DK143559B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5!-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxlat eller syreadditionssalte deraf - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5!-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxlat eller syreadditionssalte deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK143559B DK143559B DK212380A DK212380A DK143559B DK 143559 B DK143559 B DK 143559B DK 212380 A DK212380 A DK 212380A DK 212380 A DK212380 A DK 212380A DK 143559 B DK143559 B DK 143559B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- xanthene
- pentyl
- hal
- acid addition
- formula
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- VSBFNCXKYIEYIS-UHFFFAOYSA-N Xanthene-9-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 VSBFNCXKYIEYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 5
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N quinidine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@H]2[C@@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N 0.000 description 3
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229960001404 quinidine Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYRSCMLJPXJTLI-UHFFFAOYSA-N 9h-xanthene-9-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JYRSCMLJPXJTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkali metal hydrogen carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- FNXLCIKXHOPCKH-UHFFFAOYSA-N bromamine Chemical compound BrN FNXLCIKXHOPCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007972 injectable composition Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i o U3&59
Den foreliggende opfindelse angårenanalogifremgangs-måde til fremstilling af det farmakologisk aktive, hidtil ukendte 5'-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxylat med formlen 5 ^CH2-CH2-CH2 CH_ N-(CH9)c-0-C - / Ό (I) n2 s 2 5 i. \-/ ^ CE0 - CH„- CH' 0 /-\ 10 2 2 2 'Sjfr eller syreadditionssalte deraf.
Forbindelsen med den almene formel (I) har 15 værdifulde antiarrhytmiske virkninger.
Den antiarrhytmiske virkning af forbindelsen 5'-heptamethyle nimino-pentyl -xanthen-9-carboxylat-hydrochlorid er blevet undersøgt på den elektriske fibrillationstærskel i kattens hjerte, jfr. L. Szekeres et al.: Brit. J. Pharmacol.
20 17, 167 (1961). Som referenceforbindelse er anvendt det i farmacien med godt resultat anvendte Chinidin. Stigningen i fibrillationstærsklen i % og virkningsvarigheden ved intravenøs indgift af 1 mg/kg fremgår af nedenstående tabel.
Tabel 25
Forbindelse Stigning i fi- Virkningsvarighed brillationstær- (minutter) skel (%) 5'-Heptamethylen- 186 15 imino-pentyl-xanthen-30-9-carboxylat-HCl
Chinidin 14 12
Den her omhandlede analogifremgangsmåde er ejendommelig ved, at 35 (a) en halogenalkohol med den almene formel 2 t43569
O
Hal - (CH2)5 - OH (II) hvor Hal betyder et halogenatom, omsættes med heptamethylenimin, og den fremkomne aminoalkohol med formlen c (CHoT''Ni - (CH0)K - OH (IV) 5 y2 7 y 2 5 omsættes med et reaktivt derivat af xanthen-9-carboxylsyre, eller (b) en halogenamin med den almene formel 10 (CH^^N-(CH2)5 - Hal (VI) hvor Hal har den ovenfor angivne betydning, omsættes med xanthen-9-carboxylsyre, og den fremkomne forbindelse med formel (I) eventuelt omdannes til et syreadditionssalt eller frigøres af et sådant salt.
15 Fortrinsvis dannes syreadditionssalte med salt syre, hydrogenbromidsyre, svovlsyre, phosphorsyre, eddikesyre, citronsyre, maleinsyre, vinsvre eller fumarsyre.
Ved egnet valg af reaktionsbetingelser opstår produktet umiddelbart i form af et syreadditionssalt.
20 Det første trin ved fremgangsmådevariant a) udføres i nærværelse af et opløsningsmiddel. Som opløsningsmiddel kan der f.eks. anvendes alkoholer, chlorerede aliphati-ske carbonhydrider eller aromatiske carbonhydrider. Især er det foretrukket at udføre det første trin i ethanol i nær-25 værelse af et syrebindende middel. Som syrebindende middel kan der f.eks. anvendes alkalimetalhydroxider, alkalimetal-carbonater eller alkalimetalhydrogencarbonater eller et overskud af aminreagenset. Aminoalkoholen med den almene formel (IV), der fås ved det første trin, renses på passende måde, 30 f.eks. ved destillation eller omkrystallisation, og omsættes med et reaktivt derivat af xanthen-9-carboxylsyre i nærværelse af et indifferent opløsningsmiddel.
Det andet trin ved fremgangsmådevariant a) kan fortrinsvis udføres under følgende betingelser: Det reaktive 35 derivat af syren, fortrinsvis det tilsvarende anhydrid eller halogenid anvendes i et lille overskud, og reaktionen udføres i et chloreret aliphatisk carbonhydrid, et aromatisk carbon- 3 143569
O
hydrid eller en lavere keton, fortrinsvis i chloroform, benzen eller acetone, ved tilbagesvaling af blandingen i en elj.er to timer. Reaktionsblandingen afkøles, filtreres, og det krystallinske produkt omkrystalliseres fra et 5 passende opløsningsmiddel eller opløsningsmiddelblanding, fortrinsvis fra acetone, ethanol eller vand.
