DE940292C - Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man Stickstoff und Schwefel enthaltende Kondensationsprodukte erhält, wenn man Verbindungen der Formel R-(-X-C 0-N H-S 02 Cl)n, wobei R für einen organischen Rest, X für Sauerstoff, Schwefel oder.'eine Aminogruppe steht und n eine ganze Zahl bedeutet, mit Verbindungen, die eine reaktionsfähige -Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Stoffe umsetzt.
• Die als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel R-(- X- C 0-N H-S O, C1)", sind beispielsweise gemäß Patent 931467 durch Kondensation von N-Carbonylsulfaminsäurechlorid mit Verbindungen, die mindestens eine Hydroxyl-, Mercapto-oder Aminogruppe enthalten, herstellbar.
• Als Verbindungen mit reaktionsfähiger Aminogruppe kommenbeispielsweiseAmmoniak, aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, gemischt aliphatischaromatische, primäre oder sekundäre, gesättigte oder ungesättigte Amine, die auch substituiert sein können oder sich von einem Heteroringsystem ableiten, in Betracht, wie beispielsweise Methylanün, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Bütylamin, n-Hexylamin, Dodecylamin, Octadecylamin, Allylamin, Anilin, Toluidin, Phenetidin, p-Chloranilin, p-Aminobenzoesäure-äthylester, a-Naphthylamin, a-Aminopyridin, Äthylenimin, - Dimethylamin, Diäthylamin, Dicyclohexylamin, Piperidin, Benzylamin, Äthylendiaminf Hexamethylendiamin, p-Phenylendiamin, 4, 4'-Diamino-diphenyl methan und dessen Kernhydrierungsprodukte, Hydrazin, Phenylhydrazin.
• Als Verbindungen mit reaktionsfähiger Hydroxylgruppe kommen Alkohole, wie beispielsweise n-Butanol, -Glykol, Diglykol, 1, 4-Butandiol, ferner aromatische Verbindungen mit reaktionsfähiger Hydroxylgruppe in Betracht, wie Phenol, p-Chlorphenol, p-Nitrophenol, Naphthol, Hydrochinon, 4, 4'-Dioxydiphenyl-dimethyl-methan.
• Man führt das beanspruchte Verfahren in der Weise durch, daß man die substituierten Sulfaminsäurechloride, beispielsweise gelöst in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Benzol, mit äquivalenten Mengen des Amins oder der hydroxylgruppenhaltigen Verbindung unter Rühren und Kühlung zur Umsetzung bringt, wobei für die Bindung des Chlorwasserstoffs Sorge getragen wird. Zur Bindung des Chlorwasserstoffs verwendet man die hydroxylgruppenhaltige Verbindung zweckmäßig in Form ihrer Alkaliverbindungen. Die Amine kann man zur Bindung des gebildeten Chlorwasserstoffs im Überschuß anwenden oder chlorwasserstoffbindende Mittel, wie beispielsweise Lauge oder Alkali bzw. Erdalkalicarbonate, zusetzen. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, in wasserfreiem Medium zu arbeiten. Man kann dabei den gebildeten Chlorwasserstoff außer durch, bereits genannte Maßnahmen auch durch Zusatz wasserfreier tertiärer Basen, wie beispielsweise Pyridin, binden.
• Es ist im allgemeinen nicht notwendig, das als Ausgangsstoff zu verwendende substituierte Sulfaminsäurechlorid in isolierter Form zu verwenden. Man kann mit dem gleichen Erfolg auch die Lösungen. der substituierten Sulfaminsäurechloricle, wie sie beispielsweise nach der oben angeführten Patentanmeldung erhalten werden, unmittelbar zur Umsetzung bringen. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß man die Vorstufe und die beanspruchte Umsetzung hintereinander im gleichen Reaktionsgefäß ausführen kann.
