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Publication number: DEF0013261MA
Authority: DE

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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 16. November 1953 Bekanntgemacht am 16. Februar 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

PA TENTANMELD UNG

KLASSE 22a GRUPPE 1 F 13261 IVb/22a

Dr. Erich Brenneisen, Hofheim (Taunus), Dr. Richard Huss und Dr. Arthur Siebert, Frankfurt/M.- Höchst

sind als Erfinder genannt worden

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Es wurde gefunden, daß man hoch Lichtechte

gelbe Azofarbstoffe erhält, die in organischen

: Lösungsmitteln gut löslich sind, wenn man die durch Kuppeln von diazotierten! 2-Nitranilin, das noch durch Halogen, eine Sulfonsäuregruppe, einen Alkyl- oder Trifluormethylrest substituiert sein kann, mit 5-Pyrazolonen erhältlichen Monoazofarb-

. : stoffe, die im Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten müssen, mit organischen Basen umsetzt.

Die so erhaltenen Farbstoffe sind in Wasser

nur wenig löslich oder unlöslich. Sie lösen sich

,:- jedoch vorzüglich in organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Butano-1, Methylacetat, Methylglykol, Äthylglykol, Diacetonalkohol, und eignen sich daher sehr gut zum Färben von Lacken, wie Spritlack und den unter der Bezeichnung Cellon- und Zaponlack im Handel befindlichen Erzeugnissen, sowie zum Anfärben von Polymerisaten, Mischpolymerisaten und Kondensaten, wie sie zur Lackierung von Folien üblicherweise verwendet werden. Auch zum Färben von Holzbeizen, Celluloid und zur Herstellung von Gummidruckfarben können die neuen Farbstoffe vorteilhaft Verwendung finden. . .

Aus der-Patentschrift 469 179 ist bekannt, in organischen Lösungsmitteln lösliche. Farbstoffe dadurch herzustellen, daß man saure oder .sub-

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stantive Textilf arbstoffe, die eine oder mehrere Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen im MoLe-

.. kül enthalten, in Salze von Di- oder Polyaryl- oder Aralkylguanidinen überführt.

Ferner ist vorgeschlagen worden, auch andere organische Basen, wie Dicyclohexylamin, Methyldicyclohexylamin, Tetramethyldiamidodibenzylsulfon, Hexahydroaniiin, Chmolin, Hexahydromethyiäthylpyridin, 2-Methylbenzimidazol, 2-Aminobenzimidazol, 2-Aminoperimidin, 2 - Toluido-4, 5-dihydroimidäzol, tri-substituierte Melamine, Diäthyl-ct- und /3-naphthylamin, 3-Aminoäthylcarbazol u. a., mit organischen Farbstoffen, welche saure salzbildende Gruppen enthalten, umzusetzen (Patent-Schriften 561 338 und 533 871). Durch die Umsetzung mit den organischen Basen werden die . Ausgangsfarbstoffe in organischen Lösungsmitteln löslich gemacht und können dann zum Färben, beispielsweise von Zaponlacken, Verwendung finden.

' Verwendet man zur Salzbildung Amine mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, wie sie in der Patentschrift 767 788 beschrieben sind, z. B. Isopentadecylamin, so haben die erhaltenen Um-Setzungsprodukte eine' universelle Löslichkeit in ■ organischen Lösungsmitteln.

Vor den aus den .genannten Patenten bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Pyrazolonazofarbstofre, die' in der Diazokomponente in o-Stellung zur Azobrücke eine Nitrogruppe enthalten, durch eine wesentlich bessere Lichtechtheit aus.

Beispiel 1

IJ, 8 Gewichtsteile 2-Nitranilin werden mit 65 Volumteilen 5 n-Salzsäure verrührt, mit 65 VolumteiLen Wasser versetzt und unter Eiszusatz bei o° mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Es wird 1 Stunde nachgerührt.