Fremgangsmådevariant b) udføres i et opløsningsmiddel under opvarmning. Som opløsningsmidler kan der anvendes alkoholer eller aromatiske carbonhydrider med højere ko-gepunkt. Det foretrækkes at anvende en chlor- eller bromamin med den almene formel (VI) som udgangsforbindelse, og reaktionen udføres i isopropanol eller toluen ved kogepunktet for opløsningsmidlet.
Den farmakologisk aktive forbindelse med formel (I) ^ anvendes i form af farmaceutiske produkter. De farmaceutiske produkter til enteral, parenteral eller topisk anvendelse indeholder de hidtil ukendte forbindelser sammen med farmaceutisk acceptable organiske eller mineralske, faste eller flydende bærestoffer. Bærestofferne må ikke indgå i 2Q reaktionen med den aktive ingrediens. Som bærestoffer kan f.eks. anvendes vand, alkohol, gelatine, propylenglycol, vegetabilske olier, cholesterol, stivelse, lactose, talkum, gummi, magnesiumstearat eller andre kendte farmaceutiske bærestoffer. De farmaceutiske produkter kan om ønsket ste- riliseres.
zo
De farmaceutiske produkter kan også indeholde hjælpestoffer, f.eks. præserveringsmidler, stabiliseringsmidler, befugtningsmidler, emulgeringsmidler, midler til at fremme opløsningen, salte til indstilling af det Demoting ske tryk eller puffere. I nogle tilfælde kan andre terapeutisk værdifulde stoffer også sættes til de farmaceutiske kompositioner. De farmaceutiske produkter kan fremstilles efter i og for sig kendt måde. De injicerbare præparater kan f.eks. fremstilles som følger: Et syreadditionssalt 2^ eller et kvaternært salt af den aktive forbindelse opløses i pyrogenfrit fysiologisk saltvand eller to gange destilleret vand. Opløsningen steriliseres om nødvendigt og fyldes derpå 4 1*3&59 o i ampuller under sterile betingelser.
Opfindelsen skal forklares nærmere ved hjælp af de følgende eksempler.
Eksempel 1 5
En opløsning af 11,5 g heptamethylenimin og 12,5 g l-chlor-pentanol-5; i 150 ml vandfri ethanol blandes med 30 g vandfri kaliumcarbonat, og blandingen omrøres og tilbagesvales i 24 timer. Reaktionsblandingen afkøles og fil-treres, og filtratet inddampes. Remanensen opløses i 30 ml acetone, og opløsningen fortyndes med 300 ml vandfri ether.
4 g af det udskilte 5-heptamethylenimino-pentanol-l (kp. = 115-118° C/2 mm Hg), opløses i 50 ml benzen, en opløsning af 5,1 g xanthen-9-carboxylsyrechlorid i 20 ml ^ benzen tildryppes, og opløsningen tilbagesvales i 2 timer. Blandingen afkøles, og de udskilte krystaller samles ved filtrering. Der fås krystallinsk 5'-heptamethylenimino--pentyl-xanthen-9-carboxylsyre-hydrochlorid med et smeltepunkt på 122~123°C.
20 Eksempel 2 4,2 g af det ifølge eksempel 1 fremstillede 5-heptamethylenimino-pentanol-l opløses i 20 ml chloroform og omsættes ved stuetemperatur med 1,2 mol thionvlchlorid.
Der fås 4,2 g 5-heptamethylenimino-pentyIchlorid.
25 En opløsning af 5-heptamethylenimino-pentyIchloridet og 4,6 g xanthen-9-carboxylsyre i 20 ml isopropanol tilbagesvales i 15 timer. Opløsningen afkøles, fortyndes med 30 ml acetone og henstår natten over ved 0-5°C. Der fås krystallinsk 5'-heptamethylenimino-pentyl—xanthen-9-carboxy-30 lat-hydrochlorid.
Claims (4)
1. Analogifremgangsmåde til fremstilling af det farmaceutisk aktive 5'-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9- -carboxylat med formlen ch2-ch2-ch2 \__/ X \ s \ CH0 N- (CH~) c - 0 - C -X O (I) X QH2-CH2-CH' O /=*s ίο 'X_X* eller syreadditionssalte deraf, kendetegnet ved, at a ) en halogenalkohol med den almene formel (a) Hal - (CH2)5 - OH (II) 15 hvor Hal betyder et halogenatom, omsattes med heptamethylen-imin, og den dannede aminoalkohol med formlen (C^7>-(CH2)5 - OH (IV) omsættes med et reaktivt derivat af xanthen-9-carboxylsyre, eller b) en halogenamin med den almene formel (CH2)7 N - (CH2)5 - Hal (VI) hvor Hal har den ovenfor angivne betydning, omsættes ned 25 xanthen-9-carboxylsyre, og den fremkomne forbindelse med formel (I) eventuelt omdannes til et syreadditionssalt eller frigøres af et sådant salt.
2. Fremgangsmåde ifølge krav la), kendetegnet ved, at det første trin udføres i nærværelse af et op- 30 løsningsmiddel, fortrinsvis i ethanol, og i nærværelse af et syrebindende middel.
3. Fremgangsmåde ifølge krav la) eller 2, kendetegnet ved, at det reaktive derivat af xanthen-9- -carboxylsyre er et syrehalogenid, og at dette reagens 35 fortrinsvis anvendes i et lille overskud.
4. Fremgangsmåde ifølge krav lb), kendetegnet ved, at reaktionen udføres ved forøgede temperaturer i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK212380A DK143559C (da) | 1971-09-03 | 1980-05-14 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5'-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxylat eller syreadditionssalte deraf |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HURI000444 | 1971-09-03 | ||
| HURI444A HU163608B (da) | 1971-09-03 | 1971-09-03 | |
| DK434872 | 1972-09-01 | ||
| DK434872A DK144821C (da) | 1971-09-03 | 1972-09-01 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-heptamethylenimino-1-butyl-xanthen-9-carboxylat eller syreadditionssalte deraf |
| DK212380A DK143559C (da) | 1971-09-03 | 1980-05-14 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5'-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxylat eller syreadditionssalte deraf |
| DK212380 | 1980-05-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK143559B true DK143559B (da) | 1981-09-07 |
| DK143559C DK143559C (da) | 1982-02-15 |
Family
ID=27221507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK212380A DK143559C (da) | 1971-09-03 | 1980-05-14 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5'-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxylat eller syreadditionssalte deraf |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK143559C (da) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133448A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-08-25 | Lyckeby Starch Ab | Method for preparing a food grade coagulated potato protein concentrate |
-
1980
- 1980-05-14 DK DK212380A patent/DK143559C/da not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133448A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-08-25 | Lyckeby Starch Ab | Method for preparing a food grade coagulated potato protein concentrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK143559C (da) | 1982-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158980B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,5-bis-(2,2,2-trifluorethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf | |
| GB2042535A (en) | 1-acylated-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids | |
| CS201040B2 (en) | Method of producing etherified hydroxy-benzo-diheterocyclic compounds | |
| US2784185A (en) | Phenothiazine compounds | |
| CA1294623C (fr) | Derives de la decahydroquinoleine, leur procede de preparation et les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et_les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| EP0061149A1 (en) | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof and a process for their preparation | |
| JPS5845423B2 (ja) | 新規アミノプロパノ−ル・誘導体の製法 | |
| DK143559B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5!-heptamethylenimino-pentyl-xanthen-9-carboxlat eller syreadditionssalte deraf | |
| JPH07267954A (ja) | 新規の３−フェニルスルホニル−３，７−ジアザビシクロ［３，３，１ノナン−化合物、その製法及び抗不整脈剤 | |
| EP0246774A1 (en) | Chemical compounds | |
| JPS604177B2 (ja) | ベンゾフラン誘導体の製造方法 | |
| EP0326297A1 (en) | Thioformamide derivatives | |
| DK144821B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-heptamethylenimino-1-butyl-xanthen-9-carboxylat eller syreadditionssalte deraf | |
| US2187847A (en) | Condensation products of butyrolactones and primary amines of the aromatic and heterocyclic series | |
| US5817815A (en) | Pharmacologically active enantiomers | |
| JPS5815977A (ja) | トリアジノ−（２，１−ａ）イソキノリン誘導体 | |
| US2650230A (en) | Xanthene-9-carboxylic acid esters of nuclearly alkylated 4-piperidinols and salts thereof | |
| JPS62212386A (ja) | ２−ピリジルメチルベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| US3104241A (en) | Derivatives of indole | |
| US2778829A (en) | New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation | |
| US2995559A (en) | Nu-paramino alkoxy phenyl-aromatic dicarboxylic acid imides | |
| JPH08143557A (ja) | 新規なフェニルピペラジン誘導体、その塩及びその溶媒和物 | |
| JPS5919540B2 (ja) | カルボスチリル誘導体 | |
| NO147837B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av et terapeutisk aktivt, nytt 3-(4-(2`-pyridyl)-piperazin-1-yl)-1-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-propan | |
| JP3204936B2 (ja) | 高血圧症、虚血、心臓血管及び他のアドレナリン受容体関連疾病に対する潜在的治療剤として用いられる１−〔４−アリールピペラジン−１−イル〕−３−〔２−オキソピロリジン／ピペリジン−１−イル〕プロパン、該化合物を製造する方法及び該化合物を用いて上記疾病を治療する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |