JPH0242070A - 植物生長調節剤としての１，２，３―ベンゾチアジアゾール―４―カルボン酸誘導体 - Google Patents

植物生長調節剤としての１，２，３―ベンゾチアジアゾール―４―カルボン酸誘導体

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JPH0242070A
JPH0242070A JP1150334A JP15033489A JPH0242070A JP H0242070 A JPH0242070 A JP H0242070A JP 1150334 A JP1150334 A JP 1150334A JP 15033489 A JP15033489 A JP 15033489A JP H0242070 A JPH0242070 A JP H0242070A
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carbon atoms
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benzothiadiazole
carboxylic acid
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Rolf Schurter
ロルフ　シュルター
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は新規１，２．５−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸誘導体に及び下記式■で表わされる置換１，
２．３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸誘導体
を有効成分として含む植物生長調節用組成物に関する。
本発明は更にこれら組成物及び活性化合物の製法全開示
する。
本発明はまたその活性化合物又はそれらを含む組成物を
用いることによる植物生長の調節、特に抑制方法にも関
する。
〈従来の技術・発明が解決しようとする課題・課題を解
決するための手段〉 本１，２．５−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸
誘導体は次式■ ＣＯＡ 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基又は
炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 Ａは基−ＯＲ，−５Ｒ又は−０Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）Ｒ鵞ｔ−
表わし、 Ｒは水素原子、金属もしくはアンモニウム陽イオン、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基又はアリール基（これらは置換されていないか置換
されている）、複素環式基又はモノサッカライド基ｔ−
表わし、Ｒ１及びＲ２は互に独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１６のアルキル基、炭素原子数２ないし８
のアルコキシアルキル基、シアノ基、非置換もしくは置
換フェニル基、又は置換もしくは非置換アルカノイルも
しくはアルケノイル基を表わし、また Ｒ１及びＲ１はそれらに結合している炭素原子と一緒に
なって環中に３ないし７ＪＱ子を有する複素環もしくは
炭素ＩＲｔ−表わす〕 で表わされる。
これらの定義において、Ｒ，Ｒ，及びＲ２はとシわけ以
下の意味を表わす： Ｒは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アル
ミニウム、銅、ニッケル、マンガン、亜鉛、鉄又は鋼湯
イオン、塩基性基（ｂａｓｉｃ（式中、Ｒ４は互に独立
して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数１な
いし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、ベンジル基又はピリジル基を表わし、ま
た二つのＲ４は一緒になって酸素原子で中断された炭素
原子数３ないし７のアルキレン基を形成することもでき
る）で表わされるアンモニウム陽イオンを表わし、Ｒは
更に炭素原子数１ないし８のアルキル基；ハロケン原子
かシアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、（Ｔ）Ｃｏ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、（Ｔ）−Ｃｏｏｎ又
は（Ｔ）−Ｃｏｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、ハロゲン置換炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
のアルキニル基、ハロゲン置換炭素原子数３ないし６の
アルキニル基、（Ｔ）ｎ−炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基、又は次式％式％ ）： （各式中、 Ｗは非置換またはハロゲン原子、トリフルオロメチル基
、シアノ基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基又は
炭素原子数１もしくは２のアルコキシカルボニル−炭素
原子数２ないし４のアルキレンイミノ基で置換された０
、Ｎ及び８群からの１ないし５個のへテロ原子を有する
５ないし７員飽和もしくは不飽和複素環を表わすか又は
モノサッカライド基金表わし、 Ｔは直鎖又は枝分れ炭素原子数１ないし８のアルキレン
基、特Ｋ　−ＣＨ鵞−−ＣＨ，ＣＨ，−−ＣＨＩＣＨｘ
ＣＨ＊　−−ＣＨ（ＣＨｓ）−又は−Ｃ（ＣＨ，）ＣＨ
３−１更に炭素原子数３ないし６のアルケニレン又は炭
素原子数５ないし６のアル中二レン基ヲ表ワし、 Ｔはまた酸素原子又はＣＯで中断され、そして場合によ
シ・・ロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロゲノア
ルキル基、シアノ基又はＣ０ＯＨで置換されることもで
き、 Ｔはまたシクロアルキル基の部分ｙ！！：表わすことも
でき、 ｎはゼロ又は１を表わし、 Ｒ１及びＲ２は、そｎらに結合している炭素原子と一緒
になって環中に３ないし７個の原子を有する複素環Ｗも
しくは炭素′Ｒを形成し、Ｙ及び２は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノ
アルコキシ基、シアン基、ニトロ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基又は炭素原子数１ないし
４のアルキルカルボニル基金表わし、 Ｒ３は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そして Ｕは酸素原子又は硫黄原子を表わす。
Ａ＝ＯＲである本発明化合物はカルボン酸と第一、第二
及び第三アミンとの、また金属及びアンモニウムイオン
との塩を含む。
それ自身又は他置換基の構成分としてのハロゲン原子は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であシ
、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい、それ
自身又は他置換基の構成分としてのアルキル基は直鎖又
は枝分れアルキル基を意味するものと理解されるべきで
ある。指示された炭素原子数にも依るが、それらは例え
ば次の基：メチル基、エチル基及び、例えばイソプロピ
ル基、イソブチル基、第三ブチル基、第ニブチル基又は
インペンチル基のような、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基の各異
性体である。
アルケニル基は例えばプロペン−１−イル基、アリル基
、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル基又はブテン
−３−イル基であり、細巾に幾つかの二重結合を有する
。アルキニル基は例えばプロピル−２−イル基、ブチン
−１−イル基、ブチン−２−イル基、ペンチン−４−イ
ル基等でアシ、プロパルギル基が好ましい。
適轟な塩基は、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩のような無機塩基
及び有機塩基であシ、ＬｉＯＨ％ＮａＯＨ１ＫＯＨＭｇ
（ＯＨ）ｚ又はＣａ（ＯＨ）ｚ２に及びまたＮａＨＣＯ
３、ＫＨＣ０３、Ｎａｇ（Ｃｏ）３及びに、ＣＯ，が好
ましい。
塩形成アミンとして例えば次の本のが注目されるニトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロ
ヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−
メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル
ピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロ
ール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレ
ンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、インキ
ノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ　、　Ｎ　、　Ｎ
’　、　Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミン、キノキ
サリン、Ｎ−７”ロビルジインブロビルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ルチジン、
２．４−ルチジン、トリエチレンジアミン及びモルホリ
ンタイプの複素環式アミン。
複素環は例えば次のものであると理解されるべきである
：フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒ
ドロフラン、ビロール、ピロリジン、イミダゾール、１
，２．４−トリアゾール、ピペリジン、ピリジン、ピリ
ミジン、モルホリン又はアザシクロへブタン。特には次
のものである：フランー２−イル基、テトラヒドロフラ
″ンー２−イル基、テトラヒドロフランー３−イル基、
テトラヒドロビラン−２−イル基、１．３−ジオキソラ
ン−５−イル基、ビロール−１−（ル基、ビロール−２
−イル基、ピロリジン−１−イル基、イソキサゾール−
３−イル基、イソキサゾール−４−イル基、１．２−ジ
チアゾリン−５−イル基、イミダゾール−１−イル基、
１，２．４−）リアゾール−１−イル基、１，３．４−
）リアゾール−１−イル基、チオフェン−２−イル基、
ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピ
リジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン
−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−
４−イル基、ピリミジン−５−イル基、モルホリン−１
−イル基又はアザシクロへブタン−１−イル基。
モノサッカライド基は例えばグルコフラノシル基、ガラ
クトピラノシル基、アロフラノシル基又はマエチル基で
、そのＯＨ基は遊離しているかアセチル化されているか
又はメチル基、ベンジル基もしくはインプロビリデニル
基でエステル化されていると理解されるべきである。上
記の基においてジイソプロビリデニル誘導体が好ましい
が、これらの基とは別に次の基が特に好ましいニジアセ
トン−Ｄ−グルコシジル基、１．２，３．４−ジー０−
イングロビリデンーＤ−ガラクトピラノシ−６−イル基
、１，２，５．６−ジー０−イ７プロヒリテンーＤ−マ
ンニット−３−イル基、１，２，５．６−ジーＯ−イン
プロピリデン、Ｄ−アロフラノシー３−イル基、Ｄ−グ
ルコフラノシー３−イル基、Ｄ−ガラクトビラ／シー６
−イル基、Ｄ−マンニット−３−１ル基、Ｄ−アロフラ
ノシー４−イル基、マンノピラノシ−１−イル基、２−
メチル−〇−グルコシジ゛−６−イル基、１，２，５．
６−チトラアセチルーＤ−ガラクトピラノシ−３−イル
基及び２、Ｓ、５−）リベンジルリボフラノシー１−イ
ル基。
それらの顕著な植物生長調節特性、特に抑制特性のため
に、その構造に下記置換基又は置換基の組合せを持つ活
性化合物が好ましい：次式ｌ 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
基を表わし、 Ａは基−ＯＲ，−５Ｒ又は−０Ｎ＝Ｃ（Ｒ，）Ｒ茸を表
わし、 Ｒは水素原子、アルカリ金属陽イオン、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数５もしくは４のアルケ
ニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキニル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基又は
ベンジル基（フェニル環は炭素原子数１ないし３のアル
キル基、炭素原子数１ないし３０）・ロゲノアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし３のアルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、
ニトロ基又はメトキシカルボニル基で置換されていても
よい）を表わし、Ｒ８及びＲ１は互に独立して炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア
ルコキシアルキル基を表わすか又はＲ１とＲ２は一緒に
なって２ないし６員のアルキレン又はアルケニレン鎖を
表わす〕 で表わされるｊ、２．Ｓ−ベンゾチアジアゾール誘導体
。
次式１ａ ＯＯＲ 〔式中、Ｘ及びＲは上記の意味を表わす〕で表わされる
化合物、特に １　、２　、３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン
酸メチルエステル、 ５−りａロー１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸メチルエステル、 ５−りｏｒｙ−１，２，５−ベンゾチアシアソール−４
−カルボン酸、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアシアソール−４−
力／Ｉ／　ホン酸エチルエステル５−クロロ−１，２，
５−ペンツチアシアソール−４−カルボン酸ベンジルエ
ステル ５−メトキシ−１＊２＊ｓ−ベンゾチアジアゾール−４
−カルボン酸メチルエステル、５−メチルチオ−１，２
，３−ペンツチアジアゾール−４−カルボン酸メチルエ
ステル、５−　ｐ　ｏ　ｏ　−１、２、３−ベンゾチア
シアソール−４，／Ｊルポン陵ｎ−ブチルエステル、５
−クロロ−１，２，３−ベンゾチアシアソー＆−４．Ｑ
ルボン酸フェニルエステル、５−クロロ−１，２，３−
ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸（２−クロロフ
ェニル）エステル ５−クロロ−ｊ、２．３−ベンゾチアシアソール−４−
カルボン酸プロピニルエステル、５−クロロ−１，２，
３−ベンゾチアシアソール−４−カルボン酸（トリメチ
ルシリルエチル）エステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸（ジメトキシホスホニルエチル）エステル、
および ５−クロロ−１ｅ　２　、５−ベンゾチアシアソール−
４−カルボン酸のカリウム塩。
次式１ｂ Ｏ５Ｒ 〔式中、Ｘ及びＲは上記の意味を表わす〕で表わされる
１、２．３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸チ
オールエステル、特に１゜２．３−ベンゾチアジアゾー
ル−４−カルボン酸ベンジルチオールエステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアシアソール−４−
力Ａ／　ホン酸メチルチオールエステル、５−メチルチ
オ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン
酸メチルチオールエステル、及び ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸（メトキシカルボニルメチルチオールエステ
ル。
次式Ｉｃ Ｃｏｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ重）Ｒ３ 〔式中、Ｘ及びＲは上記の意味を表わす〕で表わされる
１、２．３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸オ
キシムエステル、特に５−クロロ−１，２，３−ベンゾ
チアシアソール−４−カルボン酸アセトオキシムエステ
ル。
式ｌで表わされる１、２，３−ベンゾチアジアゾール−
４−カルボン酸誘導体は新規である。
西独特許出願公開公報ＤＥ−ＡＩ、６９５，７８６及び
フランス特許第１，５４１，４１５号には、除草、殺虫
及び殺菌組成物に使用するための殺生物活性成分として
１，２．３−ベンゾチアジアゾール類が一般的に開示さ
れている。そこには本発明の式ｌのもとに含まれる化合
物は一つとして開示されていないはかシか、それらが植
物生長調節活性を有することも知られていない。１，２
．５−ベンゾチアジアゾール−７−カルボン酸は生物学
的性質を除いてＬ　Ｃｈｅｍ、　５ｏｃ−（Ｃ）　１９
７　ｔ　、第３９９１頁に開示されている。
１．２．３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸誘
導体は、それ自体公知の次の方法によって製造される。
ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１弐田
で表わされる１、２．３−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸ハライドを不活性有機溶媒中、塩基の存在下
、アルコール、チオール又はオキシムＨ−Ａと反応させ
る。反応性Ｈ−ＡがＲ−ＯＨ，Ｒ−５Ｈ又はＨ−０−Ｎ
＝Ｃ（Ｒ＋）Ｒｇである反応は、触媒として４−アルキ
ルアミノピリジンを添加するか又は添加せずに行なわれ
る。
し６のアルキル基を表わす武１ｍで表わされる１、２ｊ
