JPH10330619A - 被膜形成性組成物およびこれを用いた化粧料 - Google Patents

被膜形成性組成物およびこれを用いた化粧料

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JPH10330619A JP9143802A JP14380297A JPH10330619A JP H10330619 A JPH10330619 A JP H10330619A JP 9143802 A JP9143802 A JP 9143802A JP 14380297 A JP14380297 A JP 14380297A JP H10330619 A JPH10330619 A JP H10330619A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】耐水性、耐汗性、耐油性、光沢および滑り性に
優れた被膜を与えるシリコーン組成物およびこれを用い
た化粧料の提供。 【解決手段】（Ａ）フッ素置換アルキル基をもつか、あ
るいはフッ素置換アルキル基とアミノ基またはアンモニ
ウム基含有有機基をもつ高重合シリコーンと、（Ｂ）
フッ素置換アルキル基を有しまたは有しない直鎖状シリ
コーン油、フッ素置換アルキル基を有しまたは有しな
い環状シリコーン油、およびイソパラフィン系炭化水
素油から選ばれる油剤とからなる組成物。また、上記組
成物を配合してなる化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐水性、耐汗性、耐
油性、光沢および滑り性に優れた被膜を形成するシリコ
ーン組成物およびこれを用いた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、毛髪に光沢や滑り性を与える
ためにシリコーン油を配合した毛髪用化粧料が用いられ
ている。特に、ブラッシング時の櫛通り性を良くするた
め、あるいは枝毛等の損傷を防止する目的で、高重合シ
リコーンがシャンプー、リンス、トリートメント、コン
ディショナーなどに広く用いられている（特公平7-2990
6 号、特開昭63-183517 号、同63-222109 号、同63-243
018 号、同63-316713 号、同64-13012号、同64-13013
号、同64-43342号、特開平1-272513号各公報参照）。ま
た、毛髪を保護し、かつその効果を長時間持続させるこ
とを目的に、アミノ基もしくはアンモニウム基を有する
高重合シリコーンも応用されている（特開平5-85918 号
公報参照）。しかし、性能的には必ずしも十分とは言え
ず、より高い保護機能、具体的には耐油性と滑り性がさ
らに向上した毛髪用被膜剤が望まれている。
【０００３】スキンケアおよびメーキャップ用途では、
汗による化粧崩れを防止する目的で、被膜形成性のシリ
コーン樹脂が用いられている（特公平6-15448 号、同6-
15452 号、特開昭61-161209 号、同61-161211 号、同62
-298511 号、同62-298512 号、同62-298518 号、同62-2
98519 号各公報参照）。しかしながら、これらのシリコ
ーン樹脂を配合するとべたつき感やつっぱり感を生じる
といった不具合が残されている。一方、同用途に高重合
シリコーンを配合する処方も開発されているが（特開昭
63-183515 号、同63-183516 号各公報参照）、耐水性に
関しては上記のシリコーン樹脂よりも劣っている。
【０００４】さらに、フッ素置換アルキル基を有するシ
リコーン樹脂も開発されているが（特開平7-233027号公
報参照）、耐水性はより向上しているものの、シリコー
ン樹脂特有のべたつき感やつっぱり感が残されている。
また、被膜形成剤としてアクリル−シリコーン共重合体
も応用されている（特開平3-128311号、同3-128312号、
同3-128909号、同3-170518号、同4-36218 号、同4-1753
18号、同4-359912号各公報参照）。しかしながら、アク
リル−シリコーン共重合体を毛髪用途に用いた場合、毛
髪のスタイリング性能には優れるが、毛髪へのコンディ
ショニング性では高重合シリコーンの方が勝っている。
スキンケアおよびメーキャップ用途に用いた場合（特開
平 2-25411号公報参照）、耐水性の良い被膜を形成する
ものの、シリコーン樹脂と同様にべたつき感やつっぱり
感が残されるといった欠点を有する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の状況に
対処するためになされたものであり、高重合シリコーン
被膜が有する柔軟性、光沢、さらにはべたつき感やつっ
ぱり感がないといった特徴を維持し、耐水性、耐油性、
滑り性機能がより向上した被膜形成性組成物、およびこ
れを用いた化粧料を提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定のフッ素置
換アルキル基を有する高重合シリコーンが耐水性、耐汗
性、耐油性、光沢および滑り性に優れ、べたつき感やつ
っぱり感がないという特性を有し、これをシリコーン油
あるいはイソパラフィン油に溶解した組成物が被膜形成
剤として有用であり、化粧料への使用に有用であるこ
と、特に毛髪用化粧料に用いるのに好適であることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】本発明は上記の課題を解決した被膜形成性
シリコーン組成物およびこれを用いた化粧料に関するも
のである。すなわち、（Ａ）一般式（１）：
【化４】 ｛ここで、R1は炭素数１〜20のアルキル基またはアリー
ル基であり、R2は炭素数１〜15のフッ素置換アルキル基
であり、R3は式 R5Z〔R5は炭素数２〜６のアルキレン基
であり、Ｚは -NR6 2、-N+R6 3A-、-NR6(CH2)aNR6 2、-NR6
(CH2)aN+R6 3A- の何れかであり、R6は水素原子または炭
素数１〜４のアルキル基であり、Ａはハロゲン原子であ
り、ａは２〜６の整数である〕で示されるアミノ基また
はアンモニウム基含有有機基であり、R4はR1、R2、R3ま
たは水酸基であり、ｋおよびｍは正の整数、ｎは０また
は正の整数であってｋ＋ｍ＋ｎは 2,000〜20,000の整数
であり、窒素含有量が０〜10,000ppm であり、フッ素含
有量が１〜50重量％である｝で示される高重合シリコー
ン 0.5〜80重量％と、 （Ｂ）一般式（２）：
【化５】 （ここで、R1、R2は前記に同じ、ｐは０〜500 の整数、
ｑは０〜500 の整数であり、ｐ＋ｑは０〜500 の整数で
ある）で示され、25℃における粘度が 1,000cSt以下の
直鎖状シリコーン油、 一般式（３）：
【化６】 （ここで、R1、R2は前記に同じ、ｘは０〜７の整数、ｙ
は０〜７の整数であり、ｘ＋ｙは３〜７の整数である）
で示される環状シリコーン油、および 常圧での沸点が60〜 260℃の範囲にあるイソパラフィ
ン系炭化水素油から選ばれる油剤20〜99.5重量％とから
なる被膜形成性組成物、およびこれを配合してなる化粧
料に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明について詳しく説明
する。前記（Ａ）成分の一般式（１）で示される高重合
シリコーンは被膜形成成分である。一般式（１）中の各
基やシロキサン単位の数等は本発明の目的を達成するた
めに次のように設定する。R1は炭素数１〜20のアルキル
基またはアリール基であり、R2は炭素数１〜15のフッ素
置換アルキル基であり、R3は式 R5Z〔R5は炭素数２〜６
のアルキレン基であり、Ｚは -NR6 2、-N+R6 3A-、-NR6(C
H2)aNR6 2、-NR6(CH2)aN+R6 3A- の何れかであり、R6は水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ａはハ
ロゲン原子であり、ａは２〜６の整数である〕で示され
るアミノ基またはアンモニウム基含有有機基であり、R4
はR1、R2、R3または水酸基であり、ｋおよびｍは正の整
数、ｎは０または正の整数であってｋ＋ｍ＋ｎは 2,000
〜20,000の整数であり、窒素含有量は０〜10,000ppm 、
フッ素含有量は１〜50重量％である。R1〜R4は分子中で
それぞれ全て同一でも異なっていてもよい。
【０００９】前記一般式（１）のR1の例としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基等の脂肪族
炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等のアリール
基などを挙げることができるが、特にメチル基あるいは
フェニル基であることが望ましい。
【００１０】R2の例としては-CH2CH2CF3、-CH2CH2C4F
9 、-CH2CH2C8F17、-CH2CH2C10F21 、-CH2CH2CH2CF3 、
-CH2CH2CH2C4F9、-CH2CH2CH2C8F17 、-CH2CH2CH2C
10F21、-CH2CH2CH2C(C4F9)2CF2CF2CF3 などを挙げるこ
とができるが、特に-CH2CH2CF3あるいは-CH2CH2CH2C8F
17 であることが望ましい。R3は式 R5Zで示され、R5は
炭素数２〜６のアルキレン基であり、Ｚは -NR6 2、-N+R
6 3A-、-NR6(CH2)aNR6 2、-NR6(CH2)aN+R6 3A- の中から選
ばれる基である。また、R6は水素原子またはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のア
ルキル基、Ａは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子
であり、ａは２〜６の整数であるが、R3としては特に -
CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2 であることが望
ましい。
【００１１】ｋおよびｍは正の整数、ｎは０または正の
整数であって、ｋ＋ｍ＋ｎは 2,000〜20,000の整数であ
るが、ｋ＋ｍ＋ｎが 2,000より小さいと被膜強度が弱く
なるため毛髪の保護効果が不十分であり、また20,000を
超えると油剤への相溶性が低下し化粧料への配合が難し
くなる。好ましくは 2,500〜10,000である。ｎが０で、
かつR4がR3以外の基である場合、一般式（１）で示され
る化合物はフッ素置換アルキル基を有する高重合シリコ
ーンであり、ｎが正の整数の場合、フッ素置換アルキル
基とアミノ基もしくはアンモニウム基とによる共変性高
重合シリコーンである。ｎが０で、かつR4がR3以外の基
である場合でも、従来の高重合シリコーンが有する被膜
の柔軟性、光沢などの特徴を維持し、耐水性、耐油性、
滑り性がさらに向上した被膜形成成分を得ることができ
るが、ｎが正の整数の場合、さらに持続性をも向上させ
ることができる。窒素含有量は０〜10,000ppm である
が、10,000ppm を超えるとアミノ基またはアンモニウム
基の含有率が高くなり、異臭の残留および着色を生じる
ため好ましくない。好ましくは０〜5,000ppmである。
【００１２】フッ素含有量は１〜50重量％であるが、１
重量％未満であるとフッ素含有量が少なすぎるため、耐
油性および滑り性の向上効果が不十分である。また、50
重量％を超えると、フッ素含有量が多すぎるため油剤へ
の相溶性が低下し、化粧料への配合が難しくなる。特に
１〜20重量％であると、耐油性と滑り性が向上し、しか
も直鎖および環状のジメチルシリコーン油、あるいはイ
ソパラフィン系炭化水素油に相溶する。一方、20〜50重
量％の場合、耐油性と滑り性はさらに向上するが、ジメ
チルシリコーン油やイソパラフィン系炭化水素油に相溶
しなくなってくるため、フッ素置換アルキル基を有する
直鎖あるいは環状のシリコーン油を油剤に用いて被膜形
成性組成物とするのがよい。
【００１３】上記被膜形成成分である高重合シリコーン
は、ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキ
サン、フッ素置換アルキル基含有ポリシロキサン、フッ
素置換アルキル基含有環状ポリシロキサン、アミノ基含
有ポリシロキサン、ヘキサメチルジシロキサンなどか
ら、アルカリ触媒を用いた重合反応によって得ることが
できる。
【００１４】（Ｂ）成分は上記の被膜形成成分を溶解さ
せるための油剤であり、上記のとおり、一般式（２）
で示される直鎖状シリコーン油、一般式（３）で示さ
れる環状シリコーン油および常圧での沸点が60〜 260
℃の範囲にあるイソパラフィン系炭化水素油の中から選
んで使用する。一般式（２）におけるｐは０〜500 の整
数、ｑは０〜500 の整数であり、ｐ＋ｑは０〜500 の整
数、かつ25℃における粘度が 1,000cSt 以下である。ｐ
およびｑが 500を超えると一般式（１）で示される被膜
形成成分との相溶性が低下するため好ましくない。好ま
しくはｐおよびｑが０〜300 であり、25℃における粘度
が 500cSt 以下である。R1、R2は前記に同じである。
【００１５】一般式（３）におけるｘは０〜７の整数、
ｙは０〜７の整数、ｘ＋ｙは３〜７の整数であるが、一
般式（１）で示される被膜形成成分中のフッ素含有量が
１〜20重量％である場合には、ｙが０でｘが３〜７、特
にはｘが４または５であることが好ましい。また、被膜
形成成分中のフッ素含有量が20〜50重量％である場合に
は、ｘが０、ｙが３〜７、特にはｙが４または５である
ことが好ましい。R1、R2は前記に同じである。
【００１６】イソパラフィン系炭化水素油を用いる場合
には、常圧での沸点が60〜 260℃の範囲のものが好適に
使用できる。沸点が60℃未満であると溶剤臭が強すぎる
ため、化粧品用途には好ましくない。また、沸点が 260
℃を超えると被膜形成成分との相溶性が低下するため好
ましくない。具体例として、アイソパーＣ、Ｅ、Ｇ、
Ｈ、Ｌ、Ｍ（いずれもエクソン社製、商品名）、ＩＰソ
ルベント1016、1620、2028（いずれも出光石油化学社
製、商品名）、マルカゾールＲ（丸善石油化学社製、商
品名）、日石アイソゾール300 、400 （いずれも日本石
油化学社製、商品名）、シェルゾール71（シェル化学社
製、商品名）、ソルトール100 、130 、220（いずれも
フィリップ社製、商品名）、イソヘキサデカン（バイエ
ルジャパン社製）などを挙げることができる。
【００１７】本発明の被膜形成性組成物は、一般式
（１）で示される高重合シリコーン 0.5〜80重量％と、
一般式（２）または（３）で示されるシリコーン油、ま
たはイソパラフィン系炭化水素油20〜99.5重量％とから
なる。高重合シリコーンの比率が0.5重量％より少ない
と、十分な強度を有する被膜が得られなくなる。また80
重量％より多いと、組成物自身の粘度が高くなりすぎる
ため、取り扱いが困難となる。好ましくは、高重合シリ
コーン成分が５〜30重量％、油剤成分が70〜95重量％で
ある。なお、（Ａ）成分の高重合シリコーン、（Ｂ）成
分の油剤ともに２種以上を併用することもできる。
【００１８】本発明の被膜形成性組成物を毛髪用化粧料
に応用する場合には、全配合量中、被膜形成性組成物か
ら選ばれる組成物を 0.1〜20重量％、アニオン性界面活
性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびノ
ニオン性界面活性剤から選ばれる界面活性剤を 0.1〜50
重量％、水および／またはエタノールを１〜95重量％、
それぞれ必須成分として配合する。被膜形成性組成物の
配合量が 0.1重量％未満であると毛髪の保護効果が得ら
れず、20重量％を超えると配合が困難となる。界面活性
剤が 0.1重量％未満であると十分な界面特性が得られ
ず、50重量％を超えると被膜形成性組成物の分散性が低
下する。被膜形成性組成物、界面活性剤ともに２種以上
を併用することもできる。なお、後記の任意成分を配合
すれば、全配合量中の必須成分の合計は 100重量％未満
である。
【００１９】アニオン性界面活性剤の具体例としては、
脂肪酸石けん、α−アシルスルホン酸塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールおよびアルキルナフタレン
スルホン酸塩、アルキル硫酸塩、エチレンオキサイドお
よび／またはプロピレンオキサイドを付加したアルキル
またはアルケニルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸
塩、アルキルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、アル
キロイルアルキルタウリン塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
塩等が挙げられる。両性界面活性剤の具体例としては、
ベタイン型（カルボキシベタイン、スルホベタイン）、
アミドベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリ
ン誘導体型等が挙げられる。
【００２０】カチオン性界面活性剤の具体例としては、
塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
等の第４級アンモニウム塩、ステアラミドプロピルジメ
チルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミド、ジメ
チルステアラミン、ミリスチルアミン等のアミン類、ス
テアリルアミン塩酸塩、ステアリルアミンホルメート等
のアミン塩類などが挙げられる。
【００２１】ノニオン性界面活性剤の具体例としては、
エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドを付加したアルキルまたはアルケニルエーテル、アル
キルアリールポリオキシエチレンエーテル、アルキロー
ルアミド、アルキルグリセリンエーテル型ポリオキシエ
チレンエーテル、プロピレングリコールエステルのポリ
オキシエチレンエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、グリセリンと脂肪酸のエステルのポリオキシエ
チレンエーテル、脂肪酸のソルビタンエステルのポリオ
キシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキシエチレ
ンの脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンコレステ
リルエーテル、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げら
れる。
【００２２】本発明の化粧料には上記成分以外に、目的
に応じ任意成分として他の成分を配合することができ
る。例えば、流動パラフィン、スクワラン、ラノリン誘
導体、高級アルコール、各種エステル油、シリコーン油
等の油分、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール、ポリエチレングリコール等の水溶性多価アルコ
ール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドン
カルボン酸塩等の保湿剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱
剤、アクリル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピロ
リドン等の樹脂類、蛋白または蛋白分解物、パラオキシ
安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル等の防腐
剤、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止
剤、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、香料、顔
料、色素などが挙げられる。
【００２３】化粧料としての剤型は可溶化系、乳化系、
粉末分散系、エアゾール系のいずれでも構わない。また
応用例としてはシャンプー、リンス、トリートメント、
コンディショナー、ヘアオイル、ヘアブロー、ヘアロー
ション、ヘアスプレー等のヘアケア製品の他、ファンデ
ーション、口紅、化粧下地、マスカラ、スキンクリー
ム、スキンローション、サンスクリーンオイル、乳液な
どの皮膚、およびメーキャップ製品類が挙げられる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例および処方例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれによって限定され
るものではない。なお、高重合シリコーンの分子量は、
光散乱光度計を用いて分析した絶対分子量を示す。また
フッ素含有量と窒素含有量は通常の元素分析によって求
めた。
【００２５】（実施例１）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン414g、ヘキサメチルジシロキサン 0.16g、[Si
(CH3)(CH2CH2CF3)O]3 179g の混合液をアルカリ触媒下
で重合し、中和および未反応物を溜去することにより、
高重合シリコーンを得た（重合物１）。分子量が59.4
万、フッ素含有量が11.0重量％であることから、以下に
示すポリマーであることを確認した。 (CH3)3SiO[Si(CH3)2O]5600[Si(CH2CH2CF3)(CH3)O]1150S
i(CH3)3 これを日石アイソゾール400 （前出）に濃度が10重量％
になるように溶解し、透明液状の目的物を得た（組成物
１）。
【００２６】（実施例２）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン274g、ヘキサメチルジシロキサン 0.16g、[Si
(CH3)(CH2CH2CF3)O]3 275g を用い、実施例１と同様に
して高重合シリコーンを得た（重合物２）。分子量が5
4.8万、フッ素含有量が18.3重量％であることから、以
下に示すポリマーであることを確認した。 (CH3)3SiO[Si(CH3)2O]3700[Si(CH2CH2CF3)(CH3)O]1760S
i(CH3)3 これをデカメチルシクロペンタシロキサンに濃度が10重
量％になるように溶解し、透明液状の目的物を得た（組
成物２）。
【００２７】（実施例３）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン237g、ヘキサメチルジシロキサン 0.16g、[Si
(CH3)(CH2CH2CF3)O]3 390g を用い、実施例１と同様に
して高重合シリコーンを得た（重合物３）。分子量が6
2.7万、フッ素含有量が22.7重量％であることから、以
下に示すポリマーであることを確認した。 (CH3)3SiO[Si(CH3)2O]3200[Si(CH2CH2CF3)(CH3)O]2500S
i(CH3)3 これを環状フッ素変性シリコーン油[Si(CH3)(CH2CH2C
F3)O]4に濃度が10重量％になるように溶解し、透明液状
の目的物を得た（組成物３）。
【００２８】（実施例４）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン 467g 、１，３−ビスアミノプロピル−テトラ
メチルジシロキサン 0.25g、{Si(CH3)[CH2CH2CH2(CF2)7
CF3]O}3 18.7g を用い、実施例１と同様にして高重合シ
リコーンを得た（重合物４）。分子量が48.6万、フッ素
含有量が 2.4重量％、窒素含有量が 58ppmであることか
ら、以下に示すポリマーであることを確認した。 (CH3)2(H2NCH2CH2CH2)SiO[Si(CH3)2O]6310{Si[CH2CH2CH
2(CF2)7CF3](CH3)O}36Si(CH3)2(CH2CH2CH2NH2) これをジメチルポリシロキサン（25℃における粘度 20c
St）に濃度が10重量％になるように溶解し、透明液状の
目的物を得た（組成物４）。
【００２９】（実施例５）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン 366g 、ヘキサメチルジシロキサン 0.16g、{S
i[CH2CH2(CF2)3CF3](CH3)O}3 1,105g 、[Si(CH2CH2CH2N
H2)(CH3)O]4 1.40g を用い、実施例１と同様にして高重
合シリコーンを得た（重合物５）。分子量が 147万、フ
ッ素含有量が41.9重量％、窒素含有量が114ppmであるこ
とから、以下に示すポリマーであることを確認した。 (CH3)3SiO[Si(CH3)2O]4950{Si[CH2CH2(CF2)3CF3](CH3)
O}3610[Si(CH2CH2CH2NH2)(CH3)O]12Si(CH3)3 これを環状フッ素変性シリコーン油[Si(CH3)(CH2CH2C
F3)O]5に濃度が10重量％になるように溶解し、透明液状
の目的物を得た（組成物５）。
【００３０】（実施例６）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン 445g 、ヘキサメチルジシロキサン 0.16g、{S
i[CH2CH2CH2C(CF3)2(CF2)3CF3](CH3)O}3 403g 、[Si(CH
2CH2CH2NHCH2CH2NH2)(CH3)O]4 3.84g を用い、実施例１
と同様にして高重合シリコーンを得た（重合物６）。分
子量が85.3万、フッ素含有量が27.8重量％、窒素含有量
が788ppmであることから、以下に示すポリマーであるこ
とを確認した。 (CH3)3SiO[Si(CH3)2O]6020{Si[CH2CH2CH2C(CF3)2(CF2)3
CF3](CH3)O}960[Si(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2)(CH3)O]24Si
(CH3)3 これをフッ素変性シリコーン(CH3)3SiO[Si(CH3)2O]16[S
i(CH2CH2CF3)(CH3)O]18Si(CH3)3 に濃度が10重量％にな
るように溶解し、透明液状の目的物を得た（組成物
６）。
【００３１】（溶解性試験）実施例１〜６で得られた高
重合シリコーン（重合物１〜６）の溶解性を以下に示
す。高重合シリコーン濃度10重量％で、室温下に12時間
攪拌後の溶解状態を目視で観察した。評価〇：透明均一
溶解、△：均一分散、×：不溶。
【表１】 ＊１）高重合ジメチルシリコーン〈(CH3)3SiO[Si(CH3)2
O]6000Si(CH3)3〉 ＊２）日石アイソゾール400 （前出） 以上のことから、本発明に係る高重合シリコーンは高重
合ジメチルシリコーンと比較して耐油性が著しく向上し
ていることがわかる。
【００３２】（滑り性試験）実施例１〜６で得られた組
成物１〜６の滑り性試験結果を以下に示す。組成物１〜
６の各々について、その１g を牛皮（４cm×10cm）に均
一に塗布し、50℃で24時間乾燥後、ＤＦ・ＰＭメーター
（協和化学社製）を用いて垂直荷重 50g、ペン先移動速
度19cm/minの条件で水平抵抗値を測定し、滑り性を評価
した。
【表２】 ＊３）高重合ジメチルシリコーン（溶解性試験で用いた
のと同じもの）10重量％とデカメチルシクロペンタシロ
キサン90重量％からなるシリコーン組成物 ＊４）アミノ変性高重合シリコーン〈(CH3)3SiO[Si(C
H3)2O]6000[Si(CH3)(CH2CH2CH2NH2)O]10Si(CH3)3〉10重
量％とデカメチルシクロペンタシロキサン90重量％から
なるシリコーン組成物 以上のことから、本発明の被膜形成性組成物は優れた滑
り性を有していることがわかる。
【００３３】（耐水性試験）下記の処方で日焼け止めオ
イルを調製し、耐水性試験を行った。日焼け止めオイル
1.0g を５×５cmのガラスプレートに均一に塗布し、50
℃で24時間乾燥した。このプレートを約45度の角度に傾
斜させ、塗布面を流水に５分間曝した。水分を十分に乾
燥させた後、プレート上の被膜残留量を測定した。 例１ 例２ 例３ 組成物１ 0重量％ 20 0 組成物２ 0 0 20 高重合ジメチルシリコーン組成物*5) 20 0 0 流動パラフィン 5 5 5 デカメチルシクロペンタシロキサン 25 25 25 エタノール 50 50 50 被膜残留量（重量％） 74 92 96 ＊５）高重合ジメチルシリコーン（溶解性試験で用いたのと同じもの）10重量 ％とデカメチルシクロペンタシロキサン90重量％からなるシリコーン組成物 以上のように、本発明の被膜形成性組成物は耐水性が著
しく向上していることがわかる。
【００３４】（処方例１）下記の処方でシャンプーを調
製し、洗髪後の感触を評価した。 処方例1.1 1.2 1.3 1.4 ドデシル硫酸ナトリウム 20重量％ 20 20 20 組成物１ 0 2 0 0 組成物２ 0 0 2 0 組成物４ 0 0 0 2 高重合ジメチルシリコーン組成物*6) 2 0 0 0 水 78 78 78 78 艶 すすぎ後 △ 〇 〇 ◎ 乾燥後 〇 ◎ ◎ ◎ 櫛通り性 すすぎ後 〇 ◎ ◎ ◎ 乾燥後 △ 〇 〇 ◎ ＊６）高重合ジメチルシリコーン（溶解性試験で用いたのと同じもの）10重量 ％とデカメチルシクロペンタシロキサン90重量％からなるシリコーン組成物 以上のように、本発明の被膜形成性組成物をシャンプー
に応用すると、艶と櫛通り性に優れた毛髪処理を行うこ
とができる。なお、評価基準は、５点：非常に良好、４
点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良、
の採点を行い、平均点４．５以上を◎、平均点３．５以
上４．５未満を○、平均点２．５以上３．５未満を△、
平均点２．５未満を×で示した。
【００３５】（処方例２）下記成分を配合してコンディ
ショナー剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） ヒドロキシエチルセルロース 0.50 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.00 ポリエーテル変性シリコーン*7) 0.50 ステアリルアルコール 1.50 ステアラミドプロピルジメチルアミン 0.50 グリセリンモノステアレート 1.00 組成物２ 1.00 イオン交換水 93.0 ＊７）ＫＦ6011（信越化学工業社製、商品名）
【００３６】（処方例３）下記成分を配合してリンス剤
を調製した。 成 分 配合量（重量％） 塩化セチルトリメチルアンモニウム 1.00 セチルアルコール 2.00 組成物３ 2.00 グリセリンモノステアレート 1.50 ステアリン酸 0.50 グリセリン 5.00 プロピレングリコール 5.00 イオン交換水 83.0
【００３７】（処方例４）下記成分を配合してヘアスプ
レー剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） 組成物５ 10.0 ポリエーテル変性シリコーン*8) 1.00 エタノール 5.00 ジメチルエーテル 84.0 ＊８）ＫＦ6015（信越化学工業社製、商品名）
【００３８】（処方例５）下記成分を配合してヘアーク
リーム剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） 組成物６ 15.0 ジメチルポリシロキサン（粘度 20cSt） 5.00 トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン 8.00 ワセリン 5.00 ステアリルアルコール 2.00 ソルビタンモノオレート 2.00 ポリオキシエチレン（40）硬化ヒマシ油エステル 2.00 グリセリン 5.00 イオン交換水 56.0
【００３９】（処方例６）下記成分を配合してヘアーブ
ロー剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） 組成物２ 5.00 １，３−ブチレングリコール 2.00 ポリオキシエチレン（60）硬化ヒマシ油エステル 2.00 エタノール 15.0 イオン交換水 76.0
【００４０】（処方例７）下記成分を配合して泡状ヘア
ーセット剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） 組成物３ 10.0 トリメチルシロキシシリケート*9) 1.00 グリセリン 3.00 ポリオキシエチレン(120) 硬化ヒマシ油エステル 2.00 エタノール 15.0 イオン交換水 61.0 ｎ−ブタン 8.00 ＊９）ＫＦ7312Ｆ（信越化学工業社製、商品名）
【００４１】（処方例８）下記成分を配合してファンデ
ーションを調製した。 成 分 配合量（重量％） デカメチルシクロペンタシロキサン 31.0 ジメチルポリシロキサン（粘度６cSt ） 2.00 組成物４ 2.00 ホホバオイル 2.00 セレシン 8.00 マイクロクリスタリンワックス 1.00 ポリエーテル変性シリコーン*10) 2.00 疎水化処理顔料粉末 20.0 イオン交換水 10.0 Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 1.00 グリセリン 15.0 ジプロピレングリコール 6.00 ＊１０）ＫＦ6017（信越化学工業社製、商品名）
【００４２】（処方例９）下記成分を配合して口紅を調
製した。 成 分 配合量（重量％） オクタメチルシクロテトラシロキサン 15.0 ジメチルポリシロキサン（粘度６cSt ） 30.0 組成物５ 2.00 カルナバロウ 3.00 アリストワックス(165Ｆ) 13.0 ポリエーテル変性シリコーン*10) 2.00 酸化鉄（赤） 0.50 酸化鉄（黄） 1.00 赤色顔料 1.00 二酸化チタン 11.0 イオン交換水 4.00 グリセリン 17.0 アテロコラーゲン 0.50
【００４３】（処方例１０）下記成分を配合してサンス
クリーン剤を調製した。 成 分 配合量（重量％） イオン交換水 28.5 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.00 組成物６ 2.00 Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 1.50 プロピレングリコール 15.0 セタノール 0.50 ステアリン酸 0.50 デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0 流動パラフィン(70cSt) 3.00 オリーブ油 2.00 ポリエーテル変性シリコーン*10) 5.00 ラノリン 1.00 酸化チタン 5.00 セリサイト 9.00 酸化亜鉛 5.00 酸化鉄（黄） 0.50 酸化鉄（赤） 0.50 ナイロンパウダー 5.00
【００４４】
【発明の効果】本発明の被膜形成性シリコーン組成物は
耐水性、耐汗性、耐油性、光沢および滑り性に優れた被
膜を与えるので、化粧料に配合すると汗等による化粧崩
れ防止効果が高く、特に毛髪用化粧料に応用すると、毛
髪に光沢と滑らかさを与え枝毛、切れ毛等の損傷防止効
果の高い化粧料を得ることができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（１）： 【化１】 ｛ここで、R1は炭素数１〜20のアルキル基またはアリー
    ル基であり、R2は炭素数１〜15のフッ素置換アルキル基
    であり、R3は式 R5Z〔R5は炭素数２〜６のアルキレン基
    であり、Ｚは -NR6 2、-N+R6 3A-、-NR6(CH2)aNR6 2、-NR6
    (CH2)aN+R6 3A- の何れかであり、R6は水素原子または炭
    素数１〜４のアルキル基であり、Ａはハロゲン原子であ
    り、ａは２〜６の整数である〕で示されるアミノ基また
    はアンモニウム基含有有機基であり、R4はR1、R2、R3ま
    たは水酸基であり、ｋおよびｍは正の整数、ｎは０また
    は正の整数であってｋ＋ｍ＋ｎは 2,000〜20,000の整数
    であり、窒素含有量が０〜10,000ppm であり、フッ素含
    有量が１〜50重量％である｝で示される高重合シリコー
    ン 0.5〜80重量％と、 （Ｂ）一般式（２）： 【化２】 （ここで、R1、R2は前記に同じ、ｐは０〜500 の整数、
    ｑは０〜500 の整数であり、ｐ＋ｑは０〜500 の整数で
    ある）で示され、25℃における粘度が 1,000cSt以下の
    直鎖状シリコーン油、 一般式（３）： 【化３】 （ここで、R1、R2は前記に同じ、ｘは０〜７の整数、ｙ
    は０〜７の整数であり、ｘ＋ｙは３〜７の整数である）
    で示される環状シリコーン油、および 常圧での沸点が60〜 260℃の範囲にあるイソパラフィ
    ン系炭化水素油から選ばれる油剤20〜99.5重量％とから
    なる被膜形成性組成物。
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）で示され式中のｎが
    ０、R4がR1、R2または水酸基である他は前記と同じ高重
    合シリコーンを（Ａ）成分とする請求項１記載の被膜形
    成性組成物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（１）で示されフッ素含有量
    が１〜20重量％である高重合シリコーンを（Ａ）成分と
    する請求項１記載の被膜形成性組成物。
  4. 【請求項４】 前記一般式（１）で示されフッ素含有量
    が20〜50重量％である高重合シリコーンを（Ａ）成分と
    し、前記一般式（２）で示されフッ素含有量が20〜50重
    量％である直鎖状シリコーン油および／または前記一般
    式（３）で示され式中のｘが０、ｙが３〜７である他は
    前記と同じ環状シリコーン油を（Ｂ）成分とする請求項
    １記載の被膜形成性組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４記載の被膜形成性組成物か
    ら選ばれる組成物を配合してなる化粧料。
  6. 【請求項６】 Ｉ．アニオン性界面活性剤、両性界面活
    性剤、カチオン性界面活性剤およびノニオン性界面活性
    剤から選ばれる界面活性剤 0.1〜50重量％、 II. 請求項１〜４記載の被膜形成性組成物から選ばれる
    組成物 0.1〜20重量％およびIII.水および／またはエタ
    ノール１〜95重量％を必須成分として配合してなる毛髪
    用化粧料。
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