DK143331B - Fremgangsmaade til rensning af chlorcyan - Google Patents
Fremgangsmaade til rensning af chlorcyan Download PDFInfo
- Publication number
- DK143331B DK143331B DK660874AA DK660874A DK143331B DK 143331 B DK143331 B DK 143331B DK 660874A A DK660874A A DK 660874AA DK 660874 A DK660874 A DK 660874A DK 143331 B DK143331 B DK 143331B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- cyan
- chloro
- chlorocyan
- chlorine
- trimerization
- Prior art date
Links
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- SJXIVKQAVJISKW-UHFFFAOYSA-N chloro cyanate Chemical compound ClOC#N SJXIVKQAVJISKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
- C01C3/004—Halogenides of cyanogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/02—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
|p (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT on 11*3331 B
(19) DANMARK
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 6608/7^ (51) )ntC|3 C 01 C 3/00 (22) Indleveringsdag 18· dec. 1974 (24) Løbedag 18. dec. 1974 (41) A|m. tilgængelig 22, jun. 1975 (44) Fremlagt 10. aug. 1981 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag -(85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 21. dec. 1973, 2363866, DE
(71) Ansøger DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT, 6000 Frankfurt 1, DE.
(72) Opfinder Friedhelm Geiger, DE: Werner Heimberger, DE: Gerd
Sehreyer, DE.
(74) Fuldmægtig Internationalt Patent-Bureau.
(54) Fremgangsmåde til rensning af chlorcyan.
Trimeriseringen af chlorcyan til cyanurchlorid har været kendt længe, se Ullmann, Enzyklopådie der Tfcchnischen Chemie, bind 5, 1954, side 624. En af de mest kendte tekniske fremgangsmåder i stor målestok er trimeriseringen af chlorcyan på aktivt kul som katalysator, ved temperaturer mellem 300 og 450°C, se de tyske patentskrifter nr. 833.490 og 1.147.592.
Det er kendt, at den ved trimeriseringen af gasformig chlorcyan anvendte katalysator af aktivt kul kun har en begrænset levetid på 4-8 uger. Denne leve-m tid har man hidtil ment skyldes chlorcyanets fugtindhold, se DOS 2.045.786 og r- 2.045.823.
·*} For at forøge levetiden af det aktive kul er det derfor blevet foreslået r) y) at tørre chlorcyan, som ved sin fremstilling normalt forekommer mættet med vand, J- r— tt □ 14333 1 2 før indtræden i trimeriseringsreaktoren, enten ved hjælp af phosphorpentoxid (DOS 2.045.786) eller af calciumsulfat (DOS 2.045.823).
Fagverdenen havde yderligere det standpunkt, at andre som tørremidler kendte stoffer, såsom silicagel, aktiveret lerjord, koncentreret svovlsyre, polyphos-phorsyrer eller molekylsigter, enten reagerer med chlorcyan eller fremkalder andre uønskede bireaktioner og derfor ikke kunne komme på tale ved en tørringsproces.
Zeolitiske molekylsigter, dvs. aluminiumsilikater, er derimod blevet anbefalet til trimerisering af chlorcyan i stedet for aktivt kul, se DOS 2.159.040.
Trods de i det foregående beskrevne foranstaltninger til nedsættelse af fugten i chlorcyanet blev levetiden for det aktive kul ganske vist forlænget, men en fornyelse af det aktive kul var nødvendig efter senest 6-9 måneders forløb, se DOS 2.045.786 og 2.045.823, idet aktiviteten af det aktive kul allerede var formindsket i betydelig grad.
Da det ifølge egne undersøgelser har vist sig, at chlorcyan foruden vand indeholder forureninger af dels kendt, dels ukendt natur, der også ved en behandling med phosphorpentoxid eller calciumsulfat når til trimeriseringsreaktoren og dér beskadiger katalysatoren af aktivt kul, var altså også phosphorpentoxid og calciumsulfat uegnet til en virkelig virksom rensning af chlorcyan.
Det har nu vist sig, at de ved anvendelse af disse stoffer nævnte levetider ikke engang blev nået, når chlorcyanet er yderligere forurenet med små mængder aromater. Et sådant chlorcyan fremkommer der altid, når man til dets fremstilling anvender et aromatholdigt hydrogencyanid, som det f.eks. er tilfældet ved fremstillingen af acrylonitril.