• Zur Isolierung der Verfahrensprodukte verdampft man das Lösungsmittel, nachdem man das gebildete Alkali-, Erdalkalichlorid oder chlorwasserstoffsaure Amin abgetrennt hat. In sehr vielen Fällen läßt sich der saure Charakter der Verfahrensprodukte zu deren Isolierung mit Vorteil benutzen. Die zwischen der C O- und der S 02 Grüppe stehende N H-Gruppe verleilit den Verfahrensprodukten im allgemeinen einen so stark sauren Charakter, daß die in der Regel wasserlöslichen Alkalisalze neutral reagieren. Durch verdünnte Lauge oder Sodalösung lassen sich so die Verfahrensprodukte ihren Lösungen in den als Reakfionsmedium 'dienenden organischen Lösungsmitteln entziehen und werden aus den Lösungen ihrer Alkalisalze durch Ausfällen mit Säuren meist unmittelbar in großer Reinheit erhalten. -Die Verfahrensprodukte stellen eine neuartige und wertvolle Klasse von Produkten dar, die beispielsweise als Textilhilfsmittel, Arzneimittel und Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden. Durch die Substituierbarkeit des sauren Iminowasserstoffs durch andere organische Reste nach bekannten Methoden bieten die neuen Verbindungen weitere technisch interessante Umsetzungsmöglichkeiten.
• Beispiel x Zu einem Gemisch von 9,4 Gewichtsteilen Anilin und Zoo Gewichtsteilen Wasser läßt man eine Lösung von Carbaminsäurephenylester-N-sulfochlorid, die man durch Umsetzung von 9,4 Gewichtsteilen Phenol und 14,2 Gewichtsteilen N-Carbonyl-sulfaminsäurechlorid, gelöst in 16o Gewichtsteilen Benzol, erhält, und gleichzeitig eine' Lösung von 8 Gewichtsteilen Ätznatron in 15o Gewichtsteilen Wasser längsam unter Kühlung und -Rühren zufließen. Das gebildete Carbaminsäurephenylester-N-sulfanilid befindet sich dann als Alkalisalz gelöst in der wäßrigen Phase. Nach Abtrennen der Benzölschicht erhält man durch Versetzen der wäßrigen Lösung mit verdünnter. Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion einen farblosen, feinkristallinen Niederschlag. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 24 Gewichtsteile der neuen Verbindung. Die Substanz bildet aus heißem Benzol kristallisiert feine Nädelchen vom F. 144°, die in Aceton und Essigester sehr leicht, in Methanol leicht, in heißem Benzol löslich, weniger leicht in kaltem Benzol und sehr wenig löslich in kaltem Wasser sind.
• Beispiel 2 32,8 Gewichtsteile Carbaminsäuredodecylester-N-sulfochlorid-vom F. 61°, die man durch Umsetzung von 18,6 Gewichtsteilen Dodecylalkohol und 14,2 Gewichtsteilen N-Carbönyl-sulfaminsäurechlorid erhält, werden in Zoo Gewichtsteilen Benzol gelöst. Diese Lösung läßt man unter Rühren und Kühlung durch ein enges Rohr, dessen Öffnung unterhalb des Flüssigkeitsspiegels mündet, einfließen und leitet in das Benzol gleichzeitig einen lebhaften Strom von Ammoniak in solcher Weise ein, daß die Benzollösung zu jedem Zeitpunkt einen Überschuß von Ammoniak enthält. Nach dem Verdampfen des Benzols kristallisiert man den Rückstand aus verdünntem Methanol, wobei man der Lösung Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion zusetzt, um und erhält nach dem Erkalten und Absaugen 26 Gewichtsteile des Carbaminsäuredodecylester-N-sulfamids in Form farbloser, perlmutterglänzender Blättchen vom F. 148 bis 1q.9°. Das Produkt ist leicht löslich in warmem Methanol und fast unlöslich in Wasser. Die Lösung in verdünnter Natronlauge schäumt stark.
