DK143092B - Middel til foroegelse af naerings- og nydelsesmidlers kaffearoma - Google Patents

Middel til foroegelse af naerings- og nydelsesmidlers kaffearoma Download PDF

Info

Publication number
DK143092B
DK143092B DK570571AA DK570571A DK143092B DK 143092 B DK143092 B DK 143092B DK 570571A A DK570571A A DK 570571AA DK 570571 A DK570571 A DK 570571A DK 143092 B DK143092 B DK 143092B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
coffee
aroma
woody
cis
flavor
Prior art date
Application number
DK570571AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK143092C (da
Inventor
T H Parliment
W P Clinton
R J Soukup
M F Epstein
R Scarpellino
Original Assignee
Gen Foods Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gen Foods Corp filed Critical Gen Foods Corp
Publication of DK143092B publication Critical patent/DK143092B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK143092C publication Critical patent/DK143092C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/298—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with manganese derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09—Geometrical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Shafts, Cranks, Connecting Bars, And Related Bearings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1^3092 DANMARK (61) Int. Cl.a A 23 L 1/234 §(21) Ansøgning nr. 57O5/7I (22) indleveret den 22. nOV. 1971 (24) Løbedag 22. ROV. 1971 (44) Ansøgningen fremlagt og 1qQi fremlaeggelaesakriftet offentliggjort den pu. m * .7
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30> Prioritet begæret fra den
^0. mar. 1971# 1296Ο9, US
(>1> GENERAL FOODS CORPORATION, 250 North Street, White Plains, New "York, US.
(72) Opfinder: Thomas Holden Parliment, 14-7 Quaepeck Boulevard, Valley Cot= tage, New York, US: WillTam Patrick Clinton, 2 Judith Lane, Monsey, New York, US: Robert Joseph Soukup, 7 DaTewood Court, New City, New York, US: Martin Franklyn Epstein, 22 Pearl Crest Court, Pearl River, New York, US: Richard Scarpellino, 96 Elm Avenue, Ramsey, New Jersey, US· (74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Middel til forøgelse af nærings- og nydelsesmidlers kaffearoma.
Den foreliggende opfindelse angår et middel til forøgelse af nærings- og nydelsesmidlers kaffearoma indeholdende 2-nonenol, 2-nonenal eller derivater heraf.
Det er almindeligt at anvende syntetiske og fra naturlige kilder isolerede forbindelser og blandinger til at forøge eller maskere nærings- og nydelsesmidlers aroma. En forøgelse eller forbedring af aroma er særdeles kompliceret, idet hver enkelt duft eller aroma består af hundredvis af forbindelser, der hver bidrager i større eller mindre grad til aromaen. Ud fra en isolering af et enkelt duftstof er det i almindelighed ikke muligt at forudsige ækvivalente duftstoffer, da forbindelser med meget forskellig struktur 2 143092 har vist sig at give tilnærmelsesvis samme duftegenskaber, medens forbindelser med tilsvarende struktur hyppigt afviger betydeligt i duft eller smag. Som følge heraf vil identifikation af ønsket duft af komponenter nødvendiggøre mange synteser og prøver af enkelte muligheder, indtil der er identificeret forbindelser med den ønskede aroma.
Til forbedring af aromaen af nydelsesmidler med kaffesmag, især forstøvningstørret og frysetørret kaffepulver samt almindelig kaffe, er tusindvis af forbindelser i de senere år blevet afprøvet under forsøg på at isolere ønskede komponenter af kaffearomaen.
I mange år har kaffeteknikere søgt efter en aromaforbedrende forbindelse, der vil fremkalde en duft, som af eksperter sædvanligvis kaldes træagtig.
I ældre patentbeskrivelser, f.eks. belgisk patent nr. 756.028, hollandsk fremlagt ansøgning nr. 7.013.472 og tysk anmeldelsesskrift nr. 2.044.781 er omtalt trans-2-nonenal og trans-2-nonenol til anvendelse i kaffe eller som duftstof til kaffe.
