DE976732C - Verfahren zur Herstellung von chlor- und fluorhaltigen Dimethylsulfiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chlor- und fluorhaltigen DimethylsulfidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chlor- und fluorhaltigen Dimethylsulfiden Es ist bekannt, daß in organischen Chlorverbindungen mit Fluorierungsmitteln, wie H2F2, HgF2, Hg2F2, CoF2, SbF3 und SbF3+SbCl5, oft ein Austausch von Chloratomen durch Fluoratome herbeigeführt werden kann. Nach dem heutigen Stand der Technik können aber keine generellen Regeln bzw.
- Arbeitsvorschriften gegeben werden, vielmehr muß von Fall zu Fall experimentell geprüft werden, ob Chloratome einer organischen Verbindung durch Behandeln mit einem der bekannten Fluorierungsmittel durch Fluoratome austauschbar sind (siehe H. J. Emeleus, Journal of the Chemical Society, 1942, S. 44I bis 447; J. H. Simons, Fluoride Chemistry, Vol. II, S. 2I9, New York, 1954).
- Chlor- und fluorhaltige Dimethylsulfide sind in der Literatur beschrieben worden: Nach H. Böhme, H. Fischer und R. Frank (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 563, [I949], S. 6I) soll Monochlor-dimethylsulfid bei Behandlung mit wasserfreiem Fluorwasserstoff in Kupfer-oder Platingefäßen in Monofluor-dimethylsulfid übergehen. Nach Beobachtungen der Erfinder ist das nicht der Fall. Sie haben selbst bei verschärften Versuchsbedingungen die Umsetzung nicht erzwingen können. Für die Gewinnung des Monofluordimethylsulfids geben die Autoren keine Arbeitsvorschrift; auch fehlen physikalische Kenndaten der Verbindung.
- Zu einer beabsichtigten Darstellung werden folgende Versuche durchgefihrt: a) Umsatz des Monochlor-dimethylsulfids mit wasserfreiem Fluorwasserstoff in Kupfergefäßen unter verschiedenen Versuchsbedingungen. b) Umsatz von Monochlordimethylsulfidmit SbF3. c) Umsatz von Monochlor-dimethylsulfid mit SbF8+ SbCl5. d) Umsatz von Monochlor-dimethylsulfid mit ShF3tBr2.
- Keiner der Versuche ergab Monofluor-dimethylsulfid. Die Verbindung Monofluor-dimethylsulfid und die Austauschreaktion von Chlor durch Fluor bei chlorierten Dimethylsulfiden mittels Fluorwasserstoff haben damit als nicht bekannt zu gelten.
- W. E. Truce und Mitarbeiter (vgl. Journal of the American Chemical Society Bd. 74, [I952], 5. 3594) haben mit SbFS beim a,a,a-Trichlordimethylsulfid und mit SbF3+SbCl5 beim a,a,a-Trichlor-dimethylsulfid, beim -asymmetrischen Tetrachlor-dimethylsulfid und beim Pentachlor-dimethylsulfid Chloratome durch Fluoratome ersetzen können. SbF3 ist aber kein allgemein anwendbares Fluorierungsmittel für chlorierte Dimethylsulfide, denn beim Hexachlor-dimethylsulfid ist die Fluorierung des Thioäthers nicht möglich. Nach W. E. Truce und Mitarbeitern (a. a. O) und eigenen Erfahrungen werden aus dem durchchlorierten Dimethylsulfid und SbF3 nur schwefelfreie halogenhaltige Bruchstücke erhalten.
- Es wurde nun gefunden, daß chlor- oder chlor-und fluorhaltige Dimethylsulfide mit mindestens 4 Halogenatomen im Molekül ihre Chloratome mittels Fluorwasserstoff austauschen. Dazu genügt schon Stehenlassen der chlorierten Thioäther mit technischem Fluorwasserstoff. Der Austausch der Chloratome durch Fluoratome tritt stufenweise ein; bei längeren Reaktionszeiten, höherer Reaktionstemperatur und Anwendung eines größeren tSberschusses an Fluorwasserstoff wird der Anteil an höherfluorierten Verbindungen größer.