Det har derfor også allerede været forsøgt at forøge levetiden for katalysatoren af aktivt kul derved, at det til fremstillingen af chlorcyan anvendte hydrogencyanid, når det var aromatholdigt, blev underkastet en kostbar rensning, se tysk patentskrift nr. 1.271.091 og nr. 1.282.625.
Det blev endvidere ved hjælp af egne forsøg fastslået, at selv den ringeste mængde blåsyre i chlorcyan ligeledes fører til en betragtelig forkortelse af levetiden for katalysatoren af aktivt kul.
Det har nu i modsætning til teknikkens stade vist sig, at alle disse vanskeligheder undgås, og levetiden af katalysatoren af aktivt kul ved den påfølgende trimerisering af chlorcyan til cyanurchlorid kan forlænges overordentligt, når ifølge opfindelsen det ved omsætning mellem hydrogencyanid og chlor, eventuelt i nærværelse af vand, fremstillede chlorcyan, der eventuelt er chlorholdigt, før indtræden i trimeriseringsreaktoren ledes over granuleret natriumaluminiumsilikat eller molekylsigter af mordenittypen ved 20-100°C, fortrinsvis 30-60°C. Det nævnte natriumaluminiumsilikat er tilgængeligt i hande- 143331 3 len og er f.eks. kendt under handelsnavnet "Doucil",
Chlorholdlgt chlorcyan foreligger altid, når hydrogencyanid og chlor ikke er bragt til reaktion i ækvimolekylære mængder, men med et chloroverskud.
Det kan bevises, at der foruden adsorption også sker katalyse af kemiske reaktioner, når chlorcyan ledes over granuleret natriumaluminiumsilikat eller over molekylsigteraf mordenittypen, og det derved, at såvel natriumaluminiumsi 1ikat som molekylsigtaraf mordenittypen kan fjerne mere vand fra chlorcyanet end svarende til deres tørringskapaciteter· Sådanne katalytiske reaktioner kan derimod ikke eftervises ved at lede fugtigt chlorcyan over calciumsulfat eller phosphorpentoxid, se DOS 2.045.823 og 2.045.786.
Kornstørrelserne er ikke af afgørende betydning for de anvendte silikater. De skal dog helst vælges således, at der ikke opstår et teknisk uhensigtsmæssigt højt statisk tryk ved gennemledning af chlorcyan gennem rensningszonen.
Opholdstiden kan varieres inden for vide grænser. Der kan indstilles enhver opholdstid på mellem 1 og 600 sekunder;af tekniske grunde vælges opholdstider på 1-60 sekunder.
Det efter gennemledningen opnåede chlorcyan har ingen som helst skadelig indflydelse på det aktive kul i trimeriseringsreaktoren. Følgelig er alle her på tale kommende stoffer fjernet ved adsorption eller kemisk reaktion.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen har desuden den fordel, at forbrugte silikater på enkel måde og efter behag ofte lader sig regenerere, nemlig ved opvarmning til 200-600°C, fortrinsvis til 400-450°C, ved samtidig luftgennemledning.
Selv efter 10 måneders drift kunne der ved rensning af chlorcyan ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ikke iagttages nogen formindskelse af aktiviteten af katalysatoren af aktivt kul.
Det tekniske fremskridt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ligger altså deri, at levetiden for katalysatoren af aktivt kul i trimeriseringgreaktoren forøges til en hidtil ikke kendt størrelse ved hjælp af en teknisk enkel forrensning af chlorcyan, der er fremstillet ved chlorering af blåsyre, eventuelt i nærværelse af vand. Desuden er det således rensede chlorcyan anvendeligt til alle hidtil kendte omsætninger.
Eksempel 1
Et reaktionsrør af glas med en lysning på 9 mm og en længde på 250 mm blev tilført 12 g af en syrebestandig molekylsigte af mordenittypen, opvarmet til 60°C, og pr. time blev der gennemledt 18 g af en chlorcyangas, der indeholdt 0,7 vægt% vand, 0,08 vægt% blåsyre, 0,1 vægt% benzen og 5,0 vægt?, chlor. Den 4 143331 behandlede chlorcyan blev kondenseret og derefter analyseret.
Til bestemmelse af vandindholdet blev der hver gang opløst 10 ml kondenseret chlorcyan i 85 ml tetrachlormethan, og opløsningen blev afkølet så meget, at der forekom en uklarhed. Analyserne gav ved en temperatur på -40°C endnu ingen uklarhed, dvs. vandindholdet androg mindre end 0,02 vægt%. Ved gaschromato-grafi kunne der hverken eftervises benzen eller hydrogencyanid i det rensede chlorcyan.