−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸エステル、式
Ｉｆで表わされる酸及び式ｎで表わされる酸Ｉ・ライド
は公知の方法、例えば以下に描く合成工程により展進す
ることができる。
ｆ 式Ｉｆで表わされる１、２．５−ベンゾチアジアゾール
−４−カルボン酸は、無水有機溶媒中、脱水剤の存在下
又は脱水処件下で弐■で表わされるアルコール、チオー
ル又はオキシムＩ（−Ａでエステル化又は縮合される。
この反応におい−ｒ−Ｈ−Ａｔ４、硫酸、塩酸、パラト
ルエンスルホン酸のような酸の存在下又は三フフ化ホウ
素ジエチルエーテル錯体のもしくはジシクロへキシルカ
ルボジイミドの存在下、−１０ないシ１８０℃、好まし
くは０°ないし１４０℃の温度範囲で、過剰にか或は不
活性有機溶媒中で使用される。
式中のＲが置換又は非置換炭素原子数１ない０ＨａＬ とｎらの式においてＥは、例えば水素原子、非置換の又
は置換された例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ドデシル基のような炭素原子数１ないし１２のアル
キル基或ｔｉまたベンジル基のような容易に分離する基
を表わす。
ＨａＬはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原
子であシ、Ｒ及びＸは式！で定義された意味を表わす。
上記反応においてＲは好ましくは・・ロゲン原子又は場
合によジフェニル基で置換された炭素原子数１ないし６
のアルキル基を表わす。
弐■で表わされる３−／）ログノー２−ニトロ安息香酸
は貫用方法によシ、例えば少量の硫酸の存在下で過剰の
アルコールＲ−ＯＨでエステル化される０式Ｖで表わさ
れるエステルは次いで不活性有機溶媒中、等モル量の塩
基の存在下、メルカプタンｌ５−Ｅと縮合される。得ら
れる式■で表わされる３−メルカプト−２−二トロ安息
香酸エステルは次いで還元剤によυ式■で表わされる２
−アミノ−３−メルカプト安息香酸に還元される。亜硝
酸塩例えば亜硝酸す）　ＩＪウムでの処理は閉環及び式
Ｉで表わされる１、２゜３−ペンツチアシアソール−４
−カルボン酸エステルの生成上もたらし、該エステルは
慣用方法で式Ｉｆで表わされる１、２．３−ベンゾチア
シアソール−４−カルボン酸へとケン化することができ
る。これを更に塩化チオニル、塩化ホスホリル又は相当
する臭化物のようカッ１０ゲン化剤で、式■で表わされ
る１、２．３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸
／）ライドへと変えることができる。
式中のＥが水素原子、メチル基、エチル基又はベンジル
基を表わす式■で表わされる化合物の環化は酸触媒質中
、−２０°ないし３０℃の温度で亜硝酸化合物でジアゾ
化される。
この製法において、使用される酸性反応媒質は例えばハ
ロゲン化水素酸、リン酸、硫酸又はホウフッ化水素酸の
ような無機酸の水性希釈液でよいが、しかしまた適当な
有機酸の使用もまた可能である。適当な亜硝酸塩は無機
亜硝酸塩化合物例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金
属塩と、有機亜硝酸化合物例えば亜硝酸アルキルの両者
である。
上記閉場方法は、Ｅが非置換又は置換炭素原子数１ない
し１２のアルキル基であることによシ、有利な方法で縮
合チアジアゾール化合物を得ることのできる方法である
（　Ａ、　Ｂｕｒａｗａｙ等、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｃ、第９０巻、第１９５４年参照）。
式Ｖで表わされる化合物は、弐Ｈ５−Ｅ（Ｅは例えばエ
チル基、エチル基、イソプロピル基又はベンジル基を表
わす）で表わされる化合物で、弐■で表わされる化合物
に変えられる。その反応は不活性有機溶媒中、等量の塩
基例えばアルカリ金属炭酸塩例えばＮａ１ＣＯ３もしく
はに、Ｃｏ１、又はアルカリ土類金属炭酸塩（例えばＭ
ｇ　Ｃ０３）又は金属水素化物（例えばＬｉＨ）の存在
下で起こる。
弐■で表わされる化合物はまた、式■で表わされる化合
物の塩から出発して、それを２当量の塩基例えばアルカ
リ金属炭酸塩（例えばＮａｔＣＯｓ又はに、ＣＯ，）又
はアルカリ土類金属炭酸塩（例えばＭｇＣ０，）又は金
属水素化物（例えばＮａＨ又はＬｉｄ）の存在下、式）
１ｓ−Ｅ（Ｅは非置換又は置換炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ドデシル基又はベンジル基を表わす）で表わされ
る化合物と、不活性の好ましくは双極性の非プロトン性
溶媒例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド又はＮ−メチル−ピロリドン中で反応させ、そして得
られた誘導体をアルキル化剤Ｒ−Ｌ（Ｌは脱離性基（ｌ
ｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）例えばハロゲン原子好まし
くは塩素原子もしくは臭素原子又は−０５Ｏ２Ｒ（Ｒ−
Ｌは例えばジメチル硫酸であり得る）〕でアルキル化し
て一工程のバッチ操作で得ることもできる。
得られた式■で表わされる３−メルカプト−２−二トロ
安息香酸エステルは次いで接触還元又は金属還元（ｍｅ
ｔａｌｌｉｃ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　）にょシ式■で表
わされる２−アミノ−３−メルカプト安息香酸に変換さ
れる。
接触還元のために、例えばラネーニッケル及びパラジウ
ム、白金又はロジウム触媒が使用できる：その還元は常
圧又は僅かに高めた圧力下、０°ないし１５０℃の温度
で行なうことができる。
適当な溶媒は例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン
である。
金属還元のために還元剤として例えば鉄／塩酸、鉄／酢
酸、錫／塩酸、亜鉛／塩酸が使用できる。その還元は０
°ないし１２０℃の温度で行なうことができる。水又は
アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ツール４Ｌ＜はイソグロパノール、またテトラヒドロフ
ラン又はジオキソラン或はそれらの混合物がこの反応の
溶媒として使用できる。
Ｅ＝Ｈである式■で表わされる化合物もまた、次式Ｘ で表わされるアミノ安息香酸とチオイソシアネートとの
反応から装造される次式■ ＯＯＨ で表わされる対応アミノ−ベンゾチアジアゾールを加水
分解することによって得ることができる（　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　、　Ｃｏ１１．第３巻第７
６頁参照）。
上記裂状において、特に指示されない限り塩基は無機塩
基と有機塩基の両者であると理屏すべきである。これら
には、無機塩基として例えばリチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、炭酸水素
塩、炭酸塩及び水素化物、またアルカリ金属アミド例え
ばＮａＮＨ２又はアルカＩＪ　１７チウム化合物例えば
ｎ−ブチルリチウムが含まれる。有機塩基の例としては
次のものが挙げられる：アミン、特に第三アミン、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリ
シクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル、アニリン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
−メチルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メ
チルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルへキ
サメチレンイミン、ピリジン、キノリン、ａ−ピコリン
、β−ピコリン、インキノリン、ピリミジン、アクリジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラエチルエチレンジアミン、キノ
キサリン、Ｎ−プロビルジイノプロビルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ルチジン、
２．４−ルチジン、又はトリエチレンジアミン。
特定の反応条件に従って使用することのできる不活性溶
媒の例として次ぎのものが挙げられる： ハロゲン化炭化水素、特に塩化炭化水素、例えばテトラ
クロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパ
ン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、ク
ロロナフタレン、ジクロロナフタレン、四塩化炭素、ト
リクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエ
タン、ジフルオロベンゼン、１．２−ジクロロエタン、
１．１−ジクロロエタン、１．２−シス−ジクロロエチ
レン、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、フロモベン
ゼン、ヨードベンゼン、ジクロロベンゼン、シフロモベ
ンゼン、クロロトルエン及ヒドリクロロベンゼン：エー
テル、例、ｔｔｆエチルグロビルエーテル、メチル−第
三ブチルエーテル％ｎ−ブチルエチルエーテル、シーｎ
