DK143561B - Thiadiazolylimidazoliner med foroegende virkning paa udbyttet af plantefoede i oplagsnaeringsorganer - Google Patents

Thiadiazolylimidazoliner med foroegende virkning paa udbyttet af plantefoede i oplagsnaeringsorganer Download PDF

Info

Publication number
DK143561B
DK143561B DK533075AA DK533075A DK143561B DK 143561 B DK143561 B DK 143561B DK 533075A A DK533075A A DK 533075AA DK 533075 A DK533075 A DK 533075A DK 143561 B DK143561 B DK 143561B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
methyl
approx
plants
thiadiazol
reaction mixture
Prior art date
Application number
DK533075AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK533075A (da
DK143561C (da
Inventor
J Krenzer
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of DK533075A publication Critical patent/DK533075A/da
Publication of DK143561B publication Critical patent/DK143561B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK143561C publication Critical patent/DK143561C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

(19) DANMARK
|j| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT du U3561 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 5550/75 (51) lnt.CI.3 C 07 D 417/04 (22) Indleveringsdag 26. nov. 1975 A01N43/82 (24) Løbedag 2β. nov. 1975 (41) Aim. tilgængelig 20. Jun. 1976 (44) Fremlagt 7· s ep. 1981 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 19. dec, 1974, 551128, US
(71) Ansøger VELSIC0L CHEMICAL CORPORATION, Chicago, US. .
(72) Opfinder John Krenzer, US.
(74) Fuldmægtig ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Thiadiazolylimidazoliner med forøgende virkning på udbyttet af planteføde i oplagsnærings= organer.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte thiadiazolylimidazoliner med forøgende virkning på udbyttet af planteføde i oplagringsnæringsorganer, hvilke j-orbindelser er ejendommelige ved, at de har den almene formel . , J—I ΓΤ , o 8 ΓΟ 12 hvori R og R hver især og indbyrdes uafhængigt betyder alkyl med 1-6 carbonatomer.
* □ 2 U3561
Fra beskrivelsen til offentlig tilgængelig dansk patentansøgning nr. 332/74 kendes beslægtede heterocyclisk substituerede 1,3,4-thiadiazolderivater såsom 1-[5-tert.bu-tyl-1 / 3,4-thiadiazolyl- (2) ] - 3-methyl-hexahydropyrimidin-2-on der har herbicid virkning, specielt overfor bredbladet ukrudt ved præ-emergent påføreIse;og tillige overfor kornsorter ved post-emergent påførelse.
De her omhandlede forbindelser har derimod overraskende nok den egenskab, at de forøger udbyttet af planteføde i oplagsnæringsorganer, når planter med oplagsnæringsorganer behandles dermed.
Man har ofte forsøgt at forøge udbyttet fra kulturafgrøder med mange forskellige kemikalier, der er kendt som plantevækststimulerende og -fremmende. Disse forsøg har været mindre succesrige og har ikke ført til forbindelser af nogen kommerciel betydning. I nogle tilfælde udlignes fordelene ved forøget vækst opnået med sådanne forbindelser ved, at der samtidig sker beskadigelse af planten, f.eks. i form af misdannelser.
Det har nu vist sig, at de her omhandlede forbindelser kan forøge udbyttet af planteføde i oplagsnæringsorganer uden at udvise væsentlig toksicitet for planterne. En særlig fordel ved forbindelserne ifølge opfindelsen består i, at udbyttet af planteføde forøges i planteoplagsnæringsorganer ved brug af ret ringe mængder aktivt stof, nemlig fra ca. 0,056 til ca. 4,48 kg/ha af en forbindelse med formlen I.
De her omhandlede forbindelser kan let fremstilles, f.eks. ved dehydratisering af en forbindelse med formlen
OH
N--N CH-CHc ! II |l 2 2 R - s β - h s - tr (ii) 5 1 2
hvori R og R har de ovennævnte betydninger. Denne d^hydratisaring kan ske ved omsætning af forbindelsen med formlen II med en omtrent ækvimolær eller let overskydende molær mængde thionylchlorid. Omsætningen kan ske ved at sætte thionylchloridet til en opløsning af forbindelsen med formlen II i et indifferent organisk opløsningsmiddel, som f.eks. methylenchlorid, ved en temperatur på fra ca. 0°C
3 14354) 1 til ca. 20°C. Efter endt tilsætning henstår reaktionsblandingen ved stuetemperatur i fra ca. 1 til ca. 24 timer til komplettering af omsætningen. Dernæst fjernes opløsningsmidlet fra reaktionsblandingen under reduceret tryk, og det ønskede produkt fås som remanens. Dette produkt kan anvendes som eller kan renses yderligere på konventionel måde, f.eks. ved omkrystallisation o. lign.
