DE876841C - Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen Es ist bekannt, daß man durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Olefine in Gegenwart von Metallen der B. Gruppe des periodischen Systems, insbesondere von Kobalt, bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck sauerstoffhaltige Verbindungen, wie Aldehyde, Ketöne und Alkohole, herstellen kann. Zur Umwandlung aller sauerstoffhaltigen Verbindungen in Alkohole kann das erhaltene Erzeugnis einer Hydrierung unterworfen werden. Diese Alkohole sind, wenn man von geradkettigen, endständigen Olefinen ausgeht, ihrer Konstitution nach ein Gemisch, das vorwiegend aus geradkettigen und a-methylverzweigten neben Anteilen stärkerverzweigter Verbindungen besteht.
- Für viele Zwecke sind aber gerade sehr stark verzweigte sauerstoffhaltige Verbindungen erwünscht, z. B. für die Herstellung von ölartigen Estern, die für die Herstellung von Spezialschmiermitteln dienen. Auch zu Umsetzungen auf dem Gebiet der Herstellung von Weichmachern sind starkverzweigte sauerstoffhaltige Verbindungen sehr gut geeignet. Falls nun dafür aber als Ausgangsstoffe nur Olefine mit vorwiegend gerader Kette und endständiger Doppelbindung zur Verfügung stehen, lassen sich die gewünschten verzweigten Verbindungen sehr gut nach der vorliegenden Erfindung herstellen.
- Es wurde nämlich gefunden, daß man aus geradkettigen Olefinen mit endständiger Doppelbindung stark verzweigte sauerstoffhaltige Verbindungen herstellen kann, wenn man das olefinische Ausgangsmaterial vor der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff mit Kobaltcarbonyl oder mit Kobalt oder Kobältverbindungen und Kohlenoxyd bei schwach erhöhter Temperatur, vorzugsweise über ioo°, behandelt. Kobaltcarbonyl kann auch für sich allein verwendet werden, doch wird zweckmäßig auch in diesem Fall in Gegenwart von Kohlenoxyd unter Druck gearbeitet, um einer Zersetzung des Carbonyls entgegenzuwirken. Dem Kohlenoxyd können geringe Mengen Wasserstoff beigemengt sein, jedoch nicht mehr als zur Umsetzung von etwa 5 bis io °/a der Olefine erforderlich ist.
- Auch aus einem geradkettigen Olefin mit mittelständiger Doppelbindung kann man durch eine solche Vorbehandlung sauerstoffhaltige Verbindungen herstellen, deren Kohlenstoffgerüst nicht dem bei dem gewöhnlichen Verlauf der Kohlenoxyd- und Wasserstoffanlagerung zu erwartenden Produkt entspricht, sondern einen höheren Verzweigungsgrad aufweist.
- Der für die Behandlung mit Kohlenoxyd verwendete kobalthaltige Stoff kann fest angeordnet oder in Staubform im Olefin aufgeschlämmt oder, z. B. in Form fettsaurer Salze, darin gelöst sein. Oft ist es zweckmäßig, den gleichen kobalthaltigen Stoff .zu benutzen, der für die Anlagerung ' von Kohlenoxyd und Wasserstoff als Katalysator verwendet wird. Die Behandlung mit dem Kohlenoxyd, dem gegebenenfalls geringe Mengen Wasserstoff beigemengt sein können, erfolgt bei. Temperaturen zwischen 8o und 25o° und darüber, zweckmäßig bei 15o bis i8o°. Bei Herstellung des Carbonyls in' Gegenwart des Olefins muß der Kohlenoxyddruck über etwa ¢o at betragen. Das verwendete Kohlenoxyd kann auch mit inerten Gasen vermischt sein und auch Verunreinigungen, wie z. B. schwefelhaltige Verbindungen, enthalten.
- Die Behandlung mit Kohlenoxyd kann vollständig getrennt von der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff erfolgen. So kann man den kobalthaltigen Ausgangsstoff zuerst mit Kohlenoxyd unter hohem Druck behandeln und den Katalysator für die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff nach Entspannen des Kohlenoxyddrucks zugeben und mit einem Gemisch von Kohlenoxyd und Wasserstoff weiterarbeiten oder ein solches durch Nachpressen von Wasserstoff oder einem wasserstoffreichen Gemisch von Kohlenoxyd und Wasserstoff herstellen.
- Als sehr zweckmäßig hat es sich erwiesen, die nach der Kohlenoxydbehandlung oder nach der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff durch Entspannen anfallenden Abgase durch eine Wäsche mit dem Ausgangsstoff oder einem Teil desselben von flüchtigen Kobaltverbindungen zu befreien. Diese Maßnahme kann man nun in sehr einfacher Weise mit dem vorliegenden Verfahren vereinigen, indem man den in der Wäsche mit dem Kobaltcarbonyl beladenen, olefinischen Ausgangsstoff auf eine Temperatur von ioo° und darüber bringt und dann die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff durchführt. Man kann den durch die Gaswäsche mit Kobaltcarbonyl beladenen Ausgangsstoff unmittelbar mit Kohlenoxyd bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck behandeln; zweckmäßig führt man ihn aber dabei noch über einen fest angeordneten kobalthaltigen Stoff oder setzt noch vorteilhafter den für die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff benötigten kobalthaltigen Katalysator zu und führt _ die` erhaltene Mischung der Behandlung mit Kohlenoxyd zu. Der Katalysator für die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff, der auch zur Überführung des Umsetzungsprodukts in Alkohole durch eine anschließende Hydrierung mit Wasserstoff allein dienen kann, wird nach erfolgter Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff bzw. nach der Hydrierung vom Umsetzungsprodukt abgetrennt, z. B. durch Filtration, und nach Vermischung mit dem Ausgangsstoff oder einem Teil davon wieder verwendet, worauf die Behandlung mit Kohlenoxyd neuerdings erfolgen kann.
- Bei fortlaufender Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff ist es zweckmäßig, die Behandlung mit Kobalt oder Kobaltcarbonyl und Kohlenoxyd ebenfalls fortlaufend auszuführen. Man verfährt dabei zweckmäßig so, daß sich die letztere Behandlung der fortlaufenden Ausführungsform der Kohlenoxyd-Wasserstoff-Anlagerung möglichst anpaßt. Wird z. B. das im Kreislauf geführte Kohlenoxyd in einem Hochdruckgefäß dem eingesetzten Olefin entgegengeführt, so ist es besonders zweckmäßig, den carbonylhaltigen Gaskreislauf einer Wäsche mit fortlaufend ein- und austretendem Ausgangsstoff oder einem Teil davon zu unterziehen. Ein weiterer Teil des Ausgangsstoffes kann, wie oben beschrieben, zur Entfernung der flüchtigen Kobaltverbindungen aus den Abgasen bei Anlagerung von.Kohlenoxyd und Wasserstoff verwendet werden. Das zur Gaswäsche benutzte kobalthaltige Olefin kann dann in der oben angeführten Weise mit Kohlenoxyd; zweckmäßig in Gegenwart weiterer kobalthaltiger Stoffe, behandelt werden.
- Man erhält so sauerstoffhaltige, meist stark verzweigte Verbindungen, wie -Aldehyde oder Alkohole. Diese können auch in bekannter Weise, z. B. durch Oxydation oder Dehydrierung mit Ätzalkahen, in entsprechend stark verzweigte Säuren übergeführt werden, die ebenfalls technisch wertvoll, sind, z. B. zur Herstellung -von Esterölen wie auch auf dem Gebiet der Herstellung von Weichmachern. Durch Umsetzung der stark verzweigten Säuren mit den nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten "stärk verzweigten Alkoholen werden stark verzweigte Ester erhalten. Die Säuren lassen sich auch in Säureamide und andere Abkömmlinge überführen, die sich für viele Zwecke sehr gut eignen.
- Die Art der Verzweigung der durch die neue Maßnahme aus einem geradkettigen Olefin mit endständiger Doppelbindung hergestellten Alkohole ist am besten aus folgenden Beispielen zu entnehmen.
- Beispiel i ioo Teile eines Dodecylens mit endständiger Doppel-Bindung werden mit q. Teilen eines Katalysators, der aus etwa 3o °/o Co, 2 °/o Th 02, 2 °/o Mg 0 und 66 O/, Kieselgur besteht, in einem Druckgefäß 15 Minuten lang mit Kohlenoxyd bei 16o' und ioo at Druck behandelt. Nach Abkühlung und Entspannung wird in bekannter Weise die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff bei 135° ausgeführt.' Das durch anschließende Hydrierung bei igo° mit Wasserstoff bei Zoo at erhaltene Alkoholgemisch setzt sich wie folgt zusammen
Zusammensetzung des Tridecylalkoholgemischs Konstitution des gemäß Tridecylalkoholgemischs vorliegendem nach der Verfahren bisherigen erhalten Herstellung normal . . . . . . . . . . . . . 3% 480/0 a-methylverzweigt ... 2-4% 32% a-äthylverzweigt .... 2511/0 10 0/0 a-propylverzweigt.... 18 0/0 7% a-butylverzweigt..... 16 0/0 3% a-amylverzweigt .... i4 % - Beispiel 2 Eine von Zoo bis 22o° siedende Olefinfraktion, die zu 45 0/0 aus Olefinen mit überwiegend endständiger Doppelbindung und im übrigen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen besteht, wird mit 5 0/0 staubförmigem Katalysator von der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel i versetzt. Die erhaltene Aufschlämmung wird bei i5o° durch ein Hochdruckrohr von 200 mm Durchmesser und 8 m Höhe von oben nach unten geführt, und unten werden fortlaufend stündlich 9o 1 Flüssigkeit abgezogen. Die Flüssigkeit füllt das Rohr bis zu Z/3 der Höhe. Im Gegenstrom zur eingeführten Mischung werden stündlich 5o Ncbm Kohlenoxyd bei ioo at im Kreislauf geführt. Das so behandelte Olefin wird fortlaufend in einen zweiten Hochdruckraum gebracht, wo es mit Kohlenoxyd und Wasserstoff behandelt wird. Um den Gaskreislauf bei der Kohlenoxydbehandlung und der Anlagerungsreaktion frei von Kobaltcarbonyl zu halten, wird das die beiden Hochdruckräume verlassende Gas mit je einem Drittel des frischen Ausgangsstoffs gewaschen. Diese beiden Drittel werden vereinigt und dem Hochdruckraum zur Kohlenoxydbehandlung zugeführt, nachdem ihnen vorher das dritte Drittel, in dem der Katalysator aufgeschlämmt wurde, zugesetzt wurde. Nach der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff wird anschließend im Wasserstoff fortlaufend hydriert und das Reaktionsprodukt vom Katalysator abgetrennt. Das durch Destillation von dem gesättigten Kohlenwasserstoff abgetrennte Gemisch von Tridecylalkoholen- besteht aus folgenden isomeren Alkoholen
Zusammensetzung des Tridecylalkoholgemischs Konstitution des Tridecyla,lkoholgemischs gemäß ohne vorliegendem 1 Vorbehandlung Verfahren I mit Kohlenoxyd normal . . . . . . . . . . . . . 10 0/, I 5011A) a-methylverzweigt ... 23 % 291/0 a-äthylverzweigt .... 210/' 1i )/o a-propylverzweigt.... 18 0/0 6% a-butylverzweigt ..... 150/0 40,/o a-amylverzw eigt .... 13 % -
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an olefinische Doppelbindungen enthaltende Kohlenstoffverbindungen mit mindestens 4 C-Atomen in gerader Kette, dadurch gekennzeichnet, daß der Ausgangsstoff vor der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart von Kobalt, Kobaltcarbonyl oder anderen Kobaltverbindungen und Kohlenoxyd oder von Kobaltcarbonyl allein unter Druck schwach erhöhter Temperatur, vorzugsweise über ioo°, ausgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das olefinische Ausgangsmaterial zur Auswaschung von Kobaltcarbonyl aus den bei der Behandlung gemäß Anspruch i mit Kobaltcarbonyl oder mit Kobalt oder Kobaltverbindungen und Kohlenoxyd oder aus den bei der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff entstehenden Abgasen benutzt.
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