−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フ
ェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール、ジクロ
ロエチルエーテル、メチルセロソルブ：アルコール例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−フＣｌハノール、イソ
プロパツール、ｎ−７”ｌｌ／−Ａ／、イソブタノール
：ニトロ化炭化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン及びｏ−ニ
トロトルエン；ニトリル、例えばアセトニトリル、ブチ
ロニトリル、インブチロニトリル、ベンゾニトリル及び
ｍ−クロロベンゾニトリル：脂肪族又は脂環式炭化水素
、例えばヘプタン、ノナン、シモール、沸点範囲が７０
°ないし１９０℃の石油留分、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘキサン、
リグロイン、トリメチルペンタン、２，３．３−　トリ
メチルペンタン及びオクタン：エステル、例えば酢酸エ
チル、アセト酢酸エステル、酢酸イソブチル；アミド、
例えばホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド：ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、及びまた場合よシ水。上記溶媒及び希釈剤の混合
物もまた適当である。
上記製法は新規ではなく、下記文献中に見ることのでき
る公知合成方法に基づいている：「Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓｗｉｔｈ　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　ａｎｄ　５ｕ
ｌｆｕｒ　ｏｒ　Ｎｉｔｒｉｇｅｎ　。
５ｕｌｆｕｒ　ａｎｄ　Ｏｘｙｇｅｎ　（窒素と硫黄又
は窒素、硫黄及び酸素を持つ複素環化合物の化学）」イ
ンターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　）　：
ｆ４１ｓ　二ｚ−ヨーク１９５２年：ビー　キルビーら
ＣＰ、　Ｋｉｒｂｙｅｔ　ａム）、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　（ｃ）、第３２１頁（１９６７年）及び第２
２５０頁（１９７０年）及び第３９９４頁（１９７１年
）：フランス特許明細書（ＦＲ−ＰＳ）第１５４１４１
５号：　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、第２７巻第４６７
５頁（１９４２年）；　西ドイツ公開公報（Ｇｅｒｍａ
ｎ　Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔｅｎ　）
第２４００８８７及び２５０４３８３号；　５Ｕ−ＰＳ
　４００５７４　（ケミカル　アブストラクツ（Ｃｈｅ
ｍ、　Ａｂｓｔｒ、　）　８０　（９）４７６６１　　
ｈ　　）。
式１．Ｉｆ、ｎ及び■で表わされる化合物は新規である
が、式■、Ｖ及び■で表わされる化合物は幾つかが新規
である。新規化合物は本発明の部分を形成する。
式Ｉで表わされる有効成分は通常ＣＬＯ５ないし４　ｋ
ｐ／ｈａ　、特にはα１ないし１ｋｐ／ｂａの施用比率
で成行的に用いられる。
式Ｉで表わされる化合物は植物生長調節剤である。植物
生長調節剤は植物生化学的及び／又は生理学的及び／又
は形態学的変化について又は対して原因となる、農業経
営学的に望ましい物質である。生長調節剤は現経験によ
れば施用時期、施用比率、施用方法及び気候条件に依存
する一つ又は幾つかの活性を有する。植物生長調節剤は
成長力のある生長を抑制することができる。この活性は
芝生に、花園の鑑賞植物に、果樹園に、傾斜地で、競技
場又は工業公園（１ｎｄｕｓｔｒｉａｌ　ｐａｒｋ　）
にだけでなく、タノ（コ植物におけるわき芽（我校）の
抑制のためにも興味が持たれている。農業において穀類
作物の生長抑制は、補強稲むら（ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ
　５ｔａｃｋｓ　）を伴うそして耕作地での但書が減少
する植物へと導く。同様な農業経営学的効果は、なたね
、ひまわり、トウモロコシ及び他の栽培作物の作付中で
達成することができる。成長力のある生長の抑制によシ
、単位面積当シの植物数が増加する。成長調節剤の他の
用途は農園又は作付植物が広く列をなしている作物栽培
地における土壊被覆植物の選択的なコントロールである
。これら土壌被榎檀物の生長を、それらを殺すことなく
強く抑制することにより、それらは作付植物とは共同せ
ずに、有利な方の農業経営学的効果、例えば土壌浸食を
防止し、窒素を固定しそして地面をほぐす効果をもたら
す。
植物生長調節剤は量的方法（例えばゴム植物におけるラ
テックス流れの増進）又は質的方法（糖含有量の増加）
で作物の収量を改良できる。
例えば鑑賞植物において優勢な生芽を抑制し、わき芽の
生長を促進することができ、花の形成又は果実の切断を
促進できる（例えば果樹における閣引き、機械的収穫を
容易にするためのオリーブにおける果実切断）。熟成時
期は植物生長調節剤で調和させることができ、それは促
進又は遅延され得る（例えば綿における　の開き、トマ
ト及びバナナの熟成）。
気候ストレス例えば千成、寒気又は塩分土壌に対して植
物をもっと耐性にすることができる。
最終的には栽培における例えば綿、イモ、ニンジン又は
ブドウの機械的収穫を可能にするため、植物の落葉を特
定の時期に誘導することができる。
式ｌの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、そ
れゆえ公知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能
なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、
粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル
化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧（ｓｐ
ｒａｙｉｎｇ　）　ｓ霧吹き（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）
、散粉、散水または注水のような適用法は、目的とする
対象および使用環境に依存して選は詐る。
製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場合には固体ま
たは液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法により、
例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に
混合および／または摩砕することによυ、製造される。
適当な溶媒は次のものである二芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油二または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。災
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式１の（ヒ合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。
１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者である。
適用される石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃｏ　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコールエチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドラ含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であシ
、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコール　エーテル基および１０な
いし１００個のプロピレン　グリコールエーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレン　グリコール単位
当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールである。
ポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレートのよう
なポリオキシエチレン　ソルビタンの脂肪酸エステルも
また適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と金含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは・・ロ
ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロリ
ドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：　マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニニアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　’　、　マｙ
り出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９７
９年：ヘルムート　シェタッヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５
ｔａｃｈｅ　）　。
１テンジツドータツシエンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａ
ｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　（ハンドブック　オブ　サ
ーフアクタンス）、カール、ハンザ−フヱルラーク（Ｃ
ａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミエンヘ
ンおよびウィーン、ｆ９８１年。
除草及び植物生長調節製剤は通常、式Ｉの有効成分のα
１ないし９５％、とりわけα１ないし８０％、固体また
は液体添加剤フないし９９９チ、および界面活性剤ａな
いし２５係、特にａ、慣ないし２５俤を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（係は重量百分率を示す。）：乳剤原液 粒　　　剤 粉 剤 懸濁原液 市販品は好ましくはｍ浮動の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
製剤は有効成分の１００１％まで希釈して施用できる。
施用量は通常ｆｌｏ０５ないし５ｋＩ！有効成有効へク
タールである。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の有効成分を含有してもよい。
〈実施例−発明の効果〉 水利剤 製造 １５ないしｙｕ％ ＯＯＣＨｓ ２−アミノ−３−ベンジルチオ−６−クロロ安息香酸メ
チルエステル５．７Ｏｆ（ＬＬ０１８５モル）、濃塩酸
２５−及び水１１ａｌ？の混合物を室温で十分に攪拌す
る。次いで混合物を一１０℃に冷却し、それに水５１中
の亜硝酸ナトリウム１ｊＯｆの溶液を攪拌しながらゆっ
くりと滴下して加える。この操作中に沈殿が生じる。反
応混合物を５℃で１６時間攪拌し、次いで幾らかのヘキ
サン／酢醗エチルを加え、セして残渣１ｉ−濾過する。
その残渣を水で洗浄し、乾燥し、融点、１２６〜１２８
℃の標記生成物五６２（理論収量の８５％）を得ル。
出発物質として必要な２−アミノ−３−ベンジルチオ安
息香酸は次のようにして得られる：８０％水性メタノー
ル２．５ｄ中の炭酸カリウム８１．６ｆ（１５８５モル
）の混合物へ、室温で攪拌しながらベンジルメルカプタ
ン６４−（α５４４モル）を滴下して加える。その後の
２時間中に、そこへ室温で攪拌しなから３−ブロモ−６
−クロロ−２−安息香酸メチルエステル１６０ｔ（α５
４４モル）を加える。しばらくすると黄色沈殿物が生じ
る。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで濾過す
る。沈殿物を水で洗浄し、ある程度乾燥し、次いで８０
％メタノールから再結晶する。このようにして融点９３
℃の標記生成物１０．ｘ５ｆ（理論収量の５６％）が得
られる。
３−ベンジルチ、ｔ−６−／クロー２−ニトロ安息香酸
メチルエステル１＆９ｆ（１０５モル）をテトラヒドロ
フラン１７０ｄ中に溶解し、次いで常圧下、２０ないし
２５℃の温度にて、ラネーニッケル１５２の存在下で水
素添加する。次いで触媒１’去し、ｐ液をオイル状とな
るまで濃縮する。
Ｃ００ＣＲ。
２−アミノ−３−ベンジルチオ−安息香酸メｔｙ−Ａ／
　ｘ　スｆ　ル［１９０９（１００５５モル）、濃塩酸
１五２ＷＬｌ及び水６ｄの充分に攪拌した混合物に、−
５ないし１０℃の温度で水１ｄ中の亜硝酸ナトリウム（
Ｌ２５ｆの溶液をゆっくり滴下しながら加える。反応混
合物を室温で２時間攪拌し、次いで氷／水上へ注ぎ、酢
酸エチルで抽出する。
有機相含水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、そして蒸発させる。残っている結晶塊をヘキサンで
破砕し、濾過して得られた結晶を乾燥する。収量ＣＬｓ
ｏｒ（理論量の７８チ）。
融点９５〜９６℃。
ベンジルアルコール１．５０　？　（α０１２モル）、
トリエチルアミンｔ　５０　ｆ　（α０１５モル）及び
酢酸エチル５０−の溶液を１５℃まで冷却する。
次いで酢酸エチル中の５−クロロ−１，２，３ベンゾチ
アジアゾール−４−カルボン酸クロライド１０１１モル
の溶液１１１１Ｌｌを攪拌しながら加え、そしてその溶
液を室温で更に５時間攪拌する。次いで反応混合物を氷
／水上に注ぎ、そして水性相を酢酸エチルで２度洗浄す
る。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、そして濃縮する。残った油状物を小さなシ
リカゲルカラム上で溶離剤（酢酸エチル／ヘキサン）を
用いてクロマトグラフィーによシ精裂する。
溶離剤の蒸発後、融点９９ないし１０１℃の標配化合物
２．９２（理論収量の８７チ）が残る。
出発物質として用いられる５−クロロ−１゜２．３−ベ
ンゾチアジアゾールは次のようにして製造される： ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
カルボン酸メチルエステル１９．５　ｒ（１０８５モル
）の溶液全ジオキサン１６５１Ｌｌ中に溶解し、２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液５２１を加え、そして４０℃で４
時間攪拌する。次いでその溶液を放置して冷却し、２Ｎ
塩酸５２ＩＥ１！！を加え、そして氷／水上に注ぐ。沈
殿物が生じ、それを濾過し、水で洗浄し、乾燥する。こ
のようにして融点２１１〜２１２℃の５−クロロ−１゜
２．５−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸１８り
（理論収量の９８％）が得られる。
２−アミノ−３−ベンジルメルカプト−６−クロロ−安
息香酸１１（１（α０４１モル）を、製置＃Ｒ５５＠７
と水２５ｔｘｌの溶液中に懸濁させ、Ｓａ℃で３０分間
攪拌する６次いでその溶液を一５℃まで冷却し、セして
ゆっく勺攪拌しながらそこに水１０＋ｗｊ中の亜硝酸ナ
トリウム２．９２（ａ、０４２モル）の溶液を遅い速度
で滴下して加える。その反応混合物を同じ温度で３時間
攪拌し、次いで更に１７時間、その間に温度が室温まで
上昇することを許しながら攪拌する。沈殿物が生じ、そ
れを濾過し、水で洗浄し、乾燥する。次いでそれをヘキ
サン／エーテルで破砕し、再び濾過し、乾燥する。この
ようにして５−クロロ−１，２ｊ−ベンゾチアジアゾー
ル−４−カルボン酸＆２２（理論収量の７ｏｕ）が得ら
れる。
トルエン（モレキエラーシーブ上で乾燥サセたもの）１
０ロー中に５−クロロ−１，２，，５−ベンゾチアジア
ゾール−４−カルボン酸１α０２（α０４７モル）を懸
濁させる０次いでトルエン２５ａｌ！’ｉ留去し、次の
時間中、塩化チオニル７、４　ｄ　（ＣＬ　１０２　モ
ル）　ｆ　９０℃にて滴下添加しつづける。次いで反応
混合物を同温度で６時間攪拌する。次いでロータリーエ
バポレーター中で溶媒を除く。残った油状物は更なる反
応のために使用される。
る。
これらの実施例と同様にして第１表ないし第５表中の化
合物が製造される。度は摂氏による。
第１表 ０ＯＲ ５−りｏロー１．２．３−ベンゾチアシアソール−４−
カルボン酸メチルエステル”ｓ、５ｔ（１０２４モル）
、メタノール５０ｄ及びす）　ＩＪウムメチラートＳ４
Ｍメタノール溶液ａｄｍの溶液を還流下で４８時間加熱
する。次いで反応混合物を氷／水上に注ぎ、得られた沈
殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥しセしてヘキサン／酢
酸エチルから再結晶する。融点９３〜９４℃の標記化合
物五５２（理論収量の７０％）が得られ第１表（続き） 第１表（続き ｍ１表（続き 旭　１表（続き　） ｆＪＬｌ　　表（Ｈ負 筑　１　表（続き　） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） ＣＯ５Ｒ 第１懺（続き 第２表（続き） 第３表（中間体） 第３表（続き） 第３表（続き） 配合例 実施例５：式 ％式％ の有効成分の配合例（ チは重量 ｂ） Ｃ） 第１表及び第２表の有効成分 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ６０チ ５チ α５％ ５　％ 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　２７％　　２７％カ
オリン　　　　　　　　　６７チ　−５９，５ｑｂ有効
成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当
なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液 ａ） ｂ） ｄ）押出し粒剤 第１表及び第２表の有効成分 １０チ １優 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　３ｄＩｂ３
％シクロヘキサノン　　　　　　　３０％　１０％キシ
レン混合物　　　　　　　　５０％　７９％この乳剤原
液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョ
ンを得ることができる。
Ｃ）粉　剤− ａ）　　　　　ｂ） 第１表及び第２表の有効成分　　　　　　０１％　　１
％タルク　　　　　　　　　　　　９９９％カオリン　
　　　　　　　　　　−　　９９％有効成分を担体とと
もに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕すること
により、そのまま使用することのできる粉末が得られる
。
ａ）　　　　ｂ） 第１表及び第２表の有効成分　　　　　　１０％　　　
１％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２チ
　　２チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
１チ　　１％カオリン　　　　　　　　　　　　８７％
　９６％有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中
で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤 第１表及び第２表の有効成分　　　　　　　３％ポリエ
チレングリコール２００　　　　　　２％カオリン　　
　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分を、
ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカ
オリンに均一に施用する。この方法によジ非粉塵性被覆
粒剤が得られる。
ｆ）　　Ｍ濁原液 ａ）　　　　　ｂ） 第１表及び第２表の有効成分　　　　　　４０％　　５
％エチレングリコール １０％　　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　１ｏ％　　
　５チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　１％
　　１俤３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　α
２％　　０．２４水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３２％　　７７チ細かく粉砕した有効成分を助
剤とともに均一に混合し、水で希釈することＫよυ所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得ら
れる。
プソホカルプス　パルスッリス（Ｐ　５ｏｐｈｏｃａｒ
ｐｕｓｐａｌｕｓ　ｔｒ　ｉｓ）　及ＣＦセントロセマ
　フ″ベスセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓ
ｃｅｎｓ）を、通常の土壌（４５チ）、ビート（４５％
）及びゾノライト（Ｚｏｎｏｌｉｔｅ■）（１０％）の
混合物を満たした４ｃ１ｎのビート鉢中で新芽（５ｈｏ
ｏｔｓ）から繁殖させる。それらを昼の温度２７℃そし
て夜の温度２３Ｃの温室中で栽培する。露光時間は最小
７０００ルツクスの密度で少なくとも１４時間／日であ
った。
新芽を植えてから５０日後、それらを直径１３側の鉢へ
移植する。別途６０日後、それらを１５画の高さに切り
そろえ、試験すべき物質をα６ないし６にｙ　／　ｈ　
ａ及び水２０００ｔ／ｈａを含む水性プロスを噴霧する
。該プロスは、２５チ水和剤を所望の施用濃度に達する
まで水で希釈することにより製造されている。４週後、
処理植物の新たな生長を評価し、切りそろえはしたが処
理していない植物のそれ（非処理対照植物の通常の生長
）と比較した。再生長は通常成長のチで表わされる。試
験された化合物は再生長を１０ないし６０チ低減させる
。
実施例７：大豆の成長抑制 ウィリアムス（Ｗｉｌｌｘａｍｓ）　ｍの大豆を、通常
の土壌（４５％）、ビート（４５％）及びゾノライト（
Ｚｏｎｏ　１　ｉ　ｔｅ■）（１０％）で満たした土器
鉢中に播種し、昼間温度２４℃で夜間温度１９℃の気候
室（ｃ　ｌ　ｉｍａｔ　ｉｃ　ｃｈａｍｂｅｒ　）中で
栽培する。露光時間は約３５０μアインシユタインの密
度で１６時間／日であった。
約２４日後、それらを１８５１鉢中へ、１鉢当り２植物
を移殖した。それらが６〜５葉期に達する別途１２日後
に、濃度１０ないし２００１７ｈ　ａの有効成分及び２
００ｔ／ｈａの水を含むプロスを噴霧した。そのプロス
は２５チ水和剤を所望の有効成分となるまで水で希釈さ
れる２５チ水和剤から作られている。
この施用の約４週後、試験を評価する。施用してからの
新たな生長を測定し、非処理対照植物のそれ（通常、１
００チ生長）と比較した。結果はチで表わされる。試験
化合物は新たな生長を１０カいし８０％抑制した。
実施例日：穀物の生長抑制 イバｙ（Ｉｂａｎ）棟の夏大麦を、滅菌土壌を含む１５
３のプラスチック製鉢中に播洩し、昼間温度１０〜１５
℃で夜間温度５〜１０℃の温室中で栽培する。露光時間
は２５０００ルツクスの密度で１日当り１五５時間であ
った。
約３４日後、植物を１鉢当り４本に間引き、有効物質α
３ないし５Ｋｙ／ｈａ及び水５００　ｚ、’ｈ　ａを含
むプロスで噴霧した。施用プロスは２５％裏剤から作ら
れ、所望の施用濃度に達するまで水で希釈した。次いで
植物は昼間湿度が少なくとも１０℃で、露光時間が１日
当り１五５時間の温室中に放置する。試験は処理の２８
日後に評価される。新たな生長を測定し、非処理植物（
通常生長）のそれと比較し通常生長に対するチで表わす
。試験化合物は新たな生長を１０ないし８０ｓ抑制した
。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を
    表わし、 Ａは基−ＯＲ、−ＳＲ又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ＿１）Ｒ＿２
    を表わし、 Ｒは水素原子、金属もしくはアンモニウム 陽イオン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
    シクロアルキル基又はアリール基（これらは置換されて
    いないか置換されている）、複素環式基又はモノサッカ
    ライド基を表わし、 Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１６のアルキル基、炭素原子数２ないし８のア
    ルコキシアルキル基、シアノ基、非置換もしくは置換フ
    ェニル基、又は置換もしくは非置換アルカノイルもしく
    はアルケノイル基を表わし、また Ｒ＿１及びＲ＿２はそれらに結合している炭素原子と一
    緒になって環中に３ないし７原子を有する複素環もしく
    は炭素環を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸誘導体。
  2. （２）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし３のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のア
    ルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
    を表わし、 Ａは基−ＯＲ、−ＳＲ又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ＿１）Ｒ＿２
    を表わし、 Ｒは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土 類金属、アルミニウム、銅、ニッケル、マンガン、亜鉛
    、鉄又は銀陽イオン、塩基性基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４は互に独立して水素原子、炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のヒドロ
    キシアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基又
    はピリジル基を表わし、また二つのＲ＿４は一緒になっ
    て酸素原子で中断された炭素原子数３ないし７のアルキ
    レン基を形成することもできる） で表わされるアンモニウム陽イオンを表わし、Ｒは更に
    炭素原子数１ないし８のアルキル 基；ハロゲン原子かシアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基
    、（Ｙ）ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、（
    Ｔ）−ＣＯＯＨ又は（Ｔ）−ＣＯＯ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし８の
    アルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ハ