• Beispiel 3 Zu einer Lösung von 187,5 Gewichtsteilen Carbaminsäureäthylester-N-sulfochlorid in Zoo Gewichtsteilen Benzol läßt man unter Rühren und Kühlung bei etwa 2o° eine Lösung von 275 Gewichtsteilen p-Phenetidin in 8oo Gewichtsteilen Benzol zufließen. Das Reaktionsgemisch verrührt man nun mit 2ooo Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung von 82 Gewichtsteilen Ätznatron und trennt die wäßrige Lösung, welche das Reaktionsprodukt als Natriumsalz gelöst enthält, von der Benzollösung des zur Bindung des Chlorwasserstoffs überschüssig zugesetzten p-Phenetidins. Die alkalische wäßrige Lösung wird mit Salzsäure versetzt und der entstandene Niederschlag abgesaugt. Nach dem Lösen des Rohproduktes in Methanol erhält man nach langsamer Zugabe von Wasser die Verbindung C,H50-CO-NH-S0,-NH-C,H4-OC,Hs als lockere Kristallmasse farbloser Nädelchen vom F. 165 bis x66°. Das entsprechende Anilid bildet farblose Nädelchen vom F. 141 bis 142°.
• Beispiel 4 Zu einer Lösung von 187,5 Gewichtsteilen Carbaminsäureäthylester-N-sulfochlorid in Zoo Gewichtsteilen Benzol, hergestellt durch Zuiließenlassen von 46 Gewichtsteilen wasserfreien Äthylalkohöls unter Rühren und Kühlung zu der benzolischen Lösung von 1413 Gewichtsteilen Carbonyl-sulfaminsäurechlorid, läßt man unter Rühren und Kühlung eine Lösung von 35o Gewichtsteilen p-Aminobenzoesäureäthylester in x8oo Gewichtsteilen Benzol bei etwa 2o bis 25° zulaufen. Das ausgeschiedene Gemisch aus Carbaminsäureäthylester-N-sulfosäure-p-carbäthoxyanilid und dem Chlorhydrat des p-Aminobenzoesäureäthylesters wird abgesaugt, getrocknet und mit 2ooo Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung, die looo Gewichtsteile wasserfreie Soda enthält, verrührt.. Nach dem Absaugen vom p-Aminobenzoesäureäthylester säuert man das Filtrat mit Salzsäure an. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt zunächst als harzige, halbfeste Masse aus, die nach einigem Stehen kristallin wird. Zur Reinigung löst man in Äthylalkohol und versetzt mit Wasser bis zur beginnenden Kristallisation. Durch vorsichtiges weiteres Verdünnen mit Wasser erhält man 28o Gewichtsteile der Verbindung C,H50-CO-NH-SOz-NH-C,H,-C.0 OC2H5 als farbloses Kristallmehl vom F. 154 bis x55°, berechnet 316,2 Gewichtsteile, das sind etwa go % der Theorie.
• Beispiel 5 Man bereitet eine Lösung des x, 4-Butandiol-di-(carbaminsäureester-N-sulfochlorids), indem man in eine Lösung von go Gewichtsteilen x, 4-Butandiol in 8oo Gewichtsteile wasserfreien Acetons unter Rühren und Kühlung bei xo° langsam 283 Gewichtsteile N-Carbonylsulfaminsäurechlorid zulaufen läßt. In die erhaltene farblose klare Lösung läßt man nun weiter bei 10° 38o Gewichtsteile Anilin unter Rühren zulaufen. Das entstandene x, 4-Butandiol-di-(carbaminsäureester-N-sulfanilid), C,HSNH-S02NH-CO -O-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CO-NH-S02-NH-CB H5, scheidet man durch Verdünnen mit Wasser als farblosen, pulvrigen Niederschlag ab. Es wird durch Lösen in Methanol und Zugabe von Wasser zu der Lösung als farbloses Kristallmehl vom F. 192 bis 1g3° erhalten; es ist leicht löslich in verdünnter Sodalösung, daraus durch Säure unverändert fällbar.
• Beispiel 6 Zu einer Suspension von 116 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumphenolat in 4oo Gewichtsteilen Xylol, erhalten durch azeotropes Entwässern einer Mischung aus 94 Gewichtsteilen Phenol und einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 41 Gewichtsteilen Ätznatron' in siedendem Xylol, läßt man unter Rühren bei 5o bis 7o° eine Lösung von 173,5 Gewichtsteilen Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid in Zoo Gewichtsteile Xylol zufließen. Nach kurzem Nachrühren nimmt man das gebildete Natriumchlorid in Wasser auf und extrahiert nach dem Abtrennen der wäßrigen Schicht durch Ausschütteln der Xylollösung mit etwas überschüssiger verdünnter Sodalösung den entstandenen Carbaminsäuremethylester-N-sulfosäurephenylester. Aus der erhaltenen Sodalösung fällt man, gegebenenfalls nach vorherigem Ausschütteln mit etwas Methylenchlorid, die Entfärbung mittels Tierkohle und Ausblasen mit Luft bei o bis xo° unter Rühren mit verdünnter Salzsäure den Carbaminsäuremethylester-N-sulfosäurephenylester der Formel CH30-CO-NH-S02-OC,HS. Man erhält nach Animpfen der Lösung etwa 18o Gewichtsteile des Produktes in Form eines farblosen Kristallmehls vom F. 62 bis 63°.
