DE763310C - Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quartaeren AmmoniumverbindungenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen stickstoffhaltigen Verbindungen, gelangt, wenn man Aminocarbonsäureamide oder -ester, deren Amin:ocarbon.säurerestsich von. einer niedrigmolekularen Fettsäure ableitet und die am Amidstickstoff oder in der Estergruppe mindestens einen höhermolekular-en aliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthalten, nach an sich bekannten Verfahren mit Mineralsäune-estern des Benzylalkohols, insbesondere Ben:zylohlorid, umsetzt. Die Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten Aminocarbonsäureamide oder -ester kann in der an sich bekannten Weise erfolgen, daß man auf halogen,ierte Carbon:säureamide oder -.ester Ammoniak oder Amine einwirken läßt. Jedoch ist auch. die Umsetzung. von. Aminocarbonsäurehalogeniden mit Alkoholen oder Aminen möglich.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen Erzeugnisse zeichnen sich, abgesehen von, ihrer Wasserlöslichkeit und ihrer Unempfindlich-
keit gez:n T.e Härte'ildner des Wassers. nicht nur durch eine hervorragende seifen- artige Wirkung. sondern auch durch eine ganz vorzügliche desinfizierende Wirkung, so z. B. gegeli Staphylolcokken eil Tcpliusbazi?l:ii. aus. Die nach deni vorliegenden Verfahren :1-- hältlichen qtiartä-en Verbindungen besitz-n außerdem den technischen Vorteil, daß sie ztünjIst in Form zu #erhalten sind, wodurch eine le?chte @osierbarlceit und Vermischbarh°it mit Substraten :rmölicht ,wird, was b°i scamierieii oder reigartig@n Erzeugnissen. nicht der Fall ist. Au l.l.erdein sind kristallis'erbani Erzcugnisse leichter in hofier @einl.eit zu erhalten, wie sie für p;iar- rnazeutische Zwecke erforderlich ist. Für die Umwandlung in quartäre Ammo- niumverbindungen kommen z. B. in Betracht: Dimethvlaminoessigsäureundecylenamid, Di- mettlylaminoessigsäu:edodecy-lamid, i- Di- methmamilio-cc- d- itl:rpl-opionsäurecety-iester , Piperidinoessi@srur.°d@d@ecylbenzylamid, Di- metll@-iamircess#'_`säare-(p-dodeco@y-1 -plienvl- ami d. -Man hat bereits Oleovl-diäthyl-äthylen- diamin mit Benzylestern umgesetzt und hat die erhaltenen wasserlöslichen U msetz_ungs- erzeugnisse als Besetzungsmittel verwendet. Ferner hat man auch schon tertiäre alipha- tische Amine, die am Stickstoffeitle-- höher- molekularen aliphatisciien Rest enthalten, benzvliert und auch als bakterizide Mittel in Vorschlag gebracht. Es konnte aber nachge- wiesen w-rd:n,daß diese bekannten -Mittel den erfindungs-emäßen -Mitteln gegenüber in der Desinfektionskraft tiiiterle-en sind. Beispiel r Zu 310 Gewiclitsteil,en geschmolzenem Dodecylamid der Pip@°ridino°ssigsäure wer- den bei 50"- i27 Geiv iclitsteile Benzylchlorid unter Umrühren zugegeben. Nachdem bis zur Beendigung der Reaktion auf 5o bis 60, er- wärmt worden ist, läßt man abkühlen. wobei die Schmelze zu ein; in Kristalllcuclien er- starrt. Das Erzeugnis löst sich klar in Wasser. Die wässerige Lösung schäumt stark. Durch Umkristallisieren aus --",-vlol kann das Erzeug- nis ganz farblos erhalten werden (Fp. --q.°). Zu einer ähnlichen Verbindung gelangt man, wenn man 7 GewIChtstell° Piperidinoessig- säuredodecy-lbenzvlamid mit 2,2 Gewichts- teilen Dimethvlsulfat etwa 2 Stunden auf 5o bis 6o- erwärmt. Beispiel 2 icg Gewichtsteile @iperidinoessisäuredode- @-i@ster «-erden mit 13 Gewichtsteilen Benzyl- calorici S Stunden auf 8o bis 9o' erwärmt. Danii wird in Wasser gelöst und erwärmt, wobei das überschüssige BenZ@"lchlorid als 01 auf der Lösung schwimmt und ah-getrennt wird. Nach dein Eindampfen der von @Benzyl- chior:d befreiten Lösunz erhält man die quartäre Verbindung in Form eines Pulvers. .3n Stelle von Dodecvl°ster kann man auch ein Gemisch von Fettalkoliolestern benutzen. Beispiel 3 27o Gewichsteile Dimethylamiiloessigsäure- dodecy-lamid «-erden mit 127 Gewichtsteilen Benzylchlorid mehrere Stunden auf 5o bis 6o@ erwärmt. -Man erhält eint kristallinische Masse, die zur Reinigung noch finit einem Lösungsmittel (Dekahydronaplit;lalin) ver- rieben «-erden kann. Durch Absaugen des Lösungsmittels erhält man eine gut kristalli- sierte, klar wasserlösliche Verbindung vom Fp. 1..17 bis 1...1-b.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von quartären Atnmoniumverbindungen, welche einen Benzvlrest, eine Carbonsäureamid-oder -estergruppe und einen höhermolekularen aliphatischen Rest im Molekül enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß inan Aminocarbonsäureamide oder -ester, deren Aminocarbonsäurerest sich von einer niedrigmolekularen Fettsäure ableitet und die am Amidstickstoff oder in der Estergruppe wenigstens einen höhermolekularen alipliatischen Kohlenwasserstoffrest enthalten, in an sich bekannter Weise mit llineralsäureestern des Benzvlalkohois umsetzt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Französische Patentschriften \r. 770 539, 77,746; österreichische Patentschrift \ r. 144733; schweizerische Patentschrift \ r. 133 373.
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ID=7061927
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Citations (4)
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| CH133373A (de) * | 1927-07-26 | 1929-05-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. |
| FR770539A (fr) * | 1933-04-21 | 1934-09-15 | Henkel & Compagine G M B H | Procédé de fabrication de dérivés d'amides à poids moléculaire élevé |
| FR771746A (fr) * | 1933-04-13 | 1934-10-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires |
| AT144733B (de) * | 1933-04-13 | 1936-02-25 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von desinfizierenden und konservierenden Mitteln. |
-
1937
- 1937-05-28 DE DED75378D patent/DE763310C/de not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH133373A (de) * | 1927-07-26 | 1929-05-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. |
| FR771746A (fr) * | 1933-04-13 | 1934-10-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de fabrication de combinaisons azotées quaternaires |
| AT144733B (de) * | 1933-04-13 | 1936-02-25 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von desinfizierenden und konservierenden Mitteln. |
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