- Auch wenn Antimontrifluorid mit oder ohne Katalysatoren als Fluorierungsmittel brauchbar ist, 4ìat die Umsetzung mit Fluorwasserstoff auf alle Fälle Vorteile: nicht umgesetztes Fluorierungs- -mittel ist leicht zurückzugewinnen, es treten keine Nebenreaktionen unter Zerstörung des Thioäthers ein, und es bilden sich bei der Umsetzung keine festen Phasen.
- Die gewinnbaren Verbindungen können als Insekticide, als Lösungs-Extraktions- und Fällungsmittel. als Kälteträger und als Zwischenprodukte Verwendung finden.
- Beispiel I Fluorierung von asymmetrischem Tetrachlor-dimethylsulfid a) Trichlor-monofluor-dimethylsulfid als Hauptprodukt In einer Kupferapparatur mit Rückflußkühler, Rührer und einer Vorrichtung zum Abführen des entwickelten Chlorwasserstoffes werden unter Kühlung I92 Gewichtsteile Fluorwasserstoff und 4.00 Gewichtsteile asymmetrisclles Tetrachlordimethylsulfid 10 Stunden kräftig gerührt. Man gießt das Reaktionsgemisch auf Eis und nimmt das Fluorierungsprodukt in Tetrachlorkohlenstoff auf.
- Nach dem Trocknen werden bei der Destillation 275 Gewichtsteile a-Fluor-a,a,a'-trichlor-dimethylsulfid erhalten (750/0 der Theorie; Kp.12=420 C, Kp.760= 1490 C); daneben entstehen 23,5 Gewichtsteile a,a-Difluor-a,a'-dichlor-dimethylsulfid (7 0/o der Theorie; Kp.760=o60 C). 64 Gewichtsteile Ausgangsmaterial (60/oder Theorie; Kp12=7i0 C) werden zurückgewonnen und können wieder verwendet werden. b) a,a-Difluor-a,a'-dichlor-dimethylsulfid als Hauptprodukt In der im Beispiel a) beschriebenen. Apparatur werden 400 Gewichtsteile asymmetrisches Tetrachlor-dimethylsulfid und 440 Gewichtsteile technischer Fluorwasserstoff 30 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht in gleicher Weise, wie unter a) beschrieben worden ist. Es werden 2I7 Gewichtsteile a,a-Difluor-a,a'-dichlor-dimethylsulfid (65 0/o der Theorie; Kp.760 = 1060 C) und 5I Gewichtsteile a-Fluor-a,a,a'-trichlor-dimethylsulfid (I40/o der Theorie; Kp.12 =420 C) erhalten. c) a,a-Difluor-a,a'-dichlor-dimethylsulfid und a,a,a-Trifluor-a'-chlor-dimethylsulfid als Hauptprodukte 200 Gewichtsteile asymmetrisches Tetrachlordimethylsulfid bleiben mit I49 Gewichtsteilen technischem Fluorwasserstoff in einer Polyäthylenflasche 4 Tage lang bei Zimmertemperatur stehen.
- Die Polyäthylenflasche trägt ein ausgezogenes Polyäthylenrohr, damit kein tberdruck entstehen kann.
- Man schüttelt das Reaktionsgefäß tagsüber stündlich um, wobei kräftig Chlorwasserstoff entweicht.
- Nach der unter a) beschriebenen Aufarbeitung werden 112 Gewichtsteile a,a-Difluor-a,a'-dichlor-dimethylsulfid (670/0 der Theorie; Kp.760 = 1060 C), 23 Gewichtsteile a,a, a-Trifluor-a'-chlor-dimethylsulfid (15 0/o der Theorie; Kp.700=60 C) und I3 Gewichtsteile a-Fluor-a, a,a'-trichlor-dimethylsulfid (70/0 der Theorie; Kp.12=42° C) erhalten.
- Beispiel 2 Fluorierung von a-Fluor-a,a, a'-trichlor-dimethylsulfld In einer Polyäthylenflasche werden I85 Gewichtsteile a-Fluor-a,a,a'-trichlor-dimethylsulfid mit I49 Gewichtsteilen technischem Fluorwasserstoff wie unter Beispiel I, c) 2 Tage lang umgesetzt. Nach der I a) angegebenen Aufarbeitung werden 50 Gewichtsteile a,a - Difluor - a,a'- dichlor- dimethylsulfid (30% der Theorie; Kp.760=o60 C) und 15 Gewichtsteile a,a,a -Trifluor-a'- chlor- dimethylsulfid (10% der Theorie; Kp.7(o=64° C) erhalten; der Rest ist Ausgangsmaterial (Kp.12=7I0 C) und kann wieder verwendet werden.
- Beispiel 3 Fluorierung von Pentachlor-dimethylsulfid 325 Gewichtsteile Pentachlor-dimethylsulfid werden mit 790 Gewichtsteilen technischem Fluorwasserstoff 8 Tage lang wie unter 1 c) umgesetzt.
- Bei der Destillation des Reaktionsproduktes werden 125 Gewichtsteile a-Fluor-a,a,a',a'-tetrachlor-dimethylsulfid (4I °/o der Theorie; Kp.15=52° C) und 46 Gewichtsteile a,a'- Difluor- a,a,a'-trichlor-dimethylsulfid (I70/o der Theorie; Kp.50=44°C) erhalten; der Rest ist Ausgangsmaterial (Kp.o= 740 C) und kann wieder verwendet werden.
- Beispiel 4 Fluorierung von Hexachlor-dimethylsulfid 270 Gewichtsteile Hexachlor-dimethylsulfid und 295 Gewichtsteile technischer Fluorwasserstoff werden 30 Tage lang wie unter 1 c) umgesetzt; nach jeweils 8 Tagen füllt man den verbrauchten Fluorwasserstoff nach. Nach der üblichen Aufarbeitung werden 72 Gewichtsteile Monofinor-pentachlordimethylsulfid (296/o der Theorie; Kp.12=66° C) und 6 Gewichtsteile symmetrisches Difluortetrachlor-dimethylsulfid (270/0 der Theorie; Kp.12= 540 C) erhalten. 103 Gewichtsteile Ausgangsmaterial (Kpe1O=go° C) werden zurückgewonnen und können wieder verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chlor- und fluorhaltigen Dimethylsulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß chlorierte Dimethylsulfide mit mindestens 4 Chloratomen, die teilweise durch Fluor ersetzt sein können, mit Fluorwasserstoff bei etwa Raumtemperatur umgesetzt werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 552 9I9, 575 593; französische Patentschriften Nr. 79842I; 820796; USA.-Patentschrift Nr. 2 005 710; Chemisches Zentralblatt, I936, I, S. 2073; Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 563 (1949), S.6I; Yournal of the Chemical Society, I942, S.44I bis 447; J. H. Simon, Fluorine Chemistry, New York, Bd. II, I954, S.2I9; Yournal of the American Chemical Society, Bd. 74 (1952), S.3594; Industrial and Engineering Chemistry, Bd. 41 (I949), S.2698; Bulletin de l'academie belgique, Bd. 3 (I892), S.24.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE552919C (de) * | 1930-09-20 | 1932-06-21 | Kinetic Chemicals Inc | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe |
| DE575593C (de) * | 1931-11-10 | 1933-05-22 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung aromatischer, in der Seitenkette fluorierter Kohlenwasserstoffe |
| US2005710A (en) * | 1931-05-20 | 1935-06-18 | Kinetic Chemicals Inc | Preparation of fluorine compounds |
| FR798421A (fr) * | 1934-11-29 | 1936-05-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation de composés fluorés d'hydrocarbures aliphatiques |
| FR820796A (fr) * | 1936-04-18 | 1937-11-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Sulfures de tri-fluorométhyle-phényle, produits d'oxydation de ces sulfures et procédé de préparation de ces composés |
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- 1953-02-25 DE DESCH11832A patent/DE976732C/de not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE552919C (de) * | 1930-09-20 | 1932-06-21 | Kinetic Chemicals Inc | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen aliphatischer Kohlenwasserstoffe |
| US2005710A (en) * | 1931-05-20 | 1935-06-18 | Kinetic Chemicals Inc | Preparation of fluorine compounds |
| DE575593C (de) * | 1931-11-10 | 1933-05-22 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung aromatischer, in der Seitenkette fluorierter Kohlenwasserstoffe |
| FR798421A (fr) * | 1934-11-29 | 1936-05-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation de composés fluorés d'hydrocarbures aliphatiques |
| FR820796A (fr) * | 1936-04-18 | 1937-11-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Sulfures de tri-fluorométhyle-phényle, produits d'oxydation de ces sulfures et procédé de préparation de ces composés |
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