• Beispiel 7 Zu einer Suspension von 16x Gewichtsteilen wasserfreiem Natrium-p-nitrophenolat in 4oo Gewichtsteilen Xylol läßt man unter Rühren bei 4o bis 50° eine Lösung von 173,5 Gewichtsteilen Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid in Zoo. Gewichtsteile Xylol zufließen, rührt noch 1 Stunde bei 5o bis 6o° nach und filtriert dann heiß. Aus dem Filtrat kristallisiert der größte Teil des entstandenen Carbaminsäure-methylester-N-sulfosäure-p-nitrophenylesters der Formel CH3-0-CO=NH-S02-0-CßH4-NOa als grober Kristallgrieß aus. Die Xylollösung enthält nur noch wenig Substanz, die sich mittels Sodalösung entziehen und durch Salzsäure ausfällen _läßt. Zur Reinigung löst man in Methanol und erhält bei vorsichtigem .Zusatz von Wasser bis zur beginnenden Kristallisation glänzende, kurze schwachgelbliche Nädelchen vom F. 147 bis 1q.8°. Die Verbindung ist nahezu unlöslich in Wasser und löslich in heißem Benzol .und Methanol. In Sodalösung und verdünnter Natronlauge löst sie sich mit gelber Farbe und ist aus dieser Lösung durch verdünnte Salzsäure unverändert fällbar.
• Wendet man statt' Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid die entsprechenden Äthyl- und n-Butyl- Verbindungen an, so erhält man Carbaminsäureäthylester-N-sulfosäure-p-nitrophenylester in Form eines schwachgelblichen Kristallmehls vom F. 79 bis 8o°, bzw. Carbaminsäure-n-butylester-N-sulfosäure-p-nitrophenylester in Form eines fast farblosen Kristallmehls vom F. 9o°.
• Kondensiert man Carbaminsäure-p-chlorphenylester-N-sulfochlorid mit Natrium-p-chlorphenolat, so erhält man Carbaminsäure-p-chlorphenylester-N-sulfosäure-p-chlorphenylester. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol schmelzen die farblosen Nädelchen_vom F. 139 bis z4o°. Leicht löslich in Sodalösung, daraus. mit verdünnter. Säure unverändert fällbar.
• Beispiel 8 Zu einer Suspension von 23,5 Gewichtsteilen N-Phenylharnstoff-N'-sulfochlorid in Zoo Gewichtsteilen Benzol läßt marl unter Rühren und Kühlung eine Lösung von r9 Gewichtsteilen Anilin in xoo Gewichtsteilen Benzol zufließen. Den-Niederschlag saugt man ab, verrührt den trockenen Rückstand mit verdünnter Essigsäure. und erhält nach dem Absaugen 25 Gewichtsteile N-Phenylharnstoff-N'-sulfanilid der Formel CBH5NH-CO-NH-SO2-NH-C,Hs als wasserunlösliche pulverige Masse. Durch Lösen in Methanol und vorsichtiges Verdünnen mit Wasser erhält man die Substanz in Form farbloser feiner Nädelchen vom F. 164 bis i65°. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser und Benzol, löst sich jedoch in warmem Methanol oder Aceton. Nach dem Lösen in der berechneten Menge heißer verdünnter Natronlauge kristallisiert beire Erkalten die in: kaltem Wasser nur mäßig lösliche Natriumverbindung in farblosen Blättchen aus.
• Setzt man statt N-Phenyl-hamstoff-N'-sulfochlorid die äquivalente Menge N-4-Äthoxy-phenyl-harnstoff-N'-sulfochlorid ein und kondensiert man diese Verbindung mit 4-Phenetidin, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise das N-4-Äthoxyphenyl-harnstoff-N'-sulfosäure-4-phenetidid der Formel In derselben Weise, :wie sie in den vorstehenden Beispielen

  w

  ,d Reaktionskomponenten

  w

  a

  i CH30-CO-N H-S02c1 Anilin

  2 CH30-CO-NH-S02C1 p-Chlorphenol

  3- CHIO-CO-NH-SO2Cl 2, q., 6-Trichlorphenol

  q. C,Hb-OCO-NH--@SO2C1 Cyclohexylamin

  Cl-C.H4-O-CO-NH-SO2C' Anilin

  6 Cl-CIH4-O-CO-NH-S02Ci p-Toluidin

  7 CH3-CH2-CH2 O-CO-NH-S02C1 n-Propylamin

  CH"" 8 CH-O-CO-NIi-SO$Cl Cyclohexylamin

  CH,/

  9 CH2=CH-CH, O-CO-NH-SO,Cl Anilin

  io CH2=CH-CH2-O-CO-NH-SO,.CI Allylamin

  ri CHg CH$ CH2-CHg O-CO-NH-SOpCl Anilin

  i z. CHg CHg CH2 CH2 O-CO-NH-S02C1 Cyclohexylamin-

  i3 CH, CH2 CHF CH2 O-CO-NH-S02C' Ammoniak

  2@

  CH -CH

  1q @CHCH20_CO-NH-S02C1 Ammoniak

  CH: CH2

  CH3-CH 2-CH,- CH2@ .

  i5 CH CH20 CO NH Ammoniak

  CH,- CH27 I

  S02C1 .

  /CHa-CHa\i6 CH, Z /CH-O-CO-NH-S02CI Anilin

  CH, CH2 .

  17 C"H6-CHf--O-CO-NH-S02C1 n-Propylamin

  x8 C,Hfi0-CO-NH-S02C1 _ Ammoniak

  19 Cl CO-NH-S02CI Allylamin

  20 CH30-CO-CH2-O-CO-NH-S02Cl Allylamin

  21 CBH,-CH,-O-CO-NH-S02C1 p-Aminobenzoesäurediäthylamino-

  . äthanolester

  22 C"H,0-CO-NHS02C1 p-Aminobenzoesäurediäthylamino-

  äthanolester

  23 C13H,0-CO-NH-S02C1 N, N-Diäthyl-äthylendiamin

  C2Hs0-C6H4-NH-CO-NH-S02-NH-C6H4-OCZH5, das, aus Methanol umkristallisiert, feine farblose Nädelchen vom.F. igo bis igi° bildet.
• Das in. analoger Weise aus Cyclohexylamin und N-Cyclohexyl-harnstoff-N'-sulfochlorid erhaltene N-Cyclohexyl-harnstoff-N'-sulfosäure-cyclohexylamid bildet, aus einem Gemisch von Methanol und Wasser umkristallisiert, ein farbloses Kristallmehl vom F. i75°. Beispiel g Zu -einer Lösung von Carbaminsäure-oleylester-N-sulfochlorid, hergestellt durch Zugabe von 14,2 Gewichtsteilen N-Carbonylsulfaminsäurechlorid bei etwa 2o° zu einer Lösung von 27 Gewichtsteilen Oleylalkohol in 8o Gewichtsteilen absolutem Äther, läßt man bei etwa io° eine Lösung von 23,5 Gewichtsteilen p-Aininobenzoesäure-diäthylamino-äthanolester in 8o Gewichtsteilen Äther unter Rühren zufließen. Das dickflüssige opale Reaktionsgemisch wird mit einer Lösung von 8 Gewichtsteilen Ätznatron in iooo Gewichtsteilen Wasser verrührt. Die klare, stark schäumende Lösung-versetzt man nun unter Rühren langsam mit 6 Gewichtsteilen Eisessig, bis der pH-Wert etwa 5 bis 6 beträgt. Dabei scheidet sich -das Reaktionsprodukt der Konstitution CiaHs fi - 0 - C 0 -NH-S02-NH-CsH4-C00-CH2-CH2-N (C2H6)2 als käsiger Niederschlag aus. Das Produkt wurde zunächst in reinem Wasser geknetet und anschließend in warmem Äthylalkohol gelöst. Beim Erkalten kristallisiert die Verbindung in farblosen kleinen Blättchen, die bei 103 bis i05° schmelzen. Ausbeute etwa So Gewichtsteile. Die Substanz ist in verdünnter Natronlauge löslich und aus dieser Lösung durch Säure wieder fällbar. Die Substanz ist andererseits wegen ihres amphoteren Charakters aber auch in verdünnter Essig- oder Salzsäure löslich. Beim Erhitzen der sauren Lösung erfolgt Hydrolyse unter Bildung von Carbaminsäure-oleylester, Schwefelsäure und p-Aminobenzoesäure-diäthylamino-äthanolester. beschrieben ist, wurden ferner folgende Verbindungen hergestellt:

  Abkürzungen: h = heiß, k = kalt,

  Konstitution des Reaktionsproduktes F. 1 = löslich, sll = sehr leicht löslich,

  ;d 11 = leicht löslich, swl = schwer lös-

  @l lich, unl = unlöslich

  x CH, 0-CO-NH-SO ,- NI -1 C, H, x33° ll in warmem Methanol,swlinWasser

  2 CHg0-CO-NI-SOg O-C1H4C1 (p-) 94° 11 in. Methanol, Benzol, Aceton, swl in

  Wasser

  3 CH,OCO-NH-SOe O-C,H,C13(2, 4,6)- 1160 1 in Benzol und Methanol, swlin Wasser

  4 C2HL0-CO-NH-S0,7-9H CäHll x72-° Il in Aceton und warmem Methanol,

  swl in Wasser

  5 CICH2CH2O-CO-NH-SOe NH-CoHS 140-x42° 1 in heißem Benzol, unl in Wasser

  6 C1CH,CHa--O=--CO-NH-S0,NHCBH4CH3 (p-) 149-15o° . 1 in warmem Methanol, uel in Wasser

  7 CH3CH2CH2-O-CO-NH-SOZ-NHCH2CH2CH3 92° ll in Methanol, wenig löslich in Wasser

  CH, \

  8 / CH-O-CO-NH-SO, NH-CBH" 161-;62° 1 in warmem Methanol, swl in Wasser

  CH, 1/

  CH2: CH-CH20-CO-NH-S02-NHC,H5 116-117° 11 inheißem Benzol u. warmem Methanol,

  swl in Wasser

  1o CH2 : CH-CH20-CO-NH-S02-NHCH.CH : CH2 75-76° 11 in Methanol u. heißem Benzol, wenig

  löslich in Wasser und kaltem Benzol

  ix CH3CH2CH2CH2O-CO-NH-SOZ NH-CBHs 134-x35° llinheißem Benzol,wenig linkaltem

  Benzol, ual in Wasser

  r2 CH3CH2CH@CH24-CO-NH-SOe NH-CBH" 1o7 1o8° ll inBenzolu.Methanol,wenig linWasser

  13 CH,CH2-CH,-CH20-CO-NH-S02NH2 xog-xxo0 11 in Methanol, 1,8 g in xoo ccm Wasser

  (25 0)

  14 CH8CH2-CH-CH2-OCO-NH-S02-NH2 14o-141° ll in Methanol, 0,4 g in xoo ccm Wasser

  I (250)

  C2H5

  1.5 CH3CH2CH2-CH2-CH-CH2-OCO-NH-SO2-NH2 1x4-1150 ll in Methanol, o,1 g in xoo ccm Wasser

  I (250)

  02M5

  16 COH"0-CO-NH-SO2 NH-CBHS 14o-1410 sllinBenxol,linMethanol,swlinWasser

  17 CBH@CH20-CO-NH-SOg NH-CH,CH,CH3 1440 ll in Methanol, swl in. Wasser

  18 CgH50-CO-NH-SOZ NH2 135' 11 in Methanol, swl in Wasser

  1g p-CIC,HKO-CO-NH-SO,f-NH-CH2-CH : CH, 170' ll in Aceton u. Methanol, swl in Wasser

  2o CH30-CO-CH2-O-CO-NH-SOg NH-CH2-CH : CH, 98-990 ll in Benzol, Methanol, etwas l in Wasser

  21 CBH,;CH20-CO-NH-SOä NH-C,H,C0-OCH,CH2N(C2H5)2 155-x590 ll in warmem Methanol, wenig löslich

  in kaltem Methanol, unl in Wasser

  22 Cl2H250-CO-NH-S02-NH-C,H4C0-OCH2CH2N(C2H5)2 122-x240 kristallisiert aus warmem Methanol

  23 C13HwOC0-NH-SO2 NH-CH2CH2N(C2H5)2 - pastenförmig, ll in Chloroform, Wasser-

  löslich als Na-Verbindungu. als Chlor-

  - hydrat

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden Kondensationsprödukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel R-(-X-CO-NH-S02C1)." wobei R für einen organischen Rest, X für Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe steht und n eine.ganze Zahl bedeutet, -mit Verbindungen, die eine reaktionsfähige Amino- oder Hydroxylgrappe enthalten, in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Stoffe umsetzt.