Den foreliggende opfindelse er en videreudvikling af ansøgerens egen opfindelse, der er genstand for dansk patentansøgning nr. 4668/70. Den ældre ansøgning angår et aromastof, der er en trans-2-nonenal, en trans-2-nonenol eller et derivat af disse.
Af denne ældre ansøgning kan man ikke udlede, at også cis-forbindelserne har en tilsvarende virkning.
Midlet ifølge opfindelsen, der er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af kravet anførte, indeholder cis-forbindelser.
Til anvendelse i nærings- eller nydelsesmidler kan benyttes det nævnte duftstof eller et koncentrat heraf i forbindelse med et bæremedium. Duftstoffet anvendes i en koncentration mellem 0,01 og 1500 dele per milliard. Den opnåede aromaforbedring skyldes således tilsætningen af små, men effektive mængder af det ovennævnte duftstof.
Cis-2-nonenal, cis-2-nonenol og blandinger heraf udvikler en kaffearoma, når de i små mængder, dvs. under 25 dele pr. million og sædvanligvis i området 0,05 - 16 dele pr. milliard, sættes til vand eller næringsmidler. Acetalderivaterne giver en lignende 3 143092 træagtig aroma i de ovennævnte koncentrationer, men udviser ikke nogen fedtagtig uønsket aroma, før koncentrationen overstiger en del pr. million. Esterderivaterne har en højere aromatærskel på 50 - 100 dele pr. milliard, idet en fedtagtig aroma optræder ved koncentrationer omkring en eller flere dele pr. million. I en henseende er derivaterne hensigtsmæssige som aromastoffer, da de muliggør et større område af koncentrationer af træagtige aromastoffer. Det omhandlede duftstof med træagtig aroma kan maskere typisk uønskede duftstoffer, balancere den totale aroma og give en regulær kaffearoma, der sædvanligvis beskrives som træagtig af eksperter. Valget af den specifikke forbindelse, der skal tilsættes, kan let bestemmes ud fra de ovennævnte oplysninger og efterfølgende data for aromavirkningen.
Muligheden af at opnå kaffearoma og at afbalancere eller skjule uønskede kaffedufte ved hjælp af de omhandlede forbindelser med træagtig aroma er ganske uventet. Når disse forbindelser i de sædvanlige aromakoncentrationer inkorporeres i næringsmidler, fås en duft, der af eksperter betegnes som ubehagelig agurke-aroma, frisk fedtet til harsk fedtet duft, som er helt uegnet til kaffe. Kun i yderst lave koncentrationer fremkommer den træagtige aroma, så at duftstoffet kan anvendes.
Midlet ifølge opfindelsen indeholder: cis-2-nonenol
HH
CH3 - (CH2)5 - c = c - ch2 - oh cis-2-nonenal Η H 0
ch3 - (ch2)5 - C = C- C- H
estere af organiske svreanhydrider og cis-2-nonenol hvori carbonyl ikke er konjugeret med en dobbeltbinding eller aromatisk ring.
4 143092
O
CH3 - (CH2)5 - ch = ch - ch2 - o - c - r1 hvori R1 er hydrogen eller lavere alkyl eller substitueret lavere alkyl.
Cis-2-nonenol fremstilles ved hydrogenering af teknisk tilgængeligt 2-nonyn-l-ol med en Lindlar-katalysator ifølge D. Cram og N. Allinger, J.A.C.S., 78, 2518 (1956).
Cis-2-nonenal fremstilles ifølge Thomas og Warburton, J.C.S., p.
2988 (1965).
Estere af organiske syreanhydrider og cis-2-nonenol fremstilles ved omsætning af alkoholen med anhydridet i pyridin efterfulgt af proceduren ifølge Wayner og Zook, p. 483, Synthetic Organic Chemistry, John Wiley & Sons (1953)·
Cis-2-nonenal, cis-2-nonenol og estere af organiske anhydrider og cis-2-nonenol, hvori carbonylgruppen ikke er konjugeret med en dobbeltbinding, eller en aromatisk ring er anvendt som træagtigt aromastof. Det træagtige aromastof er egnet til at forøge nærings- og nydelsesmidlers aroma. De forbedrer kaffearomaen i de tilfælde, hvor der ønskes en træagtig aroma, uden at denne er til stede, hvilket er tilfældet med sådanne kaffearter som Robustas, koffeinfri kaffe, kaffearomatiseret glasur, kaffe-aromatiserede kulsyreholdige eller kulsyrefrie drikkevarer, kaf-fearomatiserede drikkevarer, dannet af kaffefrie råmaterialer, såsom Postum-drikkevarer, kaffearomatiserede desserter, såsom gelatine, iscreme, budding, kager eller småkager, kaffearomatiseret konfekt og andre nærings- eller nydelsesmidler, der er delvis kaffearomatiseret, såsom moccaholdige fødevarer. Disse forbindelser kan også indføres i næringsmidler, der normalt anvendes med kaffe, såsom kaffevafler eller -kager, til indføring af en kaffearoma.
5 143092
De omhandlede træagtige aromastoffer og blandingerne af disse giver en kaffearoma, når de sættes til vand eller til nærings- eller nydelsesmidler i små mængder. Udover at virke som kaffearoma med en kraftig træagtig karakter, udøver disse forbindelser en balancerende virkning på andre ønskede kaffearomastoffer, såsom en frisk, jordagtig og smøragtig karakter, medens den uønskede sure og karamelagtige duft maskeres.
I forstøvningstørret opløselig kaffe kan de træagtige aromastoffer derfor forøge den træagtige karakter af ekstrakten, medens den karamelagtige duft maskeres. Desuden udøver de en ønskelig blåndevirkning på samtlige duftstoffer i ekstrakten.
I frysetørret opløselig kaffe giver de træagtige aromastoffer og blandinger deraf et bidrag til en træagtig aroma og blander den vinagtige, smøragtige karakter, hvorved opnås en mere balanceret aroma, medens den sure duft skjules.
Lignende virkning opnås, når de omhandlede forbindelser sættes til en forud tilberedt opløselig kaffe, eller når de inkorporeres i ristede og formalede kaffebønner. Når de indføres i nærings- og nydelsesmidler indeholdende andre tilsatte aromastoffer, både syntetiske og naturlige af kaffe udvundne, vil de omhandlede forbindelser og blandinger deraf forøge kaffearomaen ved at afbalancere de andre aromastoffer og styrke den træagtige kaffearoma, som mangler.
I afhængighed af den ønskede aroma kan de omhandlede træagtige stoffer eller blandinger deraf inkorporeres i nærings- eller nydelsesmidlet alene eller kombineret med andre aromastoffer og bærestoffer.
Det foretrækkes især at tilsætte en lille» men effektiv mængde cis-2-nonenal og cis-2-nonenol til opløselig kaffe, som helt eller delvis mangler den træagtige aroma, for at opnå en almindelig forbedring af aromaen. Tilsætningen kan enten ske til den formalede kaffe forud for ekstraktionen, til ekstrakten forud for tørringen, eller stofferne kan blandes med tør kaffe. Da der kun kræves en ganske ringe mængde aromastof, foretrækkes det at indfø- 6 143092 re dette sammen med et spiseligt bæremedium eller et koncentrat.
På grund af den yderst lave koncentration af de umættede træagtige forbindelser, der er nødvendige til at forbedre aromaen, foretrækkes det at fremstille et koncentrat, som kan inkorporeres i nærings- eller nydelsesmidlet. Koncentratet kan være en væske, en sirup eller et fast stof i afhængighed af anvendelsesformålet.
Den umættede alkohol eller aldehyd og deres træagtige derivater kan inkorporeres i ethanol, propylenglycol, olier, såsom bomuldsfrøolie, kaffe, jordnøddeolie eller andre spiselige bæremedier til dannelse af et koncentrat til hensigtsmæssig transport, opbevaring og tilsætning til nærings- eller nydelsesmidler. For eksempel kan en olie, enten af kaffeplanten eller en anden vegetabilsk olie, indeholdende aromasfoffet indføres i opløselig kaffe til forøgelse af aromaen, eller i stedet kan olien indeholdende aromastoffet inkorporeres i ekstrakten og tørres til dannelse af en . * opløselig kaffe med forbedret aroma.
Tørrede koncentrater indeholdende de træagtige aromastoffer eller blandinger deraf kan også fremstilles ved hjælp af filmdannende stoffer, såsom gummiarabicum, pectiner eller alginater, stivelsesnedbrydningsprodukter, såsom Capsul (National Starch), Morex 1918 (majsprodukter) eller Maltrin 10 (kornstivelse), smeltet kandis og andre stabiliserings- eller fortyndingsmidler.
Yed fremstilling af et koncentrat er mængden af træagtigt aroma-stof eller blandinger deraf i koncentratet ikke kritisk, forudsat at mængden af aromastof kontrolleres til at opnå en jævn fordeling af aromakoncentratet i nærings- eller nydelsesmidlet.
Små mængder af det træagtige aromastof cis-2-nonenal eller cis-2-nonenol eller blandinger deraf er tilstrækkelig til at opnå en forbedring af kaffearomaen i nærings- og nydelsesmidler. I en rigtig kaffeekstrakt eller opløsning af opløselig kaffe, der f.eks. indeholder 1 - 1,5 % tør kaffe, kan der f.eks. findes følgende aromastoffer: 7 143092
Erkendel- Uønsket fedt- Tærskelværdi sesgrænse aroma viser sig
Dele pr. Dele pr. Delepr.
Aromastof milliard milliard milliard cis-2-nonenol 0,3 0,5 34 cis-2-nonenylacetat 50 150 1500 Tærskelværdien er den mængde aromastof, som medfører en forandring af aromaen i en skål, men som ikke kan beskrives som en karakteristisk aroma.
Erkendelsesgrænsen er den mængde aromastof, som medfører en træagtig karakter i ekstrakten. Den uønskede fedtaromaværdi er den koncentration, hvor fedtaromaen bliver mærkbar og forringer den træagtige karakter, som aromastoffet har ved lavere koncentrationer.
Til kaffeekstrakt anvendes 0,01, fortrinsvis 0,05 dele pr. milliard af de træagtige aromastoffer eller blandinger deraf. Sædvanligvis anvendes i ekstrakten 0,05 - 16 dele pr. milliard, fortrinsvis 0,1 -5 dele pr. milliard. En meget ønskelig koncentration for de fleste cis-2-nonenal- og cis-2-nonenol-aromastoffer, der udøver en balancerende og ønskelig virkning på kaffearomaen, giver en træagtig aroma og maskerer uønskede dufte af karamel og syre, er på 0,4 - 2,0 dele pr. milliard. Ved esterderivaterne er højere koncentrationer nødvendige.
På basis af tør kaffe er følgende koncentrationer ækvivalente med den ovennævnte ekstraktkoncentration:
Ekstrakt Aroma-koncentration 1,35% kaffetørstof tørstof
Dele pr. milliard Dele pr. milliard 0,01 0,75 0,05 3,75 0,10 7,5 0,4 30 2,0 150 5,0 380 16,0 1200 8 143092
De foretrukne koncentrationer, især for tør opløselig kaffe, er 7j5 - 380 dele pr. milliard, og særlig foretrukket er 30 - 150 dele pr. milliard på basis af tør kaffe.
Aromavirkningen af de træagtige aromastoffer og blandinger deraf kan let indstilles til at variere koncentrationen af aromastoffet i nærings- eller nydelsesmidlet. Det vil endvidere forstås, at en indstilling også vil være nødvendig i afhængighed af det særlige nærings- eller nydelsesmiddel, som skal aromatiseres. Ved en sådan indstilling begynder man med at bestemme tærskelværdien samt passende koncentrationer for det særlige nærings- eller nydelsesmiddel, som skal aromatiseres.
Cis-2-nonenal og cis-2-nonenol er særligt velegnede til at balancere og blande den naturlige aroma af forstøvningstørret og frosset, tør opløselig kaffe, koffeinfri kaffeekstrakt og almindelig kaffe af forskellige blandinger, især sådanne med højt Robusta-indhold. Aromastofferne foretrækkes især til at indføre en træagtig aroma til kaffetyper, der mangler en sådan aroma.
Selv ved koncentrationer under den træagtige tærskelværdi kan der af eksperter erkendes en afbalancering af aromaen. De omhandlede aromastoffer er også særligt egnede i forbindelse med dampudviklede, naturlige kaffearomaer, hvorved kan opnås en blanding eller udglatning af kaffearomaen og en maskering af den uønskede surhed og karamelduft, som ofte ledsager kaffe.
Tilsvarende forbedring af aromaen opnås ved at anvende de omhandlede træagtige aromastoffer eller blandinger deraf sammen med syntetiske kaffe-aromastoffer eller med blandinger af syntetiske og naturlige kaffe-aromastoffer.
De omhandlede aromastoffer kan derfor blandes med nærings- og nydelsesmidler, eller med spiselige fortyndingsmidler eller bæremedier på i og for sig kendt måde. For eksempel kan en standardopløsning af cis-2-nonenal fremstilles ved simpelthen at blande nonenalen med alkohol, kaffeolie eller andre fortyndings-midler, hvori den er opløselig. De træagtige aromastoffer kan 9 143092 også inkorporeres i vand ved opløsning i et større overskud eller ved emulgering. De kan endvidere inkorporeres i faste næringsmidler eller bæremedier ved dannelse af en opløsning af det faste stof, tilsætning af aromastoffet og tørring på kendt måde. I stedet kan dannes en flydende dispersion eller emulsion indeholdende aromastoffet og nærings- eller nydelsesmidlet, og dispersionen eller emulsionen kan tørres til dannelse af et fast stof, der om ønsket kan formales. For delvis uopløselige stoffer, der indeholder vandopløselige faste stoffer, såsom almindelig kaffe, kan det træagtige aromastof inkorporeres i et flydende bæremedium, såsom kaffe- eller andre vegetabilske olier, og forstøves eller på anden måde overtrækkes på nærings- eller nydelsesmidlet som en film.
I stedet kan aromastoffet inkorporeres i et fast bæremedium, og bæremediet kan blandes tørt med nærings- eller nydelsesmidlet.
Dette kan ske på vilkårlig måde, forudsat at man opnår en ensartet blanding af aromastoffet i nærings- eller nydelsesmidlet.
Foruden anvendelsen af de træagtige aromastoffer i nærings- og nydelsesmidler kan aromastofferne anvendes i spiselige substanser, såsom lægemidler, hvor en træagtig kaffekarakter er ønskelig.
I det efterfølgende skal opfindelsen illustreres nærmere ved angivelse af nogle præparationer.
PRÆPARATION I
2-nonyn-l-ol (20 g, 0,4 mol) i 200 ml methanol hydrogeneres i en . Parr-bombe under anvendelse af en Lindlar-katalysator (0,5 g Pd/BaSO^) og quinolin (0,5 g). Hydrogeneringen blev styret ved gas-væske-fordelingskromatografi på diethylenglycolsuccinat. Hydrogeneringen afbrydes, når koncentrationen af acetylenalkohol svarer til koncentrationen af mættet alkohol. Hydrogeneringsblandingen filtreres, filtratet fortyndes med vand og ekstraheres med ether. Etherekstrak-ten tørres over vandfrit natriumsulfat, inddampes og destilleres, hvorved fås 13 g cis-2-nonen-l-ol, kogepunkt 60 - 64°C/0,5 mm.
10 143092
PRÆPARATION II
A. Cis-2-nonenol (5 g, 0,035 mol) omrøres med mangandioxid (50 g) i- ether (250 ml) ved stuetemperatur i en time. Blandingen filtreres, etheren afdampes, og remanensen destilleres til dannelse af cis-2-nonenal.
B. Cis-2-nonenol (2,9 g, 0,03 mol), eddikesyre (3>1 g> 0,045 mol) og pyridin (15 ml) opvarmes under tilbagesvaling i tre timer. Opløsningen afkøles og fortyndes med vand. Det organiske lag fraskilles og vaskes i rækkefølge med 3 % svovlsyre og vand. Opløsningen tørres over natriumsulfat og destilleres under vakuum, hvorved fås cis-2-nonenylacetat, kogepunkt 58 - 62°C/0,1 mm.
Der udførtes en aromaprøve af en kaffeekstrakt af typen Maxwell House indeholdende 1,35 % kaffe-tørstof og tilsat passende mængder af hvert af de ovennævnte stoffer. Ved sammenligning med kontrolprøverne havde de iblandede prøver en forbedret træagtig kaffearoma uden den typiske duft af karamel og syre, som kontrolprøverne var i besiddelse af. Ved lavere koncentrationer gav de iblandede prøver ikke nogen påviselig træagtig aroma, men der opnåedes en afbalancering eller blanding af kaffearomaen og en maskering af duften af karamel og syre i sammenligning med kontrolprøverne.
DK570571A 1971-03-30 1971-11-22 Middel til foroegelse af naerings- og nydelsesmidlers kaffearoma DK143092C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12960971A 1971-03-30 1971-03-30
US12960971 1971-03-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK143092B true DK143092B (da) 1981-03-30
DK143092C DK143092C (da) 1981-09-14

Family

ID=22440783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK570571A DK143092C (da) 1971-03-30 1971-11-22 Middel til foroegelse af naerings- og nydelsesmidlers kaffearoma

Country Status (14)

Country Link
US (1) US3655397A (da)
JP (1) JPS5439463B1 (da)
AU (1) AU452656B2 (da)
BE (1) BE775633R (da)
CA (1) CA950751A (da)
CH (1) CH548165A (da)
DE (1) DE2157809C3 (da)
DK (1) DK143092C (da)
FR (1) FR2131928B2 (da)
GB (1) GB1345220A (da)
IT (1) IT1003509B (da)
NL (1) NL174799C (da)
NO (1) NO133778C (da)
SE (1) SE374259B (da)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3886297A (en) * 1971-03-30 1975-05-27 Gen Foods Corp Flavor compositions and processes
US3962321A (en) * 1972-04-11 1976-06-08 General Foods Corporation Enhancement of coffee flavor
US3904780A (en) * 1973-05-30 1975-09-09 Suntory Ltd Method for giving and increasing the flavor resembling to dairy product
US4001454A (en) * 1975-05-28 1977-01-04 General Foods Corporation Flavoring foods with 8-methyl-non-2ynol and its derivatives
US4053438A (en) * 1976-08-04 1977-10-11 Polak's Frutal Works, Inc. Propene trimer alcohol perfume compositions
CH632650A5 (fr) * 1978-07-06 1982-10-29 Firmenich & Cie Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
CH634725A5 (fr) * 1978-09-14 1983-02-28 Firmenich & Cie Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
US5792505A (en) * 1992-09-22 1998-08-11 Mccormick & Company, Inc. Flavor encapsulation
EP0693884A4 (en) * 1993-04-16 1996-03-27 Mccormick & Co Inc ENCLOSURE COMPOSITIONS
US5756136A (en) * 1995-06-02 1998-05-26 Mccormick & Company, Inc. Controlled release encapsulation compositions
WO1998018338A1 (en) 1996-10-25 1998-05-07 Mccormick & Company, Inc. Fat-coated encapsulation compositions and method for preparing the same
US6444246B1 (en) 1997-12-16 2002-09-03 Mccormick & Company, Inc. Cake-resistant, hygroscopically sensitive materials and process for producing the same
JP2000320210A (ja) 1999-05-07 2000-11-21 Honda Motor Co Ltd 車両及び車両の返却回収制御装置
US6850898B1 (en) 1999-07-07 2005-02-01 The Regents Of The University Of California Vehicle sharing system and method for allocating vehicles based on state of charge
US6850153B1 (en) 1999-07-07 2005-02-01 The Regents Of The University Of California Vehicle sharing system and method for controlling or securing vehicle access and/or enablement
US6975997B1 (en) 1999-07-07 2005-12-13 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha Method for efficient vehicle allocation in vehicle sharing system
US6941197B1 (en) 1999-07-07 2005-09-06 The Regents Of The University Of California Vehicle sharing system and method with vehicle parameter tracking