Forbindelser med formlen II kan i sig selv let fremstilles ved opvarmning af en forbindelse med formlen N-tf nrw 1 i I ? 3 R1 - C C-N-C-N- CH0 - CH (ill) 1 * L, 1 2 hvori R og R har de ovenfor angivne betydninger, i et fortyndet, vandigt, surt reaktionsmedium i ca. 10 til ca. 60 minutter. Der kan anvendes temperaturer fra ca. 70°C til reaktionsblandingens tilbagesvalingstemperatur. Reaktionsmediet kan indeholde en fortyndet, vandig, uorganisk syre, som f.eks. saltsyre, i en koncentration fra ca. 0,5 til ca. 5#· Efter komplettering af omsætningen kan det ønskede produkt udvindes som et udfældningsprodukt ved afkøling af reaktionsblandingen. Dette produkt kan anvendes som sådan eller kan renses yderligere på konventionel måde, som f.eks. omkrystallisation .
Forbindelserne med formlen III kan fremstilles ved omsætning af en molær mængde isocyanatdimer med formlen
N-N
0 = C = N - 1 i - R1 (17) u J 2 hvori R1 har den ovenfor angivne betydning, med ca. 2 molmængder dimethylacetal med formlen OCH, i 3 H - N - CE, - CH (V)
l2 I
R OCH^ p hvori R har ovennævnte betydning. Denne omsætning kan ske ved opvarmning af en blanding af isocyanatdimeren og acetalen i et indifferent organisk reaktionsmedium, som f.eks. benzen, ved reaktions 143561 4 blandingens tilbagesvalingstemperatur. Opvarmningen unier tilbagesvaling kan fortsættes i fra ca. 2 til ea. 30 minutter til komplettering af omsætningen. Det ønskede produkt kan derpå udvindes efter inddampning af reaktionsmediet og kan anvendes som sådant eller kan renses yderligere på kendt måde.
Den isocyanatdimere med formlen IV kan fremstilles ved omsætning af en thiadiazol med formlen
N-N
1 II I (VI) R - <1 C - NH„ \S/ * hvori R1 har den ovenfor angivne betydning, med phosgen. Denne omsætning kan ske ved tilsætning af en opslæmning eller opløsning af thiadiazolen, i et egnet organisk opløsningsmiddel, som f.eks. ethylacetat, til en mættet opløsning af phosgen i et organisk opløsningsmiddel, som f.eks. ethylacetat. Den fremkomne blanding kan omrøres ved omgivelsestemperaturer i fra ca. 4 til ea. 24 timer. Reaktionsblandingen renses derpå med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Det ønskede produkt kan udvindes ved filtrering, hvis det dannes som et udfældningsprodukt, eller ved inddampning af det organiske opløsningsmiddel, der anvendes, hvis det er opløseligt deri. Dette produkt kan anvendes som sådant eller kan eventuelt renses yderligere.
Fremstillingen af de her omhandlede forbindelser og mellemprodukter illustreres nærmere i følgende eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling af 5-t-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-isocyanatdimer
En mættet opløsning af phosgen i 100 ml ethylacetat fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører. En opslæmning af 10 g 5-t-butyl-2-amino-l,3,4-thiadiazol i 300 ml ethylacetat sættes til reaktionsbeholderen, og den fremkomne blanding omrøres i ca. 16 timer, hvorved der dannes et udfældningsprodukt. Reaktionsblandingen renses derpå med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Den rensede blanding filtreres til udvindelse af det ønskede produkt 5-'fc“butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-isocyanatdimer som et fast stof med smp. 26l-263°C.
5 1*3561
Eksempel 2
Fremstilling af dimeth.vlacetalen af 2-/I-methyl-3-(5-t-butyl-1.5,4--thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd
En blanding af 6 g 5-t-butyl-l,^,4-thiadiazol-2-yl-isocyanat-dimer, 3,9 g af dimethylaeetalen af 2-methylaminoacetaldehyd og 50 ml benzen fyldes i en glasreaktionskolbe forsynet med en mekanisk rører og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling samt omrøring i ca. 5 minutter. Dernæst fjernes benzenen fra reaktionsblandingen, og der fås en olie, som størkner ved henstand. Det fremkomne faste stof omkrystalliseres derpå fra pentan, hvorved der fås det ønskede produkt dimethylaeetalen af 2-/l-methyl-3-(5-t--butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)ureid.o7acetaldehyd med smp. 80-82°C.
Eksempel 3
