven Mittel umfassen Carboxylbetainverbindungen, Sulfobetainverbindungen, Amidobetainverbindungen, Salze von Aminocarbonsäuren und Imidazolinverbindungen.
  • Spezielle Beispiele für die kationischen oberflächenaktiven Mittel umfassen quarternäre Ammoniumsalze, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid und Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, Aminverbindungen, wie Stearamidopropyldimethylamin, Diethylaminoethylstearamid, Dimethylstearamin und Myristylamin und Salze von Aminen, wie Stearylhydrochlorid und Stearylformate.
  • Spezielle Beispiele für die nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen Additionsprodukte von Alkyl- oder Alkenylethern mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Alkylarylpolyoxyethylenether, Alkylolamide, Polyoxyethylenether vom Alkylglyzerinethertyp, Polyoxyethylenether von Propylenglykolestern, Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxyethylenether von Glyzerinfettsäureestern, Polyoxyethylenether von Sorbitanfettsäureestern, Fettsäureester von Sorbitolpolyoxyethylenen, Saccharosefettsäureester, Polyoxyethylen-modifiziertes gehärtetes Rizinusöl, Polyoxyethylencholesterylether und Polyethermodifizierte Silicone.
  • Neben den wesentlichen Bestandteilen, das heißt den Bestandteilen (a), (b) und (c) können dem Toilettenpräparat oder dem kosmetischen Präparat der Erfindung je nach der beabsichtigten Anwendung des Präparats, verschiedene Arten bekannter Additive, einschließlich ölige Verbindungen, die flüssige Paraffine, Squalan, Lanolinderivate, höhere Alkohole und verschiedene Arten von Esterölen, wasserlösliche mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Glyzerin, Sorbit und Polyethylenglykol, Feuchtigkeitsmittel, wie Hyaluronsäure, Chondroitinsulfat und Salze von Pyrrolidoncarbonäsure, Ultraviolettabsorptionsmittel, Ultraviolettdiffusionsmittel, Harze, wie Acrylharze, Siliconharze und Polyvinylpyrrolindone, Proteine und Abbauprodukte von Proteinen, antiseptische Mittel, wie Ethylparaoxybenzoat und Butylparaoxybenzoat, Antioxidantien, wie di-tert.-Butylhydroxytoluol, Verdickungsmittel, wie Carboxyvinylpolymere, Parfumes, Pigmente, Farbstoffe usw. zugemischt werden.
  • Die Formen des erfindungsgemäßen Toilettenpräparats oder kosmetischen Präparats unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, wozu Lösungen, Emulsionen, Pulverdispersion und Aerosole gehören. Die Applikationstypen des Präparats umfassen Haarpflegebehandlungszusammensetzungen, wie Shampoos, Haarspülungen, Haarbehandlungsmittel, Haarkonditioners, Haaröle, Haarföhnmittel, Haarlotionen und Haarsprays und auch Hautpflege- und Makeup-Präparate, wie Foundations, Lippenstifte, Make up-grundlagen, Mascaras, Hautcremes, Hautlotionen, Sonnenschutzöle und milchige Lotionen.
  • Im Folgenden wird nun die vorliegende Erfindung im Einzelnen anhand der Beispiele für die filmbildenden Zusammensetzungen auf Siliconbasis und die Formulierungen der Toilettenpräparate oder kosmetische Präparate, beschrieben, die allerdings niemals auf irgendeine Weise den Umfang der Erfindung einschränken. In den folgenden Beispielen wurde die Charakterisierung der hochmolekularen Silicone als Komponente (A) für das durchschnittliche Molekulargewicht durchgeführt, das unter Verwendung eines Lichtstreuphotometers gemessen wurde, was einen absoluten Wert für das Molekulargewicht ergibt, und für den Gehalt an Fluor und Stickstoff wurde die konventionelle Methode der Elementaranalyse angewendet. Im Folgenden sind die Viskositätswerte alle solche, die durch die Messung bei 25°C erhalten werden. Der Ausdruck "Teile" bezieht immer auf "Gewichtsteile" und der Ausdruck "%" in den Formulierungen der unten angegeben Toilettenzusammensetzungen und kosmetischen Zusammensetzungen bezieht sich auf "Gewichtsprozent".
  • Beispiel 1
  • Ein hoch molkekulares Diorganopolysiloxan als Komponente (A), das nachfolgend als Polymerisat 1 bezeichnet wird, wurde hergestellt, indem 414 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,16 g Hexamethyldisiloxan und 179 g 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-tri(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan vermischt wurden und die Mischung in Gegenwart eines alkalischen Katalysators erhitzt wurde, wonach der alkalische Katalysator neutralisiert wurde und destilliert wurde, um die nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien zu entfernen. Das auf diese Weise erhaltene Polysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 594.000 und einen Fluorgehalt von 11,0 Gew-%, so dass angenommen werden konnte, dass es sich um ein Polymer der Formel Me3Si-O-[-SiMe2-O-]5600-[-SiMe(CH2CH2CF3)-O-]1150-SiMe3, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 1 bezeichnet wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde hergestellt, indem 10 Gew-Teile des oben erhaltenen Fluor enthaltenden Diorganopolysiloxan und 90 Teile eines Paraffinöls, Nisseki Isosol 4000 (oben) vermischt wurden.
  • Beispiel 2
  • Ein hoch molekulares Diorganopolysiloxan als Komponente (A), das nachfolgend als Polymerisat 2 bezeichnet wird, wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Polymerisats 1 aus 4274 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,16 g Hexamethyldisiloxan und 275 g 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-tri(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene Polysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 548.000 und einen Fluorgehalt von 18,3 Gew-%, so dass angenommen werden konnte, dass es sich bei diesem Produkt um ein Polymer der Formel Me3Si-O-[-SiMe2O-]3700-[-SiMe(CH2CH2CF3)-O-]1760-SiMe3, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung aus Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 2 bezeichnet wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde hergestellt, indem 10 Teile des oben erhaltenen Fluor enthaltenden Diorganopolysiloxans und 90 Teile Decamethylcyclopentasiloxan vermischt wurden.
  • Beispiel 3
  • Ein hoch molekulares Diorganopolysiloxan als Komponente (A), das nachfolgend als Polymerisat 3 bezeichnet wird, wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Polymerisats 1 aus 237 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,16 g Hexamethyldisiloxan und 390 g 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-tri(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene Diorganopolysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 627.000 und einen Fluorgehalt von 22,7 Gew-%, so dass angenommen werden konnte, dass es sich bei diesem Produkt um ein Polymer der Formel Me3Si-O-[-SiMe2-O-]3200-[-SiMe(CH2CH2CF3)-O-]2500-SiMe3, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung aus Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 3 bezeichnet wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde hergestellt, indem 10 Teile des oben erhaltenen Fluor enthaltenden Diorganopolysiloxans und 90 Teile Dimethylpolysiloxan vermischt wurden.
  • Beispiel 4
  • Ein hoch molekulares Diorganopolysiloxan als Komponente (A), das nachfolgend als Polymerisat 4 bezeichnet wird, wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Polymerisats 1 aus 467 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,25 g 1,3-bis(3-Aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan und 18,7 g 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-tri(3,3,3-perfluorpropyl)cyclotrisiloxan hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene Diorganopolysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 486.000, einen Fluorgehalt von 2,4 Gew-%, und einen Stickstoffgehalt von 0,0058 Gew-%, so dass angenommen werden konnte, dass es sich bei diesem Produkt um ein Polymer der Formel H2NCH2CH2CH2-SiMe2-O-[-SiMe2-O-]6310-[-SiMe(CH2CH2CH2CeF17)-O-]36-SiMe2CH2CH2CH2NH2, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 4 bezeichnet wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde durch Vermischen von 10 Teilen des oben erhaltenen Fluor und Stickstoff enthaltenden Diorganopolysiloxans und 90 Teilen eines Dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 20 Centistokes hergestellt.
  • Beispiel 5
  • Ein hoch-molkeluares Diorganopolysiloxan als Komponente (A)., das nachfolgend als Polymerisat 5 bezeichnet wird, wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Polymerisats 1 aus 366 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,16 g Hexamethyldisiloxan und 1.105 g 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-tri(2-perfluorbutylethyl)cyclotrisiloxan und 1,40 g 1,3,5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetra(3-aminopropyl)cyclotetrasiloxan hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene Diorganopolysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 1.470.000, einen Fluorgehalt von 41,9 Gew-% und einen Stickstoffgehalt von 0,0114 Gew-%, so dass von diesem Produkt angenommen werden konnte, dass es sich um ein Polymer der Formel Me3Si-O-[-SiMe2-O-]4950-[-SiMe(CH2CH2C4F9)-O-]3610-[-SiMe(CH2CH2CH2NH2)-O-]12-SiMe3, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 5 bezeichnet wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde durch Vermischen von 10 Teilen des oben erhaltenen Fluor und Stickstoff enthaltenden Diorganopolysiloxans und 90 Teilen 1,3,5,7,9-Pentamethyl-1,3,5,7,9-penta(3,3,3-trifluorpropyl)cyclopentasiloxan hergestellt.
  • Beispiel 6
  • Ein hoch molekulares Diorganopolysiloxan als Komponente (A), das nachfolgend als Polymerisat 6 bezeichnet wird, wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Polymerisats 1 aus 445 g Octamethylcyclotetrasiloxan, 0,16 g Hexamethyldisiloxan und 403 g eines Fluor enthaltenden cyclischen Siloxantrimers der Formel {SiMe[CH2CH2CH2C(CF3)2(CF2)3CF3]-O}3 und 3,84 g eines Amino enthaltenden cyclischen Siloxantetramers der Formel [SiMe(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2)-O-]4. hergestellt.
  • Das auf diese Weise erhaltene Diorganopolysiloxan hatte ein Molekulargewicht von 853.000, einen Fluorgehalt von 27,8 Gew-% und einen Stickstoffgehalt von 0,0788 Gew-%, so dass von diesem Produkt angenommen werden konnte, dass es sich um ein Polymer der Formel Me3Si-O-[-SiMe2-O-]6020 -{-SiMe[CH2CH2CH2C(CF3)2(CF2)3CF3]-O-}960-[-SiMe(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2)-O-)24-SiMe3, handelt, worin Me eine Methylgruppe ist.
  • Eine filmbildende Zusammensetzung auf Siliconbasis, die nachfolgend als Zusammensetzung 6 beschrieben wird, die eine klare und farblose Flüssigkeit war, wurde durch Vermischen von 10 Teilen des oben erhaltenen Fluor und Stickstoff enthaltenden Diorganopolysiloxans und 90 Teilen eines Fluor modifizierten Dimethylpolysiloxanöls der Formel Me3Si-O-(-SiMe2-O-)16-[-SiMe(CH2CH2CF3)-O-]18-SiMe3, worin Me eine Methylgruppe ist, hergestellt.
  • Die folgenden Tests wurden für die oben beschriebenen Polymerisate 1 bis 6 und Zusammensetzungen 1 bis 6 durchgeführt.
  • Löslichkeitstest der Polymerisate in verschiedenen Lösungsmitteln: Jedes der Polymerisate 1 bis 6, die in den oben beschriebenen Beispielen 1 bis 6 hergestellt wurden, wurde in ein unten spezifiziertes Lösungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von 1 9 gegeben, und nach dem Rühren für 12 Stunden bei Raumtemperatur wurde das Löslichkeitsverhalten der Polymerisate visuell begutachtet, um die Ergebnisse der drei Abstufungen A, B und C nach folgenden Kriterien aufzunehmen: A für eine gleichmäßige und klare Lösung; B für eine gleichmäßige Dispersion und C für die Trennung in zwei Schichten. Im übrigen konnte ein hochmolekulares Dimethylpolysiloxanöl der Formel Me3Si-O-(-SiMe2-O-)6000-SiMe3 in allen getesteten Lösungsmitteln gleichmäßig gelöst werden.
  • Lösungsmittel 1: Decamethylcyclopentasiloxan
    Lösungsmittel 2: Dimethylsiliconöl mit einer Viskosität von 20 Centistokes
    Lösungsmittel 3: Isoparaffin (Nisseki Isosol 400, oben)
    Lösungsmittel 4: Isooctansäuretriglycerid
    Lösungsmittel 5: Isopropylpalmitat
    Lösungsmittel 6: Cetylisooctoat
  • Tabelle 1
    Figure 00230001
  • Glättetest:
  • Eine 4 cm × 10 cm große Kuhhaut wurde gleichmäßig mit einer Menge von 1 g einer der Zusammensetzungen 1 bis 6, die in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt wurden, beschichtet, und nach dem Trocknen bei 50°C für 24 Stunden wurde die Bewertung der Oberflächenglätte der Lederstücke vor und nach dem Beschichten und Trocknen durch Messen des horizontalen Gleitwiderstands unter Verwendung eines PM-Messers (hergestellt von Kyowa Chemical Co.), mit den Bedingungen einer vertikalen Last von 50 g und einer Zehnpunkt-Bewegungsgeschwindigkeit von 19 cm/Min, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 unten anhand der Einheit Gramm gezeigt. Die in der Tabelle gezeigten Referenzen 1 und 2 sind die Ergebnisse, die man mit einer 1 : 9, bezogen auf das Gewicht, Mischung des gleichen hochmolekularen Dimethylpolysiloxanöls, das in dem oben beschriebenen Löslichkeitstest verwendet wurde und Decamethylcyclopentasiloxan und einer 1 : 9, bezogen auf das Gewicht, Mischung eines aminomodifizierten Dimethylpolysiloxanöls der Formel Me3Si-O-(-SiMe2-O-)6000-[-SiMe(CH2CH2CH2NH2)-O-]10-SiMe3 und Decamethylcyclopentasiloxan erhält. Es wird aus den in der Tabelle gezeigten Ergebnissen deutlich, dass die erfindungsgemäßen filmbildenden Zusammensetzungen auf Siliconbasis jeweils eine ausgezeichnete Glätte im Vergleich zu herkömmlichen Siliconen zeigen.
  • Tabelle 2
    Figure 00240001
  • Wasserbeständigkeitstest:
  • Drei Sonnenschutzölpräparate, die nachfolgend als die Öle 1, 2 und 3 bezeichnet werden, wurden zu den folgenden Formulierungen verarbeitet. Somit wurde das Öl 1 mit 20% einer hochmolekularen Isomethylsiliconzusammensetzung, die eine 1 : 9, bezogen auf das Gewicht, Mischung aus dem gleichen Dimethylpolysiloxanöl, das in dem oben beschriebenen Löslichkeitstest verwendet wurde und Decamethylcyclopentasiloxan war, 5% flüssigem Paraffin, 25% Decamethylcyclopentasiloxan und 50% Ethylalkohol formuliert. Die Formulierungen der Öle 2 und 3 waren jeweils die gleichen wie die Formulierung des Öls 1, mit der Ausnahme, dass die hoch molekulare Dimethylsiliconzusammensetzung durch die gleiche Menge der Zusammensetzung 1 oder 2 ersetzt wurde.
  • Eine 5 cm × 5 cm große Glasplatte, die gleichmäßig mit 1,0 g von jeweils einem der Öle 1 bis 3 beschichtet war, wurde nach dem Trocknen bei 50°C für 24 Stunden bei einem Neigungswinkel von etwa 45° stehend gehalten, und die beschichtete Oberfläche wurde einem kühlenden Wasserstrahl für 5 Minuten ausgesetzt. Nach dem sorgfältigen Trocknen zur Entfernung der Wassertropfen wurde die Glasplatte gewogen, um das verbliebene Gewicht der Beschichtungsschicht zu bestimmen. Die Ergebnisse waren derart, dass die Beschichtungsschichten der Öle 1, 2 und 3 74 %, 92% und 96% des Gewichts vor der Wasserspülung behielten. Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäße filmbildende Zusammensetzung eine stark verbesserte Wasserbeständigkeit im Vergleich mit herkömmlichen Siliconen zeigt.
  • Formulierung 1:
  • Vier Shampoo-Zusammensetzungen, die nachfolgend als die Shampoos 1 bis 4 bezeichnet werden, werden wie folgt zu folgender Formulierung verarbeitet. Das Shampoo 1 wurde hergestellt, indem 20% Natriumdodecylsulfat, 2% einer 1 : 9, bezogen auf das Gewicht, Mischung des gleichen hoch molekularen Dimethylpolysiloxanöls, das in dem obigen Löslichkeitstest verwendet wurde und Demethylcyclopentasiloxan und 78% Wasser hergestellt. Die Formulierungen der Shampoos 2, 3 und 4 waren jeweils die gleichen wie oben, mit der Ausnahme, dass die hoch molekulare Mischung aus Dimethylpolysiloxanöl/Decamethylcyclopentasiloxan durch die gleiche Menge der Zusammensetzung 1, 2 oder 4, die in den Beispielen 1, 2 und 4 hergestellt wurden, ersetzt wurde. Diese Shampoo-Zusammensetzungen wurden einem Bewertungstest hinsichtlich des Glanzes und der Glätte beim Kämmen des damit shampoonierten Haars, mit 10 Versuchsteilnehmern nach der Spülung oder nach dem Trocknen unterworfen, wobei jeder Teilnehmer die Ergebnisse in Abstufungen gemäß 5 Punkten mit 5 (ausgezeichnet), 4 (gut), 3 (noch ziemlich gut), 2 (etwas schlecht) und 1 (schlecht) berichtete. Die von den Versuchsteilnehmern berichteten Ergebnisse wurden gemittelt, und sie sind in Tabelle 3 gemäß vier Abstufungen gezeigt: A für mindestes 4,5 Punkte, B für 3,5 bis 4,5 Punkte, C für 2,5 bis 3,5 Punkte und D für weniger als 2,5 Punkte.
  • Tabelle 3
    Figure 00260001
  • Formulierung 2:
  • Es wurde ein Haarkurmittel hergestellt, indem folgendes gemischt wurde:
    0,50% Hydroxyethylcellulose
    2,00% Stearyltrimethylammoniumchlorid;
    0,50% eines Polyether-modifizierten Silicons (KF 601, ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co.);
    1,50% Stearylalkohol;
    0,50% Stearamidopropyldimethylamin;
    1,00% Glyzerinmonostearat;
    1,00% der Zusammensetzung 2; und
    93,3% deionisiertes Wasser.
  • Formulierung 3:
  • Es wurde eine Haarspülungszusammensetzung hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    1,00% Cetyltrimethylammoniumchlorid;
    2,00% Cetylalkohol;
    2,00% der Zusammensetzung 3;
    1,50% Glyzerinmonostearat;
    0,50% Stearinsäure;
    5,00% Glyzerin;
    5,00% Propylenglykol und
    83,0% deionisiertes Wasser.
  • Formulierung 4:
  • Es wurde eine Haarsprayzusammensetzung hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    10,0% der Zusammensetzung 5;
    1,00% eines Polyether-modifizierten Silicons (KF 6015, ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co.);
    5,00% Ethylalkohol und
    84,0% Dimethylether.
  • Formulierung 5:
  • Es wurde eine Haarcremezusammensetzung hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    15,0% der Zusammensetzung 6;
    5,00% eines Dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 20 Centistokes;
    8,00% Glyzerintri(2-ethylexoat);
    5,00% Rohvaseline;
    2,00% Stearylalkohol;
    2,00% Sorbitanmonooleat;
    2,00% gehärteter Rizinusölester von Polyoxyethylen (40);
    5,00% Glyzerin und
    56,0% deionisiertes Wasser.
  • Formulierung 6:
  • Es wurde ein Haarfönmittel hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    5,00% der Zusammensetzung 2;
    2,00% 1,3-Butylenglykol;
    2,00% gehärteter Rizinusölester von Polyoxyethylen (60);
    15,0% Ethylalkohol und
    76,0% deionisiertes Wasser.
  • Formulierung 7:
  • Es wurde ein Haarfestigermittel hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    10,0% der Zusammensetzung 3;
    1,00% Trimethylsiloxysilicat (KF 7312F, ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co.);
    3,00% Glyzerin;
    2,00% gehärteter Rizinusölester von Polyoxyethylen (120);
    15,0% Ethylalkohol;
    61,0% deionisiertes Wasser und
    8,00% n-Butan.
  • Formulierung 8:
  • Es wurde eine Grundlage hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    31,0% Decamethylcyclopentasiloxan;
    2,00% Dimethylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 6 Cen tistokes;
    2,00% der Zusammensetzung 4;
    2,00% Jojobaöl;
    8,00% Ceresin;
    1,00% mikrokristallines Wachs;
    2,00% pg eines Polyether-modifizierten Silicons (KF 6017, ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co.)
    20,0% hydrophobilisiertes Pigmentpulver;
    10,0% deionisiertes Wasser;
    1,00% Natrium L-Glutamat;
    15,0% Glyzerin und
    6,00% Propylenglykol.
  • Formulierung 9:
  • Es wurde eine Lippenstiftzusammensetzung hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    15,0% Octamethylcyclotetrasiloxan;
    30,0% eines Dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 6 Centistokes;
    2,00% der Zusammensetzung 5;
    3,00% Carnaubawachs;
    13,0% Aristowachs (165 F);
    2,00% eines Polyether-modifizierten Silicons (KF 6017, oben);
    0,50% rotes Eisenoxid;
    1,00% gelbes Eisenoxid;
    1,00% rotes Pigment;
    11,0% Titandioxid;
    4,00% deionisiertes Wasser;
    17,0% Glyzerin und
    0,50% Atherocollagen.
  • Formulierung 10:
  • Es wurde eine Sonnenschutzzusammensetzung hergestellt, indem folgendes vermischt wurde:
    28,5% deionisiertes Wasser;
    1,00% Natriumpyrrolidoncarboxylat;
    2,00% der Zusammensetzung 6;
    1,50% Natrium-L-Glutamat;
    15,0% Propylenglykol;
    0,50% Cetanol;
    0,50% Stearinsäure;
    15,0% Decamethylcyclopentasiloxan;
    15,0% Decamethylcyclopentasiloxan;
    3,00% flüssiges Paraffin mit einer Viskosität von 70 Centistokes;
    2,00% Olivenöl;
    5,00% eines Polyether-modifizierten Silicons (KF 6017, oben);
    1,00% Lanolin;
    5,00% Titandioxid;
    9,00% Sericit;
    5,00% Zinkoxid;
    0,50% gelbes Eisenoxid;
    0,50% rotes Eisenoxid und
    5,00% Nylonpulver.

Claims (5)

  1. Filmbildende Zusammensetzung auf Silikonbasis, die in Form einer gleichmäßigen Mischung: (A) 0,5 bis 80 Gew.-% eines Diorganopolysiloxans mit einer geraden, linearen Molekülstruktur, das durch die allgemeine Formel dargestellt ist: R4-SiR1 2-O-(-SiR1 2-O-)k-(-SiR1 R2-O-)m-(-SiR1R3-O-)n-SiR1 2-R4, worin R1 eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe oder Arylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 eine Fluor-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, R3 eine Amino- oder Ammonium-funktionelle organische Gruppe, die durch die Formel -R5Z dargestellt ist, bedeutet, worin R5 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z eine Gruppe der Formel -NR6 2, -N+R6 3A -NR6(CH2)aNR6 2 oder -NR6(CH2)aN+R6A bedeutet, mit der Maßgabe, daß R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, A ein Halogenatom bedeutet und der tiefgestellte Buchstabe a eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, R4 R1, R2, R3 oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, die tiefgestellten Buchstaben k und m jeweils voneinander unabhängig eine positive ganze Zahl bedeuten und der tiefgestellte Buchstabe n 0 oder eine positive ganze Zahl darstellt, mit der Maßgabe, daß k + m + n im Bereich von 2.500 bis 10.000 liegt, dessen Stickstoffgehalt nicht 1 Gew.-% übersteigt und der Fluorgehalt im Bereich von 1 bis 50 Gew-% liegt und (B) 20 bis 99,5 Gew-% einer öligen Verbindung, die aus der Gruppe gewählt ist, die aus: (B1) einem Diorganopolysiloxan mit einer geraden, linearen Molekülstruktur, das durch die allgemeine Formel dargestellt ist: R1 3Si-O-(-SiR1 2-O-)p-(-SiR1R2-O-)q-SiR1 3, worin R1 und R2 jeweils voneinander unabhängig die gleichen, oben definierten Bedeutungen aufweisen, und die tiefgestellten Buchstaben p und q jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von nicht über 500 darstellen, mit der Maßgabe, daß p + q nicht 500 überschreitet, und mit einer Viskosität von nicht über 1.000 Centistoke bei 25°C; (B2) einem cyclischen Diorganosiloxanoligomer, das durch die allgemeine Formel
    Figure 00320001
    dargestellt ist. worin R1 und R2 jeweils voneinander unabhängig die gleichen, oben definierten Bedeutungen aufweisen und die tiefgestellten Buchstaben x und y jeweils voneinander unabhängig 0 oder eine positive ganze Zahl von nicht über 7 bedeuten, mit der Maßgabe, daß x + y eine positive ganze Zahl im Bereich von 3 bis 7 ist und (B3) einer Isoparaffinkohlenwasserstoffverbindung mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 260°C unter Normaldruck, besteht, umfaßt, wobei die Gesamtmenge der Bestandteile (A) und (B) 100 Gew.-% beträgt.
  2. Filmbildende Zusammensetzung auf Silikonbasis nach Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel, die den Bestandteil (A) darstellt, der tiefgestellte Buchstabe n 0 bedeutet und die Gruppe mit der Bezeichnung R4 R1, R2 oder eine Hydroxylgruppe bedeutet.
  3. Filmbildende Zusammensetzung auf Silikonbasis nach Anspruch 1, worin der Fluorgehalt im Bestandteil (A) im Bereich von 1 bis 20 Gew.-% liegt.
  4. Filmbildende Zusammensetzung auf Silikonbasis nach Anspruch 1, worin der Fluorgehalt im Bestandteil (A) im Bereich von 20 bis 50 Gew-% liegt und der Bestandteil (B) aus Bestandteil (B1) und Bestandteil (B2) gewählt ist, worin in der allgemeinen Formel, die den Bestandteil (B2) darstellt, der tiefgestellte Buchstabe x 0 darstellt und der tiefgestellte Buchstabe y im Bereich von 3 bis 7 liegt.
  5. Toilettepräparat, das als Mischung: (a) 0,1 bis 50 Gew-% eines oberflächenaktiven Mittels; (b) 0,1 bis 20 Gew-% der filmbildenden Zusammensetzung auf Silikonbasis nach Anspruch 1 und (c) 1 bis 95 Gew-% Wasser, Ethylalkohol oder eine Kombination daraus, umfaßt.
DE69816526T 1997-06-02 1998-05-28 Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte Expired - Lifetime DE69816526T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14380297A JP3449886B2 (ja) 1997-06-02 1997-06-02 被膜形成性組成物およびこれを用いた化粧料
JP14380297 1997-06-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69816526D1 DE69816526D1 (de) 2003-08-28
DE69816526T2 true DE69816526T2 (de) 2004-04-15

Family

ID=15347327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69816526T Expired - Lifetime DE69816526T2 (de) 1997-06-02 1998-05-28 Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6258347B1 (de)
EP (1) EP0882766B1 (de)
JP (1) JP3449886B2 (de)
DE (1) DE69816526T2 (de)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3835639B2 (ja) * 1997-06-20 2006-10-18 信越化学工業株式会社 耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物
JP2000080168A (ja) * 1998-09-04 2000-03-21 Ge Toshiba Silicones Co Ltd フルオロ基・アミノ基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法
DE69920380T2 (de) * 1998-12-18 2005-11-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organopolysiloxan Öl-in-Wasser Emulsion und Verfahren zur Herstellung
FR2789997B1 (fr) * 1999-02-18 2004-12-03 Rhodia Chimie Sa Composition comprenant une emulsion huile dans l'eau et un agent inorganique
DE19923477C2 (de) 1999-05-21 2001-04-26 Wacker Chemie Gmbh Pflegemittel, enthaltend Aminoorganopolysiloxane mit Fluorgruppen
JP3815708B2 (ja) * 1999-12-08 2006-08-30 信越化学工業株式会社 親水性シリコーン架橋重合物を含有する口紅組成物
JP2002087929A (ja) * 2000-09-12 2002-03-27 Kose Corp ゲル状組成物およびそれを含有してなる化粧料
JP4562332B2 (ja) * 2001-09-21 2010-10-13 ポーラ化成工業株式会社 アイメーク用オーバーコート化粧料
JP3879657B2 (ja) * 2002-11-20 2007-02-14 日東電工株式会社 反射防止層用硬化性樹脂組成物、反射防止層、反射防止フィルム、光学素子および画像表示装置
US7459147B2 (en) 2003-06-30 2008-12-02 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one hydrophilic organopolysiloxane, at least one hydrocarbon oil and at least one short hydrocarbon ester
JP4515071B2 (ja) * 2003-10-30 2010-07-28 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 毛髪化粧料組成物
US8673282B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for soft blocks
US8557230B2 (en) * 2006-05-03 2013-10-15 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and shine enhancing agents
US8673284B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for hard blocks
US8778323B2 (en) * 2006-05-03 2014-07-15 L'oréal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and modified silicones
US8758739B2 (en) * 2006-05-03 2014-06-24 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and gelling agents
US8673283B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a solvent mixture
US20080102049A1 (en) * 2006-10-30 2008-05-01 L'oreal Long-wearing cosmetic product system having high shine and gloss
US20080159975A1 (en) 2006-12-20 2008-07-03 Sunbio, Inc. Hair treatment composition, hair treatment agent and method for treating hair by using the same
US8658141B2 (en) * 2007-01-12 2014-02-25 L'oreal Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin
US8603444B2 (en) * 2007-01-12 2013-12-10 L'oréal Cosmetic compositions containing a block copolymer, a tackifier and a high viscosity ester
JP4666660B2 (ja) * 2007-08-01 2011-04-06 信越化学工業株式会社 被膜形成性組成物
JP5085457B2 (ja) * 2008-08-01 2012-11-28 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 毛髪化粧料組成物
JP4863408B2 (ja) * 2009-03-06 2012-01-25 株式会社 資生堂 毛髪処理剤組成物
US20120219516A1 (en) 2011-02-25 2012-08-30 L'oreal S.A. Cosmetic compositions having long lasting shine
JP2013006980A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Seiko Epson Corp 準備液、成膜用塗布液および塗膜
JP6428677B2 (ja) * 2016-02-23 2018-11-28 信越化学工業株式会社 有機ケイ素化合物およびそれを含む硬化性組成物
JP7292381B2 (ja) * 2018-10-03 2023-06-16 ロレアル 不揮発性/揮発性油及び親油性染料を含む組成物、方法及びその使用
JP7421290B2 (ja) * 2019-09-10 2024-01-24 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
DE102020101753B4 (de) * 2020-01-24 2024-10-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Klares sprühbares Haarbehandlungsmittel mit sofort eintretender Pflegewirkung
CN120291397A (zh) * 2020-09-24 2025-07-11 大金工业株式会社 改性天然物及其用途
CN113087909A (zh) * 2021-04-26 2021-07-09 广东赛安特新材料有限公司 一种氨基硅油及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286476A (en) * 1987-03-30 1994-02-15 Shiseido Company Ltd. Hair cosmetic composition
US5154915A (en) * 1988-11-28 1992-10-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Dentifrices containing aminoalkyl silicones and sarcosinate surfactants
JP2796990B2 (ja) * 1989-05-10 1998-09-10 株式会社資生堂 肌用化粧料
FR2693466B1 (fr) * 1992-07-09 1994-09-16 Oreal Composition cosmétique sous forme d'émulsion triple eau/huile de silicone/eau gélifiée.
FR2702653B1 (fr) * 1993-03-16 1995-05-24 Oreal Utilisation en cosmétique ou en application topique d'une dispersion aqueuse à base d'organopolysiloxanes non volatils et d'un polymère réticulé de chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium .
IL115693A (en) 1994-10-25 2000-08-13 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic compositions with improved transfer resistance
FR2745174B1 (fr) * 1996-02-22 1998-04-30 Oreal Composition cosmetique de fixation et de brillance
FR2745173B1 (fr) * 1996-02-22 1998-04-30 Oreal Composition cosmetique de fixation et de brillance en aerosol et procedes
KR100486950B1 (ko) * 1996-08-26 2005-09-08 가부시키가이샤 시세이도 립스틱조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US6258347B1 (en) 2001-07-10
JPH10330619A (ja) 1998-12-15
EP0882766B1 (de) 2003-07-23
EP0882766A2 (de) 1998-12-09
DE69816526D1 (de) 2003-08-28
EP0882766A3 (de) 2000-01-19
JP3449886B2 (ja) 2003-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69816526T2 (de) Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte
DE69206595T2 (de) Verwendung der kosmetika und topische anwendung einer wässrigen dispersion einer organopolysiloxane und einer vernetzte copolymer.
DE69401125T2 (de) Verwendung einer wässrigen dispersion von nichtflüchtigen organopolysiloxanen und einem vernetzten methacryloyloxyethyl trimethylammoniumammoniumchloride-homo- oder co-polymer mit acrylamid
DE69014358T3 (de) Kosmetisches Präparat.
DE69911312T2 (de) Zusammensetzungen mit Eisenoxid-Nanopigmenten für die künstliche Färbung der Haut und Verwendungen
DE60220119T2 (de) Verwendung einer stukturierte Fettphase basierend auf einem verfestigten Siliconöl zum begrenzen der Migration einer Schminkzusammensetzung
DE60008634T2 (de) Kosmetisches Mittel
DE69932552T2 (de) Pulver-Zusammensetzung und kosmetische Zusammensetzung enthaltend dieselbe
DE69801146T2 (de) Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes filmbildendes Polymer und eine wässrige Dispersion eines Silikons
DE69810714T2 (de) Sonnenschutzmittel, das ein festes elastomeres organopolysiloxan enthält
DE69821180T2 (de) Stabile topische Zusammensetzungen mit einem festen elastomerischen Organopolysiloxan und sphärischen Partikeln
DE69932397T2 (de) Zusammensetzung zur äusserlichen anwendung
DE60133574T2 (de) Zusammensetzung zur behandlung keratinischer fasern enthaltend ein assoziatives kationisches polyurethan und ein konditioniermittel
DE69812649T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ein polyoxyalkyliertes aminiertes silikon blockmischpolymer und ein konditionierungsmittel und deren verwendungen
DE69407441T2 (de) Kosmetische Zusammenfassungen mit verbesserter Adhäsion an der Haut
DE69313342T2 (de) Silikongelzusammensetzung
DE60038457T2 (de) Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere
EP3270878A1 (de) Haarshampoo mit verbesserter pflegeleistung enthaltend silikone
DE69900703T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Polyorganosiloxan und ein Acrylterpolymer und Verwendung dieser Zusammensetzung zur Behandlung von Keratinmaterial
JPH04108719A (ja) 毛髪化粧料
DE69206130T2 (de) Sonnenschutzoel, das eine organopolysiloxan-filtersubstanz sowie weitere silikone enthaelt.
DE69811061T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ein kationisches polymer mit niedrigem molekulargewicht und einem silikon sowie deren verwendungen
US9333161B2 (en) Composition containing an alkoxysilane and hyaluronic acid
DE69915215T2 (de) Kosmetische Sonnenschutzmittel
DE60015909T2 (de) Lippenstift enthaltend ein hydrophiles vernetztes Silicon

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition