DE69919762T2 - R-Metalaxyl enthaltende fungizide Zusammensetzungen - Google Patents

R-Metalaxyl enthaltende fungizide Zusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE69919762T2
DE69919762T2 DE69919762T DE69919762T DE69919762T2 DE 69919762 T2 DE69919762 T2 DE 69919762T2 DE 69919762 T DE69919762 T DE 69919762T DE 69919762 T DE69919762 T DE 69919762T DE 69919762 T2 DE69919762 T2 DE 69919762T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plants
fungicidal
component
compound
effect
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69919762T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69919762D1 (de
Inventor
Cosima Nuninger
Andrew John Leadbeater
Martin Weiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Participations AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations AG filed Critical Syngenta Participations AG
Application granted granted Critical
Publication of DE69919762D1 publication Critical patent/DE69919762D1/de
Publication of DE69919762T2 publication Critical patent/DE69919762T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Zweikomponentenzusammensetzungen auf Basis von Metalaxyl mit einem R-Enantiomerengehalt von mehr als 70 Gew.-% als wesentliche Komponente und einer zweiten fungiziden Komponente zur Behandlung von phytopathogenen Erkrankungen von Kulturpflanzen, insbesondere phytopathogenen Fungi, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Erkrankungen auf Kulturpflanzen. Die Metalaxyl-Komponente wird als Wirkstoff I bezeichnet.
  • Das folgende Fungizid wird als zweite Komponente II der Mischung verwendet:
    Verbindung II (EP-253 213)
    Methyl-(E)-2-methoxyimino-[2-(o-tolyloxymethyl)-phenyl]-acetat.
  • Diese Zusammensetzungen sind besonders wirksam bei der Bekämpfung oder Verhütung von Pilzerkrankungen auf Kulturpflanzen und zeigen eine synergistische fungizide Aktivität.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung Mischungen umfassend Metalaxyl mit einem R-Enantiomerengehalt von mehr als 85 Gew.-%, vorzugsweise mehr als 92 Gew.-%, und insbesondere enthaltend reines R-Enantiomer, das im Wesentlichen frei ist von S-Enantiomerem.
  • Metalaxyl ist Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninat der Formel
    Figure 00010001
  • Es besitzt ein asymmetrisches *C-Atom und kann in die Enantiomeren auf herkömmliche Weise (GB-P-1500581) getrennt werden. Seit 1975 ist es dem Fachmann bekannt, dass das R-Enantiomer dem S-Enantiomer hinsichtlich der fungiziden Wirkung bei weitem überlegen ist und es wird in der Praxis als der eigentliche Wirkmechanismus angesehen. Ebenso wurden Mischungen von Metalaxylracemat über den Handel oder anderweitig bekannt.
  • Die Komponente I ist als Mefenoxam bekannt. Die Komponente II ist aus dem Stand der Technik auch unter dem geläufigen Namen Kresoximmethyl bekannt. Mischungen von Metalaxylracemat und Kresoximmethyl werden in EP-A-0741970 offenbart.
  • Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass R-Metalaxyl in reiner oder mehr als 70 %iger Form in Mischungen mit der fungiziden Komponente II eine synergistisch erhöhte Wirkung ergibt, die in einigen Fällen diejenige der zuvor bekannten Mischungen auf Basis des Racemats um den Faktor 10 übersteigt. Davon ausgehend, dass die Hälfte des Racemats aus R-Enantiomerem besteht, waren Faktoren von etwa 2 oder höchstens 3 zu erwarten.
  • Mit diesem völlig unerwarteten Ergebnis stellt die vorliegende Erfindung eine sehr erhebliche Bereicherung des Stands der Technik dar und bildet ein mögliches Mittel der Reduzierung in umweltschützender Weise die Gesamtmenge von Fungiziden, die zur Kontrolle von phytopathogenen Fungi, insbesondere Oomyceten auf Pflanzen, verwendet werden.
  • Die Wirkstoffkombinationen sind gegenüber phytopathogenen Fungi wirksam, die der folgenden Klasse angehören: Oomycetes (z.B. Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
  • Zielpflanzen für die vorliegend offenbarten Indikationsbereiche umfassen erfindungsgemäß z.B. die folgenden Pflanzenspezies: Getreide (Reis, Sorghum und verwandte Kulturpflanzen), Rüben (Zuckerrübe und Futterrübe); Kernfrüchte, Steinfrüchte und Beeren (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Blaubeeren); Leguminosengewächse (Bohnen, Linsen, Erbsen, Sojabohnen); Ölpflanzen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Rizinusölpflanzen, Kakaobohnen, Erdnüsse); Gurkengewächse (Kürbisse, Gurken, Melonen); Faserpflanzen (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute); Zitrusfrüchte (Orangen, Lemonen, Grapefruit, Mandarinen); Gemüse (Spinat, Salat, Spargel, Kohl, Karotten, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Pfeffer); Lauraceaen (Avocados, Zimt, Kampfer); oder Pflanzen wie Mais, Tabak, Nüsse, Zuckerrohr, Tee, Wein, Hopfen, Durian und natürliche Kautschukpflanzen ebenso wie Zierpflanzen (Blumen, Sträucher, breitblättrige Bäume und immergrüne Gewächse wie Koniferen oder Beetpflanzen).
  • Die aufzubringende Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird von verschiedenen Faktoren abhängen, wie der verwendeten Verbindung, dem Behandlungsgegenstand (Pflanze, Boden, Saat), dem Behandlungstyp (z.B. Sprühen, Stäuben, Saatbeize Einbringen in den Boden, Stängelbehandlung, Stamminjektion), dem Zweck der Behandlung (prophylaktisch oder therapeutisch), dem Typ des zu behandelnden Fungus und der Applikationsdauer.
  • Es wurde gefunden, dass die Verwendung der Verbindung I in Kombination mit der Verbindung der Formel II die Wirksamkeit der letztgenannten gegenüber Fungi überraschend und erheblich erhöht und umgekehrt. Zusätzlich ist das erfindungsgemäße Verfahren gegenüber einem breiteren Spektrum von derartigen Fungi, die mit den Wirkstoffen dieses Verfahrens bei alleiniger Verwendung bekämpft werden können, wirksam.
  • Das Gewichtsverhältnis von I:II wird so gewählt, dass man eine synergistische fungizide Wirkung erzielt. Im Allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis von I:II zwischen 10:1 und 1:20. Die synergistische Wirkung der Zusammensetzung geht aus der Tatsache hervor, dass die fungizide Wirkung der Zusammensetzung von I+II größer ist als die Summe der fungiziden Wirkungen von I und II.
  • Das Gewichtsverhältnis beträgt zum Beispiel zwischen 10:1 und 1:10, insbesondere 3:1 und 1:3, und bevorzugter 2:1 und 1:2.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst das Aufbringen auf die zu behandelnden Pflanzen oder deren Standort in Mischung oder getrennt einer fungizid wirksamen Aggregatmenge von Verbindung IAufbringung auf die Kulturpflanzen umfasst das Aufbingen einer Tankmischung.
  • Die Bezeichnung Standort, wie sie vorliegend verwendet wird, soll Felder umfassen, auf denen die zu behandelnden Kulturpflanzen wachsen oder wo die Samen der Kulturpflanzen ausgesät werden, oder den Standort, wo das Saatgut in den Bogen eingebracht wird. Die Bezeichnung Saatgut soll der Pflanzenvermehrung dienendes Material umfassen wie Ableger, Sämlinge, Samen, gekeimte oder getränkte Samen.
  • Die neuen Kombinationen sind gegenüber einem breiten Spektrum von phytopathogenen Fungi, insbesondere aus den Klassen Fungi imperfecti und Oomycetes außerordentlich wirksam. Einige von ihnen besitzen eine systemische Wirkung und können als Blattwerk- und Boden-Fungizide verwendet werden.
  • Die fungiziden Kombinationen sind von speziellem Interesse bei der Kontrolle einer Vielzahl von Fungi bei verschiedenen Kulturpflanzen oder deren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Sojabohnen, Kaffee, Zuckerrohr, Früchten und Zierpflanzen in Gartenbau und Weinkultur, und bei Gemüsen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen.
  • Die Kombinationen werden aufgebracht durch Behandeln der Fungi oder der durch Fungus-Befall bedrohten Samen, Pflanzen oder Materialien, oder des Bodens mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe.
  • Die Mittel können vor oder nach Befall der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Fungi aufgebracht werden.
  • Die neuen Kombinationen sind besonders bei der Kontrolle der folgenden Pflanzenerkrankungen wertvoll:
    Peronospora tabacina auf Tabak,
    Bremia lactucae auf Salat,
    Pythium debaryanum auf Zuckerrohr,
    Phytophtora infestans bei Kartoffeln und Tomaten,
    Plasmopara viticola bei Trauben.
  • Bei Aufbingen auf die Pflanzen wird die Verbindung I in einer Menge von 50 bis 200 g/ha, insbesondere 75 bis 150 g/ha, z.B. 75, 100 oder 125 g/ha, in Assoziation mit 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 60 bis 1000 g/ha, z.B. 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha oder 1000 g/ha der Verbindung II aufgebracht. Zum Beispiel werden 50 bis 300 g Wirkstoff/ha in Assoziation mit der Verbindung I aufgebracht.
  • In der landwirtschaftlichen Praxis hängen die Aufbringungsraten vom Typ der erwünschten Wirkung ab, und liegen im Bereich von 0,02 bis 3 kg Wirkstoff je Hektar.
  • Wird der Wirkstoff zur Behandlung von Samen eingesetzt, sind Raten von 0,001 bis 50, und vorzugsweise von 0,01 bis 10 g je kg Samen im Allgemeinen ausreichend.
  • Die Erfindung betrifft auf fungizide Zusammensetzungen, die die Verbindung I und die Verbindung II umfassen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in jeder herkömmlichen Form verwendet werden, zum Beispiel in Form einer Doppelpackung, eines Instant-Granulats, eines fließfähigen oder benetzbaren Pulvers in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen Adjuvanzien. Derartige Zusammensetzungen können auf herkömmliche Weise hergestellt werden, z.B. indem man die Wirkstoffe mit geeigneten Adjuvanzien (Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel und gegebenenfalls weitere Formulierungsbestandteile wie oberflächenaktive Mittel) mischt.
  • Geeignete Träger und Adjuvanzien können fest oder flüssig sein und entsprechend den Substanzen, die normalerweise in der Formulierungstechnologie eingesetzt werden, wie z.B. natürliche oder regenerierte mineralische Substanzen, Lösungsmittel, Dispergiermittel, Netzmittel, Tackifier, Verdicker, Bindemittel oder Düngemittel. Solche Träger werden zum Beispiel in WO 96/22690 beschrieben.
  • Insbesondere Formulierungen, die in Sprühform aufzubringen sind, wie wasserdispergierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver, können oberflächenaktive Mittel wie Netz- und Dispergiermittel, z.B. das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, und ethoxyliertes Alkylphenol und ein ethoxylierter Fettalkohol enthalten.
  • Ein Saat-Beizformulierung wird auf an sich bekannte Weise auf die Samen aufgebracht, indem man die erfindungsgemäße Kombination und ein Verdünnungsmittel in Form einer geeigneten Saat-Beizformulierung einsetzt, z.B. als wässrige Suspension oder in Form eines trockenen Pulvers mit guter Haftung an den Samen. Solche Saat-Beizformulierungen sind aus dem Stand der Technik bekannt. Saat-Beizformulierungen können die einzelnen Wirkstoffe oder die Kombination der Wirkstoffe in eingekapselter Form, z.B. als Slowrelease-Kapseln oder Mikrokapseln enthalten.
  • Im Allgemeinen umfassen die Formulierungen von 0,01 bis 90 Gew-% aktives Mittel, von 0 bis 20 % landwirtschaftlich verträgliches Tensid und 10 bis 99,99 % festes oder flüssiges Adjuvanz(ien), wobei das aktive Mittel zumindest aus der Verbindung der Formel I zusammen mit Verbindung II, und gegebenenfalls weiteren aktiven Mitteln, insbesondere Guazatin und Fenpiclonil, besteht. Konzentratformen der Zusammensetzungen enthalten im Allgemeinen zwischen etwa 2 und 80 %, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 70 %, bezogen auf Gewicht des aktiven Mittels. Die Anwendungsformen der Formulierung können zum Beispiel 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-% des aktiven Mittels enthalten.
  • Beispiele für spezielle Formulierungskombinationen finden sich z.B. in WO 96/22690, z.B. für benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, Extrudergranulate, beschichtete Granulate, Suspensionskonzentrate.
  • Kapselsuspension mit verzögerter Freisetzung
  • 28 Teile einer Kombination der Verbindung I und Verbindung II, oder von jeder dieser Verbindungen separat, werden mit 2 Teilen eines aromatischen Lösungsmittels und 7 Teilen Toluoldiisocyanat/Polymethylen-Polyphenylisocyanat-Mischung (8:1) gemischt. Diese Mischung wird in einer Mischung von 1,2 Teilen Polyvinylalkohol, 0,05 Teilen eines Entschäumers und 51,6 Teilen Wasser emulgiert, bis die gewünschte Teilchengröße erreicht ist. Zu dieser Mischung gibt man eine Mischung von 2,8 Teilen 1,6-Diaminohexan in 5,3 Teilen Wasser. Die Mischung wird gerührt, bis die Polymerisationsreaktion beendet ist.
  • Die erhaltene Kapselsuspension wird stabilisiert, indem man 0,25 Teile eines Verdickers und 3 Teile eines Dispergiermittels zugibt. Die Kapselsuspensionsformulierung enthält 28 % der Wirkstoffe. Der mittlere Kapseldurchmesser beträgt 8-15 Mikron.
  • Die entstandene Formulierung wird auf Samen einer wässrigen Suspension in einer für diesen Zweck geeigneten Vorrichtung aufgebracht.
  • Während Handelsprodukte vorzugsweise als Konzentrate formuliert werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen einsetzen.
  • Biologische Beispiele
  • Eine synergistische Wirkung existiert immer dann, wenn die Wirkung einer Wirkstoffkombination größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen Komponenten.
  • Die zu erwartende Wirkung E für eine gegebene Wirkstoffkombination gehorcht der sogenannten COLBY-Formel und kann wie folgt berechnet werden (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Bd. 15, Seiten 20-22; 1967):
    ppm = Milligramm Wirkstoff (= a.i.) je Liter der Spray-Mischung
    X = % Wirkung von Wirkstoff I unter Verwendung von p ppm Wirkstoff
    Y = % Wirkung von Wirkstoff II unter Verwendung von q ppm Wirkstoff.
  • Entsprechend Colby beträgt die zu erwartende (additive) Wirkung der Wirkstoffe I+II unter Verwendung von p+q ppm der Wirkstoffe
    Figure 00080001
  • Ist die tatsächlich beobachtete Wirkung (O) größer als die erwartete Wirkung (E), ist die Wirkung der Kombination über-additiv, d.h. es besteht ein synergistischer Effekt.
  • Alternativ kann die synergistische Wirkung auch aus den Dosis-Reaktionskurven entsprechend der sogenannten WADLEY-Methode ermittelt werden. Mit dieser Methode wird die Wirksamkeit des a.i. bestimmt, indem man den Grad des Fungus-Angriffs auf den behandelten Pflanzen mit demjenigen auf den unbehandelten analog inokulierten und inkubierten Prüfpflanzen vergleicht. Jeder a.i. wird bei 4 bis 5 Konzentrationen getestet. Die Dosis-Reaktionskurven werden verwendet, um die EC90 (d.h. Konzentration des a.i., die 90 % Krankheitskontrolle liefert) der Einzelverbindungen ebenso wie der Kombinationen (EC90beobachtet) zu ermitteln. Die auf diese Weise experimentell gefundenen Werte der Mischungen mit einem gegebenen Gewichtsverhältnis werden mit den Werten verglichen, die man gefunden hätte, wenn lediglich eine komplementäre Wirksamkeit der Verbindungen vorläge (EC90 (A+B)erwartet). Die EC90 (A+B)erwartet wird entsprechend Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657) berechnet:
    Figure 00080002
    worin a und b die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen A und B in der Mischung sind und die Indices (A), (B), (A+B) sich auf die beobachteten EC90-Werte der Verbindungen A, B oder der gegebenen Kombination A+B hiervon beziehen. Das Verhältnis EC90 (A+B)erwartet/EC90 (A+B)beobachtet drückt den Wechselwirkungsfaktor (F) aus. Im Fall eines Synergismus ist F > 1.
  • Beispiel B-1: Wirkung gegenüber Plasmopara viticola bei Trauben
  • Weinsämlinge der Varietät Gutedel werden unter Gewächshausbedingungen bei 20 °C in einem Standard-Boden 5 Wochen aufgezogen. Scheiben von 10 mm Durchmesser werden dann aus den Blättern herausgeschnitten. Die Blattsegmente werden auf Petri-Schalen gegeben, wobei ihre Oberseite nach unten gerichtet ist. Die Schalen enthalten 2 ml 0,2 % Wasser-Agar. Die Fungizide werden zu dem entmineralisierten Wasser zugesetzt und geeignet verdünnt. Die fungizide Behandlung erfolgt einen Tag vor der Inokulation. Die gesamte Blattscheibenoberfläche wird dann gleichmäßig bis zum Tropfpunkt mit einer frisch hergestellten Sporangia-Suspension (60000/ml) von Plasmopara viticola besprüht. Die Blattscheiben werden 6 Tage bei 18 °C und einer relativen Feuchtigkeit von 75 % unter künstlichem Tageslicht während einer Dauer von 16 Stunden (3000 Lux) inkubiert. Die Bestimmung des Befalls erfolgt anschließend.
  • Der prozentuale Blattbefall wird bewertet und die prozentuale Wirkung in Bezug auf die Kontrolle wird berechnet. Der Vergleich zwischen der prozentualen Wirkung der Mischung R-Metalaxyl (> 95 Gew.-%)/Methyl-(E)-2-methoxyimino-[2-(o-tolyloxymethyl)phenyl]-acetat (II) und der Mischung Metalaxyl (rac)/Methyl-(E)-2-methoxyimino-[2-(o-tolyloxymethyl)-phenyl]-acetat ergibt den Vergleichsfaktor.
  • Ergebnisse:
    Figure 00100001
  • Beispiel B-2: Aktivität gegenüber Phytophthora infestans bei Tomaten
  • a) Heilende Wirkung
  • Tomatenpflanzen cv. "Roter Gnom" werden drei Wochen aufgezogen und hiernach mit einer Zoosporensuspension des Fungus besprüht und in einer Kabine bei 28 bis 20 °C inkubiert und gesättigte Pflanzen werden für 4 Tage in die Feuchtkammer zurückgeführt. Anzahl und Größe der typischen Blattbeschädigungen, die nach dieser Zeit auftraten, werden als Skala für die Bewertung der Wirksamkeit der Testsubstanzen verwendet.
  • b) Präventiv-systemische Wirkung
  • Die Wirkstoffe, die als benetzbares Pulver formuliert sind, werden in einer Konzentration von 60 ppm (in Bezug auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche der drei Wochen alten Tomatenpflanzen cv. "Roter Gnom" in Töpfen aufgebracht. Nach einem Zeitraum von drei Tagen wird die Unterseite der Blätter mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20 °C und unter feuchtigkeits-gesättigter Atmosphäre gehalten. Nach diesem Zeitraum sind typi sche Blattbeschädigungen sichtbar, deren Anzahl und Größe für die Bewertung der Wirksamkeit der Testsubstanzen verwendet wird.
  • Beispiel B-3: Aktivität gegenüber Phytophthora bei Kartoffelpflanzen
  • a) Verbliebene Schutzwirkung
  • 2-3 Wochen alte Kartoffelpflanzen (Varietät Bintje) werden 3 Wochen aufgezogen und hiernach mit einer Spray-Mischung (0,02 % Wirkstoffe), die mit einem benetzbaren Pulver der Wirkstoffmischung hergestellt worden war, besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangia-Suspension des Fungus infiziert. Der Fungus-Befall wird nach Inkubation der befallenen Pflanzen während 5 Tagen bei einer relativen atmosphärischen Feuchtigkeit von 90-100 % und bei 20 °C bewertet.
  • b) Systemische Wirkung
  • Eine Spray-Mischung (0,002 % Wirkstoff basierend auf das Bodenvolumen), die hergestellt worden ist mit einem benetzbaren Pulver der Wirkstoffmischung, wird neben 2-3 Wochen alten Kartoffelpflanzen (Varietät Bintje), die 3 Wochen aufgezogen worden waren, vergossen. Es wird darauf geachtet, dass die Sprühmischung nicht mit den an der Luft befindlichen Teilen der Pflanzen in Kontakt gelangt. Nach 48 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangia-Suspension des Fungus infiziert. Der Fungus-Befall wird bewertet, nachdem die infizierten Pflanzen 5 Tage bei einer relativen atmosphärischen Feuchtigkeit von 90-100 % und bei 20 °C inkubiert worden sind.
  • Die Wirksamkeit der Testkombinationen und der einzelnen Wirkstoffe in den vorstehenden Tests wird bestimmt, indem man den Grad des Fungus-Angriffs mit demjenigen der unbehandelten, auf ähnliche Weise inokulierten Kontrollpflanzen vergleicht.
  • Beispiel B-4: Aktivität gegenüber Pythium debaryanum auf der Zuckerrübe
  • Der Fungus wird aus sterilen Haferkörnern kultiviert und zu einer Boden/Sand-Mischung gegeben. Der so infizierte Boden wird in Pflanztöpfe eingebracht und es werden hierauf Zuckerrübensamen gesät. Unmittelbar nach dem Säen werden die Testpräparate, die als benetzbare Pulver formuliert wurden, über den Boden als wässrige Suspension (20 ppm Wirkstoffe basierend auf dem Bodenvolumen) gegossen. Die Töpfe werden hiernach in ein Gewächshaus bei 20-24 °C während 2-3 Wochen gegeben. Der Boden wird durch sanftes Besprühen mit Wasser konstant gleichmäßig feucht gehalten. Zur Bewertung der Tests werden das Auflaufen der Zuckerrübenpflanzen und der Anteil von gesunden und kranken Pflanzen bestimmt. Nach Behandlung mit den Wirkstoffmischungen I+II laufen mehr als 80 % der Pflanzen auf und besitzen ein gesundes Aussehen. In den Kontrolltöpfen werden lediglich isolierte aufgelaufene Pflanzen mit kränklichem Erscheinungsbild beobachtet.
  • Beispiel B-5: Wirkung gegenüber Peronospora tabacina
  • In einem Bereich von Konzentrationen formulierte Wirkstoffmischungen I+II (10, 1, 0,1 ppm) werden mit Agar gemischt, das mit Wasser hergestellt worden ist, und die Agar-Mischung wird in Petri-Schalen gegossen. Nach dem Kühlen werden 100 ml einer Sporangia-Suspension (106 Sporen/ml) auf die Platte aufgestrichen. Die Platten werden 16 Stunden bei 18 °C inkubiert.
  • Es wurde gefunden, dass die Mischungen I+II die Keimbildung von Peronospora tabacina nicht inhibierten.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen in diesen Beispielen gute Aktivität.

Claims (5)

  1. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Erkrankungen auf Nutzpflanzen, das das Aufbringen auf die mit einer derartigen phytopathogenen Erkrankung befallenen Nutzpflanzen oder auf deren Standort von einer wirksamen Menge einer Kombination einer ersten Komponente I Metalaxyl mit einem R-Enantiomerengehalt von mehr als 70 Gew.-% in Assoziation mit einer Verbindung II Methyl-(E)-2-methoxyimino-[2-(o-tolyloxymethyl)-phenyl]-acetat umfasst.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Komponenten I und II in einer Menge aufgebracht werden, die zu einem synergistischen Kontrolleffekt der Erkrankung, insbesondere einem fungiziden Effekt, führt.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die phytopathogene Erkrankung Oomyzeten sind.
  4. Fungizide Zusammensetzung, umfassend eine fungizid wirksame Kombination einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 in Assoziation mit der Verbindung II wie in Anspruch 1 definiert.
  5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, worin das Gewichtsverhältnis von I zu II zwischen 10 : 1 und 1 : 20 liegt.
DE69919762T 1998-09-04 1999-09-02 R-Metalaxyl enthaltende fungizide Zusammensetzungen Expired - Lifetime DE69919762T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9819317 1998-09-04
GBGB9819317.0A GB9819317D0 (en) 1998-09-04 1998-09-04 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69919762D1 DE69919762D1 (de) 2004-09-30
DE69919762T2 true DE69919762T2 (de) 2005-09-01

Family

ID=10838352

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69919762T Expired - Lifetime DE69919762T2 (de) 1998-09-04 1999-09-02 R-Metalaxyl enthaltende fungizide Zusammensetzungen
DE69922016T Expired - Lifetime DE69922016T2 (de) 1998-09-04 1999-09-02 R-metalaxyl enthaltende fungizide zusammensetzungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69922016T Expired - Lifetime DE69922016T2 (de) 1998-09-04 1999-09-02 R-metalaxyl enthaltende fungizide zusammensetzungen

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7150877B2 (de)
EP (3) EP1104990B1 (de)
JP (1) JP2002524396A (de)
AT (2) ATE282314T1 (de)
AU (1) AU5858799A (de)
BR (1) BR9913459A (de)
CA (2) CA2649606C (de)
CO (1) CO5210923A1 (de)
DE (2) DE69919762T2 (de)
ES (2) ES2228100T3 (de)
GB (1) GB9819317D0 (de)
MX (1) MXPA01002307A (de)
PT (2) PT1256277E (de)
WO (1) WO2000013505A2 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002306164A1 (en) * 2001-06-14 2003-01-02 Syngenta Participations Ag Composition and method for improving plant growth
DE10141617A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0128389D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
JP5417814B2 (ja) 2008-11-25 2014-02-19 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
CN103461338A (zh) * 2012-06-07 2013-12-25 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
US10004237B2 (en) 2013-03-14 2018-06-26 Georgia State University Research Foundation, Inc. Inhibiting or reducing fungal growth
LT3099172T (lt) 2014-01-31 2021-12-27 AgBiome, Inc. Modifikuotas biologinės kontrolės agentas ir jo naudojimas
US9877486B2 (en) 2014-01-31 2018-01-30 AgBiome, Inc. Methods of growing plants using modified biological control agents

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
EP0472494A3 (en) * 1990-08-20 1992-10-21 Ciba Geigy Ag Anti-pathogenic biocontrol agents, genes encoding antibiotics synthesis and the use of said antibiotics
DE4026966A1 (de) * 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5348742A (en) * 1991-05-24 1994-09-20 Ciba-Geigy Corporation Anti-pathogenic bacterial strains of Pseudomonas fluorescens
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
ES2149815T3 (es) 1992-05-22 2000-11-16 Du Pont Imidazolinonas fungicidas.
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2172575T3 (es) * 1993-12-02 2002-10-01 Sumitomo Chemical Co Composicion bactericida.
JPH07304607A (ja) * 1994-05-13 1995-11-21 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
CH687169A5 (de) * 1994-07-11 1996-10-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
CO4750751A1 (es) * 1996-02-15 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno
US6011065A (en) 1998-01-27 2000-01-04 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1104990B1 (de) 2004-11-17
JP2002524396A (ja) 2002-08-06
WO2000013505A2 (en) 2000-03-16
ES2223021T3 (es) 2005-02-16
WO2000013505A3 (en) 2000-07-06
CO5210923A1 (es) 2002-10-30
MXPA01002307A (es) 2002-05-08
DE69922016T2 (de) 2005-04-07
CA2341249A1 (en) 2000-03-16
CA2649606C (en) 2011-05-10
PT1104990E (pt) 2005-02-28
GB9819317D0 (en) 1998-10-28
CA2649606A1 (en) 2000-03-16
BR9913459A (pt) 2001-07-24
EP1402777A1 (de) 2004-03-31
AU5858799A (en) 2000-03-27
DE69919762D1 (de) 2004-09-30
EP1104990A2 (de) 2001-06-13
EP1256277B1 (de) 2004-08-25
DE69922016D1 (de) 2004-12-23
ATE274301T1 (de) 2004-09-15
EP1256277A1 (de) 2002-11-13
US7150877B2 (en) 2006-12-19
CA2341249C (en) 2009-04-07
ATE282314T1 (de) 2004-12-15
PT1256277E (pt) 2004-11-30
US20010046492A1 (en) 2001-11-29
ES2228100T3 (es) 2005-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69310348T2 (de) Mischung und methode zum schutz von pflanzen vor pflanzenpathogenen pilzen
DE69833393T2 (de) Ein 4-Phenoxychinolin enthaltende fungizide Mischungen
RU2310328C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
DE69720030T2 (de) Synergistische Pflanzenschutzmittelmischungen
EP0548025A1 (de) Mikrobizide
DE60103292T2 (de) Fungizide zusammensetzungen
KR20020087985A (ko) 살진균 활성 성분의 배합물
DE69811076T2 (de) Pestizide zusammensetzungen
DE69922016T2 (de) R-metalaxyl enthaltende fungizide zusammensetzungen
CH687169A5 (de) Mikrobizide.
CH686061A5 (de) Mikrobizide.
DE69917669T2 (de) Glutaminsäure und glykolsäure verwendendes verfahren zur erhöhung der pflanzenproduktivität
DE60003640T2 (de) Synergistische insektizide zusammensetzungen
DE69935872T2 (de) Fungizide Mischungen, die ein Derivat des Glyoxalsäure-methylester-methyloxims enthalten
DE69814829T2 (de) Mikrobicid enthaltend Metalaxyl und Dimethomorph
DE60101567T2 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE60005826T2 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE69715901T2 (de) Insektizide und mitizide mittel
EP3518673B1 (de) Verfahren zur herstellung von thiocyclamhydrochlorid
DE60001566T2 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE60008607T2 (de) Fungizide Mischung
CN111345310A (zh) 一种杀虫杀菌组合物、制剂及其用途
WO2019241445A1 (en) Process for preparation of thiocyclam base and salt
AU765004B2 (en) Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
DE60003029T2 (de) Fungizide kombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: PFENNING MEINIG & PARTNER GBR, 80339 MUENCHEN

8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: MAIWALD PATENTANWALTSGESELLSCHAFT MBH, 80335 MUENC