Fremstilling af l-^-t-butyl-l^^-thladiazol-a-yl^-methyl·^--hydroxy-1,3-imldazolidin-2-on 16 g af dimethylaeetalen af 2-^l-methyl-3-(5-t-butyl-l,3,4--thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd, 10 ml koncentreret saltsyre og 500 ml vand fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører, termometer og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Reaktionsblandingen filtreres, medens den er varm, og filtratet afkøles, hvorved der dannes et udfældningsprodukt. Det udfældede produkt udvindes ved filtrering, tørres og omkrystalliseres fra en blanding af benzen og hexan, hvorved der fås det ønskede produkt l-(5-t-butyl-l,3,4--thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on med smp. 133-134°C.
Eksempel 4
Fremstilling af l-(5-t-butyl-l,3,4-thladiazol-2-yl)-3-methyl-l,3--imidazolin-2-on
En opløsning af 7 g l-(5~t-butyl-l,3i4-thiadiazol-2-yl)-3--methyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on i 50 ml methylenchlorid fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og termometer. Opløsningen afkøles til en temperatur på ea. 10°C, og der tilsættes 3 ml thionylchlorid under omrøring. Efter kompletteret tilsætning henstår reaktionsblandingen ved stuetemperatur natten over. Derpå fjernes methylenchlorid fra reaktionsblandingen ved vacuumdestillation, hvorved der fås en fast remanens. Remanensen 6 143561 omkrystalliseres fra hexan, og der fås det ønskede produkt l-(5-t--butyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-l,3-imidazolin-2-on med smp. Il4-ll6°c.
Eksempel 5
Fremstilling af 5-niethyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl-isocyanatdimer
En mættet opløsning af phosgen i 100 ml ethylacetat fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører. En opslæmning af 40 g 5-methyl-2-amino-l,3,4-thiadiazol· i 300 ml ethyl-acétat sættes til reaktionsbeholderen, og den fremkomne blanding omrøres i ca. 16 timer, hvorved der dannes et udfældningsprodukt. Reaktionsblandingen renses derpå med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Den rensede blanding filtreres til udvinding af det udfældede produkt. Derpå omkrystalliseres det udfældede produkt, og der fås det ønskede produkt 5-raethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl--isocyanatdimer.
Eksempel 6
Fremstilling af dimethylaoetalen af 2-/l-methyl-3-(5-methyl-l,3,4--thladiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd
En blanding af 0,05 mol 5-methyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl-iso-cyanatdimer, 0,1 mol af dimethylaoetalen af 2-methylaminoacet-aldehyd og 60 ml benzen fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Dernæst fjernes benzenen fra blandingen under reduceret tryk, og der fås et fast produkt som remanens. Remanensen omkrystalliseres derpå, hvorved der fås det ønskede produkt dimethylaoetalen af 2-/l-methyl-3-(5-roethyl-l,3j4--thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd.
Eksempel 7
Fremstilling af l-(5-methyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5--hydroxy-l,5-imidazolidin-2-on 15 g af dimethylaeetalen af 2-/l-methyl-3-(5-methyl-l,3j4--thiadiazol-2-yl)ureido7aeetaldehyd, 400 ml vand, og 4 ml saltsyre fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører, termometer og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Derpå filtreres reaktionsblandingen, medens den er varm, og filtratet afkøles, hvorved der dannes et 143561 7 udfældningsprodukt. Det udfældede produkt udvindes ved filtrering, tørres og omkrystalliseres, hvorved der dannes det ønskede produkt l-(5-methyl-l,3>2l-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-'5-hydroxy-l,3— imida-zolidin-2-on.
Eksempel 8
Fremstilling af l-(5-methyl-l,5,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl^-l,^--imidazolin-2-on
En opløsning af 7 g l-(5-methyl-l,3>4-thiadiazol^2-yl)->3--methyl-5-hydroxy-l,5-imidazolidin-2-on i 50 ml methylenehlorid fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og termometer. Opløsningen afkøles til en temperatur på ca. 10°C, og der tilsættes 5 ml thionylehlorid under omrøring. Efter kompletteret tilsætning henstår reaktionsblandingen ved Stuetemperatur natten over. Derpå fjernes methylenehloridet fra reaktionsblandingen ved vacuumdestillation, hvorved der fås en fast remanens. Remanensen omkrystalliseres, og der fås det ønskede produkt 1-(5-methyl-1,5,4--thiadiazol-2-yl)-5-methyl-l,5-imidazolin-2-on.
Biologisk aktivitet
Med forbindelserne ifølge opfindelsen kan planterne med oplagsnæringsorganer behandles fra det tidspunkt, de bliver plantet, til et sent udviklingsstadium med en effektiv mængde af den her omhandlede aktive forbindelse. Behandlingen kan typisk udføres i en tidsperiode fra plantningstidspunktet til ca.
2 uger før normal høst af planterne.
Mængden af den her omhandlede aktive forbindelse, der er nødvendig til effektiv forøgelse af mængden af føde i planters oplagsnæringsorganer , kan variere en del afhængigt af faktorer som f.eks. den pågældende plante, anvendelsestidspunktet, vejret og afgrødetætheden. Der kan sædvanligvis anvendes en mængde på mindst ca. 0,056 kg/ha og fortrinsvis fra ca. 0,12 til ca.
4,48 kg/ha.
143561 8
Til praktisk anvendelse ved behandlingen af planter med oplagsnæringsorganer inkorporeres de her omhandlede forbindelser sædvanligvis i præparater eller formuleringer, som indeholder et indifferent bæremateriale og en effektiv mængde af en sådan forbindelse. Disse præparater bevirker, at den aktive forbindelse let kan påføres planterne i en ønsket mængde. Disse præparater kan være væsker, som f.eks. opløsninger, aerosoler eller emulgerbare koncentrater, eller de kan være faste stoffer, som f.eks. pulvere, granulater eller fugtelige puddere.
De foretrukne præparater er flydende formuleringer, især emulgerbare koncentrater. Emulgerbare koncentrater indeholder den her omhandlede aktive forbindelse og et opløsningsmiddel samt en emulgator som indifferent bæremateriale. Sådanne emulgerbare koncentrater kan fortyndes med vand og/eller olie til en ønsket koncentration af den aktive forbindelse til anvendelse som sprays på planterne.
Typiske formuleringer illustreres i følgende eksempler, hvori mængderne er angivet i vsgtdele.
Eksempel 9
Fremstilling af fugtelig pudder Følgende ingredienser blandes grundigt i et konventionelt blandingsapparat og males til et pudder med en partikelstørrelse under ca. 50 pm. Det færdige pudder dispergeres i vand til tilvejebringelse af den ønskede koncentration af aktiv forbindelse.
Forbindelse ifølge eksempel 4 50
Fullerjord ^7
Natriumlaurylsulfat 2 * 5
Methylcellulose 0*5
De planter med oplagsnæringsorganer, der kan behandles med forbindelserne ifølge opfindelsen, omfatter knoldbarende arter som f.eks. kartoflen, Ipomoea batatas, yamsrod, cassava, jordskok, Cyperus esculentus og georginer, arter med oplagsnæringsrødder, som f.eks. gulerod, turnips, radise, beder samt sukkerroer, løgbærende arter, som f.eks. løg, tulipaner og påskeliljer, arter, der bærer fortykkede jordstængler, som f.eks. iris, og arter, der oplagrer sukker eller stivelse i stilken, som f.eks. sukkerrør og salvie.
9 UÆS61
Behandlingen af disse forskellige planeter med forbindelser ifølge opfindelse forøger indholdet af planteføde i oplagsnæringsorganer. Denne forøgelse er typisk en absolut forøgelse, men kan også være en forøgelse, der står i forhold til plantens vægt. Behandlingen af kartofler resulterer f.eks. i en forøgelse af størrelsen og den totale vægt af kartoflerne prl kartoffelplante. Ved behandling af andre plantearter af de beskrevne typer fås lignende forøgelser i mængden af føde indeholdt i oplagsnæringsorganerne. Ofte skyldes dette resultat delvis en modifikation af bladudviklingen, jvf. følgende resultater opnået under anvendelse af forbindelse^ i eks,4 som aktiv komponent:
Kartoffel var: Netted Gem
Udbytte Forøgelse i forhold til Påførelsesmængde t/h'a ubehandlet kontrol kg/ha % 0,56 24,98 7,02 1.12 26,52 13,71 2.24 24,80 6,24 3.36 9,87 -57,67
Ubehandlet kontrol 23,32
Kartoffel var: Red Pontiac kg/ha %
20,4Q
0,56 7,68 V
1.12 7,63 20,40 2.24 10,19 59,86 o or t 19,73 3.36 7,64
Ubehandlet kontrol 6,37
Kartoffel var: Katahdin kg/ha % 0,56 45,52 14,86 1.12 41,16 3,94 2.24 33,22 -16,13 3.36 26,25 -33,14
Ubehandlet kontrol 39,60
DK533075A 1974-12-19 1975-11-26 Thiadiazolylimidazoliner med foroegende virkning paa udbyttet af plantefoede i oplagsnaeringsorganer DK143561C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/531,128 US3944409A (en) 1974-12-19 1974-12-19 Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with thiadiazolylimidazolines
US53112874 1974-12-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK533075A DK533075A (da) 1976-06-20
DK143561B true DK143561B (da) 1981-09-07
DK143561C DK143561C (da) 1982-02-08

Family

ID=24116351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK533075A DK143561C (da) 1974-12-19 1975-11-26 Thiadiazolylimidazoliner med foroegende virkning paa udbyttet af plantefoede i oplagsnaeringsorganer

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3944409A (da)
JP (1) JPS5191170A (da)
AR (1) AR221320A1 (da)
AU (1) AU500973B2 (da)
BE (1) BE836232A (da)
BR (1) BR7508369A (da)
CA (1) CA1037277A (da)
CH (1) CH600755A5 (da)
DE (1) DE2554673A1 (da)
DK (1) DK143561C (da)
EG (1) EG11861A (da)
ES (1) ES443472A1 (da)
FR (1) FR2294639A1 (da)
GB (1) GB1539026A (da)
GR (1) GR57851B (da)
IL (1) IL48575A (da)
IT (1) IT1052778B (da)
LU (1) LU74044A1 (da)
NL (1) NL7514537A (da)
NO (1) NO143533C (da)
PL (1) PL97752B1 (da)
SE (1) SE7513393L (da)
SU (1) SU728686A3 (da)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4279637A (en) * 1979-06-02 1981-07-21 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
IL68502A0 (en) * 1982-05-03 1983-07-31 Lilly Co Eli Thiadiazolylimidazolidinones,intermediates,formulations and herbicidal method

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2013406A1 (de) * 1970-03-20 1971-10-07 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
US3773780A (en) * 1971-03-10 1973-11-20 Bayer Ag 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds
DE2123450A1 (de) * 1971-05-12 1972-11-23 Farbenfabriken Bayer AG, 5Ö90 Leverkusen Imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US3933839A (en) * 1974-03-11 1976-01-20 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolines

Also Published As

Publication number Publication date
AR221320A1 (es) 1981-01-30
CA1037277A (en) 1978-08-29
BR7508369A (pt) 1976-08-24
LU74044A1 (da) 1976-07-20
NL7514537A (nl) 1976-06-22
FR2294639B1 (da) 1979-01-19
CH600755A5 (da) 1978-06-30
ES443472A1 (es) 1977-08-16
DK533075A (da) 1976-06-20
AU500973B2 (en) 1979-06-07
GR57851B (en) 1977-07-04
NO143533C (no) 1981-03-04
SU728686A3 (ru) 1980-04-15
IT1052778B (it) 1981-07-20
NO143533B (no) 1980-11-24
BE836232A (fr) 1976-04-01
JPS5191170A (da) 1976-08-10
DK143561C (da) 1982-02-08
NO753979L (da) 1976-06-22
GB1539026A (en) 1979-01-24
US3944409A (en) 1976-03-16
DE2554673A1 (de) 1976-07-01
EG11861A (en) 1977-12-31
IL48575A0 (en) 1976-01-30
PL97752B1 (pl) 1978-03-30
FR2294639A1 (fr) 1976-07-16
IL48575A (en) 1978-07-31
SE7513393L (sv) 1976-06-21
AU8707975A (en) 1977-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000247B1 (ko) 살충성 폴리할로알켄 유도체
CS210698B2 (en) Plant protection agent
JPS5823677A (ja) Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素
IE47724B1 (en) Herbicidally active 1,2,4-oxadiazole derivatives,a process for their manufacture and their use
CN102838593A (zh) 2-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-5-(取代基)-1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物及其应用
CA1046516A (en) 1-thiadiazolylimidazolidinones
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
DK143561B (da) Thiadiazolylimidazoliner med foroegende virkning paa udbyttet af plantefoede i oplagsnaeringsorganer
JPS5858349B2 (ja) １，２，３↓−チアジアゾ−ル↓−３↓−イン↓−５↓−イリデン↓−尿素及び植物生長調節剤
US4338449A (en) Herbicidal thiadiazolines
DK151804B (da) Substituerede isoxazolyl-imidazolidinoner, herbicider indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudtsvaekst
US4346225A (en) Herbicidal 2-methylamino thiadiazolines
US4035175A (en) Method of retarding the growth of plants using certain oxadiazolyl, oxazolyl or thiadiazolyl benzoic acid derivatives
KR830001039B1 (ko) 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물
US3736328A (en) Certain 3-halo-5-sulfinyl-1,2,4-thiadiazoles
SU867280A3 (ru) Средство дл регулировани роста растений
JPH0242070A (ja) 植物生長調節剤としての１，２，３―ベンゾチアジアゾール―４―カルボン酸誘導体
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
US4187098A (en) Selectively herbicidal N-(5-substituted-2-thiadiazolyl)-thiocarboxamides
CN108117530B (zh) 丙酰胺硫醚及砜类衍生物及其应用
JP3193168B2 (ja) チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤
AU720199B2 (en) Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
NO140382B (no) Tiadiazolylimidazolidinoner med herbicid virkning
KR840001078B1 (ko) 아졸릴옥시-카복실산 아마이드의 제조방법
SU162383A1 (da)

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed