DE867546C - Verfahren zur Wiedergewinnung der monomolekularen Bestandteile linearer Polykondensationsprodukte, insbesondere von Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung der monomolekularen Bestandteile linearer Polykondensationsprodukte, insbesondere von Polyamiden

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DE867546C
DE867546C DEP3600A DE0003600A DE867546C DE 867546 C DE867546 C DE 867546C DE P3600 A DEP3600 A DE P3600A DE 0003600 A DE0003600 A DE 0003600A DE 867546 C DE867546 C DE 867546C
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DE
Germany
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hydrolysis
polyamides
monomolecular
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diamine
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DEP3600A
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English (en)
Inventor
Clovis D Myers
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EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/62Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/06Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
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    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/60Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides

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Description

  • Verfahren zur Wiedergewinnung der monomolekularen Bestandteile linearer Polykondensationsprodukte, insbesondere von Polyamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Wiedergewinnen von Bestandteilen linearer Polykondensationsprodukte, insbesondere der monomeren salzbildenden Bestandteile von Polyamiden.
  • Zur Vereinfachung wird das erfindungsgemäße Verfahren für Polyhexamethylenadipins.äureamide beschrieben, da diese das handelsübliche Produkt darstellen., jedoch erstreckt sich der Gegenstand der Erfindung auch auf die verwandten linearen Superpolyamide und deren Mischpolymerisate.
  • Bei der technischen Polyamidherstellung fallen an verschiedenen Stellen des Herstellungsganges Abfallstoffe an, die bei wirtschaftlicher Betriebsführung einer neuen Verwendung zugeführt werden müssen, weil es sich um teure Stoffe handelt. Außerdem besteht ein großer Mangel an Polyamiden und den zu ihrer Herstellung benutzten Rohstoffen., so daß es, zweckmäßig ist, selbst getragene Gewebe- wieder zu Gebrauchsbgegenständen zu verarbeiten. Versuche, dieses durch teilweise Depolymersation und Repolymerisation zu erreichen., haben bisher nur zu beschränkten Erfolgen geführt, «heil zur Neuverarbeitung nur ganz reiner Polyamidabfall, dessen Herkunft genau bekannt ist, benutzt werden kann.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technisch durchführbares Verfahren zur quantitativen Rückgewinnung der zur Herstellung von Polyamiden benutzten monomeren salzbildenden Bestandteile aus Polyamidabfällen in reinem Zustand zu schaffen. Weiter bezweckt die Erfindung die Schaffung eines Verfahrens, das die Wiedergewinnung der Rohstoffe aus Polyamidabfällen jeder Herkunft gestattet, einerlei ob es. sich um gefärbte, ungefärbte oder mit anderen Stoffen, wie Baumwolle, Seide, Wolle, Leinen u. dgl., gemischte Abfälle handelt. Diese Aufgaben werden nach der vorliegenden Erfindung gelöst, indem man das Polyamid mit starken Säuren hydrolysnert und die erhaltenen Dicarbons.äuren stufenweise abtrennt.
  • In den Ausrführungs@beispi.elen wird dieses Verfahren näher erläutert. Die Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsprozent Beispiel I iGefäjrbte Polyhexamethylenadi.pinsiäureamiidabfälle in Forrn gebrauchter Strümpfe wurden nach gründlichem Waschen, Trocknen und Sortieren. bis auf einen Gehalt von weniger als 4'/o Fremdfaser 5 Stunden unter schwachem Rückfluß bei 115 bis I'2d' mit etwa der gleichen. Menge wäßriger 5oo/oiger Schwefelsäure behandelt. Das hydrolysierte Gemisch wurde abgekühlt und die feste Adipins,äura, die sich beim Abkühlen abschied, durch ein Gl.asfiltertuch abgesaugt. Das Filtrat wurde zum zweiten Mal 5 Stunden hydrolysiert und nach dem Abkühlen wieder die Adipinsäure entfernt. Das Filtrat, das nun Schwefelsäure, Hexamethylendiaminsulfat -und kleine Mengen Ad:ipinsäure in Lösung enthielt, wurdfe langsam einem Brei aus i Teil Ätzkalk und 7 Teilen Wasser zugesetzt und auf einer Temperatur von 7d°' gehalten, um die Schwefelsäure zu neutralisieren und eine freies Diamin enthaltene wUrige Lösung zu erhalten. Das feste Calciumsulfat und der unverbrauchte Ätzkalk wurden abfiltriert, der Calciumsulfatrückstand noch zwei- bis dreimal m-it Wasser zu .einem Brei angerührt und die Waschflüssigkeit zur Hauptlösung gegeben:. Das Diamin wurde in reinem Zustand gewonnen, indem zunächst das Wasser bei Atmosphärendruck durch Destillation aus der Lösung entfernt und dann das Diamin bei einem Druck von 35 mm Hg einer Temperatur von ißä°' destilliert wurde. Die Adipinsäure wurde durch Behandeiln mit Entfärbungskohle und zweimaliges Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Das Hexamathylendiamin und die Adipinsäure, die so wiedergewonnen wurden, erwiesen sich als völlig rein und brauchbar zur Herstellung neuer Polyamide, de den aus den ursprünglichen Rohstoffen hergestellten Produkten durchaus gleichwertig waren. Beispiele Ein Gemisch aus gefärbten Strumpfabfällen, ungefärbten Geweben. und Flocken aus Polyhexamethylenadip@ins,äureamid und etwa e/o Cellulose im. Form von Kunstseide wurde gründlich gewaschen, .getrocknet und wie im Beispiel 1 5 Stunden hydrolysdert. Das. Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und die feste Adipinsäure mit der Cellulose durch Zentrifugieren -entfernt. Die Hydrolyse wurde in zwei Arbeitsgängen von je 5 Stunden wiederholt und das Reaktionsgemisch jedesmal von der Adipinsäure durch Schleudern befreit. Das Filtrat wurde wie im Beispiel i mit Ätzkalk neutralisiert, wobei dafür Sorge getragen wurde, da,B die Lösung nicht zu stark aufgerührt und die Flüssigkeit nicht zu schnell zugesetzt wurde, um -.in Steigen der Temperatur auf über gd°' zu verhindern. Das feste Calciumsulfat und der unverbrauchte Ätzkalk wurden durch Zentrifugieren abgetrennt.
  • Das Diamin wurde wie im Beispiel i durch Destillation aus dem FilItrat gewonnen. Während des Einfüllens in den Destillierapparat wurde dem Gemisch eine kleine Menge Natriumhydroxyd zugesetzt, um das Diamin aus dem Ddamincarbonat abzuspalten. Nach Entfernung des Wassers wurde das Diamin bei einem Druck von 30 mm Hg destilliert und. in destilliertem Wasser aufgefangen..
  • Die rohe Adipins.äure wurde durch Lösen in Wasser von 85°, Behandeln mit Entfärbungskohle, Filtrieren in heißem Zustand und Umkristallisieren gereinigt und -die Kristalle durch vorsichtiges Waschen mit Wasser von der Mutterlauge befreit. Sowohl das Hexamethylendiamin als auch die gewonnene Adipinsätzre erwiesen sich als einwandfrei für die Polyamidherstellung.
  • Die verschiedenen Stufen der Hydrolyse, das: Abkühlen des Hydrolysiegemisches in einem Wärmeaustauscher, das Abfiltrieren der Adipi.nsäure und das Rückführen des Filtrats in das Hydrolysegefäß, können so lange ununterbrochen fortgesetzt werden, bis. die Adipinsäure praktisch entfernt ist.
  • In den Beispielen ist für die Hydrolyse eine Dauer von je 5 Stunden angegeben, jedoch ist die Erfindung nicht darauf beschränkt. Es werden aber nur dann zufriedenstellende Ergebnisse erzielt, wenn die Adipinsäure mehrmals aus dem Hydrolysegem.isch entfernt wird. So liefert z. B. die Hydrolyse in einer einzigen Stufe von io- bis i5stündiger Dauer nicht dieselben Ergebnisse wie die Hydrolyse in zwei oder drei 5stündigen Behandlungsstufen, bei denen die Adipinsäure zwischen je zwei Stufen entfernt wird. Im ersten Fall ist der Prozentsatz an wiedergewonnener Adip@insäure und Hexamethylendiamin niedrig, während er nach der letztgenannten. bevorzugten Ausführungsform sehr viel größer ist.
  • Das Wesen der Erfindung liegt daher vornehmlich in einer wiederholten Hydrolyse und ebenso häufiger Entfernung der Adipinsäume, wobei die Anzahl dieser Arbeitsstufen und die Behandlungsdauer innerhalb weiter Grenzen schwanken kann. Zum Beispiel kann jede Behandlungsstufe 3 bis io Stunden dauern. Die Auswahl hängt teilweise von dem Anteil der Abfallgarne an der Mischung, teils von der Konzentration der Schwefelsäure und der bei der Hydrolyse herrschenden Temperatur ab. Im allgemeinen hat sich eine 5oo/oige Schwefelsäure bewährt. Es lassen sich abar ebenso gute Ergebnisse erzielen, wenn die Konzentration der Schwefelsäure zwischen 30 und 7o0/0 liegt. Die günstigste Temperatur beträgt etwa i2:o'°, jedoch können auch zwischen 75 und i 4dc brauchbare Ergebnis,se erzielt werden.
  • Obwohl Schwefelsäure wegen ihrer niedrigen Kosten und der leichten Abscheidung ihrer unlöslichen Salze gut geeignet ist, kann man auch andere starke Mineralsäuren verwenden, wie Salz- und Phosphorsäure. Ebenso können statt Ätzkalk auch andere bekannte Alkalien. oder Erdalkalien, wie Natriumhydroxyd, calcinierte Soda und Bariumhydroxyd verwendet werden.
  • Nach den Beispielen wird der Polyamidabfall vorher sortiert, so, d'aß er nicht mehr als 41/o Fremdfasern, wie Baumwolle oder regenerierte Cellulose, enthält. Wenn nämlich der Anteil an Fremdfasern 6°/o überschreitet, bereitet die Behandlung und Filtration Schwierigkeiten. Das Verfahren ist zwar auch dann noch anwendbar, aber es hat sich doch als zweckmäßig erwiesen, wenn man den Anteil an Fremdfasern durch Sortieren oder Anreichern herabsetzt.
  • Ganz allgemein eignet sich das vorliegende Verfahren für alle Abfallstoffe aus linearen. Kondensaten, die sich hydrolysieren lassen. Polyamide aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie sie in den amerikanischen Patentschriften 2 130 523 und 2 130 948 beschrieben sind, können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt werden., um die salzbildenden Komponenten, d. h. die Dicarbonsäure und die Diamine, sowie ein daraus hergestelltes neues Polyamid zu gewinnen. Ebenso können Polyamide aus Aminosäuren, wie sie in der amerikanischen Patentschrift 2 071 253 beschrieben sind, benutzt werden, um die Aminos.äuren zu gewinnen. Auch läßt sich das Verfahren anwenden, um die linearen Kondensationsprodukte, die aus dreibasischen Säuren hergestellt wurden, wiederzugewinnen. Auch aus den in der amerikanischen Patentschrift 2 071 25o beschriebenen Polyestern lassen sich die esterbildenden Komponenten, und bei Mischpolymerisaten, wie Mischpolyamiden, die entsprechenden Bestandteile gewinnen, ohne daß die einzelnen Diamine und die Dicarbonsäuren voneinander getrennt werden müssen, was wünschenswert ist, wenn die gleichen Mischpolyamide wieder aufgebaut werden sollen.
  • Die Kosten der Polyamidherstellung sind zwar höher, wenn man von Polyamidgarnabfällen ausgeht, diese hydrolysiert, um die Komponenten des ursprünglich verwendeten Salzes zu erhalten, dann das Polymere wieder aufbaut und zu Garn verspinnt, als wenn man von Anfang an von den Salzkomponenten ausgeht. Aber bei der augenblicklichen Wirtschaftslage ist jede Maßnahme, die die Menge der zur Verfügung stehenden Polyamide oder deren Garne vergrößert, von Bedeutung. überdies werden sich auch unter gewöhnlichen wirtschaftlichen Verhältnissen so viele verschiedenartige Polyamidabfallprodukte ansammeln, daß sie nicht mittels eines einfachen physi.kali:schen Verfahrens regeneriert werden können.
  • Die erfindungsgemäß regenerierten Ausgangssalze fallen in ebenso reiner Förm an, als wenn sie auf synthetischem Wege hergestellt worden wären, und zwar in etwa goo/o der theoretisch möglichen Ausbeute. Das neue Verfahren stört die übliche Polyamidherstellung in keiner Weise, und die erforderliche Einrichtung ist v erhältnismäßfig einfach.

Claims (5)

  1. PATENTANSPP,I:CHE: i, Verfahren zur Wi.ederge,,#vin.nung der monomolekularen Bestandteile linearer Polykondens:ationsprodukte, insbesondere von Polyamiden" dadurch gekennzeichnet, daß das Polymeriisat einer wiederholten Hydrolyse mit einer Mineralsäure unterworfen und mach jeder Stufe der Dicarbonsäureanteil aus dem Hydrolyseprodukt entfernt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse bei erhöhter Temperatur, bei,spielsweis@e bei etwa 75 b,i,s i4ö°, durchgeführt, das Hydrolysat abgekühlt und die Dicarbonsäure daraus entfernt wird.
  3. 3.. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydrolysemittel etwa 5o°/oige Schwefelsäure bei einer Temperatur von annähernd 115 bis i2o° verwendet wird. ,
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrollysierte Lösung nach Abtrennung der Dicarbonsäure neutralisiert und das D.iamin abgetrennt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, d:aß die hydrolysierte Lösung mit einem Brei von Ätzkalk und Wasser neutralisiert wird, vorzugsweise so, da,ß die Temperatur nicht über gö°' steigt, das Calciumsulfat: entfernt und das Diamin zweckmäßig derart aus der Lösung abgeschieden wird, daß man zunächst das Wasser und dann das Diamin abdestilliert,
DEP3600A 1943-06-29 1950-09-23 Verfahren zur Wiedergewinnung der monomolekularen Bestandteile linearer Polykondensationsprodukte, insbesondere von Polyamiden Expired DE867546C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2699168A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Rhone Poulenc Chimie Procédé de traitement d'un matériau comprenant un polymère par hydrolyse.

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840606A (en) * 1955-04-15 1958-06-24 Du Pont Nylon hydrolysis
US2872420A (en) * 1956-07-18 1959-02-03 Foster Grant Co Inc Process for reclaiming nylon
US3069465A (en) * 1959-09-09 1962-12-18 Du Pont Recovery of adipic acid and hexamethylene diamine from nylon
US4574879A (en) * 1984-02-29 1986-03-11 The Bergquist Company Mounting pad for solid-state devices
US5040381A (en) * 1990-04-19 1991-08-20 Prime Computer, Inc. Apparatus for cooling circuits
JP7569929B2 (ja) 2020-09-16 2024-10-18 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 純ポリラウロラクタムを酸加水分解する方法
DE102021203743A1 (de) 2021-04-15 2022-10-20 Evonik Functional Solutions Gmbh Verfahren zur Solvolyse von Polyamiden mit Alkalimetallalkoholaten
CN119421919A (zh) 2022-06-26 2025-02-11 索尔维特殊聚合物美国有限责任公司 用于在酸性条件下再循环聚酰胺的方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2699168A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Rhone Poulenc Chimie Procédé de traitement d'un matériau comprenant un polymère par hydrolyse.
WO1994013616A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-23 Rhone Poulenc Chimie Procede de traitement d'un materiau comprenant un polymere par hydrolyse
US5905168A (en) * 1992-12-11 1999-05-18 Rhone-Poulenc Chimie Process for treating a material comprising a polymer by hydrolysis

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