Efter en rensning af hver gang 150 g chlorcyan blev mordenit-molekylsig-ten regenereret ved 450°C i en luftstrøm og derefter på ny anvendt. Selv efter 10 ganges anvendelse viste mordenit-molekylsigten intet aktivitetstab.
Eksempel 2
Under de samme betingelser som i eksempel 1, men under anvendelse af 12 g af et natriumaluminiums i likat (f.eks. kendt under navnet "Doucil"), blev der pr. time renset 18 g chlorcyangas.
Efter en rensning af hver gang 280 g chlorcyan blev natriumaluminiumsili-katet i en luftstrøm ved 400°C regenereret og derefter anvendt på ny. Efter 10 ganges anvendelse udviste natriumaluminiumsilikatet endnu intet aktivitetstab.
Eksempel 3
Til udførelse af et kontinuerligt forsøg blev to parallelforbundne 50 mm brede og 2000mm lange, opvarmelige rør af ren nikkel hver tilført 2,8 kg natriumaluminiums i likat (f.eks. kendt under navnet "Doucil"). Til rensning af teknisk chlorcyan blev et af de to rør opvarmet til 45°C, og der blev pr. time gennemledt 2,6 kg chlorcyan med 0,2-0,4 vægt% vand, 0,05-0,06 vægt?« benzen og 3-3,8 vægt% chlor.
Efter hver 60 timers forløb blev der koblet om til det andet rør, og det første rør blev regenereret ved opvarmning ved 400-450°C og gennemblæsning af luft i løbet af 2 timer.
Den således rensede chlorcyan blev kontinuerligt trimeriseret i en efter-tilsluttet reaktor ved 350°C på aktivt kul. Selv efter en drifttid på 10 måneder kunne der ikke fastslås nogen nedgang i trimeriseringsaktiviteten af det aktive kul.
Eksempel 4
Man går frem som i eksempel 1, men anvender en chlorcyangas, der i stedet for benzen indeholder 0,1 vægt% af en blanding af benzen, chlorbenzen, 1,2-di-chlorbenzen og 1,2,4-trichlorbenzen. Analyserne viste, at det med mordenit-mole- 5 143331 kylsigte behandlede chlorcyan indeholdt mindre end 0,02 vægt% vand og hverken påviselige mængder hydrogencyanid eller aromater. Selv efter 10 ganges regenerering og påfølgende fornyet anvendelse viste raolekylsigten endnu intet aktivitetstab.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2363866 | 1973-12-21 | ||
| DE19732363866 DE2363866C3 (de) | 1973-12-21 | Verfahren zur Reinigung von Chlorcyan |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK660874A DK660874A (da) | 1975-09-01 |
| DK143331B true DK143331B (da) | 1981-08-10 |
| DK143331C DK143331C (da) | 1981-12-21 |
Family
ID=5901581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK660874A DK143331C (da) | 1973-12-21 | 1974-12-18 | Fremgangsmaade til rensning af chlorcyan |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3947552A (da) |
| JP (1) | JPS5940765B2 (da) |
| AT (1) | AT333785B (da) |
| BE (1) | BE823609A (da) |
| CA (1) | CA1036957A (da) |
| CH (1) | CH607985A5 (da) |
| DD (1) | DD115896A5 (da) |
| DK (1) | DK143331C (da) |
| FR (1) | FR2255259B1 (da) |
| GB (1) | GB1491685A (da) |
| HU (1) | HU170260B (da) |
| IL (1) | IL46205A (da) |
| IT (1) | IT1027096B (da) |
| NL (1) | NL182804C (da) |
| RO (1) | RO65915A (da) |
| SE (1) | SE398341B (da) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2931353C2 (de) * | 1979-08-02 | 1982-06-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von rohem, wasserhaltigem Chlorcyan |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB674813A (en) * | 1949-12-12 | 1952-07-02 | Degussa | Process for the production of cyanogen chloride |
| US3436174A (en) * | 1967-10-18 | 1969-04-01 | Norton Co | Synthetic mordenite and preparation thereof |
-
1974
- 1974-11-13 NL NLAANVRAGE7414810,A patent/NL182804C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-21 SE SE7414628A patent/SE398341B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-29 GB GB51796/74A patent/GB1491685A/en not_active Expired
