DE964044C - Verfahren zur Herstellung von Alkenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkenolenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
AUSGEGEBEN AM 16. MAI 1957
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12o GRUPPE 19o3 INTERNAT. KLASSE C 07c
F 18023 IVb j 12
Dr. Wolfgang Biedermann, Krefeld-Bockum, und Dr. Karl Raichle, Krefeld-Uerdingen
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Verfahren zur Herstellung von Alkenolen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 26. Juli 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemadrt am 6. Dezember 1956
Patenterteilung bekanntgemadit am 2. Mai 1957
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkenolen der allgemeinen Formel:
RRR R-C-C=C
OH
aliphatischen
in der R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Alkenole der genannten Art kann man bekanntlich aus den entsprechenden Diolen durch katalytische
Wasserabspaltung herstellen. Das bei dieser Reaktion entstehende Wasser läßt sich aber aus
dem Reaktionsgemisch nur schwer abtrennen. Die Trocknung bleibt selbst beim fraktionierten Destillieren,
z.B. unter Zusatz von Benzol, unvollständig. Auch durch längeres Stehen und nochmaliges
Destillieren über Calciumoxyd werden die ungesättigten Alkohole noch immer nicht völlig
wasserfrei erhalten.
Weiterhin ist bekannt, daß beim thermischen Zersetzen von polymerem Propandiol-i, 3-carbonat
in Gegenwart von Alkali geringe Mengen Allylalkohol entstehen.
Es wurde nun gefunden, daß man Alkenole der genannten Art auf einfache Weise in einem Arbeitsgang
dadurch herstellen kann, daß man 1, 3-Diole,
7OJ514/358
die in 2-Stellting mindestens ι Wasserstoffatom enthalten
und der Formel
RRR
III
R—C—C—C-R
OH H OH
ίο entsprechen, in der R die obige Bedeutung hat,
durch Umsetzung mit einem Kohlensäurediester, einem Halogenkohlensäureester oder Phosgen in
ihre cyclischen Carbonate übergeführt und letztere, vorzugsweise in Gegenwart kleiner Mengen basischer
Stoffe, thermisch spaltet. Man erhält so die ungesättigten Alkohole der genannten Art praktisch
wasserfrei in guter Ausbeute und hoher Reinheit.
Bei Verwendung eines Diesters der Kohlensäure findet zunächst in Gegenwart kleiner Mengen
basischer Stoffe, z. B. Alkalihydroxyde, -carbonate und -alkoholate, Abspaltung der entsprechenden
Hydroxylkomponente statt. Zur Umsetzung verwendet man im allgemeinen vorteilhaft Temperaturen
zwischen etwa 90 und etwa 1200. Dabei kann zur Abtrennung der frei werdenden Hydroxylkomponente
von noch nicht umgesetztem Diester der Kohlensäure, z.B. mit einer Fraktionierkolonne,
bei Normaldruck wie unter vermindertem Druck gearbeitet werden. Letzteres ist dann vorteilhaft,
wenn der Siedepunkt der sich abspaltenden Hydroxylverbindung oberhalb der Reaktionstemperatur liegt.
Bei Verwendung eines Halogenkohlensäureesters wird sowohl die Hydroxylkomponente als auch das
Halogen des Esters frei. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart eines tertiären Amins und im
allgemeinen bei Temperaturen zwischen etwa —10 und etwa + 1200 vorgenommen. Das sich dabei
bildende halogenwasserstoffsaure Salz des verwendeten tertiären Amins wird aus dem Reaktionsgemisch, z. B. durch Zersetzen mit nicht flüchtigen
Alkalien, Auswaschen mit Wasser oder Sublimieren unterhalb 1200, entfernt.
Bei Verwendung von Phosgen schließlich findet Abspaltung von Chlorwasserstoff statt. Diese Umsetzung
kann im allgemeinen bei Temperaturen zwischen etwa —10 und etwa + ioo°, meist vorteilhaft
bei Raumtemperatur, vorgenommen werden. Dabei ist es zweckmäßig, den frei werdenden
Chlorwasserstoff möglichst vollständig aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, z. B. durch Hindurchblasen
von Luft durch das Reaktionsgemisch oder durch Auskochen unterhalb 1200. Es kann
auch vorteilhaft sein, ein Lösungsmittel zu verwenden, in dem sich das Diol teilweise und sein
Reaktionsprodukt möglichst gut lösen, z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder Pyridin. Wird Pyridin verwendet,
so verfährt man, wie es für den Umsatz mit Halogenkohlensäureestern bei entsprechenden
Verhältnissen beschrieben ist.
Anschließend wird das nach einem dieser Verfahren hergestellte rohe cyclische Carbonat des eingesetzten
i, 3-Diols, vorzugsweise in Gegenwart von kleinen Mengen basischer Stoffe, z. B. Alkalihydroxyden,
-carbonaten oder -alkoholaten, rasch weiter erhitzt, z. B. auf Temperaturen von etwa
150 bis 2500 und insbesondere von etwa 200 bis
2io°, wobei Kohlendioxydentwicklung einsetzt. Diese wird in der Regel im angegebenen Temperaturbereich
zu Ende geführt, wobei der entstehende ungesättigte Alkohol, gegebenenfalls unter
vermindertem Druck, abdestilliert.
Besonders gute Ausbeuten an ungesättigten Alkoholen erhält man, wenn man die Reaktionspartner
etwa in stöchiometrischen Mengen einsetzt. Auch bei Verwendung von tertiären Aminen ist es
vorteilhaft, davon eine stöchiometrische Menge oder gegebenenfalls mehr einzusetzen.
Als für das Verfahren geeignete Diole seien z. B.
genannt: Butandiol-i, 3, Poropandiol-i, 3, 2-Methylpropandiol-i,
3 und 2-Äthylpropandiol-i, 3.
Als Diester der Kohlensäure und Halogenkohlensäureester eignen sich sowohl Ester mit alkoholischer
als auch phenolischer Hydroxylkomponente. Im einzelnen seien z. B. genannt: Kohlensäuredimethyl-,
-diäthyl-, -dibutyl-, -diisooctyl-, -dicyclohexyl- und -diphenylester, ferner Äthylenglykolcarbonat
und Brenzcatechincarbonat, Chlorkohlensäuremethyl-, -äthyl-, -propyl-, -butyl-, -2-äthyln-hexyl-,
cyclohexyl-, -phenyl- und -tetrahydrofurfurylesterai.
Als tertiäre Amine lassen sich z. B. verwenden: N, N-Dimethylanilin, Pyridin und Triäthylamin.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen sind als Zwischenprodukte
für zu Kunststoffen führende härtbare Mischungen geeignet.
*
198 Gewichtsteile Propandiol-i, 3 werden mit
350 Gewichtsteilen Diäthylcarbonat und 0,5 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat unter Rühren zunächst
auf 100 bis iio° erhitzt. Gleichzeitig wird die Hauptmenge des frei werdenden Äthanols unter
Verwendung einer Fraktionierkolonne zur Abtrennung des noch nicht umgesetzten Diäthylcarbonats
abdestilliert. Sodann wird auf 200 bis 2io° erhitzt, wobei Kohlendioxyd abgespalten wird
und das restliche Äthanol übergeht. Insgesamt erhält man 213 Gewichtsteile Äthaaol, entsprechend
89% der Theorie. Unter weiterem Rühren wird dann so lange bei 2100 gehalten, bis die Kohlendioxydentwicklung
zu Ende geht. Dabei destillieren 105 Gewichtsteile Allylalkohol, entsprechend einer
Ausbeute von 80,2% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Propandiol-i, 3, über. 26 Gewichtsteile
nicht umgesetztes Propandiol-i, 3 können, z. B. durch Destillieren, aus dem Rückstand zurückgewonnen
werden.
1090 Gewichtsteile Butandiol-i, 3 werden mit 1430 Gewichtsteilen Diäthylcarbonat und 2 Gewichtsteilen
Kaliumcarbonat wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Während der Kohlendioxyd-
abspaltung destillieren 715 Gewichtsteile eines Gemisches
der Isomeren Methylvinylcarbinol und Crotylalkohol über. Die Ausbeute beträgt '82,1%
der Theorie, bezogen auf eingesetztes Butandiol-i, 3. Durch fraktionierte Destillation läßt sich das
Isomerengemisch in 40% Methylvinylcarbinol und 60% Crotylalkohol trennen.
Zu einem Gemisch von 109 Gewichtsteilen Butandiol-i,
3 und 100 Gewichtsteilen Pyridin tropft man unter Rühren bei 25 ° 132 Gewichtsteile Chlorkohlensäureäthylester
und erhitzt anschließend 2 Stunden auf ioo°. Sodann wird das gebildete
Pyridinhydrochlorid unter vermindertem Druck unterhalb 1200 absublimiert. Darauf erhitzt man
unter Auf rechterhaltung des Unterdrucks auf 1400, wobei 44 Gewichtsteile Äthanol abdestillieren,
welche in einer Kühlfalle kondensiert werden. Schließlich wird durch Erhitzen auf 2100 Kohlendioxyd
abgespalten. Gleichzeitig destillieren 73 Gewichtsteile (= 83,9% der Theorie) des im Beispiel
2 beschriebenen Isomerengemisches über.
In ein Gemisch von 90 Gewichtsteilen Butandiol-i,
3 und 100 Volumteilen Dioxan werden unter Rühren 105 Gewichtsteile gasförmiges Phosgen in
dem Maße eingeleitet, daß nach beendeter Zugabe die Temperatur auf 50 bis 6o° angestiegen ist.
Nach istündigem Rühren bei dieser Temperatur wird auf 90 bis ioo° erhitzt und schließlich bis zur
Entfernung des sich entwickelnden Chlorwasserstoffs Luft hindurchgeleitet. Sodann wird das
Reaktionsgemisch durch Zusatz von Kaliumcarbonat alkalisch gestellt, auf 2100 erhitzt und,
wie im Beispiel 1 angegeben, weiterbehandelt. Man erhält 64 Gewichtsteile = 89 % der Theorie des im
Beispiel 2 beschriebenen Isomerengemisches.
208 Gewichtsteile eines technischen Produktes mit einem Gehalt von etwa 60 Gewichtsprozent
i, i-Dimethylolpropan — erhalten als bei 5 mm Hg
zwischen 90 und 1200 übergehender Vorlauf, wie
er bei der Destillation des im alkalischen Medium zur Gewinnung von 1, 1, i-Trimethylolpropan hergestellten
Kondensationsproduktes aus Butyraldehyd und Formaldehyd anfällt —, werden in der
im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 153 Gewichtsteilen
Diäthylcarbonat unter Zusatz von Gewichtsteilen Kaliumcarbonat umgesetzt. Man erhält 73 Gewichtsteile 2-Äthylallylalkohol = 71,6%
der Theorie, bezogen auf die eingesetzte Menge i, i-Dimethylolpropan.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkenolen der FormelRRRI I IR-C-C=COHin der R Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 3-Diole, die in 2-Stellung mindestens 1 Wasserstoffatom enthalten und der FormelRRR
R—C—C—C—R
OH H OHentsprechen, in der R die obige Bedeutung hat, mit einem Kohlensäurediester, Halogenkohlensäureester oder Phosgen in ihre cyclischen Carbonate übergeführt und letztere, vorzugsweise i'n Gegenwart kleiner Mengen basischer Stoffe, thermisch, spaltet.© 609 710/362 11.56 (703.514/358 5.57)
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