    ロゲン置換炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニル基、ハロゲン置換炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基、（Ｔ）＿ｎ−炭素原子
    数３ないし８のシクロアルキル基、又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、（Ｔ）＿ｎ−ナフ
    チル−（Ｙ）、 （Ｔ）＿ｎ−Ｓｉ（Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル基）＿３
    、（Ｔ）−ＮＲ＿２Ｒ＿３−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＿１）Ｒ＿
    ２；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４−アルキル基）、▲数式、化学式、表等があります▼
    及び（Ｔ）＿ｎ−Ｗ； （各式中、 Ｗは非置換またはハロゲン原子、トリフル オロメチル基、シアノ基、炭素原子数１もしくは２のア
    ルキル基又は炭素原子数１もしくは２のアルコキシカル
    ボニル−炭素原子数２ないし４のアルキレンイミノ基で
    置換されたＯ、Ｎ及びＳ群からの１ないし３個のヘテロ
    原子を有する５ないし７員飽和もしくは不飽和複素環を
    表わすか又はモノサッカライド基を表わし、 Ｙは直鎖又は枝分れ炭素原子数１ないし８ のアルキレン基、特に−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ
    ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ（ＣＨ
    ＿３）−又は−Ｃ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿３−、更に炭素原
    子数３ないし６のアルケニレン又は炭素原子数３ないし
    ６のアルキニレン基を表わし、 Ｔはまた酸素原子又はＣＯで中断され、そして場合によ
    りハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロゲノアル
    キル基、シアノ基又はＣＯＯＨで置換されることもでき
    、Ｔはまたシクロアルキル基の部分を表わす こともでき、 ｎはゼロ又は１を表わし、 Ｒ＿１及びＲ＿２は、それらに結合している炭素原子と
    一緒になって環中に３ないし７個の原子を有する複素環
    Ｗもしくは炭素環を形成し、Ｙ及びＺは水素原子、ハロ
    ゲン原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキシ基
    、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシカルボニル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    カルボニル基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｕは酸素原子又は硫黄原子を表わす） で表わされる基から選択される基を表わす〕で表わされ
    る１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸
    誘導体。
  3. （３）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし３のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし３の
    アルキルチオ基を表わし、 Ａは基−ＯＲ、−ＳＲ又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ＿１）Ｒ＿２
    を表わし、 Ｒは水素原子、アルカリ金属陽イオン、炭 素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３もしく
    は４のアルケニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ
    ェニル基又はベンジル基（フェニル環は炭素原子数１な
    いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロゲノ
    アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルキルチオ基、シアノ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基又はメトキシカルボニル基で置換さ
    れていてもよい）を表わし、 Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立して炭素原子数１ないし６
    のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアル
    キル基を表わすか又はＲ＿１とＲ＿２は一緒になって２
    ないし６員のアルキレン又はアルケニレン鎖を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体
    。
  4. （４）次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を
    表わし、 Ｒは水素原子、アルカリ金属陽イオン、炭 素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３もしく
    は４のアルケニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ
    ェニル基又はベンジル基（フェニル環は炭素原子数１な
    いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロゲノ
    アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルキルチオ基、シアノ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基又はメトキシカルボニル基で置換さ
    れていてもよい）を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸誘導体。
  5. （５）５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール
    −４−カルボン酸メチルエステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸エチルエステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸ベンジルエステル、 ５−メトキシ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４
    −カルボン酸メチルエステル、 ５−メチルチオ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−
    ４−カルボン酸メチルエステル、５−クロロ−１，２，
    ３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸ｎ−ブチル
    エステル、５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール−４−カルボン酸フェニルエステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸（２−クロロフェニル）エステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸プロピニルエステル、５−クロロ−１，２，
    ３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸（トリメチ
    ルシリルエチル）エステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸（ジメトキシホスホニルエチル）エステル、
    および ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸のカリウム塩 の中から選択される請求項４記載の１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール−４−カルボン酸誘導体。
  6. （６）次式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基又は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を
    表わし、 Ｒは水素原子、アルカリ金属陽イオン、炭 素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３もしく
    は４のアルケニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ
    ェニル基又はベンジル基（フェニル核は炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のハロゲノ
    アルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基又はニ
    トロ基で置換されていてもよい）で表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸チオールエステル。
  7. （７）５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール
    −４−カルボン酸ベンジルチオールエステル、 ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸メチルチオールエステル、 ５−メチルチオ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−
    ４−カルボン酸メチルチオールエステル、及び ５−クロロ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸（メトキシカルボニルメチルチオールエステ
    ル の中から選択される請求項６記載の１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール−４−カルボン酸チオールエステル。
  8. （８）次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、 Ｘは水素原子、炭素原子数１ないし３のア ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基又は炭
    素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立して炭素原子数１ないし６
    のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基を
    表わすか又はＲ＿１とＲ＿２が一緒になって２ないし６
    員のアルキレンもしくはアルケニレン鎖を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸オキシムエステル。
  9. （９）請求項８記載の５−クロロ−１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール−４−カルボン酸アセトオキシムエステ
    ル。
  10. （１０）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｘは請求項１
    で定義された意味を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸誘導体を不活性溶媒中、塩基の存在下、次式
    III Ｈ−Ａ（III） 〔式中、Ａは請求項１で定義された意味を表わす〕 で表わされるアルコール、チオール又はオキシムと反応
    させることを特徴とする次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａ及びＸは請求項１で定義された意味を表わす
    〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸誘導体の製造方法。
  11. （１１）次式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｘ及びＲは請求項１で定義された意味を表わし
    、Ｅは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基
    、ドデシル基及びベンジル基の中から選択される容易に
    分離する基を表わす〕 で表わされる２−アミノ−３−メルカプト安息香酸を酸
    媒質中、−２０゜ないし３０℃の温度でアルカリ金属硝
    酸塩と反応させてジアゾ化し、次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、Ｒ及びＸは請求項１で定義された意味を表わす
    〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸エステルを単離するか、又はこのエステルを
    水溶液中、無機塩基の存在下で次式 I ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 〔式中、Ｘは請求項１で定義された意味を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸へとケン化し、この酸を不活性有機溶媒中、
    ハロゲン化剤で処理して次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘは請求項１で定義された意味を表わし、Ｈａ
    ｌはハロゲン原子を表わす〕 で表わされる酸ハライドを生じさせ、このハライドに不
    活性有機溶媒中、塩基の存在下で次式III Ｈ−Ａ（III） 〔式中、Ｘは請求項１で定義された意味を表わす〕 で表わされるアルコール、チオール又はオキシムを反応
    させることを特徴とする請求項１記載の式 I で表わさ
    れる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン
    酸誘導体の製造方法。
  12. （１２）有効成分として次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａ及びＸは請求項１で定義された意味を表わす
    〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸誘導体の有効量を不活性担体物質とともに含
    む植物生長調節組成物。
  13. （１３）植物、植物の部分又は種子を請求項１記載の１
    ，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボン酸誘導
    体の、又はそのような化合物を含む組成物の有効量で処
    理することからなる植物生長抑制方法。
  14. （１４）サトウキビ、穀物、トウモロコシ、果物、米及
    び大豆の作物中の又は被覆作物中の植物生長を抑制する
    ための請求項１３記載の方法。
  15. （１５）大豆における倒れ抵抗を改良し収穫量を増加す
    るために植物生長を抑制するための請求項１３記載の方
    法。
  16. （１６）中間体としての次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘは請求項１で定義された意味を表わし、Ｈａ
    ｌはハロゲン原子を表わす〕 で表わされる１，２，３−ベンゾチアジアゾール−４−
    カルボン酸ハライド。
  17. （１７）次式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ及びＸは請求項１で定義された意味を表わし
    、Ｅは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基
    、ドデシル基及びベンジル基の中から選択される容易に
    分離する基を表わす〕 で表わされる２−アミノ−３−メルカプト安息香酸誘導
    体。
  18. （１８）次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ及びＸは請求項１で定義された意味を表わし
    、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で表わされる３−ハ
    ロ−２−ニトロ−安息香酸誘導体を不活性有機溶媒中、
    等モル量の塩基の存在下で次式IX ＨＳ−Ｅ（IX） 〔式中、Ｅは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロ
    ピル基、ドデシル基又はベンジル基を表わす〕 で表わされるメルカプタンと反応させ、得られた次式V
    I ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ及びＸは請求項１で定義された意味を表わし
    、Ｅは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基
    、ドデシル基又はベンジル基を表わす〕 で表わされる３−メルカプト−２−ニトロ−安息香酸を
    還元剤で対応する２−アミノ−３−メルカプト−安息香
    酸誘導体へと還元することからなる請求項１７記載の式
    VIIで表わされる２−アミノ−３−メルカプト−安息香
    酸誘導体の製造方法。
  19. （１９）中間体としての次式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ及びＸは請求項１で定義された意味を表わし
    、Ｅは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基
    、ドデシル基又はベンジル基を表わす〕 で表わされる３−メルカプト−２−ニトロ安息香酸誘導
    体。
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