- 1974-12-06 US US05/530,611 patent/US3947552A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-09 IL IL46205A patent/IL46205A/xx unknown
- 1974-12-17 IT IT70656/74A patent/IT1027096B/it active
- 1974-12-17 DD DD183108A patent/DD115896A5/xx unknown
- 1974-12-18 RO RO7400080851A patent/RO65915A/ro unknown
- 1974-12-18 DK DK660874A patent/DK143331C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-18 JP JP49145493A patent/JPS5940765B2/ja not_active Expired
- 1974-12-19 BE BE6044867A patent/BE823609A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-19 CA CA216,481A patent/CA1036957A/en not_active Expired
- 1974-12-20 FR FR7442393A patent/FR2255259B1/fr not_active Expired
- 1974-12-20 HU HUDE878A patent/HU170260B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 AT AT1020674A patent/AT333785B/de active
- 1974-12-20 CH CH1711174A patent/CH607985A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT333785B (de) | 1976-12-10 |
| CH607985A5 (da) | 1978-12-15 |
| NL182804B (nl) | 1987-12-16 |
| RO65915A (fr) | 1978-12-15 |
| DK143331C (da) | 1981-12-21 |
| SE398341B (sv) | 1977-12-19 |
| DD115896A5 (da) | 1975-10-20 |
| IL46205A0 (en) | 1975-03-13 |
| BE823609A (fr) | 1975-06-19 |
| IT1027096B (it) | 1978-11-20 |
| CA1036957A (en) | 1978-08-22 |
| NL7414810A (nl) | 1975-06-24 |
| US3947552A (en) | 1976-03-30 |
| ATA1020674A (de) | 1976-04-15 |
| GB1491685A (en) | 1977-11-09 |
| SE7414628L (da) | 1975-06-23 |
| JPS5096496A (da) | 1975-07-31 |
| DE2363866A1 (de) | 1975-09-04 |
| FR2255259B1 (da) | 1978-12-29 |
| NL182804C (nl) | 1988-05-16 |
| JPS5940765B2 (ja) | 1984-10-02 |
| DK660874A (da) | 1975-09-01 |
| FR2255259A1 (da) | 1975-07-18 |
| HU170260B (da) | 1977-05-28 |
| DE2363866B2 (de) | 1977-06-30 |
| IL46205A (en) | 1977-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6134414B2 (da) | ||
| JPS61183235A (ja) | クロロベンゼンの製造方法 | |
| RU2178410C2 (ru) | Способ выделения акрилонитрила или метакрилонитрила | |
| DK143331B (da) | Fremgangsmaade til rensning af chlorcyan | |
| DK143266B (da) | Fremgangsmaade til rensning af chlorcyan | |
| JPS62221639A (ja) | １，２−ジクロルエタンの製造法 | |
| CN107108475B (zh) | 乙腈的制造方法 | |
| JPH0247967B2 (da) | ||
| CA1304392C (en) | Process for the preparation of substituted 3,5- dichloro-2,4-difluoro-benzenes | |
| CA1274253A (en) | Method for selective separation of 2,6- dichlorotoluene | |
| CN100465162C (zh) | 由6-氯-2-三氯甲基吡啶气相氯化制备3,6-二氯-2-三氯甲基吡啶 | |
| US3807139A (en) | Process for the manufacture of concentrated aqueous solutions of hydrogen chloride | |
| RU2051891C1 (ru) | Способ получения дихлорэтана | |
| US3462501A (en) | Process for preparing allyl chloride and its monomethyl-substitution products | |
| NO153247B (no) | Tralle. | |
| US2435887A (en) | Stabilization of chlorinated ethylbenzene by basic anion exchange agents | |
| SU431113A1 (ru) | Способ получения фтористого алюминия | |
| JP2655290B2 (ja) | １，２−ジクロロエタン熱分解工程からの未反応１，２−ジクロロエタンの精製法 | |
| NO300419B1 (no) | Fremgangsmåte ved behandling av en gass-ström ved fremstilling av melamin | |
| RU2158227C1 (ru) | Способ очистки безводного трихлорида хрома | |
| NO764257L (da) | ||
| JPS61183236A (ja) | ジクロロベンゼンの製造方法 | |
| RU2035446C1 (ru) | Способ выделения 1-(2-хлорэтил)пиридинийтетрахлорферрата из реакционной массы, полученной хлорированием этилена хлором в присутствии 1-(2-хлорэтил)пиридинийтетрахлорферрата в качестве катализатора | |
| US2907797A (en) | Purification of acetylene tetrachloride | |
| SU166662A1 (ru) | Способ получения гексахлорбензола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |