DE706542C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE706542C
DE706542C DEI60795D DEI0060795D DE706542C DE 706542 C DE706542 C DE 706542C DE I60795 D DEI60795 D DE I60795D DE I0060795 D DEI0060795 D DE I0060795D DE 706542 C DE706542 C DE 706542C
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DE
Germany
Prior art keywords
production
dyes
anthraquinone series
anthraquinone
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI60795D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Joseph Riedmair
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
    Es wurde gefunden, daß, man wertvolle
    Küpenfarbstoffe verhält, wenn man in die
    i- und .-Stellung des Anthrachinons nach an
    sich bekannten Verfahren Aroylaminoreste
    einführt, von denen mindestens .einer ein
    :3-Alkylsulfonbenzöylaminorest ist. -
    Die neuen Farbstoffe lie f ern auf Baumwolle
    Färbungen, die sich vor- der mit dem- be-
    kannten Küpenfärbstoff i; q.-Di-(3'-rnethoxy-
    benzoylaminö)-anthracl.inonerhältlichen -Fär-
    -bung durch lebhaftere Farbtöne sowie bessere
    Lichtechtheit - auszeichnen.
    Beispiel i
    q.o ` Teile 3-Methylsulfonb,enzol-i-carban-
    säure werden in @etwa 5oo Teilen i, z-Dichlor-
    benzol7 mit 48 Teilen Phosphorpentachlorid
    in etwa i Stunde zum Sieden erhitzt, wobei
    man das entstehende Phosphoroxychlorid ab-
    destillieren läßt. In die Lösung des entstan-
    denen 3 - Methylsulfonbienzol - i - carbonsäure-
    chlorids trägt man 23 Teile i, q.-Diamino-
    anthrächinon ein, erhitzt z Stunden. unter
    Rückflußkühlung zum Sieden und läßt dann
    erkalten, wobei sich das i, 4.-Di-(3'-methyl-
    sulfonbenzoylamino)-anthrächinon in Form
    ziegelroter Kristalle abscheidet. Es wird ab-
    gesaugt, mit Äthylalkohol gewaschen und
    getrocknet. Der erhaltene neue Farbstoff
    löst sich in konzentrierter Schwefelsäure- mit
    oranger Farbe und färbt Baumwolle aus blau-
    roter Küpe in klaren, scharlachroten Tönen
    von sehr guten Echtheitseigenschaften, ins-
    besondere hervorragender Lichtechtheit.
    Ähnliche Farbstoffe -erhält man, wenn man
    statt der .3-Methylsulfonbienzol-i-carbo.nsäure
    andere 3 -Alkylsulfonb,enzol- i -.carbonsäuren,
    wie -3-Äthylsulfonbenzol-i-carbonsäure oder
    3 -Isopropylsulfonbenzol- i -carbonsäure, ver-
    wendet.
    Beispiel z Trägt man in die nach den Angaben des Beispiels z "hergestellte .Lösung von 3-Methylsulfonbenzol-i-carbonsäure 68 Teile i Aminoq.-benzoylaminoanthrachiuon ein und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so erhält man einen roten Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst und Baumwolle aus blauroter Küpe in lebhaften Rosatönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften färbt.
  • Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man auch, wenn' man i-Chlor-q.-beuzOylaminoanthrachinon mit 3-Methylsulfonbenzamid unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, zweckmäßig, in Gegenwart von Kupfersalzen, umsetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in die i- und 4-Stellung des Anthrachinons nach an sich bekannten Verfahren Aroylaminoresteeinführt, von denen mindestens einer ein 3-Alkylsulfonbenzoylarninorest ist.
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