DE940896C - Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen QuecksilberverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen Die bisher bekannten diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen, die fast ausnahmslos Allylamide aliphatischer, aromatischer, hydroaromatischer oder heterocyclischer Carbonsäuren darstellen, zeigen als Natriumsalze durchweg alkalische Reaktion und sind nur mit x, 3-Dimethylxanthin (Theophyllin) versetzt für die Praxis brauchbar.
- Es wurde nun gefunden, daB man zu neutralen, therapeutisch wirksamen, schwefelhaltigen Quecksilberverbindunge n gelangt, wenn man Quecksilberverbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 einen aromatischen oder hydroaromatischen Rest, der eine saure salzbildende Gruppe enthält, X eine -S OZ - N H-, - CO- N H- oder - N H - C O - N H-Gruppe und R2 eine Oxygruppe, die dusch Alkyl- oder Oxyalkylreste substituiert sein kann, bedeutet, in Form ihrer Salze mit Verbindungen der Formel wobei Y Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe bedeutet, oder deren Salzen umsetzt.
- Als Ausgangsstoffe kommen als Quecksilberverbindungen beispielsweise in Frage: N- (y-Oxymercuri-ß- oxypropoxy-propyl) -m-sulfonamidobenzoesäure, N - (y- Oxymercuri -ß-dioxypropoxy-propyl)-m-sulfonamidobenzoesäure, i-(ß-Carboxy-propionylamino)-phenyl-4-sulfonsäure-(y-oxymercuri.-ß-oxyäthoxy-propyl)-amid, i-(ß-Carboxy-propionylamino)-phenyl-4-sulfonsäure-(y-oxymercuri-ß-oxypropoxy-propyl)-amid, i-(ß-Carboxy-propionylamino)-phenyl-4-sulfonsäure-[y - oxymercuri - ß - (2 ', 3'- di.oxy-propoxy) -propyl]-amid, i-(ß-Carboxy-propionylamino)-phenyl-4-sulfonsäure-[y-oxYmercuri ß-(3'-oxy-butoxy)-propyl]-amid, N-(4-Carboxy-phenyl)-N'-(y-oxymercuri ß-methoxypropyl)-harnstoff, N-(4-Carboxy-phenyl)-N'-(y-oxymercuri ß-oxyäthoxypropyl)-harnstoff, N-(4-Carboxy-phenyl) -N'- (y - oxymercuii-ß - oxypropoxy-propyl)-harnstoff, N-(4-Carboxy-phenyl)-N'-[y-oxymercuri-ß-(2, 3-dioxypropoy-y)-propyl]-harnstoff, (N-y-Oxymercuri ß-oxy-propyl)-campheramidsäure, [N-y -Oxymercuri-ß- (oxyäthoxy) -propyl] - campheramidsäure, [N-y-Oxymercuri-ß- (oxypropoxy) -propyl]-campheramidsäure.
- Als Umsetzungskomponente kommen z. B. in Frage 2-Mercapto-benzoxazol-carbonsäure-(6), 2-Mercaptobenzimidazöl-carbonsäure-(6), 2-Mercapto-benzthiazol-carbonsäure-(6) oder deren Salze.
- Zweckmäßig führt man die Reaktion so aus, daß man zu Lösungen der Alkalisalze von Quecksilberverbindunzen der allzemeinen Formel 2-mercapto-benzoxazol-6-carbonsaures Natrium oder 2-mercapto-benzimidazol-6-carbonsaures Natriumoder 2-mercapto-benzthiazol-6-carbonsaures Natrium hinzufügt.
- Aus den Lösungen lassen sich dann in einfacher Weise schwefelhaltige Quecksilberverbindungen der allgemeinen Formel in Form der Natriumsalze isolieren, wobei R1, X, Y und R2 die obengenannte Bedeutung haben.
- Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Diuretica däx, die sich in Wasser mit neutraler Reaktion lösen und die daher ohne Zusatz von i, 3-Dimethylxanthin (Theophyllin) verwendet werden können.