DE60315581T2 (de) * 2002-11-29 2008-05-15 Ishida Co., Ltd. Wiege- und Aromatisierungseinrichtung und Verpackungsmaschine
US20110183048A1 (en) * 2010-01-22 2011-07-28 Ken Noble Soluble Coffee Product
US9332776B1 (en) 2010-09-27 2016-05-10 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US8939388B1 (en) 2010-09-27 2015-01-27 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US20130022728A1 (en) * 2011-03-04 2013-01-24 International Flavor & Fragrances Inc. Spray-Dried Compositions Capable of Retaining Volatile Compounds and Methods of Producing the Same
SI2680712T1 (sl) 2011-03-04 2019-08-30 International Flavors & Fragrances Inc. Postopek izdelave s pršenjem sušenih spojin, zmožnih zadrževanja hlapnih spojin
US9993787B1 (en) 2017-08-04 2018-06-12 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
WO2019028446A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 ZoomEssence, Inc. APPARATUS AND METHOD FOR HIGH-PERFORMANCE SPRAY DRYING
US9861945B1 (en) 2017-08-04 2018-01-09 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10155234B1 (en) 2017-08-04 2018-12-18 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10486173B2 (en) 2017-08-04 2019-11-26 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
JP7053276B2 (ja) * 2018-01-10 2022-04-12 アサヒビール株式会社 ビール風味飲食品用風味改善剤
US10569244B2 (en) 2018-04-28 2020-02-25 ZoomEssence, Inc. Low temperature spray drying of carrier-free compositions

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE755421A (fr) * 1969-08-29 1971-03-01 Gen Foods Corp Rehaussement du gout de denrees alimentaires
BE756028A (fr) * 1969-09-11 1971-03-11 Gen Foods Corp Rehaussement du gout de denrees alimentaires

Also Published As

Publication number Publication date
BE775633R (fr) 1972-05-23
NO133778B (da) 1976-03-22
FR2131928A2 (da) 1972-11-17
NL7115652A (da) 1972-10-03
AU3478571A (en) 1973-05-03
DE2157809C3 (de) 1982-03-25
AU452656B2 (en) 1974-09-12
CA950751A (en) 1974-07-09
IT1003509B (it) 1976-06-10
NL174799B (nl) 1984-03-16
SE374259B (da) 1975-03-03
GB1345220A (en) 1974-01-30
JPS5439463B1 (da) 1979-11-28
CH548165A (fr) 1974-04-30
DE2157809A1 (de) 1972-10-12
DK143092C (da) 1981-09-14
NL174799C (nl) 1984-08-16
NO133778C (da) 1976-06-30
US3655397A (en) 1972-04-11
FR2131928B2 (da) 1974-05-10
DE2157809B2 (de) 1981-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3655397A (en) Flavor compositions and processes
Sanderson et al. Formation of black tea aroma
WO2017033850A1 (ja) 抹茶香味改善剤
US3962321A (en) Enhancement of coffee flavor
US3886297A (en) Flavor compositions and processes
US3989857A (en) Flavoring phenol or phenol derivative containing food or feed with cycloaliphatic derivatives
CN111728183A (zh) 一种酸梅香精及其含有该香精的饮品
US3931246A (en) Flavoring agents
US4303689A (en) Flavoring with pyrazine derivatives
US4029107A (en) Aromatic compositions
DE1793844C2 (de) Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
US4001454A (en) Flavoring foods with 8-methyl-non-2ynol and its derivatives
US3931245A (en) Flavoring agent
US3931166A (en) Certain 2,5-dimethyl-3-thiopyrazines
US3952026A (en) 5-Methyl-furfuryl furfuryl ether
JPS599538B2 (ja) 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物
US3952024A (en) Furfurylthioacetone
US3922351A (en) Enhancement of flavor with 2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienal and lower alkyl acetals thereof
JPH08317781A (ja) 紅茶配合甜茶飲料およびその製造方法
US3989713A (en) Pyrrylmethylthio flavoring agents
CN117263804A (zh) 邻羟基苯丙酸酯及其制备方法和应用
US3922310A (en) Flavor compositions and processes
US3943260A (en) Flavoring agent
NO131566B (da)
US3937228A (en) Aromatic compositions