Die geklärte Diazolösung läuft nun unter Rühren in eine vorgelegte Lösung aus 26 Gewichtsteilen i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (ioo°/oig), 400 Volumteilen - Wasser und 10 VolumteiLen 10 η-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur wird zwischen 3 und 5⁰ gehalten. Man rührt ungefähr ι Stunde nach und salzt dann den Farbstoff mit 20Ό Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der ausgesalzene Farbstoff wird abfiltriert und in feuchtem Zustand in etwa 800' VolumteiLen Wasser gelöst. Zu der geklärten Farbstofflösung läßt man bei 18 bis 20° unter gutem Rühren 220 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen. Es wird 6 bis 8 Stunden nachgerührt und dann das ausgefallene Produkt abfiltriert und getrocknet. Der erhaltene gelbe Farbstoff löst sich gut in organischen Lösungsmitteln, Sprit- und Zaponlacken und zeichnet sich durch eine hohe Lichtechtheit aus. -■■''

6ö Ersetzt man das Dicyclohexylaminsulfat durch Di-o-tolyliguanidinhydrochlorid, Guanidinrhodanid oder Diphenylguanidinhydrochlorid, so erhält man die entsprechenden Farbsalze. Sie sind im Farbton kaum voneinander unterschieden und , ebenfalls hervorragend lichtecht.

Be i s ρ i e1 2

13,8 Gewiohtsteile 2-Nitranilin werden-nach den Angaben des Beispiels 1 diazotiert. Die mit Kieselgur geklärte Diazolösung läuft unter Rühren zu einer vorgelegten Lösung aus 29,2 Gewichtsteilen ι -(2'-Sulfoplienyl) -s-pyrazolon^-carbonsäure (ioo°/oig), 200 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen 10 η-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur wird zwischen 2 und 5⁰ gehalten. Man rührt ι bis 3 Stunden nach und salzt dann den Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der ausgesalzene Farbstoff wird abfiltriert und in feuchtem Zustand in etwa 200 Volumteilen Wasser, dem etwa 8 bis 9 Volumteile 10 η-Natronlauge zugesetzt sind, bei Raumtemperatur gelöst. Zu der geklärten Farbstofflösung läßt man bei 18 bis 20⁰ unter gutem Rühren 440 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen und rührt 8 bis 10 Stunden nach. Der ausgefallene Farbstoff wird ab- getrennt und getrocknet. Er bildet ein rotstichiggelbes Pulver, das in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und eine hohe Lichtechtheit aufweist.

Verwendet man an Stelle von Dicyclohexylaminsulfat andere organische Basen, wie Di-o-tolylguanidinhydrochlorid, Diphenylguanidinhydrochlorid, Benzylaminhydrochlorid, Dodecylaminsulfat oder Anilinhydrochlorid, so werden die entsprechendien Farbsalze erhalten, die sich im Farbton kaum voneinander unterscheiden und sich ebenfalls durch eine hohe Lichtechtheit auszeichnen.

B' e i s ρ i e 1 3

Die mit Kieselgur geklärte Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt man unter Rühren in eine Lösung aus 32,8 Gewichtsteilen i-(4^-Chlor - 2'-sulf ophenyl·) - 5-pyrazolon - 3-carbonsäure (ioo°/oig), 200 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ion-Natronlauge einlaufen. Die Kupplungstemperatur wird zwischen 2 und 5⁰ gehalten. Man rührt 1 bis 3 Stunden nach. Der Farbstoff fällt ohne Zusatz von Steinsalz aus. Er wird abfiltriert und filterfeucht in etwa 1500 Volumteilen Wasser angerührt und mit verdünnter Natronlauge bis zur deltasauren Reaktion versetzt. Zu der geklärten Farbstofflösung läßt man . bei etwa i8° unter Rühren 440 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen. Es wird 8 bis 10 Stunden nachgerührt und' anschließend der ausgefallene Farbstoff abgetrennt und getrockniet. Das erhaltene gelbe Produkt ist in organischen Lösungsmitteln gut löslich und besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit.

B¹ e i s ρ i e 1 4

21,8 Gewichtsteile 2-Nitranilin-4-sulfonsäure werden mit 64 Volumteilen 5 η-Salzsäure verrührt; dann gibt man 400 Volumteile Wasser hinzu, diazotiert mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung unter Eiszugabe bei o° und rührt etwa 1 Stunde nach. Die Diazoverbindung scheidet sich aus und

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wird unter Rühren als saure, wäßrige Suspension zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 21,4 Gewichtsteilen i-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure (ioo°/oig), 400 Volumteilen Wasser, 50 Volumteilen 2 η-Natronlauge sowie 100 Volumteilen Sodalösung (20°/oig) gegeben. Die Kupplungetemperatur soll bei etwa 5⁰ liegen. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt und der Farbstoff dann mit 400 Gewichtsteilen Steinsalz ausgesalzen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird in 2000 Volumteilen Wasser in der Wärme gelöst. Die geklärte Lösung wird dann unter Eiszugabe bei etwa i8° mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatiösunig umgesetzt. Es wird 8 bis 10 Stunden nachgerührt und dann der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Das erhaltene gelbe spritlösliche Produkt zeichnet sich durch eine sehr gute Lichtechtheit aus.

Beispiel 5

20,6 Gewiohtsteile 2·-'Nitro-1 -amino-4-trirluormethylbenzol werden unter Rühren in 40 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei o° mit 28 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure (45;57°/°'ig) diazotiert. Man rührt ungefähr 1 Stunde bei ο bis 3⁰ nach, gießt dann das Reaktionsgemisch langsam bei o° unter Rühren auf 300 Gewichtsteile Eis und rührt noch etwa 15 Minuten nach. Die geklärte Diazolösüng fließt nun unter Rühren zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 29,25 Gewichtsteilen ι - (2' - SuIf opheny 1) - 5 - py razolon - 3 - carbonsäure, 200 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ion-Natronlauge. Durch Eiszusatz wird die Kupplungstemperatur bei ο bis 5° gehalten. Die Kupplung ist nach V2 bis 1 Stunde beendet. Dann wird der Farbstoff mit 100 Gewichtsteilen Steinsalz ausgesalzen. Es wird 4 bis 5 Stunden nachgerührt ; ■ anschließend wird der Farbstoff 'durch Filtration abgetrennt und in 1300 Volumteilen Wasser heiß gelöst. Die geklärte Lösung wird durch Eiszugabe auf 17 bis i8° gebracht und bei dieser Temperatur mit 440 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Man rührt 5 bis 6 Stunden nach und isoliert das ausgeschiedene Produkt. Nach dem Trocknen erhält man einen in Alkohol und anderen organischen Lösungsmittelnsehr gut löslichen gelben Farbstoff von hoher Lichtechtheit, der sich vorzüglich zum Färben von Zaponlacken eignet.

Beispiel 6

Eine saure, wäßrige Suspension der Diazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure wird unter Rühren zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 29,2 Gewichtsteilen i-(2''-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure (ioo°/oig), 200 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ion-Natronlauge gegeben. Die Kupplungstemperatur wird zwischen.2 und 5⁰ gehalten. Man rührt ι bis 3 Stunden nach und salzt dann den Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Steinsalz aus.^: Der ausgesalzene Farbstoff wird abfiltriert und in feuchtem Zustand in etwa 200 Volumteilen Wasser, dem etwa 8 bis 9 Volumteile ion-Natronlauge zugesetzt sind, bei Raumtemperatur gelöst. Zu der geklärten Lösung läßt man bei 18 bis 20° unter gutem Rühren 440 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen. Man rührt 8 bis >io Stunden nach. Das ausgefallene Produkt wird abgetrennt und getrocknet..Der erhaltene spritlösliche gelbe Farbstoff besitzt eine hohe Lichtechtheit.

Beispiel 7

15,2 Gewichsteile 2-Nitro-i-amino-4-methyrbenzol werden mit 65 Volumteilen .5 η-Salzsäure und 200 Volumteilen Wasser angerührt und unter Eiszugabe mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei o° diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird etwa 1 Stunde nachgerührt. Ferner werden 3¹1,7 Gewichtsteile i-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 300 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ion-Natronlauge heiß gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 100 Volumteile einer 20°/oigen Sodalösung und läßt unter Rühren die geklärte Diazolösüng einlaufen. Durch Eiszusatz wird die Kupplung bei etwa 5⁰ durchgeführt. Der Farbstoff fällt aus. Es wird noch 1 bis 2 Stunden nadhgerührt; der isolierte Farbstoff wird in feuchtem Zustand in etwa 2000 Volumteilen Wasser gelöst und geklärt. Zu dieser Lösung gibt man bei etwa i8° unter gutem Pvühren 440 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung hinzu und rührt etliche Stunden nach. Es wird ein gelber Farbstoff von vorzüglicher Lichtechtheit erhalten.

Beispiels

32,2 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon (ioo°/oig) werden in 200 bis 300 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ion-Natronlauge gelöst. Zu dieser Lösung läuft die geklärte Diazolösung aus 17,2 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-nitranilin unter Rühren zu. Die Kupplungstemperatur wird durch Eiszusatz bei ο bis 5⁰ gehalten. Der Farbstoff fällt aus. Nach beendeter Kupplung wird noch 1 bis 2 Stunden nachgerührt. Der abgetrennte, nicht getrocknete Farbstoff wird dann in 2000 bis 3000 Volumteilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei etwa i8° unter gutem Rühren 220 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung hinzu und rührt einige Stunden nach. Der so erhaltene gelbe Farbstoff zeichnet sich bei guter Spritlöslichkeit durch eine sehr gute Lichtechtheit aus.

Be i s ρ i e 1 9

Die Diazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure wird unter Rühren als saure, wäßrige Suspension zu einer Lösung aus 10,3^ Gewichtsteilen 3-Methyl-5-pyrazolon(ioo°/oig), 200 Volumteilen Wasser, 50 Volumteilen 2n-Natronlauge sowie 100 Volumteilen Sodalösung

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(2O°/»ig) gegeben. Die Kupplungstemperatur wird bei etwa 5°' gehalten. Man rührt ι bis 2 Stunden nach und salzt dann den Farbstoff mit 200 Gewicihtsteilen Steinsalz aus. Der isolierte, feuchte Farbstoff wird in 2000 Volumteilen Wasser gelöst, geklärt und bei etwa i8° unter gutem Rühren mit 220 Vcrfumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Der erhaltene spritlösliche Farbstoff besitzt eine hohe Lichtechtheit.

Beispiel 10

Die geklärte Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt man unter Rühren in eine Lösung aus 21,4 Gewichtsteileh i-Pheriyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure (ioo%ig), 400 Volum teilen Wasser, 50 Volumteilen 2 η-Natronlauge und 100 Volumteilen Sodalösung (20°/oig) einlaufen. Die Kupplungstemperatur soll etwa 5⁰ betragen. Man rührt 1 bis 2 Stunden nach und salzt den Farbstoff mit 100 Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der isolierte, feuchte ' Farbstoff wird dann in 2000 Volumteilen Wasser heiß gelöst und unter gutem Rühren bei i8° mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulf atlösung umgesetzt. Man rührt etwa 8 bis 10 Stunden nach und erhält so einen gelben, spritlöslichen Farbstoff von ausgezeichneter Lichtechtheit.

Beispiel 11.

Die Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt nian unter Rühren in eine Lösung aus 30,5 Gewichtsteilen 1 - (2'-Chlor-5'-sulf opheny I)-3-methyl-5-pyrazolon (ioo%ig), .400 Volumteilen Wasser, 10 Volumteilen 10.η-Natronlauge und 100 Volumteilen Sodalösung (20%ig) einlaufen. Die Kupplungstemperatur liegt bei etwa 5°. Man rührt ι bis 2 Stunden nach. Der Farbstoff fällt aus und wird nach seiner Isolierung in feuchtem Zustand in 1500 Volumteilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter gutem Rühren bei 16 bis i8° 220 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulf atlösung zulaufen. Es wird.8 bis 10 Stunden nachgerührt und das ausgefallene Produkt nach Filtration getrocknet. Der erhaltene gelbe Farbstoff löst sieh gut in organischen Lösungsmitteln und besitzt eine sehr gute Lichtechtheit.

■ ' . Beispiel 12 ■ : ,

13,8 Gewichtsteile 2-Nitranilin werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung aus 31,7 Gewichtsteilen ι - (6' - Chlor - 2' - methyl - 4' - sulf opheny 1) - 3 - methy 1-S-pyrazolon, 300 Volumteilen Wasser, 10 Volumteilen 10 η-Natronlauge und 100 Volumteilen Sodälösung (20°/oig). Die Kupplungstemperatur beträgt etwa 5⁰. Es wird ungefähr 2 Stunden nachgerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird dann in r500 Volumteilen Wasser gelöst und bei 16 bis i8° unter Rühren mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung versetzt und das Gänze etwa 12 Stunden nachgerührt. Das ausgefallene Produkt wird filtriert und getrocknet. Man erhält einen gelben Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln, Sprit- und Zaponlacken gut löslich ist und eine hohe Lichtechtheit besitzt. . ■ ·

Beispiel 13

13,8 Gewichtsteile 2-Nitranilin werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung aus 32,5 Gewichtsteilen 1 - (2' - Sulf opheny 1) - 3 - phenyl - 5 - pyrazolon, 250 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen 10 n-Natronläuge. Die Kupplungstemperatur wird zwischen ο bis 5° gehalten. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird in 1500 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 2 η-Natronlauge unter Erwärmen gelöst und bei ungefähr 20⁰ unter Rühren mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulf atlösung umgesetzt. Man rührt 6 bis 8 Stunden nach. Das ausgefallene Produkt wird filtriert und getrocknet. Der erhaltene gelbe, spritlösliche Farbstoff zeichnet sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.

Beispiel 14

Die geklärte Diazölösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt man unter Rühren in eine Lösung aus 27,6 Gewichtsteilen i-(2'-Methyl- 4' -sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 250 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen 10 n-Natronlauge einlaufen. Die Kupplungstemperatur soll ο bis 5⁰ betragen. Man rührt 1 bis 2 Stunden nach und salzt den Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der isolierte, feuchte Farbstoff wird dann in 1500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen 2 η-Natronlauge warm gelöst und unter gutem Rühren bei 20⁰ mit 240 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Man rührt etwa 8 bis 10 Stunden nach und erhält so einen in organischen Lösungsmitteln und in Zaponlack löslichen gelben Farbstoff von ausgezeichneter Lichtechtheit.

Beispiel 15

13,8 Gewichtsteile 2-Nitrahilin werden in üblicher Weise diazotiert. Die geklärte Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung aus 30,7 Gewichtsteilen i-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 250 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen ro η-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur beträgt ο bis 5⁰. Man rührt ungefähr n_o 2 Stunden nach. Der Farbstoff fällt aus und wird durch Filtration abgetrennt. Das isolierte, feuchte Produkt wird in 1500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen 2 η-Natronlauge heiß gelöst, geklärt und bei 20⁰ unter gutem Rühren mit 440 Volumteilen 0,5 η - Dicyclohexylaminsulfatlösung versetzt. Es wird 8 bis 10 Stunden nachgerührt, und anschließend wird das ausgeschiedene Produkt filtriert und getrocknet. Der so erhaltene gelbe Farbstoff löst sich gut in organischen Lösungsmitteln, Sprit- und Zaponlacken und zeichnet sich durch eine sehr gute Lichtechtheit aus.

Beispiel 16

Die Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt, man unter Rühren in eine

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Lösung aus 37,1 Gewichtsteilen i-(6'-Chlor-2' - methyl - 4' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon -3- carbonsäureäthylester, 300 Volumteilen Wasser und 34 Volumteilen 2 n-Sodalösung einlaufen. Die Kupplungstemperatur hält man zwischen ο und 5⁰. Zur Vervollständigung der Kupplungsreaktion werden noch 75 Volumteile 2 n-Sodalösung zugegeben. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt und dann der ausgeschiedene Farbstoff feucht in 1000 Volumteilen Wasser heiß gelöst. Die geklärte Farbstofflösung wird bei i8° mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Man rührt 6 bis 8 Stunden nach und erhält so einen gelben, spritlöslichen Farbstoff von vorzüglicher Lichtechtheit.

Beispiel 17

Eine saure, wäßrige Suspension derDiazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure wird unter Rühren zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 20,9 Gewichtsteilen i-Phenyl-5 - pyrazolon - 3 - carbonsäureamid, 300 Volumteilen .Wasser und 100 Volumteilen 2 n-Sodalösung gegeben. Die Kupplungstemperatur soll ο bis 5° betragen. Durch Zusatz von 75 Volumteilen 2 n-Sodalösung kuppelt das Reaktionsgemisch sofort aus. Der ausgefallene Farbstoff wird in 1300 Volumteilen Wasser heiß gelöst. Die geklärte Farbstofflösung wird bei etwa i8° mit 220 Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung versetzt. Es wird 10 bis 12 Stunden nachgerührt. Der erhaltene spritlösliche Farbstoff ist ein gelbstichiges Orange von hoher Lichtechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kuppeln von diazotierten! 2-Nitrani-Hn, das noch durch Halogen, eine Sulfonsäuregruppe, einen Alkyl- oder Trifluormethylrest substituiert sein kann, mit 5-Pyrazolonen erhältlichen Azofarbstoffe, die im Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten müssen, mit organischen Basen umsetzt.

Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 767 788.

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