- Beispiel i Man versetzt eine Aufschlämmung von 7,8 Gewichtsteilen 2-Mercapto-benzoxazol-6-carbonsäure in 2o Volumteilen 2-n-Natronlauge mit einer Lösung von 22,4 Gewichtsteilen i-[N-(y-Oxymercuri-ß-methoxypropyl)-carbonamido]-2-phenoxy-.essigsaurem Natrium in 40 Volumteilen Wasser. Nachdem alles gelöst ist, filtriert man die Lösung durch eine Schicht A-Kohle und dampft das Filtrat im Hochvakuum ein. Man erhält 17,2 Teile des Di-Na-Salzes des i-[o-Carboxy-methoxy-(2')-benzamido]-2-methOxy-3-[6"-carboxy-benzoxazolyl- (2 ") -mercapto-mercuri] -propans, das 3 Mol Kristallwasser enthält.
- Beispiel 2 22 Gewichtsteile N-(4-Carboxyphenyl)-N'-allylharnstoff in 2ooo Gewichtsteilen Methanol werden mit 31 Gewichtsteilen Quecksilberacetat in iooo Volumteilen Methanol 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die farblosen Kristalle werden abgesaugt, in 5o Volumteilen 2 n-Natronlauge gelöst und die Lösung filtriert. Das Filtrat wird zu 6o. Volumteilen 2 n-Schwefelsäure gegeben, der entstandene Niederschlag abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man _29 Gewichtsteile N-(4=Carboxyphenyl)-N'-(y-oxymercuri-ß-methoxy-propyl)-harnstoff.
- 4,7. Gewichtsteile des N-(4-Carboxy-phenyl)-N'- (y-oxymercuri ß-methoxy-propyl)-harnstoffs in 2o Volumteilen n=Natronlauge werden mit 2,2 Gewichtsteilen 2-Mercapto-benzoxazol-6-carbonsäure versetzt. Die Lösung ergibt nach dem Filtrieren lind Eindampfen im Hochvakuum 6,.1 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des i-(p-Carboxyphenylureido)-2-methoxy-3-[6'-carboxybenzoxazolyl-(2')-mercaptomercuri] -propans, das 3 Mol Kristallwasser enthält.
- Beispiel 3 15,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminophenyl-4-sulfonsäure-allylamid, das z. B. aus Sulfanilsäure-allylamid durch Erhitzen mit Bernsteinsäureanhydrid erhalten .werden kann, werden in 2ooo Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst, mit einer Lösung von 20,4 Gewichtsteilen a-Acetoxy-mercuri-ß-methoxyhydrozimtsäure-methylester in iooo Gewichtsteilen Wasser versetzt und 5 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Dann wird die heiße Lösung abdekantiert und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Man löst die erhaltene Verbindung in 25 Volumteilen 2 n-Natronlauge, filtriert und gibt die Lösung in eine Mischung von 4 Volumteilen Eisessig und 5oo Volumteilen Wasser. Man erhält nachdem Absaugen und Trocknen im Exsikkator 18,8 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminophenyl - 4- sulfonsäure - N' - [(y - oxymercuriß-oxy)-propyl]-amid.
- 21,9 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylamino-phenyl - 4 - sulfonsäure-N- (y-oxymercuri-ß-oxy-propyl)-amid werden in 8o Volumteilen n-Natronlauge gelöst und 8,8 Gewichtsteile 2-Mercapto-benzoxazol-6-carbonsäure zugefügt. Nach dem Filtrieren und Eindampfen im Hochvakuum erhält man 30,7 Gewichtsteile desDinatriümsalzes des i-(p-ß-Carboxy-propionylamido-benzol-sulfonsäure-amido)-3-[6'-carboxy-benzoxazolyl-(2')-mercapto-mercuri]-propanols-(2), das 2 Mol Kristallwasser enthält.
- Beispiel 4 13,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminophenyl-4-sulfonsäureallyl-amid werden mit i5 Gewichtsteilen Quecksilberacetat in ioo Volumteilen Äthylenglykol q. Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Filtrieren wird die Lösung in 5oo Gewichtsteile Wasser gegossen. Nach dem Stehen über Nacht wird das Wasser durch Dekantieren von der sirupartigen Masse abgetrennt und diese nochmals mit 5oo Gewichtsteilen Wasser digeriert. Nach dem Dekantieren wird die sirupartige Masse in 25 VOlumteilen 2n-Natronlauge in der Wärme gelöst, filtriert und in eine Mischung aus q. Volumteilen Eisessig und 500 Volumteilen Wasser getropft. Der Niederschlag wird abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 18,5. Gewichtsteile i -ß - Carboxypropionylamino -phenyl-q.-sulfOnsäure-N - [y -oxymercuri-ß- oxyäthoxy-propyl] - amid.
- 5,9 Gewichtsteile i-ß-Carboxy-propionylaminophenyl - q. - sulfonsäure - (y - oxymercuri - ß - oxyäthoxypropyl)-amid werden in 2o Volumteilen n-Natronlauge gelöst; man setzt 1,95 Gewichtsteile 2-Mercaptobenzoxazol-6-carbonsäure zu, filtriert und dampft die Lösung im Hochvakuum ein. Man erhält 7,8 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des i-(p-ß-Carboxypropionylamido-benzol-sulfon-amido)-2-ß-oxy-äthOxy-3-[6'-carboxy-benzoxazolyl-(2')-mercapto-mercuri]-propäns, das mit 2 @Tol Wasser kristallisiert. Beispiel 5 25,8 Gewichtsteile N-[y-Oxymercuri-ß-oxypropoxypropyl]-m-sulfon-aznido-benzoesäureanhydrid, hergestellt nach dem Verfahren des Patents 923788, werden unter Eiskühlung zu 9,75 Gewichtsteilen 2-Mercapto-benzoxazol-6-carbonsäure in 5o VQlumteilen 2n-Natronlauge gegeben. Es entsteht eine klare Lösung, die nach dem Filtrieren im Hochvakuum eingedampft wird.
- Man erhält 36 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des i-(p-Carboxy-benzol-sulfon-amido)-2-ß-propoxy-3- [6'-carboxy-benzoxazolyl- (2') -mercapto-mercuri]-propans, das 3 Mol Kristallwasser enthält.
- Beispiel 6 21,9 Gewichtsteile i-ß-Carboxy-propionylaminophenyl-q.-sulfonsäure-N'-(y-oxymercuri-ß-oxy-propyl)-amid, dessen Herstellung im Beispie13 beschrieben ist, werden in 40 Volumteilen 2n-Natronlauge in der Kälte gelöst und 7,76 Gewichtsteile 2-Mercaptobenzimidazol-6-carbonsäure zugegeben. Nach dem Filtrieren dampft man die Lösung im Hochvakuum ein.
- Man erhält 26,4 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des i-(p-ß-Carboxypropionyl-amido-benzol-sulfonamido) -3 - [6'-carboxy-benzimidazolyl- (2') -mercaptomercuri]-propanols-(2), das mit 3M01 Wasser kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man Quecksilberverbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 einen aromatischen oder hydroaromatischen Rest, der eine saure, salzbildende Gruppe enthält, X eine -S 02 - N H-, -C O -N H- oder - N H - C O - N H-Gruppe und R2 eine Oxygruppe, die durch Alkyl- oder Oxyalkylreste substituiert sein kann, bedeutet, in Form ihrer Salze mit Verbindungen der Formel wobei Y Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe bedeutet, oder deren Salzen umsetzt. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften-Nr. 550 62o, 6q.1285; österreichische Patentschrift Nr. 99 678.
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| DEF8648A DE940896C (de) | 1952-03-22 | 1952-03-22 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen |
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| DEF8648A DE940896C (de) | 1952-03-22 | 1952-03-22 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen |
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| DEF8648A Expired DE940896C (de) | 1952-03-22 | 1952-03-22 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Quecksilberverbindungen |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT99678B (de) * | 1921-09-21 | 1925-04-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung arzneilich wirksamer Quecksilberverbindungen. |
| DE550620C (de) * | 1927-01-25 | 1932-05-19 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur Darstellung von therapeutisch wertvollen organischen Quecksilberverbindungen |
| DE641285C (de) * | 1934-01-06 | 1937-01-26 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen |
-
1952
- 1952-03-22 DE DEF8648A patent/DE940896C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT99678B (de) * | 1921-09-21 | 1925-04-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung arzneilich wirksamer Quecksilberverbindungen. |
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| DE641285C (de) * | 1934-01-06 | 1937-01-26 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen |
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